A theoretical study of the Heck reaction: N-heterocyclic carbene versus phosphine ligands

Organometallics

Volumn 26, Issue 6, 2007, Pages 1317-1324

  Lee, Ming Tsung ^a   Lee, Hon Man ^a   Hu, Ching Han ^a  

^a NATIONAL CHANGHUA UNIVERSITY OF EDUCATION   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; ENERGY BARRIERS; FREE ENERGY; LEAD COMPOUNDS; OLEFINS; OXIDATION;

OLEFIN MIGRATION; OXIDATIVE ADDITION; PHOSPHINE LIGANDS; THEORETICAL CHEMISTRY;

LIGANDS;

EID: 33947654846     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om060651p     Document Type: Article

References (57)

1. Heck, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5518-5526.
2. Cabri, W.; Candiani, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 2-7.
3. de Meijere, A.; Meyer, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 2379-2411.
4. Crisp, G. T. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 427-436.
5. Dupont, J.; Pfeffer, M.; Spencer, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1917-1927.
6. Böhm, V. P. W.; Herrmann, W. A. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 4191-4197.
7. Canty, A. J. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 83-90.
8. Sundermann, A.; Uzan, O.; Martin, J. M. L. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 1703-1711.
9. Herrmann, W. A.; Brossmer, C.; Reisinger, C.-P.; Riermeier, T. H.; Öfele, K.; Beller, M. Chem. - Eur. J. 1997, 3, 1357-1364.
10. Heck, R. F. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 146-151.
11. Cabri, W.; Candiani, I.; Bedeschi, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 7421-7426.
12. Christmann, U.; Vilar, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 366-374.
13. Arduengo, A. J., III; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361-363.
14. Regitz, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 725-728.
15. Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2162-2187.
16. Weskamp, T.; Böhm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2000, 600, 12-22.
17. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290-1295.
18. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29.
19. Kremzow, D.; Seidel, G.; Lehmann, C. W.; Fürstner, A. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 1833-1853.
20. Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543-6554.
21. Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Sanford, M. S.; Wilhelm, T. E.; Scholl, M.; Choi, T. L.; Ding, S.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2546-2558.
22. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Kocher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2371-2374.
23. Crudden, C.; Allen, D. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2247-2273.
24. Tubaro, C.; Biffis, A.; Basato, M.; Benetollo, F.; Cavell, K. J.; Ooi, L.-L. Organometallics 2005, 24, 4153-4158.
25. Shi, M.; Qian, H.-X. Tetrahedron 2005, 61, 4949-4955.
26. Frey, G. D.; Schütz, J.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. Organometallics 2005, 24, 4416-4426.
27. Albert, K.; Gisdakis, P.; Rosch, N. Organometallics 1998, 17, 1608-1616.
28. Deeth, R. J.; Smith, A.; Brown, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7144-7151.
29. Siegbahn, P. E. M.; Stromberg, S.; Zetterberg, K. Organometallics 1996, 15, 5542-5550.
30. Balcells, D.; Maseras, F.; Keay, B. A.; Ziegler, T. Organometallics 2004, 23, 2784-2796.
31. Deeth, R. J.; Smith, A.; Hii, K. K.; Brown, J. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3229-3232.
32. Amatore, C.; Jutand, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 314-321.
33. von Schenck, H.; Åkermark, B.; Svensson, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3503-3508.
34. Ludwig, M.; Strömberg, S.; Svensson, M.; Åkermark, B. Organometallics 1999, 18, 970-975.
35. Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5451-5457.
36. Gründemann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10473-10481.
37. Kovacevic, A.; Gründemann, S.; Miecznikowski, J. R.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2002, 2580-2581.
38. Chianese, A. R.; Kovacevic, A.; Zeglis, B. M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 2461-2468.
39. Lebel, H.; Janes, M. K.; Charette, A. B.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5046-5047.
40. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
41. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
42. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
43. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298.
44. von Schenck, H.; Akermark, B.; Svensson, M. Organometallics 2002, 21, 2248-2253.
45. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527.
46. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001.
47. Arnold, P. A.; Cloke, F. G. N.; Geldbach, T.; Hitchcock, P. B. Organometallics 1999, 18, 3228-3233.
48. Arentsen, K.; Caddick, S.; Cloke, F. G. N.; Herringc, A. P.; Hitchcock, P. B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3511.
49. Gstöttmayr, C. W. K.; Böhm, V. P. W.; Herdtweck, E.; Grosche, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1363-1365.
50. McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1999, 18, 1596-1605.
51. Caddick, S.; Cloke, F. G. N.; Hitchcock, P. B.; Leonard, J.; Lewis, A. K. d. K.; McKerrecher, D.; Titcomb, L. R. Organometallics 2002, 21, 4318-4319.
52. Lewis, A. K. d. K.; Caddick, S.; Cloke, F. G. N.; Billingham, N. C.; Hitchcock, P. B.; Leonard, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10066-10073.
53. Stambuli, J. P.; Bühl, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9347-9348.
54. van Strijdonck, G. P. F.; Boele, M. D. K.; Kamer, P. C. J.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P. W. N. M. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1073-1076.
55. Hills, I. D.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13178-13179.
56. Margl, P.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7337-7344.
57. Cámpora, J.; López, J. A.; Palma, P.; Valerga, P.; Spillner, E.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 147-151.