Synthesis, characterization, and surface initiated polymerization of carbazole functionalized isocyanides

Chemistry of Materials

Volumn 22, Issue 8, 2010, Pages 2597-2607

  Schwartz, Erik ^a   Lim, Eunhee ^b   Gowda, Chandrakala M ^a   Liscio, Andrea ^c   Fenwick, Oliver ^d   Tu, Guoli ^b   Palermo, Vincenzo ^c   De Gelder, Rene ^a   Cornelissen, Jeroen J L M ^a   Van Eck, Ernst R H ^a   Kentgens, Arno P M ^a   Cacialli, Franco ^d   Nolte, Roeland J M ^a   Samorì, Paolo ^c,e   Huck, Wilhelm T S ^b   Rowan, Alan E ^a  

^a RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^c CNR   (Italy)

^d UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^e UNIVERSITÉ LOUIS PASTEUR   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRO-ABSORPTION; FUNCTIONALIZED; HELICAL ARCHITECTURE; ISOCYANIDES; KELVIN PROBE FORCE MICROSCOPY; POLYMER BRUSHES; SOLID STATE NMR; SPECTROSCOPIC TECHNIQUE; SURFACE INITIATED POLYMERIZATION;

CYANIDES; ELECTRONIC PROPERTIES; MATERIALS PROPERTIES; POLYMERIZATION; POLYMERS; SURFACES;

FUNCTIONAL POLYMERS;

EID: 77951238383     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm903664g     Document Type: Article

References (66)

1. Grazulevicius, J. V.; Strohriegl, P.; Pielichowski, J.; Pielichowski, K. Prog. Polym. Sci. 2003, 28 (9) 1297-1353
2. Blouin, N.; Leclerc, M. Acc. Chem. Res. 2008, 41 (9) 1110-1119
3. Schlüter, A. D. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2001, 39 (10) 1533-1556
4. Bao, Z.; Chan, W. K.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 117 (50) 12426-12435
5. Qu, J. Q.; Suzuki, Y.; Shiotsuki, M.; Sanda, F.; Masuda, T. Polymer 2007, 48 (16) 4628-4636
6. Sanda, F.; Kawaguchi, T.; Masuda, T.; Kobayashi, N. Macromolecules 2003, 36 (7) 2224-2229
7. Sanda, F.; Nakai, T.; Kobayashi, N.; Masuda, T. Macromolecules 2004, 37 (8) 2703-2708
8. Takihana, Y.; Shiotsuki, M.; Sanda, F.; Masuda, T. Macromolecules 2004, 37 (20) 7578-7583
9. Tamura, K.; Fujii, T.; Shiotsuki, M.; Sanda, F.; Masuda, T. Polymer 2008, 49 (21) 4494-4501
10. Fulghum, T.; Karim, S. M. A.; Baba, A.; Taranekar, P.; Nakai, T.; Masuda, T.; Advincula, R. C. Macromolecules 2006, 39 (4) 1467-1473
11. Gong, X.; Wang, S.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2005, 17 (17) 2053-2058
12. Kawamura, Y.; Yanagida, S.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2002, 92 (1) 87-93
13. Angiolini, L.; Benelli, T.; Giorgini, L.; Mauriello, F.; Salatelli, E. Macromol. Chem. Phys. 2006, 207 (20) 1805-1813
14. Bogdal, D.; Yashchuk, V.; Pielichowski, J.; Ogul'Chansky, T.; Warzala, M.; Kudrya, V. J. Appl. Polym. Sci. 2002, 84 (9) 1650-1656
15. Engels, C.; Van Steenwinckel, D.; Hendrickx, E.; Schaerlaekens, M.; Persoons, A.; Samyn, C. J. Mater. Chem. 2002, 12 (4) 951-957
16. Huang, C. Y.; Jiang, G. Q.; Advincula, R. Macromolecules 2008, 41 (13) 4661-4670
17. Kim, K.; Hong, Y. R.; Lee, S. W.; Jin, J. I.; Park, Y.; Sohn, B. H.; Kim, W. H.; Park, J. K. J. Mater. Chem. 2001, 11 (12) 3023-3030
18. Liang, F.; Kurata, T.; Nishide, H.; Kido, J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43 (23) 5765-5773
19. Vellis, P. D.; Mikroyannidis, J. A.; Cho, M. J.; Choi, D. H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46 (16) 5592-5603
20. Ravindranath, R.; Ajikumar, P. K.; Bahulayan, S.; Hanafiah, N. B. M.; Baba, A.; Advincula, R. C.; Knoll, W.; Valiyaveettil, S. J. Phys. Chem. B 2007, 111 (23) 6336-6343
21. Liou, G. S.; Chen, H. W.; Yen, H. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44 (13) 4108-4121
22. Liou, G. S.; Hsiao, S. H.; Huang, N. K.; Yang, Y. L. Macromolecules 2006, 39 (16) 5337-5346
23. Kippelen, B.; Golemme, A.; Hendrickx, E.; Wang, J. F.; Marder, S. R.; Peyghambarian, N. Photorefractive Polymers and Polymer-Dispersed Liquid Crystals. In Field Responsive Polymers: Electroresponsive, Photoresponsive, and Responsive Polymers in Chemistry and Biology; Khan, I. M.; Harrison, J. S., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1999; Vol. 726, p 204.
24. Nolte, R. J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 23 (1) 11-19
25. Okoshi, K.; Nagai, K.; Kajitani, T.; Sakurai, S. I.; Yashima, E. Macromolecules 2008, 41 (20) 7752-7754
26. Samori, P.; Ecker, C.; Gossl, I.; de Witte, P. A. J.; Cornelissen, J. J. L. M.; Metselaar, G. A.; Otten, M. B. J.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M.; Rabe, J. P. Macromolecules 2002, 35 (13) 5290-5294
27. Cornelissen, J. J. L. M.; Donners, J. J. J. M.; de Gelder, R.; Graswinckel, W. S.; Metselaar, G. A.; Rowan, A. E.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Nolte, R. J. M. Science 2001, 293 (5530) 676-680
28. Dabirian, R.; Palermo, V.; Liscio, A.; Schwartz, E.; Otten, M. B. J.; Finlayson, C. E.; Treossi, E.; Friend, R. H.; Calestani, G.; Mullen, K.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E.; Samori, P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 (20) 7055-7063
29. Schwartz, E.; Palermo, V.; Finlayson, C. E.; Huang, Y.-S.; Otten, M. B. J.; Liscio, A.; Trapani, S.; González-Valls, I.; Brocorens, P.; Cornelissen, J. J. L. M.; Peneva, K.; Müllen, K.; Spano, F.; Yartsev, A.; Westenhoff, S.; Friend, R. H.; Beljonne, D.; Nolte, R. J. M.; Samori, P.; Rowan, A. E. Chem. Eur. J. 2009, 15, 2536-2547
30. Foster, S.; Finlayson, C. E.; Keivanidis, P. E.; Huang, Y.-S.; Hwang, I.; Otten, M. B. J.; Lu, L. L.; Schwartz, E.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. Macromolecules, 2009, 42, 2023 - 2030.
31. Palermo, V.; Otten, M. B. J.; Liscio, A.; Schwartz, E.; de Witte, P. A. J.; Castriciano, M. A.; Wienk, M. M.; Nolde, F.; De Luca, G.; Cornelissen, J. J. L. M.; Janssen, R. A. J.; Mullen, K.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M.; Samori, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (44) 14605-14614
32. Takei, F.; Kodama, D.; Nakamura, S.; Onitsuka, K.; Takahashi, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 44 (1) 585-595
33. Garcia-Parajo, M. F.; Hernando, J.; Mosteiro, G. S.; Hoogenboom, J. P.; van Dijk, E. M. H. P.; van Hulst, N. F. ChemPhysChem 2005, 6 (5) 819-827
34. Hida, N.; Takei, F.; Onitsuka, K.; Shiga, K.; Asaoka, S.; Iyoda, T.; Takahashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42 (36) 4349-4352
35. Takei, F.; Hayashi, H.; Onitsuka, K.; Kobayashi, N.; Takahashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40 (21) 4092-4094
36. Beryozkina, T.; Boyko, K.; Khanduyeva, N.; Senkovskyy, V.; Horecha, M.; Oertel, U.; Simon, F.; Stamm, M.; Kiriy, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48 (15) 2695-2698
37. Snaith, H. J.; Whiting, G. L.; Sun, B. Q.; Greenham, N. C.; Huck, W. T. S.; Friend, R. H. Nano Lett. 2005, 5 (9) 1653-1657
38. Whiting, G. L.; Snaith, H. J.; Khodabakhsh, S.; Andreasen, J. W.; Breiby, D.; Nielsen, M. M.; Greenham, N. C.; Friend, P. H.; Huck, W. T. S. Nano Lett. 2006, 6 (3) 573-578
39. Lim, E.; Tu, G.; Schwartz, E.; Cornelissen, J. J. L. M.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M.; Huck, W. T. S. Macromolecules 2008, 41 (6) 1945-1951
40. Sheldrick, G. M. SADABS. Program for Emperical Absorption Correction; University of Gottingen: Germany, 1996.
41. de Gelder, R.; de Graaff, R. A. G.; Schenk, H. Acta Crystallogr., Sect. A 1993, 49, 287-293
42. Sheldrick, G. M. SHELXL-97. Program for the refinement of crystal structures; University of Gottingen: Germany, 1997.
43. Spek, A. L. PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool; Utrecht University: Utrecht, The Netherlands, 2004.
44. De Paepe, G.; Elena, B.; Emsley, L. J. Chem. Phys. 2004, 121 (7) 3165-3180
45. Bennett, A. E.; Rienstra, C. M.; Auger, M.; Lakshmi, K. V.; Griffin, R. G. J. Chem. Phys. 1995, 103 (16) 6951-6958
46. Palermo, V.; Palma, M.; Samori, P. Adv. Mater. 2006, 18 (2) 145-164
47. Conn, M. M.; Deslongchamps, G.; de Mendoza, J.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115 (9) 3548-3557
48. Yamauchi, K.; Kuroki, S.; Fujii, K.; Ando, I. Chem. Phys. Lett. 2000, 324 (5-6) 435-439
49. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: New York, 1997.
50. Cornelissen, J. J. L. M.; Graswinckel, W. S.; Adams, P. J. H. M.; Nachtegaal, G. H.; Kentgens, A. P. M.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Nolte, R. J. M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39 (24) 4255-4264
51. Gowda, C. M.; Schwartz, E.; van Eck, E. R. H.; Brinkmann, A.; de Wijs, G.; Kresse, G.; Marsman, M.; De Gelder, R.; Cornelissen, J. J. L. M.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E.; Kentgens, A. P. M., manuscript in preparation.
52. Schwartz, E.; Kitto, H. J.; de Gelder, R.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E.; Cornelissen, J. J. L. M. J. Mater. Chem. 2007, 17 (19) 1876-1884
53. Cornelissen, J. J. L. M.; Donners, J. J. J. M.; de Gelder, R.; Graswinckel, W. S.; Metselaar, G. A.; Rowan, A. E.; Sommerdijk, N. A.; Nolte, R. J. M. Science 2001, 293 (5530) 676-80
54. Kajitani, T.; Okoshi, K.; Yashima, E. Macromolecules 2008, 41 (5) 1601-1611
55. Hartmann, S. R.; Hahn, E. L. Phys. Rev. 1962, 128 (5) 2042-2053
56. Jones, D. M.; Huck, W. T. S. Adv. Mater. 2001, 13 (16) 1256-1259
57. Cornelissen, J. J. L. M.; Graswinckel, W. S.; Rowan, A. E.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Nolte, R. J. M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41 (11) 1725-1736
58. Saito, N.; Hayashi, K.; Sugimura, H.; Takai, O.; Nakagiri, N. Surf. Interface Anal. 2002, 34 (1) 601-605
59. De Luca, G.; Liscio, A.; Maccagnani, P.; Nolde, F.; Palermo, V.; Mullen, K.; Samori, P. Adv. Funct. Mater. 2007, 17 (18) 3791-3798
60. Treossi, E.; Liscio, A.; Feng, X.; Palermo, V.; Müllen, K.; Samorì, P. Small 2009, 5 (1) 112-119
61. Latini, G.; Wykes, M.; Schlapak, R.; Howorka, S.; Cacialli, F. Appl. Phys. Lett. 2008, 92 (1) 013511
62. Winroth, G.; Latini, G.; Credgington, D.; Wong, L. Y.; Chua, L. L.; Ho, P. K. H.; Cacialli, F. Appl. Phys. Lett. 2008, 92 (10) 103308
63. Brown, T. M.; Kim, J. S.; Friend, R. H.; Cacialli, F.; Daik, R.; Feast, W. J. Appl. Phys. Lett. 1999, 75 (12) 1679-1681
64. Park, Y.; Choong, V.; Ettedgui, E.; Gao, Y.; Hsieh, B. R.; Wehrmeister, T.; Mullen, K. Appl. Phys. Lett. 1996, 69 (8) 1080-1082
65. Moons, E. J. Phys.-Condens. Matter 2002, 14 (47) 12235-12260
66. Campbell, A. J.; Bradley, D. D. C.; Antoniadis, H. Appl. Phys. Lett. 2001, 79 (14) 2133-2135