Ultrathin conjugated polymer network films of carbazole functionalized poly(p-Phenylenes) via electropolymerization

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 23, 2007, Pages 6336-6343

  Ravindranath, Renu ^a   Ajikumar, Parayil Kumaran ^a   Bahulayan, Sheeja ^a   Hanafiah, Nurmawati Bte Muhammad ^a   Baba, Akira ^b   Advincula, Rigoberto C ^b   Knoll, Wolfgang ^c,d   Valiyaveettil, Suresh ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b University of Houston   (United States)

^c INSTITUTE OF MATERIALS RESEARCH AND ENGINEERING   (Singapore)

^d MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMPHIPHILES; CROSSLINKING; ELECTROPOLYMERIZATION; FUNCTIONAL GROUPS; POLYMER FILMS; ULTRATHIN FILMS;

CONJUGATED POLYMER NETWORK FILMS; MONOLAYER ISOTHERM; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; POLYCARBAZOLE;

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 34347336431     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp070127b     Document Type: Article

References (141)

1. (a) Kline, R. J.; Mcgehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 222.
2. (b) Bartic, C.; Borghs, G. Anal. Bioanal. Chem. 2006, 384, 354.
3. (c) Tanese, M. C.; Farinola, G. M.; Pignataro, B.; Valli, L.; Giotta, L.; Conoci, S.; Lang, P.; Colangiuli, D.; Babudri, F.; Naso, F.; Sabbatini, L.; Zambonin, P.; Torsi, L. Chem. Mater. 2006, 18, 778.
4. (d) Yoshimura, T.; Terasawa, N.; Kazama, H.; Naito, Y.; Suzuki, Y.; Asama, K. Thin Solid Films 2006, 497, 182.
5. (e) McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000; 100, 2537.
6. (f) Hide, F.; Diaz-Garcia, M. A.; Schwartz, B. J.; Heeger, A. J. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 430.
7. (g) Kertesz, M.; Choi, C. H.; Yang, S. Chem. Rev. 2005, 105, 3448.
8. (a) Talham, D. R. Chem. Rev. 2004, 104, 5479.
9. (b) Ding, H.; Bertoncello, P.; Ram, M. K.; Nicolini, C. Electrochem. Commun. 2002, 4, 503.
10. (c) Ram, M. K.; Carrara, S.; Paddeu, S.; Nicolini, C. Langmuir 1997, 13, 2760.
11. (d) Bertoncello, P.; Notargiacomo, A.; Ram, M. K.; Riley, D. J.; Nicolini, C. Electrochem. Commun. 2003, 5, 787.
12. (e) Ram, M. K.; Bertoncello, P.; Nicolini, C. Electroanalysis 2001, 13, 574.
13. (f) Ram, M. K.; Adami, M.; Faraci, P.; Nicolini, C. Polymer 2000, 41, 7499.
14. (g) Bertoncelloa, P.; Notargiacomob, A.; Nicolini, C. Polymer 2004, 45, 1659.
15. (a) Bilewicz, R.; Majda, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5464.
16. (b) Lindholm-Sethson, B. Langmuir 1996, 12, 3305.
17. (c) Royappa, A.; Saunders, R.; Rubner, M.; Cohen, R. Langmuir 1998, 14, 6207.
18. (d) Ferreira, M.; Rubner, M. F. Macromolecules 1995, 28, 7107.
19. (a) Yang, Y.; Pei, Q.; Heeger, A. J. J. Appl. Phys. 1996, 79, 934.
20. (b) Yu, G.; Pakbaz, K.; Heeger, A. J. J. Electron. Mater. 1994, 23, 925.
21. (c) Yang, H. C.; Shin, T. J.; Yang, L.; Cho, K.; Ryu, C. Y.; Bao, Z. N. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 671.
22. (d) Rost, C.; Karg, S.; Riess, W.; Loi, M. A.; Murgia, M.; Muccini, M. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 1613.
23. (e) Murphy, J. M.; Frechet, J. M. J.; Chang, P.; Lee, J.; Subramanian, V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1175.
24. (a) Gustafsson, G.; Cao, Y.; Treacy, G. M.; Klavetter, F.; Colaneri, N.; Heeger, A. J. Nature 1992, 357, 477.
25. (b) Yam, P. Sci. Am. 1995 (July), 82.
26. (c) Yu, G.; Pakbaz, K.; Heeger, A. J. J. Electron. Mater. 1994, 23, 925.
27. (d) Tessler, N.; Denton, G. J.; Friend, R. H. Nature 1996, 382, 695.
28. (a) Ding, L.; Lu, Z. E.; Daniel, A. M.; Karasz, F. E. Macromolecules 2004, 37, 10031.
29. (b) Bjørnholm, T.; Hassenkam, T.; Reitzel, N. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1975.
30. (c) Futterer, T.; Hellweg, T.; Findenegg, G. H.; Frahn, J.; Schluter, A. D.; Bottcher, C. Langmuir 2003, 19, 6537.
31. (d) Baigent, D. R.; Holmes, A. B.; Moratti, S. C.; Friend, R. H. Synth. Met. 1996, 80, 119.
32. (a) Tian, S. J.; Baba, A.; Liu, J. Y.; Wang, Z. H.; Knoll, W.; Park, M. K.; Advincula, R. C. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 473.
33. (b) Inaoka, S.; Advincula, R. C. Macromolecules 2002, 35, 2426.
34. (c) Prucker, O.; Ruhe, J. Langmuir 1998, 14, 6893.
35. (d) Husseman, M.; Malmstrom, E. E.; McNamara, M.; Mate, M.; Mecerreyes, D.; Benoit, D. G.; Hedrick, J. L.; Mansky, P.; Huang, E.; Russell, T. P.; Hawker, C. J. Macromolecules 1999, 32, 1424.
36. (e) Zhao, B.; Brittain, W. J. Macromolecules 2000, 33, 342-348.
37. (f). Jordan, R.; Kang, J. F.; Ulman, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1016.
38. (g) Jordan, R.; Ulman, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 243.
39. (a) Wang, Y.; Hou, L. T.; Yang, K. X.; Chen, J. W.; Wang, F.; Cao, Y. Macromol. Chem. Phys. 2005, 206, 2190.
40. (b) Zheng, J. Y.; Feng, X. M.; Bai, W. B.; Qin, J. G.; Zhan, C. M. Eur. Polym. J. 2005, 41, 2770.
41. (c) Zhu, Y.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2005, 38, 7983.
42. (d) Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F.; Meng, H.; Wudl, F. Adv. Mater. 2005, 17, 2281.
43. (e) Morin, J. F.; Drolet, N.; Tao, Y.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2004, 16, 4619.
44. (f) Nakazawa, Y. K.; Carter, S. A.; Nothofer, H.-G.; Scherf, U.; Lee, V. Y.; Miller, R. D.; Scott, J. C. Appl. Phys Lett. 2002, 80, 3832.
45. (g) Chu, Q.; Pang, Y.; Ding, L.; Karasz, F. E. Macromolecule 2003, 36, 3848.
46. (h) Egbe, D. A. M.; Bader, C.; Klemm, E.; Ding, L.; Karasz, F. E.; Grummt, U.-W.; Birckner, E. Macromolecules 2003, 36, 9303.
47. (i) Schwartz, B. J. Annu. Rev. Phys. Chem. 2003, 54, 141.
48. (j) Vaidyanathan, S.; Dong, H.; Calvin, M. E. Synth. Met. 2004, 142, 1.
49. (k) Zheng, L.; Urian, R. C.; Liu, Y.; Jen, A. K.-Y.; Pu, L. Chem. Mater. 2000, 12, 13.
50. (a) Burn, P. L.; Holmes, A. B.; Kraft, A.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Friend, R. H.; Gymer, R. W. Nature 1992, 356, 47.
51. (b) Gettinger, C. L.; Heeger, A. J.; Drake, J. M.; Pine, D. J. J. Chem. Phys. 1994, 101, 1673.
52. (c) Brandon, K. L.; Bentley, P. G.; Bradley, D. D. C.; Dunmur, D. A. Synth. Met. 1997, 91, 305.
53. (d) Stenger-Smith, J. D.; Zarras, P.; Merwin, L. H.; Shaheen, S. E.; Kippelen, B.; Peyghambarian, N. Macromolecules 1998, 31, 13.
54. (e) Huang, W.; Yu, W.-L.; Meng, H.; Pei, J.; Li, S. F. Y. Chem. Mater. 1998, 10, 3340.
55. (f) Matsumi, N.; Naka, K.; Chujo, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10776.
56. (a) Peng, Z.; Bao, Z.; Mary, G. E. Chem. Mater. 1998, 10, 2086.
57. (b) Peng, Z.; Zhang, J. Chem. Mater. 1999, 11, 1138.
58. (a) Zhang, C.; Seggern, H. V.; Kraabel, B.; Schmidt, H. W.; Heeger, A. J. Synth. Met. 1995, 72, 185.
59. (b) Johnson, G. E.; Mcgrane, K. M.; Stolka, M. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 175.
60. (c) Wu, C. C.; Sturm, J. C.; Register, R. A.; Tian, J.; Dana, E. P.; Thompson, M. E. IEEE Trans. Electron Devices 1997, 44, 1269.
61. (a) Li, H.; Zhang, Y.; Hu, Y.; Ma, D.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. Macromol. Chem. Phys. 2004, 205, 247.
62. (a) Bilewicz, R.; Majda, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5464.
63. (b). Lindholm-Sethson, B. Langmuir 1996, 12, 3305.
64. (c) Bjørnholm, T.; Hassenkam, T.; Reitzel, N. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1975.
65. (d). Futterer, T.; Hellweg, T.; Findenegg, G. H.; Frahn, J.; Schluter, A. D.; Bottcher, C. Langmuir 2003, 19, 6537.
66. (a) McQuade, D. T.; Kim, J.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5885.
67. (b) Montali, A.; Bastiaansen, C.; Smith, P.; Weder, C. Nature 1998, 392, 161.
68. (c) Wan, W. M. V.; Greenham, N. C.; Friend, R. H. Synth. Met. 1999, 102, 1055.
69. (d) Dyreklev, P.; Berggren, M.; Inganas, O.; Andersson, M. R.; Wennerstrom, O.; Hjertberg, T. Adv. Mater. 1995, 7, 43.
70. (e) Fou, A. C.; Onitsuka, O.; Ferreira, M.; Rubner, M.; Hsieh, B. R. J. Appl. Phys. 1998, 79, 7501.
71. (a) Ferreira, M.; Constantino, C. J. L.; Olivati, C. A.; Balogh, D. T.; Aroca, R. F.; Faria, R. M.; Oliveira, O. N. Polymer 2005, 46, 5140.
72. (b) Ferreira, M.; Constantino, C. J. L.; Olivati, C. A.; Vega, M. L.; Balogh, D. T.; Aroca, R. F.; Faria, R. M.; Oliveira, O. N. Langmuir 2003, 19, 8835.
73. (c) Wu, Z.; Wu, S.; Liang, Y. Langmuir 2001, 17, 7267.
74. (a) Bockstaller, M.; Köhler, W.; Wegner, G.; Fytas, G. Macromolecules 2001, 34, 6353.
75. (b) Bo, Z.; Zhang, C. H.; Severin, N.; Rabe, J. P.; Schluter, A. D. Macromolecules 2000, 33, 2688.
76. (c) Bo, Z.; Rabe, J. P.; Schlüter, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2370.
77. (d) Moliton, A.; Hiorn, R. C. Polym. Int. 2004, 53, 1397.
78. (e) Schluter, A. D. J. Polym. Sci., Part A. Polym. Chem. 2001, 39, 1533.
79. (f) Kim, J. Pure Appl. Chem. 2002, 74, 2031.
80. (g) Berresheim, A. J.; Muller, M.; Mullen, K. Chem. Rev. 1999, 99, 1747.
81. (h) Fiesel, R.; Neher, D.; Scherf, U. Synth. Met. 1999, 102, 1457.
82. (a) Grem, G.; Leising, G. Synth. Met. 1993, 55-57, 4105.
83. (b) Scherf, U.; Mullen, K. Makromol. Chem. Rapid Commun. 1991, 12, 489.
84. (c) Scherf, U.; Mullen, K. Synthesis 1992, 23.
85. (d) Savvateev, V. N.; Yakimov, A.; Davidov, D. Adv. Mater. 1999, 11, 519.
86. (e) Gruner, J. F.; Hamer, P.; Friend, R. H.; Scherf, U.; Huber, J.; Holmes, A. B. Adv. Mater. 1994, 6, 161.
87. (f) Jing, W. X.; Kraft, A.; Moratti, S. C.; Grfiner, J.; Cacialli, F.; Hamer, P. J.; Holmes, A. B.; Friend, R. H. Synth. Met. 1994, 67, 161.
88. (a) Baskar, C.; Lai, Y. H.; Valiyaveettil, S. Macromolecules 2001, 34, 6255.
89. (b) Vetrichelven, M.; Valiayaveettil, S. Chem. Eur. J. 2005, 11, 5889.
90. (c) Vetrichelven, M.; Hairong, L.; Ravindranath, R.; Valiayaveettil, S. J. Polym. Sci., Part A: Poly. Chem. 2006, 44, 3763.
91. (d) Valiyaveettil, S.; Baskar, C.; Wenmiao, S. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 2001, 42, 432.
92. (a) Renu, R.; Ajikumar, P. K.; Advincula, R. C.; Knoll, W.; Valiyaveettil, S. Langmuir 2006, 22, 9002.
93. (b) Fitrilawati, F.; Renu, R.; Baskar, C.; Xu, L. G.; Chan, H. S. O.; Valiyaveettil, S.; Tamada, K.; Knoll, W. Lamgmuir 2005, 21, 12146.
94. (c) Ravindranath, R.; Valiyaveettil, S.; Baskar, C.; Putra, A.; Fitrilawati, F.; Knoll, W. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2003, 776, 201.
95. (d) Ji, W.; Elim, H. L; He, J.; Fitrilawati, F.; Baskar, C.; Valiyaveettil, S.; Knoll, W. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11043.
96. (e) Renu, R.; Ajikumar, P. K.; Hanafiah, N. B. M.; Valiyaveettil, S.; Knoll, W. Chem. Mater. 2006, 18, 1213.
97. (f) Renu, R.; Vijila, C.; Ajikumar, P. K.; Fathima, S. J. H.; Ng, K. L.; Wang, H.; Chua, S. J.; Knoll, W.; Valiyaveettil, S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 25958.
98. (a) Zhang, Y.; Cui, Y.; Prasad, P. N. Phys. Rev. B 1992, 46, 9900.
99. (b) Marcher, B.; Chapoy, L.; Christensen, D. H. Macromolecules 1988, 21, 677.
100. (c) Manickam, M.; Belloni, M.; Kumar, S.; Varshnoy, S. K.; Rao, D. S. S.; Ashton, P. R.; Preece, J. A.; Spencer, N. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2790.
101. Scott, J. C.; Pautmeier, L. T.; Moerner, W. E. J. Opt. Soc. Am. B 1992, 9, 2059.
102. (a) Zhang, Y.; Wang, L.; Wada, T.; Sasabe, H. Chem. Commun. 1996, 559.
103. (b) Kuo, W.-J.; Hsiue, G.-H.; Jeng, R.-J. J. Mater. Chem. 2002, 12, 868.
104. (a) Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Ko, C.-W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9404.
105. (b) Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Chem. Mater. 2002, 14, 3852.
106. (c) Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Lin, Y.-Y.; Tsai, C.; Sun, S.-S. Organometallics 2001, 20, 2262.
107. (a) Ostraskaite, J.; Voska, V.; Antulis, J.; Gaidelis, V.; Jankauskas, V.; Grazulevicius, J. V. J. Mater. Chem. 2002, 12, 3469.
108. (b) Hu, N.-X.; Xie, S.; Popovic, Z.; Ong, B.; Hor, A.-M.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5097.
109. (a) Shirota, Y.; Kakuta, T.; Kanega, H.; Mikawa, H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 1201.
110. (b) Pearson, J. M.; Stolka, M. Polymer Monographs; Gordon and Breach: New York, 1981; Vol. 6.
111. (a) Skompska, M.; Hillman, A. R. J. Electroanal. Chem. 1997, 433, 127.
112. (b) Borjas, R.; Buttry, D. A. J. Electroanal. Chem. 1990, 280, 73.
113. (c) Romero, D.; Nuesch, F.; Benazzi, T.; Ades, D.; Siove, A.; Zuppiroli, L. Adv. Mater. 1997, 9, 1158.
114. (d) Ambrose, J.; Carpenter, L.; Nelson, R. J. Electrochem. Soc. 1975, 122, 876.
115. (a) Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Sibley, S. P.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 2959.
116. (b) Mori, T.; Obata, K.; Imaizumi, K.; Mizutani, T. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 3309.
117. (c) Kido, J.; Shionoya, H.; Nagai, K. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 2281.
118. Michelotti, F.; Borghese, F.; Bertolotti, M.; Cianci, E.; Foglietti, V. Synth. Met. 2000, 111, 105.
119. (a) Tamada, M.; Omichi, H.; Okui, N. Thin Solid Films 1995, 268, 18.
120. (b) Papez, V.; Josowicz, M. J. Electroanal. Chem. 1994, 365, 139.
121. (c) Kawde, R.; Santhanam, K. Bioelectrochem. Bioeng. 1995, 38, 405.
122. (d) Laxmeshwar, N.; Kawde, R.; Santhanam, K. Sens. Actuators 1995, 23, 35.
123. (a) Fulghum, T.; Karim, S. M. A.; Baba, A.; Taranekar, P.; Nakai, T.; Masuda, T.; Advincula, R. C. Macromolecules 2006, 39, 1467.
124. (b) Jegadesan, S.; Sindhu, S.; Advincula, R. C.; Valiyaveettil, S. Langmuir 2006, 22, 780.
125. (c) Baba, A.; Onishi, K.; Knoll, W.; Advincula, R. C. J. Phy. Chem. B 2004, 108, 18949.
126. (d) Xia, C. J.; Advincula, R. C.; Baba, A.; Knoll, W. Chem. Mater. 2004, 16, 2852.
127. (e) Xia, C. J.; Advincula, R. C. Macromolecules 2001, 34, 5854.
128. Xia, C. J.; Advincula, R. C. Chem. Mater. 2001, 13, 1682.
129. (a) Knoll, W. Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 569.
130. (b) Baba, A.; Park, M.-K.; Advincula, R. C.; Knoll, W. Langmuir 2002, 18, 4648.
131. (c) Baba, A.; Tian, S.; Stefani, F.; Xia, C.; Wang, Z.; Advincula, R. C.; Johannsmann, D.; Knoll, W. J. Electroanal. Chem. 2004, 562, 95.
132. (d) Baba, A.; Lübben, J.; Tamada, K.; Knoll, W. Langmuir 2003, 19, 9058.
133. (e) Baba, A.; Advincula, R. C.; Knoll, W. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1581.
134. (a) Taranekar, P.; Baba, A.; Fulghum, T. M.; Advincula, R. C. Macromolecules 2005, 38, 3679.
135. (b) Hilger, A.; Gisselbrecht, J. P.; Tykwinski, R.; Boudon, C.; Schrieber, M.; Martin, R.; Luthi, H.; Gross, M.; Diederich, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2069.
136. (a) Romero, D.; Nuesch, F.; Benazzi, T.; Ades, D.; Siove, A.; Zuppiroli, L. Adv. Mater. 1997, 9, 1158.
137. (b) Ambrose, J.; Carpenter, L.; Nelson, R. J. Electrochem. Soc. 1975, 122, 876.
138. (a) Welzel, H.-P.; Kossmehl, G.; Boettcher, H.; Engelmann, G.; Hunnius, E.-D. Macromolecules 1997, 30, 7419.
139. (b) Svecjean, W. R.; Frechet, M. J. Polymer 1990, 31, 165.
140. (c) Sanda, F.; Kawaguchi, T.; Masuda, T.; Kobayashi, N. Macromolecules 2003, 36, 2224.
141. (d) Sanda, F.; Nakai, T.; Kobayashi, N.; Masuda, T. Macromolecules 2004, 37, 2703.