X-and H-shape two dimensional conjugated oligomers with anthracene as the node

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 5, Issue 4, 2010, Pages 932-940

  Cui, Weibin ^a   Fu, Yingying ^a   Qu, Yao ^a   Tian, Hongkun ^a   Zhang, Jingping ^b   Xie, Zhiyuan ^a   Geng, Yanhou ^a   Wang, Fosong ^a  

^a CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

^b NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Absorption; Anthracene; Conjugated oligomers; Two dimensional architecture

Indexed keywords

BULK HETEROJUNCTION; BUTYRIC ACIDS; COMPUTATIONAL STUDIES; CONJUGATED OLIGOMER; ENERGY BANDGAPS; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; LOWEST UNOCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; METHYL ESTERS; MODEL COMPOUND; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SOLUTION-PROCESSED; TWO-DIMENSIONAL ARCHITECTURE;

ABSORPTION; ANTHRACENE; CONVERSION EFFICIENCY; ESTERS; FATTY ACIDS; HETEROJUNCTIONS; MOLECULAR MODELING; MOLECULAR ORBITALS; TWO DIMENSIONAL;

OLIGOMERS;

EID: 77950803911     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200900591     Document Type: Article

References (93)

1. a) S. Allard, M. Forster, B. Souharce, H. Thiem, U. Scherf, Angew. Chem. 2008, 120, 4138-4167;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4070-4098;
3. A. R. Murphy, J. M. J. Fréchet, Chem. Rev. 2007, 107, 1066-1096.
4. A. C. Grimsdale, K. L. Chan, R. E. Martin, P. G. Jokisz, A. B. Holmes, Chem. Rev. 2009, 109, 897-1091.
5. a) S. Günes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338;
6. Y. Li, Y. Zou, Adv. Mater. 2008, 20, 2952-2958;
7. B. C. Thompson, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem. 2008, 120, 62-82;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 58-77;
9. J. W. Chen, Y. Cao, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709-1718.
10. E. Opsitnick, D. Lee, Chem. Eur. J. 2007, 13, 7040-7049.
11. J. Roncali, P. Leriche, A. Cravino, Adv. Mater. 2007, 19, 2045-2060.
12. M. Gholami, R. R. Tykwinski, Chem. Rev. 2006, 106, 4997-5027.
13. J. Roncali, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1719-1730.
14. S. C. Lo, P. L. Burn, Chem. Rev. 2007, 107, 1097-1116.
15. a) J. Tolosa, U. H. F. Bunz, Chem. Asian J. 2009, 4, 270-276;
16. J. Tolosa, A. J. Zucchero, U. H. F. Bunz, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6498-6506;
17. P. L. McGrier, K. M. Solntsev, S. Miao, L. M. Tolbert, O. R. Miranda, V. M. Rotello, U. H. F. Bunz, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4503-4510;
18. M. Hauck, J. Schçnhaber, A. J. Zucchero, K. I. Hardcastle, T. J. J. Müller, U. H. F. Bunz, J. Org. Chem. 2007, 72, 6714-6725;
19. P. L. McGrier, K. M. Solntsev, J. Schçnhaber, S. M. Bronbosz, L. M. Tolbert, U. H. F. Bunz, Chem. Commun. 2007, 2127-2129;
20. A. J. Zucchero, J. N. Wilson, U. H. F. Bunz, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11872-11881;
21. J. N. Wilson, U. H. F. Bunz, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4124-4125.
22. a) S. J. Liu, F. He, H. Wang, H. Xu, C. Y. Wang, F. Li, Y. G. Ma, J. Mater. Chem. 2008, 18, 4802-4807;
23. L. L. Tian, F. He, H. Y. Zhang, H. Xu, B. Yang, C. Y. Wang, P. Lu, M. Hanif, F. Li, Y. G. Ma, J. C. Shen, Angew. Chem. 2007, 119, 3309-3312;
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3245-3248;
25. F. He, L. L. Tian, X. Y. Tian, H. Xu, Y. H. Wang, W. J. Xie, M. Hanif, J. L. Xia, F. Z. Shen, B. Yang, F. Li, Y. G. Ma, Y. Q. Yang, J. C. Shen, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1551-1557;
26. Z. Q. Xie, B. Yang, F. Li, G. Cheng, L. L. Liu, G. D. Yang, H. Xu, L. Ye, M. Hanif, S. Y. Liu, D. G. Ma, Y. G. Ma, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14152-14153;
27. F. He, H. Xu, B. Yang, Y. Duan, L. L. Tian, K. K. Huang, Y. G. Ma, S. Y. Liu, S. H. Feng, J. C. Shen, Adv. Mater. 2005, 17, 2710-2714.
28. a) A. J. Berresheim, M. Müller, K. Mullen, Chem. Rev. 1999, 99, 1747-1785;
29. F. Morgenroth, E. Reuther, K. Mullen, Angew. Chem. 1997, 109, 647-649;
30. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 631-634;
31. M. D. Watson, A. Fechtenkçtter, K. Mullen, Chem. Rev. 2001, 101, 1267-1300;
32. U.-M. Wiesler, T. Weil, K. Mullen, Top. Curr. Chem. 2001, 212. 1-40;
33. F. Cherioux, L. Guyard, Adv. Funct. Mater. 2001, 11. 305-309;
34. F. Cherioux, L. Guyard, P. Audebert, Chem. Commun. 1998, 2225-2226.
35. a) J. A. Marsden, J. J. Miller, L. D. Schirtliff, M. M. Haley, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2464-2476;
36. S. Samori, S. Tojo, M. Fujitsuka, E. L. Spitler, M. M. Haley, T. Majima, J. Org. Chem. 2007, 72, 2785-2793;
37. E. L. Spitler, J. M. Monson, M. M. Haley, J. Org. Chem. 2008, 73, 2211-2223.
38. a) Z. Nizazimbetova, H. Y. Christian, Y. J. Bhandari, F. L. Beyer, M. E. Galvin, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8673-8681;
39. H. K. Christian-Pandya, Z. I. Niazimbetova, F. L. Beyer, M. E. Galvin, Chem. Mater. 2007, 19, 993-1001;
40. Z. Li, K. Tong, M. Wong, S. K. So, J. Mater. Chem. 2006, 16, 765-772.
41. a) K. Harada, H. Hart, C.-J. F. Du, J. Org. Chem. 1985, 50, 5524-5528;
42. M. B. Goldfinger, K. B. Crawford, T. M. Swager, J. Org. Chem. 1998, 63, 1676-1686;
43. S. Fratiloiu, K. Senthikumar, F. C. Grozema, M. E. Galvin, L. D. A. Siebbeles, Chem. Mater. 2006, 18, 2118-2129;
44. D. W. Chang, L. Dai, J. Mater. Chem. 2007, 17, 364-371;
45. J. N. Wilson, M. Josowicz, Y. Wang, U. H. F. Bunz, Chem. Commun. 2003, 2962-2963;
46. J. N. Wilson, M. D. Smith, V. Enkelmann, U. H. F. Bunz, Chem. Commun. 2004, 1700-1701;
47. J. J. Miller, J. A. Marsden, M. M. Haley, Synlett 2004, 165-168;
48. K. Kondo, S. Yasuda, T. Sakaguchi, M. Miya, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 55-56;
49. T. M. Pappenfus, K. R. Mann, Org. Lett. 2002, 4, 3043-3046.
50. a) N. I. Nijegorodov, W. S. Downey, M. B. Danailov, Spectrochim. Acta Part A 2000, 56, 783-795;
51. N. Obata, I. Moritani, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966, 39, 2250-2255;
52. D. W. Chang, L. Dai, J. Mater. Chem. 2007, 17, 364-371.
53. A. C. Grimsdale, K. Mullen, Angew. Chem. 2005, 117, 5732-5772;
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5592-5629.
55. a) J. L. Wang, J. Yan, Z. M. Tang, Q. Xiao, Y. G. Ma, J. Pei, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9952-9962;
56. J. Luo, Y. Zhou, Z. Q. Niu, Q. F. Zhou, Y. G. Ma, J. Pei, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11314-11315;
57. X. Y. Cao, W. B. Zhang, J. L. Wang, X. H. Zhou, H. Lu, J. Pei, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12430-12431;
58. Y. Jiang, J. Y. Wang, Y. G. Ma, Y. X. Cui, Q. F. Zhou, J. Pei, Org. Lett. 2006, 8, 4287-4290;
59. Y. M. Sun, K. Xiao, Y. Q. Liu, J. L. Wang, J. Pei, G. Yu, D. B. Zhu, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 818-822.
60. a) J. M. Shi, C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 3201-3203;
61. Y. Kan, L. Wang, L. Duan, Y. Hu, G. Wu, Y. Qiu, Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 1513-1515;
62. Y.-H. Kim, D.-C Shin, S.-H. Kim. C.-H. Ko, H.-S. Yu, S.-K. Yun-Soo Chae, Kwon, Adv. Mater. 2001, 13, 1690-1693;
63. K. Danel, T.-H. Huang, J.-T Lin, Y.-T Tao, C.-H. Chen, Chem. Mater. 2002, 14, 3860-3865;
64. W.-J. Shen, R. Dodda, C.-C Wu, F.-I. Wu, T.-H. Liu, H.-H. Chen, C. H. Chen, C.-F. Shu, Chem. Mater. 2004, 16, 930-934;
65. Y.-H. Kim, H.-C Jeong, S.-H. Kim. K. Yang, S.-K. Kwon, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1799-1805;
66. M.-X. Yu, J.-P. Duan, C.-H. Lin, C.-H. Cheng, Y.-T. Tao, Chem. Mater. 2002, 14, 3958-3963;
67. T.-H. Huang, J.-T. Lin, Y.-T. Tao, C.-H. Chuen, Chem. Mater. 2003, 15, 854-4862;
68. S. W. Cha, S.-H. Choi, K. Kim, J.-I. Jin, J. Mater. Chem. 2003, 13, 1900-1904.
69. a) S. Ando, J.-L. Nishida, E. Fujiwara, H. Tada, Y. Inoue, S. Tokito, Y. Yamashita, Chem. Mater. 2005, 17, 1261-1264;
70. H. Meng, F. Sun, M. B. Goldfinger, G. D. Jaycox, Z. Li, W. J. Marshall, G. S. Blackman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2406-2407;
71. J.-H. Park, D. S. Chung, J.-W Park, T. Ahn, H. Kong, Y. K. Jung, J. Lee, C. E. Park, S.-K. Kwon, H.-K. Shim, Org. Lett. 2007, 9, 2573-2576;
72. K. Ito, T. Suzuki, Y. Sakamoto, D. Kubota, Y. Inoue, F. Sato, S. Tokito, Angew. Chem. 2003, 115, 1191-1194;
73. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1159-1162.
74. a) G. Klarner, M. H. Davey, W.-D. Chen, J. C. Scott, R. D. Miller, Adv. Mater. 1998, 10, 993-997;
75. D. Marsitzky, J. C. Scott, J.-P Chen, V. Y. Lee, R. D. Miller, S. Setayesh, Adv. Mater. 2001, 13, 1096-1099;
76. C. D. Yang, J. Jacob, K. Mullen, Macromolecules 2006, 39, 5696-5704;
77. J. Ohshita, S. Kangai, H. Yoshida, K. Sakamaki, A. Kunai, Y. Kunugai, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1020-1024.
78. a) P. N. Taylor, A. P. Wylie, J. Huuskonen, H. L. Anderson, Angew. Chem. 1998, 110, 1033-1037;
79. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 986-989;
80. T. Kaneko, T. Matsubara, T. Aoki, Chem. Mater. 2002, 14, 3898-3906;
81. T. Kaneko, T. Makino, H. Miyaji, M. Teraguchi, T. Aoki, M. Miyasaka, H. Nishide, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3554-3557;
82. E. Ishow, J. Bouffard, Y. Kim, T. M. Swager, Macromolecules 2006, 39, 7854-7858;
83. C. Yang, J. Jacob, K. Mullen, Macromol. Chem. Phys. 2006, 207, 1107-1115;
84. S. Heun, H. Bässler, U. Müller, K. Mullen, J. Phys. Chem. 1994, 98, 7355-7358;
85. L. S. Park, Y. S. Han, J. S. Hwang, S. D. Kim, J. Polym. Sci. Part A 2000, 38, 3173-3180.
86. a) J. Xu, Y. J. Fang, P. H. Ren, H. C. Zhang, E. Q. Guo, W. J. Yang, Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 14151-1420;
87. J. Sun, J. W. Chen, J. H. Zou, S. Ren, H. L. Zhong, D. L. Zeng, J. P. Du, E. Xu, Q. Fang, Polymer 2008, 49, 2282-2287.
88. a) W. B. Cui, X. J. Zhang, X. X. Jiang, H. K. Tian, D. H. Yan, Y. H. Geng, X. B. Jing, F. S. Wang, Org. Lett. 2006, 8, 785-788;
89. W. B. Cui, Y. B. Wu, H. K. Tian, Y. H. Geng, F. S. Wang, Chem. Commun. 2008, 1017-1019;
90. W. B. Cui, Y. Zhao, H. K. Tian, Z. Y. Xie, Y. H. Geng, F. S. Wang, Macromolecules 2009, DOI: 10.1021/ma901514q.
91. X. J. Zhang, Y. Qu, L. J. Bu, H. K. Tian, J. P. Zhang, L. X. Wang, Y. H. Geng, F. S. Wang, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6238-6248.
92. A. J. Bard, L. A. Faulkner, Electrochemical Methods-Fundamentals and Applications, Wiley, New York, 1984.
93. Gaussian 03 (Revision A. 01), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2003.