Convenient attachment of highly polar azo chromophore moieties to disubstituted polyacetylene through polymer reactions by using "click" chemistry

Macromolecules

Volumn 40, Issue 16, 2007, Pages 5634-5637

  Zeng, Qi ^a   Li, Zhong'an ^a   Li, Zhen ^a   Ye, Cheng ^b   Qin, Jingui ^a   Tang, Ben Zhong ^c  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^c HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZO DYES; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; HYDROGEN; POLYACETYLENES; REACTION KINETICS;

AZO CHROMOPHORES; CLICK POLYMER REACTION; NONLINEAR OPTICAL; SIDE CHAINS;

CHROMOPHORES;

EID: 34548008151     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma070846o     Document Type: Article

References (53)

1. (a) Masuda, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 165 and refs therein.
2. (b) Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Science 2005, 309, 1200.
3. (c) Percec, V.; Rudick, J. G.; Peterca, M.; Wagner, M.; Obata, M.; Mitchell, C. M.; Cho, W.-D.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15257.
4. (d) Okoshi, K.; Sakurai, S.; Ohsawa, S.; Kumaki, J.; Yashima, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8173.
5. (e) Aoki, T.; Kaneko, T. Polym. J. 2005, 37, 717.
6. (f) Sedlacek, J.; Vohlidal, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 2003, 68, 1745.
7. (g) Schenning, A. P. H. J.; Fransen, M.; Meijer, E. W. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 266.
8. (a) Choi, S. K.; Cal, Y. S.; Jin, S. H.; Kim, H. K. Chem. Rev. 2000, 100, 1645.
9. (b) Xu, H.; Xie, B.; Yuan, W.; Sun, J.; Yang, Feng.; Dong, Y.; Qin, A.; Zhang, S.; Wang, M.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2007, 1322.
10. (c) D'Amato, R.; Sone, T.; Tabata, M.; Sadahiro, Y.; Russo, M. V.; Furlani, A. Macromolecules 1998, 31, 8660.
11. (d) Akagi, K.; Piao, G.; Kaneko, S.; Sakamaki, K.; Shirakawa, H.; Kyotani, M. Science 1998, 282, 1683.
12. (e) Ginsburg, E. J.; Gorman, C. B.; Grubbs, R. H. In Modern Acetylene Chemistry; Stang, P. J., Diederich, F., Eds.; VCH: Weinheim, Germany, 1995; Chapter 10.
13. (f) Saunders, R. S.; Cohen, R. E.; Schrock, R. R. Acta Polym. Sci. 1987, 81, 121.
14. (g) Koltzenburg, S.; Stelzer, F.; Nuyken, O. Macromol. Chem. Phys. 1999, 200, 821.
15. (a) Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 745.
16. (b) Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 2607.
17. (c) Cheuk, K. K. L.; Li, B. S.; Tang, B. Z. Curr. Trends Polym. Sci. 2002, 7, 41.
18. (a) Li, Z.; Dong, Y.; Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y.; Yuan, W.; Sun, J.; Hua, J.; Wong, K. S.; Tang, B. Z. Macromolecules 2006, 39, 467.
19. (b) Li, Z.; Li, Q,; Qin, A.; Dong, Y.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y.; Ye, C.; Qin, J.; Tang, B. Z. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 5672.
20. (a) Li, Z.; Li, Z.; Di, C.; Zhu, Z.; Li, Q.; Zeng, Q.; Zhang, K.; Liu, Y.; Ye, C.; Qin, J. Macromolecules 2006, 39, 6951.
21. (b) Li, Z.; Zeng, Q.; Li, Z.; Dong, S.; Zhu, Z.; Li, Q.; Ye, C.; Di, C.; Liu, Y.; Qin, J. Macromolecules 2006, 39, 8544.
22. (c) Li, Q.; Li, Z.; Zeng, F.; Gong, W.; Li, Z.; Zhu, Z.; Zeng, Q.; Yu, S.; Ye, C.; Qin, J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 508.
23. Li, Z.; Li, P.; Dong, S.; Zhu, Z.; Li, Q.; Zeng, Q.; Li, Z.; Ye, C.; Qin, J. Polymer 2007, 47, 3650.
24. (a) Lee, M.; Katz, H. E.; Erben, C.; Gill, D. M.; Gopalan, P.; Heber, J. D.; McGee, D. J. Science 2002, 298, 1401.
25. (b) Shi, Y.; Zhang, C.; Zhang, H.; Bechtel, J. H.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H.; Steier, W. H. Science 2000, 288, 119.
26. (c) Zyss, J. Nonlinear Opt. 1991, 1, 3.
27. (d) Bai, Y.; Song, N.; Gao, J. P.; Sun, X.; Wang, X.; Yu, G.; Wang, Z. Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2060.
28. (d) Wang, Q.; Wang, L. M.; Yu, L. P. Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 723.
29. (e) Moerner, W. E.; Jepsen, A. G.; Thompson, C. L. Annu. Rev. Mater. Sci. 1997, 32, 585.
30. (f) Barclay, G. G.; Ober, C. K. Prog. Polym. Sci. 1993, 75, 899.
31. (g) Marder, S. R.; Kippelen, B.; Jen, A. K. Y.; Peyghambarian, N. Nature (London) 1997, 388, 845.
32. (h) Ma, H.; Jen, A. K. Y. Adv. Mater. 2001, 13, 1201.
33. (a) Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596.
34. (b) Bock, V. D.; Hiemstra, H.; van Maarseveen, J. H. Eur. J. Org. Chem. 2006, 51.
35. (c) Sawa, M.; Hsu, T.-L.; Itoh, T.; Sugiyama, M.; Hanson, S. R.; Vogt, P. K.; Wong, C-H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 12371.
36. (d) Helms, B.; Mynar, J. L.; Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15020.
37. (e) Altintas, O.; Hizal, G.; Tunca, U. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 5699.
38. (a) Lutz, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1018.
39. (b) Binder, W. H.; Sachsenhofer, R. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 15.
40. (c) Li, H.; Cheng, F.; Duft, A. M.; Adronov, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14518.
41. (d) Orneias, C.; Aranzaes, J. R.; Cloutet, E.; Alves, S.; Astruc, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 872.
42. (e) Itsuno, S. Prog. Polym. Sci. 2005, 540.
43. (f) Qin, A.; Jim, C. K. W.; Lu, W.; Lam, J. W. Y.; Häussler, M.; Dong, Y. Q.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Wong, G. K. L.; Tang, B. Z. Macromolecules 2007, 40, 2308.
44. (g) Jim, C. K. W.; Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Haussier, M.; Tang, B. Z. J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2007, 17, 289.
45. Li, Z.; Dong, Y.; Häussler, M.; Lam, J. W. Y.; Wu, L.; Wong, K. S.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2302.
46. (a) Li, Z.; Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y.; Dong, Y.; Ye, C.; Williams, I. D.; Tang, B. Z. Macromolecules 2006, 39, 1436.
47. (b) Li, Z.; Huang, C.; Hua, J.; Qin, J.; Yang, Z.; Ye, C. Macromolecules 2004, 37, 371.
48. (c) Li, Z.; Qin, J.; Li, S.; Ye, C.; Luo, J.; Cao, Y. Macromolecules 2002, 35, 9232.
49. (a) Fréchet, J. M. J. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4782.
50. (b) Hecht, S.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 74.
51. (a) Robinson, B. H.; Dalton, L. R. J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 4785.
52. (b) Luo, J.; Haller, M.; Li, H.; Tang, H.; Jen, A. K.-Y.; Jakka, K.; Chou, C-H.; Shu, C-F. Macromolecules 2004, 37, 248.
53. (c) Ma, H.; Liu, S.; Luo, J.; Suresh, S.; Liu, L.; Kang, S. H.; Haller, M.; Sassa, T.; Dalton, L. R.; Jen, A. K.-Y. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 565.