Dendrimer design using CuI-catalyzed alkyne-azide "click-chemistry"

Chemical Communications

Volumn , Issue 42, 2008, Pages 5267-5276

  Franc, Grégory ^a   Kakkar, Ashok ^a  

^a MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,2,3 TRIAZOLE DERIVATIVE; ALKYNE; AMINO ACID; AZIDE; CUPROUS ION; DENDRIMER; NANOMATERIAL;

CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; MACROMOLECULE; PURIFICATION; REVIEW; SYNTHESIS;

EID: 55549142567     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b809870k     Document Type: Review

References (89)

1. D. A. Tomalia J. M. J. Fréchet J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002 40 2719
2. G. R. Newkome, C. N. Moorefield and F. Voegtle, Dendrimers and Dendrons: Concepts, Syntheses, Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2001
3. G. R. Newkome E. He C. N. Moorefield Chem. Rev. 1999 99 1689
4. A. W. Bosman H. M. Janssen E. W. Meijer Chem. Rev. 1999 99 1655
5. D. A. Tomalia A. Naylor W. A. I. Goddard Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990 29 138
6. E. Buhleier W. Wehner F. Vögtle Synthesis 1978 155
7. D. A. Tomalia H. Baker J. Dewald M. Hall C. Kallos S. Martin J. Roeck J. Ryder P. Smith Polym. J. 1985 17 117
8. G. R. Newkome Z. Yao G. R. Baker V. K. Gupta J. Org. Chem. 1985 50 2003
9. M. Launay A.-M. Caminade R. Lahana J.-P. Majoral Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 1589
10. E. M. M. De Bradander van der Berg E. W. Meijer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 1308
11. G. R. Newkome Z. Yao G. R. Baker V. K. Gupta P. S. Russo M. J. Saunders J. Am. Chem. Soc. 1986 108 849
12. S. M. Grayson J. M. J. Fréchet Chem. Rev. 2001 101 3819
13. K. L. Wooley C. J. Hawker J. M. J. Fréchet J. Am. Chem. Soc. 1991 113 4252
14. C. J. Hawker J. M. J. Fréchet J. Am. Chem. Soc. 1990 112 7638
15. S.-C. Lo P. L. Burn Chem. Rev. 2007 107 1097
16. Donnio S. Buatong I. Bury D. Guillon Chem. Soc. Rev. 2007 9 1495
17. T. Darbre J.-L. Reymond Acc. Chem. Res. 2006 39 925
18. C. J. Hawker K. L. Wooley Science 2005 309 1200
19. E. R. Gillies J. M. J. Fréchet Drug Discovery Today 2005 10 35
20. S. Svenson D. A. Tomalia Adv. Drug Delivery Rev. 2005 57 2106
21. A.-M. Caminade J.-P. Majoral Acc. Chem. Res. 2004 37 341
22. B. L. J. Twyman A. S. H. King I. K. Martin Chem. Soc. Rev. 2002 2 69
23. M. Liu K. Kono J. M. J. Fréchet J. Controlled Release 2000 65 121
24. PAMAM dendrimers are commercially available from Dendritech Inc
25. L. Brauge G. Magro A.-M. Caminade J.-P. Majoral J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6698
26. Addition/Correction J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8446
27. A. P. Goodwin S. S. Lam J. M. J. Fréchet J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6994
28. O. Bourrier A. K. Kakkar J. Mater. Chem. 2003 6 1306
29. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004
30. R. Huisgen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968 7 321
31. V. D. Bock H. Hiemstra J. H. van Maarseveen Eur. J. Org. Chem. 2006 51
32. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596
33. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057
34. P. Wu A. K. Feldman A. K. Nugent C. J. Hawker A. Scheel B. Voit J. Pyun J. M. J. Fréchet K. B. Sharpless V. V. Fokin Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3928
35. M. J. Joralemon R. K. O'Reilly J. B. Matson A. K. Nugent C. J. Hawker K. L. Wooley Macromolecules 2005 38 5436
36. Addition/Correction Macromolecules 2006 39 900
37. P. Antoni D. Nyström C. J. Hawker A. Hult M. Malkoch Chem. Commun. 2007 2249
38. J. W. Lee B.-K. Kim Bull. Korean Chem. Soc. 2005 26 658
39. J. W. Lee B.-K. Kim J. H. Kim W. S. Shin S.-H. Jin Bull. Korean Chem. Soc. 2005 26 1790
40. J. W. Lee J. H. Kim B.-K. Kim W. S. Shin S.-H. Jin Tetrahedron 2006 62 894
41. J. W. Lee J. H. Kim B.-K. Kim Tetrahedron Lett. 2006 47 2683
42. J. W. Lee J. H. Kim B.-K. Kim J. H. Kim W. S. Shin S.-H. Jin M. Kim Bull. Korean Chem. Soc. 2006 27 1795
43. J. W. Lee J. H. Kim B.-K. Kim J. H. Kim W. S. Shin S.-H. Jin Tetrahedron 2006 62 9193
44. J. W. Lee H. J. Kim S. C. Han J. H. Kim S.-H. Jin J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008 46 1083
45. J. W. Lee J. H. Kim H. J. Kim S. C. Han J. H. Kim W. S. Shin S.-H. Jin Bioconjugate Chem. 2007 18 579
46. J. W. Lee B.-K. Kim Synthesis 2006 4 615
47. J. W. Lee B.-K. Kim H. J. Kim S. C. Han W. S. Kim S.-H. Jin Macromolecules 2006 39 2418
48. C. J. Hawker J. M. J. Fréchet J. Am. Chem. Soc. 1992 114 8405
49. J. W. Lee B.-K. Kim J. H. Kim W. S. Shin S.-H. Jin J. Org. Chem. 2006 71 4988
50. J. W. Lee J. H. Kim S. C. Han W. R. Kim B.-K. Kim J. H. Kim D.-S. Huh W. S. Shin S.-H. Jin Macromol. Symp. 2007 249-250 357
51. P. Wu M. Malkoch J. N. Hunt R. Vestberg E. Kaltgrad M. G. Finn V. V. Fokin K. B. Sharpless C. J. Hawker Chem. Commun. 2005 5775
52. M. Malkoch K. Schleicher E. Drockenmuller C. J. Hawker T. P. Russell P. Wu V. V. Fokin Macromolecules 2005 38 3663
53. K. Yoon P. Goyal M. Weck Org. Lett. 2007 9 2051
54. C. C. Lee E. R. Gillies M. E. Fox S. J. Guillaudeu J. M. J. Fréchet E. E. Dy F. C. Szoka Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006 103 16649
55. L. Griffe M. Poupot P. Marchand A. Maraval C.-O. Turrin O. Rolland P. Métivier G. Bacquet J.-J. Fournié A.-M. Caminade R. Poupot J.-P. Majoral Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2523
56. E. K. Woller E. D. Walter J. R. Morgan D. J. Singel M. J. Cloninger J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8820
57. E. K. Woller M. J. Cloninger Org. Lett. 2002 4 7
58. E. K. Woller M. J. Cloninger Biomacromolecules 2001 2 1052
59. M. Mammen S.-K. Choi G. M. Whitesides Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2754
60. I. van Baal H. Malda S. A. Synowsky J. L. J. van Dongen T. M. Hackeng M. Merkx E. W. Meijer Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5052
61. G. Mihov D. Grebel-Koehler A. Lübbert G. W. M. Vandermeulen A. Herrmann H.-A. Klok K. Müllen Bioconjugate Chem. 2005 16 283
62. A. Herrmann G. Mihov G. W. M. Vandermeulen H.-A. Klok K. Müllen Tetrahedron 2003 59 3925
63. J. W. Chin S. W. Santoro A. B. Martin D. S. King L. Wang P. G. Schultz J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9026
64. W. G. Lewis L. G. Green F. Grynszpan Z. Radic P. R. Carlier P. Taylor M. G. Fin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1053
65. L. Crespo G. Sanclimens M. Pons E. Giralt M. Royo F. Albericio Chem. Rev. 2005 105 1663
66. V. Haridas K. Lal Y. K. Sharma Tetrahedron Lett. 2007 48 4719
67. D. T. S. Rijkers G. Wilma van Esse R. Merkx A. J. Brouwer H. J. F. Jacobs R. J. Pieters R. M. J. Liskamp Chem. Commun. 2005 4581
68. C. J. Arnusch H. Branderhorst B. de Kruijff R. M. J. Liskamp E. Breukink R. J. Pieters Biochemistry 2007 46 13437
69. I. Dijkgraaf A. Y. Rijnders A. Soede A. C. Dechesne G. Wilma van Esse A. J. Brouwer F. H. M. Corstens O. C. Boerman D. T. S. Rijkers R. M. J. Liskamp Org. Biomol. Chem. 2007 5 935
70. E. Fernandez-Megia J. Correa I. Rodríguez-Miezoso R. Riguera Macromolecules 2006 39 2113
71. E. Fernandez-Megia J. Correa R. Riguera Biomacromolecules 2006 7 3104
72. J. A. F. Joosten N. T. H. Tholen F. Ait El Maate A. J. Brouwer G. Wilma van Esse D. T. S. Rijkers R. M. J. Liskamp R. J. Pieters Eur. J. Org. Chem. 2005 3182
73. H. M. Branderhorst R. Kooij A. Salminen L. H. Jongeneel C. J. Arnusch R. M. J. Liskamp J. Finne R. J. Pieters Org. Biomol. Chem. 2008 6 1425
74. A. V. Pukin H. M. Branderhorst C. Sisu C. A. G. M. Weijers M. Gilbert R. M. J. Liskamp G. M. Visser H. Zuilhof R. J. Pieters ChemBioChem 2007 8 1500
75. H. M. Branderhorst R. M. J. Liskamp G. M. Visser R. J. Pieters Chem. Commun. 2007 5043
76. M. Touaibia T. C. Shiao A. Papadopoulos J. Vaucher Q. Wang K. Benhamioud R. Roy Chem. Commun. 2007 380
77. M. Touaibia A. Wellens T. C. Shiao Q. Wang S. Sirois J. Bouckaert R. Roy ChemMedChem 2007 2 1190
78. Chittaboina F. Xie Q. Wang Tetrahedron Lett. 2005 46 2331
79. I. Deguise D. Lagnoux R. Roy New J. Chem. 2007 31 1321
80. R. van Heerbeek P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen J. N. H. Reek Chem. Rev. 2002 102 3717
81. D. Astruc F. Chardac Chem. Rev. 2001 101 2991
82. A. Gissibl C. Padié M. Hager F. Jaroschik R. Rasappan E. Cuevas-Yañez C.-O. Turrin A.-M. Caminade J.-P. Majoral O. Reiser Org. Lett. 2007 9 2895
83. Y.-N. Niu Z.-Y. Yan G.-Q. Li H.-L. Wei G.-L. Gao L.-Y. Wu Y.-M. Liang Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 912
84. C. Ornelas J. R. Aranzaes E. Clouet S. Alves D. Astruc Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 872
85. C. Ornelas L. Salmon J. R. Aranzaes D. Astruc Chem. Commun. 2007 4946
86. A. K. Diallo C. Ornelas L. Salmon J. R. Aranzaes D. Astruc Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8644
87. C. Ornelas J. Ruiz L. Salmon D. Astruc Adv. Synth. Catal. 2008 350 837
88. N. Candelon D. Lastécouères A. K. Diallo J. R. Aranzaes D. Astruc J.-M. Vincent Chem. Commun. 2008 741
89. D. K. Dalvie A. S. Kalgutkar S. C. Khojasteh-Bakht R. S. Obach J. P. O'Donnel Chem. Res. Toxicol. 2002 15 269