Palladium-catalyzed aerobic oxidative cross-coupling reactions of terminal alkynes with alkylzinc reagents

Journal of the American Chemical Society

Volumn 132, Issue 12, 2010, Pages 4101-4103

  Chen, Mao ^a   Zheng, Xiaolong ^a   Li, Wenqing ^a   He, Jun ^a   Lei, Aiwen ^a,b  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL EQUATIONS; CHEMICAL YIELDS; CROSS COUPLING REACTIONS; CROSS-COUPLED; PD CATALYST; ROOM TEMPERATURE; TERMINAL ALKYNE;

CHEMICAL BONDS; CHEMICAL REACTIONS; PALLADIUM;

ACETYLENE;

ALKYNE DERIVATIVE; PALLADIUM; ZINC DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CROSS COUPLING REACTION; OXIDATION; ROOM TEMPERATURE;

EID: 77950266691     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja100630p     Document Type: Article

References (65)

1. Piera, J.; Bäckvall, J.-E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3506.
2. Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3400.
3. Sigman, M. S.; Schultz, M. J. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2551.
4. Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633.
5. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174.
6. Lersch, M.; Tilset, M. Chem. Rev. 2005, 105, 2471.
7. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
8. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507.
9. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67.
10. Stuart, D. R.; Fagnou, K. Science 2007, 316, 1172.
11. Dohi, T.; Ito, M.; Morimoto, K.; Wata, M.; Kita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1301.
12. Luo, Z.; Liu, Q.; Gong, L.; Cui, X.; Mi, A.; Jiang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4532.
13. Liegault, B.; Lee, D.; Huestis, M. P.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 5022.
14. Yamada, T.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 5471.
15. Adamo, C.; Amatore, C.; Ciofini, I.; Jutand, A.; Lakmini, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6829.
16. Boele, M. D. K.; van Strijdonck, G. P. F.; de Vries, A. H. M.; Kamer, P. C. J.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586.
17. Cai, G.; Fu, Y.; Li, Y.; Wan, X.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7666.
18. Hewgley, J. B.; Stahl, S. S.; Kozlowski, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12232.
19. Hull, K. L.; Lanni, E. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14047.
20. Matsushita, M.; Kamata, K.; Yamaguchi, K.; Mizuno, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6632.
21. Weissman, H.; Song, X.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 337.
22. Yang, S.; Li, B.; Wan, X.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6066.
23. Nagano, T.; Hayashi, T. Org. Lett. 2005, 7, 491.
24. Cahiez, G.; Duplais, C.; Buendia, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6731.
25. Cahiez, G.; Moyeux, A.; Buendia, J.; Duplais, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13788.
26. Egami, H.; Katsuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6082.
27. Liu, W.; Lei, A. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 610.
28. Li, B.-J.; Tian, S.-L.; Fang, Z.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1115.
29. Yang, S.-D.; Sun, C.-L.; Fang, Z.; Li, B.-J.; Li, Y.-Z.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1473.
30. Lindh, J.; Enquist, P.-A.; Pilotti, A.; Nilsson, P.; Larhed, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 7957.
31. Tani, M.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 1221.
32. Wang, D.-H.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17676.
33. Dwight, T. A.; Rue, N. R.; Charyk, D.; Josselyn, R.; DeBoef, B. Org. Lett. 2007, 9, 3137.
34. Cahiez, G.; Foulgoc, L.; Moyeux, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2969.
35. Shi, B.-F.; Maugel, N.; Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem, Int. Ed. 2008, 47, 4882.
36. Chen, X.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12634.
37. Chen, X.; Li, J.-J.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 78.
38. Giri, R.; Maugel, N.; Li, J.-J.; Wang, D.-H.; Breazzano, S. P.; Saunders, L. B.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3510.
39. Basle, O.; Li, C.-J. Org. Lett. 2008, 10, 3661.
40. Li, Z.; Cao, L.; Li, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6505.
41. Lin, S.; Song, C.-X.; Cai, G.-X.; Wang, W.-H.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12901.
42. Urkalan, K. B.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18042.
43. Liu, G. S.; Yin, G. Y.; Wu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4733.
44. Prokopcova, H.; Kappe, C. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3674.
45. Chen, X.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790.
46. Gao, Y.; Wang, G.; Chen, L.; Xu, P.; Zhao, Y.; Zhou, Y.; Han, L.-B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7956.
47. Hamada, T.; Ye, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 833.
48. Wacharasindhu, S.; Bardhan, S.; Wan, Z.-K.; Tabei, K.; Mansour, T. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4174.
49. Rogers, M. M.; Kotov, V.; Chatwichien, J.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2007, 9, 4331.
50. Stahl, S. S. Science 2005, 309, 1824.
51. Sheldon, R. A.; Arends, I. W. C. E.; ten Brink, G.-J.; Dijksman, A. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 774.
52. Baran, P. S.; DeMartino, M. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7083.
53. Dubbaka, S. R.; Kienle, M.; Mayr, H.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9093.
54. Zhao, Y.; Wang, H.; Hou, X.; Hu, Y.; Lei, A.; Zhang, H.; Zhu, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15048.
55. Jin, L.; Zhao, Y.; Zhu, L.; Zhang, H.; Lei, A. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 630.
56. Stahl, S. S.; Thorman, J. L.; Nelson, R. C.; Kozee, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7188.
57. Popp, B. V.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4410.
58. Gligorich, K. M.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6612.
59. Eckhardt, M.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13642.
60. Altenhoff, G.; Wuertz, S.; Glorius, F. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2925.
61. Cahiez, G.; Gager, O.; Buendia, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1278.
62. Baeuerlein, P. S.; Fairlamb, I. J. S.; Jarvis, A. G.; Lee, A. F.; Mueller, C.; Slattery, J. M.; Thatcher, R. J.; Vogt, D.; Whitwood, A. C. Chem. Commun. 2009, 5734.
63. Fairlamb, I. J. S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3645.
64. Zhang, H.; Luo, X.; Wongkhan, K.; Duan, H.; Li, Q.; Zhu, L.; Wang, J.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B.; Lei, A. Chem-Eur. J. 2009, 15, 3823.
65. Izawa, Y.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 2033.