Weak C-H⋯O and C-H⋯F-C Hydrogen Bonds in the Oxirane-Trifluoromethane Dimer

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 10, 2004, Pages 3244-3249

  Alonso, José L ^a   Antolínez, Sonia ^a   Blanco, Susana ^a   Lesarri, Alberto ^a   López, Juan C ^a   Caminati, Walther ^b  

^a UNIVERSITY OF VALLADOLID   (Spain)

^b UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIMERS; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; STRUCTURAL ANALYSIS;

ISOTOPOMERS; SUPERSONIC EXPANSION;

HYDROGEN BONDS;

ETHYLENE OXIDE; FLUORINE; FLUOROFORM; HYDROGEN;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; GEOMETRY; HYDROGEN BOND; INFRARED SPECTROSCOPY; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; VIBRATION;

EID: 9644280088     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja038696u     Document Type: Article

References (44)

1. The weak hydrogen bond in structural chemistry and biology. IUCr Monographs on Crystallography; Desiraju, G. R., Steiner, T., Eds.; Oxford University Press: New York, 2001; Vol. IX.
2. Cotton, F. A.; Daniels, L. M.; Jordan, G. T., IV; Murillo, C. A. Chem. Commun. 1997, 1673.
3. Steiner, T.; Desiraju, G. R. Chem. Commun. 1998, 891.
4. Gu, Y.; Kar, T.; Scheiner, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9411.
5. Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1873.
6. Müller-Dethlefs, K.; Hobza, P. Chem. Rev. 2000, 100, 143.
7. Scheiner, S.; Kar, T. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1784.
8. Hobza, P.; Havlas, Z. Chem. Rev. 2000, 100, 4253 and references therein.
9. Delanoye, S. N.; Herrebout, W. A.; Van der Veken, B. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11854.
10. Qian, W.; Krimm, S. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6628.
11. Hobza, P.; Sponer, J. Chem. Rev. 1999, 99, 3247.
12. Hobza, P.; Havlas, Z. Chem. Phys. Lett. 1999, 303, 447.
13. Hobza, P.; Spiro, V.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2501.
14. Alabugin, I. V.; Manoharan, M.; Peabody, S.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5973.
15. Brutschy, B., Hobza, P., Eds. Chem. Rev. 2000, 100, thematic issue on van der Waals III.
16. (a) Caminati, W.; Melandri, S.; Moreschini, P.; Favero, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2924.
17. (b) Blanco, S.; López, J. C.; Lesarri, A.; Alonso, J. L. J. Mol. Struct. 2002, 612, 255.
18. Tatamitani, Y.; Liu, B.; Shimada, J.; Ogata, T.; Ottaviani, P.; Maris, A.; Caminati, W.; Alonso, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2739.
19. Cubero, E.; Orozco, M.; Luque, F. J. Chem. Phys. Lett. 1999, 310, 445.
20. Alonso, J. L.; Lorenzo, F. J.; López, J. C.; Lesarri, A.; Mata, S.; Dreizler, H. Chem. Phys. 1997, 218, 267.
21. Watson, J. K. G. In Vibrational Spectra and Structure; Durig, J. R., Ed. ; Elsevier: New York/Amsterdam, 1977; Vol. 6, p 1.
22. Hirose, C. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 976.
23. Kawashima, Y.; Cox, A. P. J. Mol. Spectrosc. 1978, 72, 423.
24. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
25. Kraitchman, J. Am. J. Phys. 1953, 21, 17.
26. Antolínez, S.; López, J. C.; Alonso, J. L. ChemPhysChem 2001, 2, 114.
27. Sanz, M. E.; Sanz, V. M.; López, J. C.; Alonso, J. L. Chem. Phys. Lett. 2001, 342, 31.
28. Woods, R. C. J. Mol. Spectrosc. 1966, 21, 4.
29. (a) Millen, D. J. Can. J. Chem. 1985, 63, 1477.
30. (b) Campbell, E. J.; Henderson, G. J. Chem. Phys. 1983, 78, 3501.
31. Bettens, R. P. A.; Spycher, R. M.; Bauder, A. Mol. Phys. 1995, 86, 487.
32. (a) Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
33. (b) Xantheas, S. S. J. Chem. Phys. 1996, 104, 8821.
34. Legon, A. C. Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 24.
35. Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48.
36. Legon, A. C.; Rego, C. A.; Wallwork, A. L. J. Chem. Phys. 1992, 97, 3050.
37. Antolínez, S.; López, J. C.; Alonso, J. L. Chem. Phys. Lett. 2001, 334, 250.
38. Cosléou, J.; Lister, D. G.; Legon, A. C. Chem. Phys. Lett. 1994, 231, 151.
39. Antolínez, S.; López, J. C.; Alonso, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1772.
40. (a) Sanz, M. E.; López, J. C.; Alonso, J. L. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3293.
41. (b) Blanco, S.; Lesarri, A.; López, J. C.; Alonso, J. L. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1603.
42. (a) Sanz, M. E.; Lesarri, A.; López, J. C. Alonso, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 935.
43. (b) Sanz, M. E.; López, J. C.; Alonso, J. L. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4265.
44. Lovas, F. J.; Suenram, R. D.; Coudert, L. H.; Blake, T. A.; Grant, K. J. ; Novick, S. E. J. Chem. Phys. 1990, 92, 891.