Role of intramolecular hydrogen bonds in the intermolecular hydrogen bonding of carbohydrates

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 102, Issue 33, 1998, Pages 6690-6696

  Luque, F Javier ^a   López, José María ^a   López De La Paz, Manuela ^b   Vicent, Cristina ^b   Orozco, Modesto ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 11744368540     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp981690k     Document Type: Article

References (88)

1. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer: Berlin, 1991.
2. Lee, Y. C.; Lee, R. T. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 321.
3. Kikuchi, Y.; Tanaka, Y.; Sutarto, S.; Kobayashi, K.; Toi, H.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10302.
4. Bourne, Y.; van Tilbeurgh, H.; Cambillau, C. Curr. Opin. Struct. Biol. 1993, 3, 681.
5. Bertozzi, C. R. Chem. Biol. 1995, 2, 703.
6. Frank, H. S.; Wen, W. Y. Discuss. Faraday Soc. 1957, 24, 133.
7. (a) Suhai, S. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9766.
8. (b) Ojamäe, L.; Hermansson, K. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4271.
9. (c) Contador, J. C.; Aguilar, M. A.; Sánchez, M. L.; Olivares del Valle, F. J. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1994, 314, 229.
10. (d) Estrin, D. A.; Paglieri, L.; Corongiu, G.; Clementi, E. J. Phys. Chem. 1996, 100, 8701.
11. (e) González, L.; Mó, O.; Yáñez, M.; Elguero, J. J. Mol. Struct.: THEOCHEM1996, 371, 1.
12. (f) Chen, W.; Gordon, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14136.
13. (g) Gresh, N. J. Phys. Chem. A. 1997, 101, 8680.
14. (h) Cruzan, J. D.; Braly, L. B.; Liu, K.; Brown, M. G.; Loeser, J. G.; Saykally, R. J. Science 1996, 271, 59.
15. (i) Liu, K.; Brown, M. G.; Cruzan, J. D.; Saykally, R. J. Science 1996, 271, 62.
16. (a) Kelterbraun, R.; Turki, N.; Rahmouni, A.; Kochanski, E. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1994, 314, 191.
17. (b) Ibid. J. Chem. Phys. 1994, 100, 1589.
18. (a) Zeegers-Huyskens, Th. J. Mol. Struct. 1993, 297, 149.
19. (b) Karpfen, A.; Yanovitskii, O. J. Mol Struct.: THEOCHEM 1994, 314, 211.
20. (c) Liedl, K. R.; Kroemer, R. T.; Rode. B. M. Chem. Phys. Lett. 1995, 246, 455.
21. (d) Packer, M. J.; Clary, D. C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14323.
22. (e) Sear, R. P.; Jackson, G. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1113.
23. (f) Tschumper, G. S.; Yamaguchi, Y.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1997, 106, 9627.
24. (a) Suhai, S. Int. J. Quantum Chem. 1994, 52, 395.
25. (b) King, B. F.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1995, 103, 333.
26. (c) King, B. F.; Farrar, T. C.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1995, 103, 348.
27. (d) Karpfen, A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13474.
28. Mó, O.; Yáñez, M.; Rozas, I.; Elguero, J. J. Chem. Phys. 1994, 100, 2871.
29. Peeters, D.; Leroy, G. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1994, 314, 39.
30. (b) Mó, O.; Yáñez, M.; Elguero, J. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1994, 314, 73.
31. (a) Shivaglal, M. C.; Singh, S. Int. J. Quantum Chem. 1992, 44, 679.
32. (b) Privalov, P. L.; Makhatadze, G. I. J. Mol. Biol. 1993, 232, 660.
33. (c) Schäfer, L.; Newton, S. Q.; Cao, M.; Peeters, A.; Van Alsenoy, C.; Wolinski, K.; Momany, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 272.
34. (d) Guo, H.; Karplus, M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7104.
35. (e) Gung, B. W.; Zhu, Z. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2189.
36. (a) Craig, B. N.; Janssen, M. U.; Wickersham, B. M.; Rabb, D. M.; Chang, P. S.; O'Leary, D. J. Org. Chem. 1996, 61, 9610.
37. (b) Pearce, C. M.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1994, 1119.
38. (c) Uhlman, P.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1979.
39. (d) Muddasani, P. R.; Bernet, B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 334.
40. (e) Notelmeyer, M.; Saenger, W. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2710.
41. (f) Vyas, N. K.; Vyas, M. N.; Quiocho, F. A. Science 1988, 242, 1290.
42. (g) Vyas, N. K. Curr. Opin. Struct. Biol. 1991, 1, 732.
43. (a) Zhbankov, R. G. J. Mol. Struct. 1992, 270, 523.
44. (b) Jorgensen, W. L.; Damm, W.; Frontera, A.; Lamb, M. L. In Physical Supramolecular Chemistry; Echegoyen, L., Kaifer, A. E., Eds.; Kluwer: Amsterdam, 1996; pp 115-126.
45. (a) López de la Paz, M.; Ellis, G.; Penadés, S.; Vicent, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1659.
46. (b) López de la Paz, M.; Jiménez-Barbero, J.; Vicent, C. Chem. Commun. 1998, 465.
47. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
48. (a) McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
49. (b) Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
50. (c) Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitnahgel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
51. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
52. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
53. (b) Ibid. 1988, 88, 1053.
54. (c) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
55. Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Fox, D. J.; Raghavachari, K.; Curtiss, L. A. J. Chem. Phys. 1989, 90, 5622.
56. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
57. (a) Luque, F. J.; Orozco, M. J. Comput. Chem. 1998, 19, 866.
58. (b) Cubero, E.; Luque, F. J.; Orozco, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 5976.
59. (c) Molecular Electrostatic Potentials: Concepts and Application. In Theoretical and Computational Chemistry; Murray, J. S., Sen, K., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1996; Vol. 3, pp 181-178.
60. Scrocco, E.; Tomasi, J. Top. Curr. Chem. 1973, 42, 95.
61. Francl, M. M. J. Phys. Chem. 1985, 89, 428.
62. (a) Momany, F. A. J. Phys. Chem. 1978, 85, 592.
63. (b) Besler, B. H.; Merz, K. M., Jr.; Kollman, P. J. Comput. Chem. 1990, 11, 431.
64. (c) Orozco, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 1990, 11, 909.
65. Alhambra, C.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3084.
66. (a) Bader, R. F. W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory; Clarendon: Oxford, 1990.
67. (b) Bader, R. F. W. Chem. Rev. 1991, 91, 893.
68. (c) Bader, R. F. W.; Carroll, M. T.; Cheeseman, J. R.; Chang, C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7968.
69. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Anfres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defress, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN 94 (Rev. A.1); GAUSSIAN Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
70. Biegler-König, F.; Bader, R. F. W.; Tang, T.-H. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317.
71. Luque, F. J.; Orozco, M. Unpublished version of MOPETE/ MOPFIT computer programs, University of Barcelona: Barcelona, Spain.
72. (a) Bizarri, A.; Stolte, S.; Reuss, J.; van Duijneveldt-van de Rijdt, J. G. C. M.; van Duijneveldt, F. B. Chem. Phys. 1990, 143, 423.
73. (b) Zheng, Y. J.; Merz, K. M. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1152.
74. (c) Colomines, C.; Teixidó, J.; Cemelí, J.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Phys. Chem., in press.
75. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833.
76. (a) Boyd, R.; Choi, S.; Cheng, Chem. Phys. Lett. 1985, 120, 80.
77. (b) Ibid. 1986, 129, 62.
78. (c) Carroll, M. T.; Bader, R. F. W. Mol. Phys. 1988, 65, 695.
79. (d) Tang, T. H.; Hu, W. J.; Van, D. Y.; Cui, Y. P. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1990, 207, 319.
80. (e) Koch, U.; Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9747.
81. (a) Gatti, C.; MacDougall, P. J.; Bader, R. F. W. J. Chem. Phys. 1988, 88, 3792.
82. (b) Boyd, R. J.; Wang, L. C. J. Comput. Chem. 1989, 10, 367.
83. (a) Huyskens, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2578.
84. (b) Kleeberg, H.; Heinje, G.; Luck, W. A. P. J. Phys. Chem. 1986, 90, 4427.
85. (c) Maes, G.; Smets, J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1818.
86. Kleeberg, H.; Klein, D.; Luck, W. A. P. J. Phys. Chem. 1987, 91, 3200.
87. (a) Beeson, C.; Pham, N.; Shipps, G., Jr.; Dix, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6803.
88. (b) Luck, W. A. P.; Klein, D. J. Mol. Struct. 1996, 381, 83.