Total Syntheses of (+)-P-3A, epi-(–)-P-3A, and (–)-Desacetamido P-3A

Journal of the American Chemical Society

Volumn 116, Issue 1, 1994, Pages 82-92

  Boger, Dale L ^a   Honda, Takeshi ^a   Menezes, Royce F ^a   Colletti, Steven L ^a   Dang, Qun ^a   Yang, Wenjin ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BLEOMYCIN DERIVATIVE; DEACETAMIDOPEPTIDE P 3A; DEGLYCOBLEOMYCIN A2; IRON COMPLEX; PEPTIDE P 3A; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; DNA BINDING; DNA DEGRADATION; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0028270047     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00080a010     Document Type: Article

References (90)

1. Iitaka, Y.; Nakamura, H.; Nakatani, T.; Muraoka, Y.; Fujii, A.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 1070.
2. Ohno, M.; Otsuka, M. In Recent Progress in the Chemical Synthesis of Antibiotics; Lukacs, G., Ohno, M., Eds.; Springer-Verlag: New York, 1990; p387.
3. Hecht,S.M.Acc.Chem.Res. 1986, 79, 383.
4. Stubbe,J.;Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107.
5. Sugiura, Y.; Takita, T.; Umezawa, H. Metal Ions Biol. Syst. 1985,19, 81.
6. Povirk, L. F. In Molecular Aspects of Anti-Cancer Drug Action; Neidle, S., Waring, M. J., Eds.; MacMillian: London, 1983.
7. Hecht, S. M. In Bleomycin; Chemical, Biochemical and Biological Aspects; Hecht, S. M., Ed.; Springer-Verlag; New York, 1979.
8. Umezawa, H. In Bleomycin; Current Status and New Developments; Carter, S. K., Crooke, S. T., Umezawa, H., Eds.; Academic Press; New York, 1978.
9. Umezawa, H. Pure Appl. Chem. 1971, 28, 665.
10. Boger, D. L.; Dang, Q. J. Org. Chem. 1992, 57, 1631.
11. Boger, D. L.; Weinreb, S. M. Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis; Academic Press; San Diego, CA, 1987.
12. Boger, D. L. Tetrahedron 1983,39,2869.
13. Boger, D. L. Chem. Rev. 1986,86,781.
14. Boger, D. L.; Patel, M. Prog. Heterocycl. Chem. 1989,1,30.
15. Boger, D. L. Bull. Soc. Chim. Belg. 1990, 99, 599.
16. Boger, D. L.; Dang, Q. Tetrahedron 1988, 44, 3379.
17. Yoshioka, T.; Muraoka, Y.; Takita, T.; Maeda, K.; Umezawa, H. J. Antiobiot. 1972, 25, 625.
18. Umezawa, Y.; Morishima, H.; Saito, S.; Takita, T.; Umezawa, H.; Kobayashi, S.; Otsuka, M.; Narita, M.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1980,102,6630.
19. Otsuka, M.; Narita, M.; Yoshida, M.; Kobayashi, S.; Ohno, M.; Umezawa, Y.; Morishima, H.; Saito, S.; Takita, T.; Umezawa, H. Chem. Pharm. Bull. 1985,33, 520.
20. Arai, H.; Hagmann, W. K.; Suguna, H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6631.
21. Aoyagi, Y.; Chorghade, M. S.; Padmapriya, A. A.; Suguna, H.; Hecht, S. M. J. Org. Chem. 1990,55,6291.
22. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Honda, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 273.
23. Takita, T.; Umezawa, Y.; Saito, S.; Morishima, H.; Umezawa, H.; Muraoka, Y.; Suzuki, M.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Ohno, M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 671.
24. Takita, T.; Umezawa, Y.; Saito, S.; Morishima, H.; Naganawa, H.; Umezawa, H.; Tsuchiya, T.; Miyake, T.; Kageyama, S.; Umezawa, S.; Muraoka, Y.; Suzuki, M.; Otsuka, M.; Narita, M.; Kobayashi, S.; Ohno, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 521.
25. Saito, S.; Umezawa, Y.; Morishima, H.; Takita, T.; Umezawa, H.; Narita, M.; Otsuka, M. ; Kobayashi, S.; Ohno, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 529.
26. Aoyagi, Y.; Suguna, H.; Murugesan, N.; Ehrenfeld, G. M.; Chang, L.-H.; Ohgi, T.; Shekhani, M. S.; Kirkup, M. P.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1982,104, 5237.
27. Aoyagi, Y.; Katano, K.; Suguna, H.; Primeau, J.; Chang, L.-H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1982,104,5537.
28. Saito, S.; Umezawa, Y.; Yoshioka, T. ; Takita, T.; Umezawa, H.; Muraoka, Y. J. Antibiot. 1983,36,92.
29. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Honda, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993,32,273.
30. Kittaka, A.; Sugano, Y.; Otsuka, M.; Ohno, M. Tetrahedron 1988, 44,2811,2821.
31. Owa, T.; Haupt, A.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Tomioka, N. ; Itai, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Uesugi, M.; Sugiura, Y.; Maeda, K. Tetrahedron 1992, 48, 1193.
32. Shipley, J. B.; Hecht, S. M. Chem. Res. Toxicol. 1988,1, 25.
33. Carter, B. J.; Murty, V. S.; Reddy, K. S.; Wang, S. N.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1990,265,4193.
34. Carter, B. J.; Reddy, K. S.; Hecht, S. M.Tetrahedron 1991,47,2463.
35. Hamamichi,N.;Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1992,114,6278.
36. Tan, J.D.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3841.
37. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Dang, Q. J. Org. Chem. 1992,57,4333.
38. Boger, D. L.; Menezes, R. F. J. Org. Chem. 1992, 57, 4331.
39. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Dang, Q.; Yang, W. BioMed. Chem. Lett. 1992, 2, 261.
40. Ott, E. Chem. Ber. 1919,52,656.
41. Grundmann, C.; Weisse, G.; Seide, S. Liebigs Ann. Chem. 1952, 577, 77.
42. Otsuka, M.; Kittaka, A.; Iimori, T.;Yamashita, H.; Kobayashi, S.; Ohno, M. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 509.
43. Hart, D. J.; Ha, D.-C. Chem. Rev. 1989, 89, 1447.
44. Brown, M. J. Heterocycles 1989, 29, 2225.
45. Corey, E. J.; Decicco, C. P.; Newbold, R. C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5287.
46. Ojima, I.; Habus, I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4289.
47. Hart, D. J.; Lee, C.-S.; Pirkle, W. H.; Hyon, M. H.; Tsipouras, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6054.
48. Furukawa, M.; Okawara, T.; Noguchi, Y.; Terawaki, Y. Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 260.
49. Shibasaki, M.; Ishida, Y.; Iwasaki, G.; Iimori, T. J. Org. Chem. 1987, 52, 3488.
50. Georg, G. I.; Kant, J.; Gill, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1129.
51. Evans, D. A.; Nelson, J. V.; Taber, T. R. Top. Stereochem. 1982,13, 1.
52. Boger, D. L.; Honda, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1567.
53. Evans, D. A.; Bartroli, J.; Shih, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1981,103, 2127.
54. Nerz-Stormes, M.; Thornton, E. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 2489.
55. Evans, D. A.; Clark, J. S.; Metternich, R.; Novack, V. J.; Sheppard, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1990,112, 866.
56. Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6757.
57. Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L.; Kim, A. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1961.
58. Nagao, Y.; Kumagai, T.; Nagase, Y.; Tamai, S.; Inoue, Y.; Shiro, M. J. Org. Chem. 1992,57,4232.
59. Nagao, Y.; Nagase, Y.; Kumagai, T.; Kuramoto, Y.; Kobayashi, S.; Inoue, Y.; Taga, T.; Ikeda, H. J. Org. Chem. 1992, 57, 4238.
60. Nagao, Y.; Nagase, Y.; Kumagai, T.; Matsunaga, H.; Abe, T.; Shimada, O.; Hayashi, T.; Inoue, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 4243.
61. Nagao, Y.; Dai, W.-M.; Ochiai, M.; Tsukagoshi, S.; Fujita, E. J. Org. Chem. 1990,55,1148.
62. Nagao, Y.; Dai, W.-M.; Ochiai, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6133.
63. Yamada, T.; Suzuki, H.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987,293,1986,915.
64. Yamasaki, N.; Murakami, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1986,1103.
65. Kobayashi, S.; Hachiya, I. J. Org. Chem. 1992, 57, 1324.
66. Walker, M. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 5747.
67. Boger, D. L.; Yang, W. BioMed. Chem. Lett. 1992, 2, 1649.
68. Guan, L. L.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y. Biochemistry 1993, 32, 6141.
69. Holmes, C. E.; Carter, B. J.; Hecht, S. M. Biochemistry 1993,32,4293.
70. Worth, L., Jr.; Frank, B. L.; Christner, D. F.; Absalon, M. J.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Biochemistry 1993, 32, 2601.
71. McCall, G. H.; Rabow, L. E.; Ashley, G. W.; Wu, S. H.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1992,114, 4958.
72. Tan, J. D.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3841.
73. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Yang, W. BioMed. Chem. Lett. 1992, 2, 959.
74. Povirk, L. F.; Wubker, W.; Kohnlein, W.; Hutchinson, F. Nucleic Acids Res. 1977, 4, 3573.
75. Freifelder, D.; Trumbo, B. Biopolymers 1969, 7, 681.
76. Dedon, P. C.; Goldberg, I. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 311.
77. Ambrose, C.; Rajadhyaksha, A.; Lowman, H.; Bina, M. J. Mol. Biol. 1989, 209, 255.
78. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661.
79. D'Andrea, A. D.; Haseltine, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 3608.
80. Takeshita, M.; Grollman, A. P.; Ohtsubo, E.; Ohtsubo, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 5983.
81. Mirabelli, C. K.; Ting, A.; Huang, C.-H.; Mong, S.; Crooke, S. T. Cancer Res. 1982, 42, 2779.
82. Kross, J.; Henner, W. D.; Hecht, S. M.; Haseltine, W. A. Biochemistry 1982, 21, 4310.
83. Kilkuskie, R. E.; Suguna, H.; Yellin, B.; Murugesan, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985,107, 260.
84. Kuwahara, J.; Sugiura, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 2459.
85. Umezawa, H.; Takita, T.; Sugiura, Y.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Ohno, M. Tetrahedron 1984, 40, 501.
86. Loibner, H.; Zbiral, E.J. Liebigs Ann. Chem. 1978,78.
87. Brandstetter, H. H.; Zbiral, E. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 327.
88. Mark, E.; Zbiral, E. Monatsh. Chem. 1981, 112, 215.
89. Wolff, H. Org. React. 1967, 3, 327.
90. Fridkin, M.; Goren, H. J. Can. J. Chem. 1971, 49, 1578.