d,l- and meso-Isochrysohermidin: Total Synthesis and Interstrand DNA Cross-Linking

Journal of the American Chemical Society

Volumn 115, Issue 24, 1993, Pages 11418-11425

  Boger, Dale L ^a   Baldino, Carmen M ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0027143036     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00077a046     Document Type: Article

References (101)

1. Swan, G. A. Experientia 1984, 40, 687.
2. Haas, P.; Hill, T. G. Biochem. J. 1925, 19, 233;
3. 1925, 19, 236.
4. Forrester, A. R. Experientia 1984, 40, 688.
5. Swan, G. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1757.
6. Masui, Y.; Kawabe, C.; Mastumoto, K.; Abe, K.; Miwa, T. Phytochemistry 1986, 25, 1470.
7. Abe, K.; Okada, T.; Masui, Y.; Miwa, T. Chem. Express 1990, 5, 13.
8. Abe, K.; Okada, T.; Masui, Y.; Miwa, T. Phytochemistry 1989, 28, 960.
9. Wasserman, H. H.; DeSimone, R. W.; Boger, D. L.; Baldino, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8457.
10. Boger, D. L.; Weinreb, S. M. Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis; Academic Press: San Diego, CA, 1987.
11. Boger, D. L. Tetrahedron 1983, 39, 2869.
12. Boger, D. L. Chem. Rev. 1986, 86, 781.
13. Boger, D. L.; Patel, M. In Progress in Heterocyclic Chemistry; Suschitzky, H., Scriven, E. F. V., Eds.; 1989; Vol. 1, p 30.
14. Boger, D. L. Bull. Soc. Chim. Belg. 1990, 99, 599.
15. Boger, D. L.; Panek, J. S.; Coleman, R. S.; Sauer, J.; Huber, F. X. J. Org. Chem. 1985, 50, 5377.
16. Boger, D. L.; Panek, J. S.; Patel, M. Org. Synth. 1992, 70, 79.
17. Spencer, G. H. Jr.; Cross, P. C.; Wiberg, K. B. J. Chem. Phys. 1961, 35, 1939.
18. Sauer, J.; Mielert, A.; Lang, D.; Peter, D. Chem. Ber. 1965, 98, 1435.
19. Curtius, Th.; Darapsky, A.; Muller, E. Chem. Ber. 1906, 39, 3410;
20. 1907, 40, 84;
21. 1908, 41, 3161.
22. Curtius, Th.; Lang, J. J. Prakt. Chem. 1888, 38, 531.
23. Hantzsch, A.; Lehmann, M. Chem. Ber. 1900, 33, 3668.
24. Hantzsch, A.; Silberrad, O. Chem. Ber. 1900, 33, 58.
25. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Panek, J. S.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1984, 49, 4405.
26. Boger, D. L.; Patel, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 1405.
27. Boger, D. L.; Patel, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2499.
28. Scheeren, J. W.; Aben, R. W. Tetrahedron Lett. 1974, 12, 1019.
29. Boger, D. L.; Zhang, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4230.
30. Boger, D. L.; Dang, Q. Tetrahedron 1988, 44, 3379.
31. Boger, D. L.; Panek, J. S.; Meier, M. M. J. Org. Chem. 1982, 47, 895.
32. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals, 3rd ed.; Pergamon Press; Oxford, U.K., 1988; p 360.
33. Boger, D. L.; Baldino, C. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 6942.
34. Wasserman, H. H.; Frechette, R.; Roteilo, V. M.; Schulte, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7571.
35. Rapoport, H.; Bordner, J. J. Org. Chem. 1964, 29, 2727.
36. Rapoport, H.; Willson, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 630.
37. Rapoport, H.; Holden, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 635.
38. Duckworth, A. C. J. Org. Chem. 1962, 27, 3146.
39. Brown, D.; Stevenson, R. Tetrahedron Lett. 1964, 3213.
40. Cabre-Castellvi, J.; Palomo-Coll, A.; Palomo-Coll, A. L. Synthesis 1981, 616.
41. Gerlach, H.; Oertle, K.; Thalmann, A.; Servi, S. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 2036.
42. Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989.
43. Rapoport, H.; Lee, D. L.; Morrow, C. J. J. Org. Chem. 1974, 39, 893.
44. Lightner, D. A.; Bisacchi, G. S.; Norris, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 802.
45. Lightner, D. A.; Quistad, G. B. J. Heterocycl. Chem. 1973, 10, 273.
46. Lightner, D. A.; Crandall, D. C. Experientia 1973, 29, 262.
47. Foote, C. S.; Wexler, S.; Ando, W.; Higgins, R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 975.
48. Foote, C. S.; Wexler, S.; Ando, W. Tetrahedron Lett. 1965, 4111.
49. Wasserman, H. H.; Scheffer, J. R.; Cooper, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4991.
50. Sinden, R. R.; Hoepfner, R. W.; Ussery, D. W. Meth. Enzymol. 1992, 212, 242.
51. Hopkins, P. B.; Millard, J. T.; Woo, J.; Weidner, M. F.; Kirchner, J. J.; Sigurdsson, S. T.; Raucher, S. Tetrahedron 1991, 47, 1415.
52. Tomic, M. T.; Wemmer, D. E.; Kim, S. H. Science 1987, 238, 1722.
53. Yeung, A. T.; Jones, B. K.; Chu, C. T. Biochemistry 1988, 27, 3204.
54. Miller, P. S.; Bahn, P. Bioconjugate Chem. 1990, 1, 82.
55. Gia, O.; Magno, S. M.; Garbes, A.; Colonna, F. P.; Palumbo, M. Biochemistry 1992, 31, 11818.
56. Iyer, V. N.; Szybalski, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1963, 50, 355.
57. Iyer, V. N.; Szybalski, W. Science 1964, 145, 55.
58. Tomasz, M.; Mercado, C. M.; Olson, J.; Chatterjie, N. Biochemistry 1974, 13, 4878.
59. Zein, N.; Kohn, H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 296.
60. Tomasz, M.; Lipman, R.; Chowdary, D.; Pawlak, J.; Verdine, G. L.; Nakanishi, K. Science 1987, 235, 1204.
61. Teng, S. P.; Woodson, S. A.; Crothers, D. M. Biochemistry 1989, 28, 3901.
62. Kumar, S.; Lipman, R.; Tomasz, M. Biochemistry 1992, 31, 1399.
63. Li, V. S.; Kohn, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 275.
64. Williams, R. M.; Rajski, S. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2929.
65. Woo, J.; Sigurdsson, S. Th.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1199.
66. White, I. N. H.; Mattocks, A. R. Biochem. J. 1972, 128, 291.
67. Petry, T. W.; Bowden, G. T.; Huxtable, R. J.; Sipes, I. G. Cancer Res. 1984, 44, 1505.
68. Reed, R. L.; Ahern, K. G.; Pearson, G. D.; Buhler, D. R. Carcinogenesis 1988, 9, 1355.
69. Woo, J.; Sigurdsson, S. Th.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3407.
70. Terawaki, A.; Greenberg, J. Biochem. Biophys. Acta 1966, 119, 59.
71. Terawaki, A.; Greenberg, J. Nature 1966, 209, 481.
72. Lown, J. W.; Begleiter, A.; Johnson, D.; Morgan, A. R. Can. J. Biochem. 1976, 54, 110.
73. Armstrong, R. W.; Salvati, M. E.; Nguyen, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3144.
74. Brooks, P.; Lawley, P. D. J. Chem. Soc. 1961, 3923.
75. Geiduschek, E. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1961, 47, 950.
76. Brooks, P.; Lawley, P. D. Biochem. J. 1961, 80, 496.
77. Rink, S. M.; Solomon, M. S.; Taylor, M. J.; Rajur, S. B.; McLaughlin, L. W.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2551.
78. Millard, J. T.; Raucher, S.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2459.
79. Millard, J. T.; White, M. M. Biochemistry 1993, 32, 2120.
80. Mitchell, M. A.; Kelly, R. C.; Wicnienski, N. A.; Hatznenbuhler, N. T.; Williams, M. G.; Petzold, G. L.; Slightom, J. L.; Siemieniak, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8994.
81. Lee, C. S.; Gibson, N. W. Biochemistry 1993, 32, 2592.
82. Erickson, L. C.; Zwelling, L. A.; Ducore, J. M.; Sharkey, N. A.; Kohn, K. W. Cancer Res. 1981, 41, 2791.
83. Brouwer, J.; Fichtinger-Schepman, A. M. J.; van de Putte, P.; Reedijk, J. Cancer Res. 1982, 42, 2416.
84. Leng, M.; Rahmouni, A. Biochemistry 1987, 26, 7229.
85. Eastman, A. Biochemistry 1985, 24, 5027.
86. Szymkowski, D. E.; Yarema, K.; Essigmann, J. M.; Lippard, S. J.; Wood, R. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 10772.
87. Cullinane, C.; Wickham, G.; McFadyen, W. D.; Denny, W. A.; Palmer, B. D.; Phillips, D. R. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 393.
88. Bradley, L. J. N.; Yarema, K. J.; Lippard, S. J.; Essigmann, J. M. Biochemistry 1993, 32, 982.
89. Farmer, J. D., Jr.; Rudnicki, S. M.; Suggs, J. W. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5105.
90. Bose, D. S.; Thompson, A. S.; Ching, J.; Hartley, J. A.; Berardini, M. D.; Jenkins, T. C.; Neidle, S.; Hurley, L. H.; Thurston, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4939.
91. Lee, C. S.; Hartley, J. A.; Berardini, M. D.; Butler, J.; Siegel, D.; Ross, D.; Gibson, N. W. Biochemistry 1992, 31, 3019.
92. Friedlos, F.; Quinn, J.; Knox, R. J.; Roberts, J. J. Biochem. Pharmacol. 1992, 43, 1249.
93. Berardini, M. D.; Souhami, R. L.; Lee, C. S.; Gibson, N. W.; Butler, J.; Hartley, J. A. Biochemistry 1993, 32, 3306.
94. Kirchner, J. J.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4682.
95. Kirchner, J. J.; Sigurdsson, S. Th.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4021.
96. Huang, H.; Solomon, M. S.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9240.
97. Cech, T. R. Biochemistry 1981, 20, 1431.
98. Boger, D. L.; Palanki, M. S. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9318.
99. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Palanki, M. S. S.; Kitos, P. A.; Chang, J.; Dowell, P. BioMed. Chem. 1993, 1, 27.
100. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661.
101. Ambrose, C.; Rajadhyaksha, A.; Lowman, H.; Bina, M. J. Mol. Biol. 1989, 210, 255.