Unnatural polyketide analogues selectively target the her signaling pathway in human breast cancer cells

ChemBioChem

Volumn 11, Issue 4, 2010, Pages 573-580

  Kwon, Seok Joon ^a   Kim, Moon Il ^a   Ku, Bosung ^a   Coulombel, Lydie ^a   Kim, Jin Hwan ^b   Shawky, Joseph H ^a   Linhardtd, Robert J ^b   Dordick, Jonathan S ^a  

^a RENSSELAER POLYTECHNIC INSTITUTE   (United States)

^b Rensselaer Polytechnic Institute   (United States)

Author keywords

Chalcone synthase; Inhibitors; N acetylcysteamine (SNAc) precursors; Polyketides; Tyrosine kinases

Indexed keywords

CHALCONE SYNTHASE; CURCUMIN; EPIDERMAL GROWTH FACTOR RECEPTOR; EPIDERMAL GROWTH FACTOR RECEPTOR 2; EPIDERMAL GROWTH FACTOR RECEPTOR 3; EPIGALLOCATECHIN GALLATE; GENISTEIN; POLYKETIDE; POLYKETIDE SYNTHASE; PROTEIN KINASE B; PROTEIN TYROSINE KINASE; RESVERATROL;

ALFALFA; ARTICLE; BREAST CANCER; BREAST CELL; CANCER CELL; CANCER PATIENT; CELL PROLIFERATION; CHEMOPROPHYLAXIS; CONTROLLED STUDY; ENZYME INHIBITION; ENZYME SUBSTRATE; HUMAN; HUMAN CELL; IN VITRO STUDY; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN PHOSPHORYLATION; SIGNAL TRANSDUCTION; STRUCTURE ANALYSIS;

1-PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE; ACYLTRANSFERASES; ANTINEOPLASTIC AGENTS; BREAST NEOPLASMS; CELL LINE, TUMOR; CELL PROLIFERATION; CYSTEAMINE; ENZYMES, IMMOBILIZED; FEMALE; HUMANS; MACROLIDES; MEDICAGO SATIVA; PYRONES; RECEPTOR, EPIDERMAL GROWTH FACTOR; RECEPTOR, ERBB-2; RECEPTOR, ERBB-3; SIGNAL TRANSDUCTION;

EID: 77149164445     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.200900674     Document Type: Article

References (55)

1. N. E. Hynes, H. A. Lane, Nat. Rev. Cancer 2005, 5, 341-354.
2. a) D. J. Slamon, G. M. Clark, S. G. Wong, W. J. Levin, A. Ullrich, W. L. McGuire, Science 1987, 235, 177-182;
3. b) D. J. Slamon, W. Godolphin, L. A. Jones, J. A. Holt, S. G. Wong, D. E. Keith, W. J. Levin, S. G. Stuart, J. Udove, A. Ullrich, et al., Science 1989, 244, 707-712.
4. Y. Yarden, M. X. Sliwkowski, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2001, 2, 127-137.
5. J. P. Delord, C. Allal, M. Canal, E. Mery, P. Rochaix, I. Hennebelle, A. Pradines, E. Chatelut, R. Bugat, S. Guichard, P. Canal, Ann. Oncol. 2005, 16, 1889-1897.
6. M. A. Fabian, W. H. Biggs, 3rd, D. K. Treiber, C. E. Atteridge, M. D. Azimioara, M. G. Benedetti, T. A. Carter, P. Ciceri, P. T. Edeen, M. Floyd, J. M. Ford, M. Galvin, J. L. Gerlach, R. M. Grotzfeld, S. Herrgard, D. E. Insko, M. A. Insko, A. G. Lai, J. M. Lelias, S. A. Mehta, Z. V. Milanov, A. M. Velasco, L. M. Wodicka, H. K. Patel, P. P. Zarrinkar, D. J. Lockhart, Nat. Biotechnol. 2005, 23, 329-336.
7. a) H. A. Burris, 3rd, H. I. Hurwitz, E. C. Dees, A. Dowlati, K. L. Blackwell, B. O'Neil, P. K. Marcom, M. J. Ellis, B. Overmoyer, S. F. Jones, J. L. Harris, D. A. Smith, K. M. Koch, A. Stead, S. Mangum, N. L. Spector, J. Clin. Oncol. 2005, 23, 5305-5313;
8. b) J. Nemunaitis, I. Eiseman, C. Cunningham, N. Senzer, A. Williams, P. F. Lenehan, S. C. Olson, P. Bycott, M. Schlicht, R. Zentgraff, D. M. Shin, R. G. Zinner, Clin. Cancer Res. 2005, 11, 3846-3853.
9. a) W. Pao, V. Miller, M. Zakowski, J. Doherty, K. Politi, I. Sarkaria, B. Singh, R. Heelan, V. Rusch, L. Fulton, E. Mardis, D. Kupfer, R. Wilson, M. Kris, H. Varmus, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 13306-13311;
10. b) J. G. Paez, P. A. Janne, J. C. Lee, S. Tracy, H. Greulich, S. Gabriel, P. Herman, F. J. Kaye, N. Lindeman, T. J. Boggon, K. Naoki, H. Sasaki, Y. Fujii, M. J. Eck, W. R. Sellers, B. E. Johnson, M. Meyerson, Science 2004, 304, 1497-1500.
11. W. Pao, V. A. Miller, K. A. Politi, G. J. Riely, R. Somwar, M. F. Zakowski, M. G. Kris, H. Varmus, PLoS Med. 2005, 2, e73.
12. B. B. Aggarwal, S. Shishodia, Biochem. Pharmacol. 2006, 71, 1397-1421.
13. a) H. Huynh, T. T. Nguyen, E. Chan, E. Tran, Int. J. Oncol. 2003, 23, 821-829;
14. b) M. Shimizu, A. Deguchi, J. T. Lim, H. Moriwaki, L. Kopelovich, I. B. Weinstein, Clin. Cancer Res. 2005, 11, 2735-2746;
15. c) T. D. Way, M. C. Kao, J. K. Lin, J. Biol. Chem. 2004, 279, 4479-4489.
16. H. Hatcher, R. Planalp, J. Cho, F. M. Torti, S. V. Torti, Cell. Mol. Life Sci. 2008, 65, 1631-1652.
17. a) S. Banerjee, Y. Li, Z. Wang, F. H. Sarkar, Cancer Lett. 2008, 269, 226-242.
18. Y. J. Surh, Nat Rev. Cancer. 2003, 3, 768-780.
19. B. B. Aggarwal, A. Bhardwaj, R. S. Aggarwal, N. P. Seeram, S. Shishodia, Y. Takada, Anticancer Res. 2004, 24, 2783-2840.
20. P. Arya, R. Joseph, Z. Gan, B. Rakic, Chem. Biol. 2005, 12, 163-180.
21. S. Shang, H. Iwadare, D. E. Macks, L. M. Ambrosini, D. S. Tan, Org. Lett. 2007, 9, 1895-1898.
22. B. Wilkinson, J. Micklefield, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 379-386.
23. a) S. J. Kwon, M. Y. Lee, B. Ku, D. H. Sherman, J. S. Dordick, ACS Chem. Biol. 2007, 2, 419-425;
24. b) T. G. Fernandes, S. J. Kwon, M. Y. Lee, D. S. Clark, J. M. Cabral, J. S. Dordick, Anal. Chem. 2008, 80, 6633-6639.
25. a) A. M. Boudet, Phytochemistry 2007, 68, 2722-2735;
26. b) Y. T. Huang, J. J. Hwang, P. P. Lee, F. C. Ke, J. H. Huang, C. J. Huang, C. Kandaswami, E. Middleton, Jr., M. T. Lee, Br. J. Pharmacol. 1999, 128, 999-1010;
27. c) M. A. Soobrattee, T. Bahorun, O. I. Aruoma, Biofactors 2006, 27, 19-35.
28. M. B. Austin, J. P. Noel, Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 79-110.
29. H. Morita, Y. Takahashi, H. Noguchi, I. Abe, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 279, 190-195.
30. J. M. Jez, M. E. Bowman, J. P. Noel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5319-5324.
31. I. Abe, Y. Takahashi, W. Lou, H. Noguchi, Org. Lett. 2003, 5, 1277-1280.
32. S. F. Eddy, S. E. Kane, G. E. Sonenshein, Cancer Res. 2007, 67, 9018-9023.
33. L. E. Rameh, L. C. Cantley, J. Biol. Chem. 1999, 274, 8347-8350.
34. M. I. Kim, S. J. Kwon, J. S. Dordick, Org. Lett. 2009, 11, 3806-3809.
35. H. Murillo, L. J. Schmidt, D. J. Tindall, Cancer Res. 2001, 61, 7408-7412.
36. a) M. Narayan, J. A. Wilken, L. N. Harris, A. T. Baron, K. D. Kimbler, N. J. Maihle, Cancer Res. 2009, 69, 2191-2194;
37. b) F. M. Yakes, W. Chinratanalab, C. A. Ritter, W. King, S. Seelig, C. L. Arteaga, Cancer Res. 2002, 62, 4132-4141.
38. a) L. Liu, J. Greger, H. Shi, Y. Liu, J. Greshock, R. Annan, W. Halsey, G. M. Sathe, A. M. Martin, T. M. Gilmer, Cancer Res. 2009, 69, 6871-6878;
39. b) T. E. Strecker, Q. Shen, Y. Zhang, J. L. Hill, Y. Li, C. Wang, H. T. Kim, T. M. Gilmer, K. R. Sexton, S. G. Hilsenbeck, C. K. Osborne, P. H. Brown, J. Natl. Cancer Inst. 2009, 101 107-113;
40. c) D. Zhang, A. Pal, W. G. Bornmann, F. Yamasaki, F. J. Esteva, G. N. Hortobagyi, C. Bartholomeusz, N. T. Ueno, Mol. Cancer Ther. 2008, 7, 1846-1850;
41. d) G. E. Konecny, M. D. Pegram, N. Venkatesan, R. Finn, G. Yang, M. Rahmeh, M. Untch, D. W. Rusnak, G. Spehar, R. J. Mullin, B. R. Keith, T. M. Gilmer, M. Berger, K. C. Podratz, D. J. Slamon, Cancer Res. 2006, 66, 1630-1639.
42. B. T. Hennessy, D. L. Smith, P. T. Ram, Y. Lu, G. B. Mills, Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 988-1004.
43. C. P. Ridley, C. Khosla, ACS Chem. Biol. 2007, 2, 104-108.
44. M. B. Austin, M. Izumikawa, M. E. Bowman, D. W. Udwary, J. L. Ferrer, B. S. Moore, J. P. Noel, J. Biol. Chem. 2004, 279, 45162-45174.
45. F. E. Boyer, J. V. Vara Prasad, J. M. Domagala, E. L. Ellsworth, C. Gajda, S. E. Hagen, L. J. Markoski, B. D. Tait, E. A. Lunney, A. Palovsky, D. Ferguson, N. Graham, T. Holler, D. Hupe, C. Nouhan, P. J. Tummino, A. Urumov, E. Zeikus, G. Zeikus, S. J. Gracheck, J. M. Sanders, S. VanderRoest, J. Brodfuehrer, K. Iyer, M. Sinz, S. V. Gulnik, J. Med. Chem. 2000, 43, 843-858.
46. F. C. Peng, J. Nat. Prod. 1995, 58, 857-862.
47. L. M. Deck, M. L. Baca, S. L. Salas, L. A. Hunsaker, D. L. Vander Jagt, J. Med. Chem. 1999, 42, 4250-4256.
48. L. G. Lin, H. Xie, H. L. Li, L. J. Tong, C. P. Tang, C. Q. Ke, Q. F. Liu, L. P. Lin, M. Y. Geng, H. Jiang, W. M. Zhao, J. Ding, Y. Ye, J. Med. Chem. 2008, 51, 4419-4429.
49. a) B. Okram, A. Nagle, F. J. Adrian, C. Lee, P. Ren, X. Wang, T. Sim, Y. Xie, G. Xia, G. Spraggon, M. Warmuth, Y. Liu, N. S. Gray, Chem. Biol. 2006, 13, 779-786;
50. b) G. Xu, L. L. Searle, T. V. Hughes, A. K. Beck, P. J. Connolly, M. C. Abad, M. P. Neeper, G. T. Struble, B. A. Springer, S. L. Emanuel, R. H. Gruninger, N. Pandey, M. Adams, S. Moreno-Mazza, A. R. Fuentes-Pesquera, S. A. Middleton, L. M. Greenberger, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3495-3499.
51. J. M. Jez, M. E. Bowman, J. P. Noel, Biochemistry 2001, 40, 14829-14838.
52. C. T. Walsh, ChemBioChem 2002, 3, 124-134.
53. K. J. Weissman, M. Bycroft, A. L. Cutter, U. Hanefeld, E. J. Frost, M. C. Timoney, R. Harris, S. Handa, M. Roddis, J. Staunton, P. F. Leadlay, Chem. Biol. 1998, 5, 743-754.
54. B. Neises, W. Steglich, Angew. Chem. 1978, 90, 556-557;
55. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1978, 17, 522-524.