Intermolecular photocyclizations of N-(ω-hydroxyalkyl)- tetrachlorophthalimide with alkenes leading to medium- and large-ring heterocycles-reaction modes and regio- and stereoselectivity of the 1,n-biradicals

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 9, 2010, Pages 2873-2886

  Shen, Yong Miao ^a,b   Yang, Xiao Liang ^a   Chen, Da Qing ^a   Xue, Jie ^a   Zhu, Liang ^a   Fun, Hoong Kun ^c   Hu, Hong Wen ^a   Xu, Jian Hua ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

^b SHAOXING UNIVERSITY   (China)

^c SCHOOL OF PHYSICS   (Malaysia)

Author keywords

Biradicals; Electron transfer; Macrocycles; Medium sized rings; Stereoselectivity

Indexed keywords

BIRADICALS; CATION-RADICALS; CYCLIC ALKENES; CYCLIZATIONS; DIASTEREO-SELECTIVITY; DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS; ELECTRON TRANSFER; HETEROCYCLES; HYDROXYL GROUPS; INTERSYSTEM CROSSING; INTRAMOLECULAR HYDROGEN; MACROCYCLES; NEW STRATEGY; NMR MEASUREMENTS; PHOTOCYCLIZATION; PHOTOREACTIONS; PHTHALIMIDE; REACTION MODES; REACTION PATHWAYS; REGIO-SELECTIVE; SIDE CHAINS; STEREOSELECTIVE FORMATION; STERIC STRUCTURE; TANDEM REACTION;

ELECTRON TRANSITIONS; FREE RADICAL REACTIONS; OLEFINS; PHOTOREACTIVITY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

STEREOSELECTIVITY;

EID: 77149133384     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200902849     Document Type: Article

References (141)

1. a) Macrocyclic Chemistry: Current Trends and Future Perspectives (Ed.: K. Gloe), Springer, Dordrecht, 2005;
2. b) B. Dietrich, P. Viout, J.-M. Lehn, Macrocyclic Chemistry: Aspects of Organic and Inorganic Supramolecular Chemistry, VCH, New York, 1993;
3. c) C. J. Roxburgh, Tetrahedron 1995, 51, 9767-9822.
4. a) P. A. Evans, B. Holmes, Tetrahedron 1991, 47, 9131-9166;
5. b) N. A. Petasis, M. A. Patane, Tetrahedron 1992, 48, 5757-5821;
6. c) J. O. Hoberg, Tetrahedron 1998, 54, 12631-12670;
7. d) U. Nubbemeyer, Top. Curr. Chem. 2001, 216, 125-196.
8. a) A. Gradillas, J. Pérez-Castells, Angew. Chem. 2006, 118, 6232-6247;
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6086-6101;
10. b) I. Nakamura, Y. Yamamoto, Chem. Rev. 2004, 104, 2127-2198;
11. c) A. Deiters, S. F. Martin, Chem. Rev. 2004, 104, 2199-2238;
12. d) Handbook of Metathesis, Vol. 2 (Ed.: H. R. Grubbs), Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
13. M. E. Maier, Angew. Chem. 2000, 112, 2153-2157;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2073-2077.
15. For reviews, see a) M. Oelgemöller, A. G. Griesbeck, J. Photochem. Photobiol. C 2002, 3, 109-127;
16. b) A. G. Griesbeck, A. Henz, J. Hirt, Synthesis 1996, 1261-1276;
17. c) Y. Kanaoka, Acc. Chem. Res. 1978, 11, 407-413.
18. Y. Kanaoka, Y. Migita, Tetrahedron Lett. 1974, 15, 3693-3696.
19. a) M. Machida, H. Takechi, Y. Kanaoka, Heterocycles 1980, 14, 1255-1258;
20. b) M. Machida, H. Takechi, Y. Kanaoka, Heterocycles 1977, 7, 273-276;
21. c) J. D. Coyle, G. L. Newport, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1980, 93-96;
22. d) P. H. Mazzocchi, S. Minamikawa, P. Wilson, J. Org. Chem. 1979, 44, 1186-1188.
23. See, for examples, a) Y. Sato, H. Nakai, T. Mizoguchi, Y. Hatanaka, Y. Kanaoka, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2349-2351;
24. b) M. Wada, H. Nakai, K. Aoe, K. Kotera, Y. Sato, Y. Hatanaka, Y. Kanaoka, Tetrahedron 1983, 39, 1273-1279;
25. c) Y. Sato, H. Nakai, M. Wada, T. Mizoguchi, Y. Hatanaka, Y. Kanaoka, Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 3174-3180;
26. d) A. G. Griesbeck, M. Oelgemöller, J. Lex, A. Haeuseler, M. Schmittel, Eur. J. Org. Chem. 2001, 1831-1843;
27. e) A. G. Griesbeck, M. Oelgemöller, J. Lex, J. Org. Chem. 2000, 65, 9028-9032;
28. f) U. C. Yoon, S. W. Oh, J. H. Lee, J. H. Park, K. T. Kang, P. S. Mariano, J. Org. Chem. 2001, 66, 939-943.
29. a) Y. Kanaoka, Y. Migita, Y. Sato, H. Nakai, Tetrahedron Lett. 1973, 14, 51-54;
30. b) H. Nakai, Y. Sato, H. Ogiwara, T. Mizoguchi, Y. Kanaoka, Heterocycles 1974, 2, 621-624.
31. For reviews, see a) U. C. Yoon, P. S. Mariano, Mol. Supramol. Photochem. 2006, 14, 179-206;
32. b) U. C. Yoon, P. S. Mariano, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 523-533.
33. See, for examples, a) D. W. Cho, J. H. Choi, S. W. Oh, C. Quan, U. C. Yoon, R. Wang, S. Yang, P. S. Mariano, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2276-2284;
34. b) U. C. Yoon, H. C. Kwon, T. G. Hyung, K. H. Choi, S. W. Oh, S. Yang, Z. Zhao, P. S. Mariano, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1110-1124;
35. c) U. C. Yoon, Y. X. Jin, S. W. Oh, C. H. Park, J. H. Park, C. F. Campana, X. Cai, E. N. Duesler, P. S. Mariano, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10664-10671;
36. d) U. C. Yoon, S. W. Oh, S. M. Lee, S. J. Cho, J. Gamlin, P. S. Mariano, J. Org. Chem. 1999, 64, 4411-4418;
37. e) Z. Y. Su, P. S. Mariano, D. E. Falvey, U. C. Yoon, S. W. Oh, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10676-10686;
38. f) X. M. Zhang, S. R. Yeh, S. Hong, M. Freccero, A. Albini, D. E. Falvey, P. S. Mariano, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4211-4220.
39. For a review, see A. G. Griesbeck, W. Kramer, M. Oelgemöller, Synlett 1999, 1169-1178.
40. See, for examples, a) A. G. Griesbeck, T. Heinrich, M. Oelgemöller, A. Molis, J. Lex, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10972-10973;
41. b) H. Görner, M. Oelgemöller, A. G. Griesbeck, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1458-1467;
42. c) A. G. Griesbeck, F. Nerowski, J. Lex, J. Org. Chem. 1999, 64, 5213-5217;
43. d) A. G. Griesbeck, A. Henz, W. Kramer, J. Lex, F. Nerowski, M. Oelgemöller, K. Peters, E.-M. Peters, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 912-933;
44. e) A. G. Griesbeck, A. Henz, K. Peters, E.-M. Peters, H. G. von Schnering, Angew. Chem. 1995, 107, 498-500;
45. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 474-476.
46. a) I. Takahashi, M. Hatanaka, Heterocycles 1997, 45, 2475-2499;
47. b) A. Moreau, A. Couture, E. Deniau, P. Grandclaudon, S. Lebrum, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2305-2309.
48. For reviews, see a) P. J. Wagner in Synthetic Organic Photochemistry, Vol. 12 (Eds.: A. G. Griesbeck, J. Mattay), Marcel Dekker, New York, 2005, pp. 11-39;
49. b) P. J. Wagner, B.-S. Park in Organic Photochemistry, Vol. 11 (Ed.: A. Pawda), Marcel Dekker, New York, 1991, Chapter 4l;
50. c) P. J. Wagner, Acc. Chem. Res. 1989, 22, 83-91;
51. d) J. C. Scaiano, J. Photochem. 1974, 2, 81-118;
52. e) N. J. Turro, J. C. Dalton, K. Dawes, G. Farrington, R. Hautala, D. Morton, M. Niemczyk, N. Schore, Acc. Chem. Res. 1972, 5, 92-101.
53. a) P. Wessig, O. Mühling in Synthetic Organic Photochemistry, Vol. 12 (Eds.: A. G. Griesbeck, J. Mattay), Marcel Dekker, New York, 2005, pp. 41-87;
54. b) S. Abad, F. Bosca, L. R. Domingo, S. Gil, U. Pischel, M. A. Miranda, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7407-7420;
55. c) J. Pérez-Prieto, A. Lahoz, F. Bosca, R. Martinez-Manez, M. A. Miranda, J. Org. Chem. 2004, 69, 374-381;
56. d) U. Pischel, S. Abad, L. R. Domingo, F. Bosca, M. A. Miranda, Angew. Chem. 2003, 115, 2635-2638;
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2531-2534.
58. For recent references on stereoselective Norrish Type II-Yang reactions, see a) N. Singhal, A. L. Koner, P. Mal, P. Venugopalan, W. M. Nau, J. N. Moorthy, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14375-14382;
59. b) J. N. Moorthy, A. L. Koner, S. Samanta, N. Singhal, W. M. Nau, R. G. Weiss, Chem. Eur. J. 2006, 12, 8744-8749;
60. c) J. N. Moorthy, S. Samanta, A. L. Koner, S. Saha, W. M. Nau, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13608-13617;
61. d) A. G. Griesbeck, H. Heckroth, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 396-403;
62. e) T. Bach, T. Aechtner, B. Neumüller, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2464-2475;
63. f) R. Pedrosa, C. Andrés, J. Nieto, S. del Pozo, J. Org. Chem. 2005, 70, 1408-1416.
64. J. Xue, L. Zhu, H. K. Fun, J. H. Xu, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8553-8557.
65. a) M. Zhang, H. Y. An, B. G. Zhao, J. H. Xu, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 33-35;
66. b) Z. F. Lu, J. J. Yue, Y. Zhu, H. W. Hu, J. H. Xu, Photochem. Photobiol. Sci. 2009, 8, 217-223;
67. c) Y. Zhang, L. Wang, M. Zhang, H. K. Fun, J. H. Xu, Org. Lett. 2004, 6, 4893-4895.
68. a) R. Glinka, H. Mikolajewska, PL 137531 B1 9861031, 1986;
69. b) T. Mukaiyama, T. Takeshi, M. Masaaki, JP 54052089 19790424, 1979.
70. See, for examples, a) A. V. Samet, V. N. Marshalkin, K. A. Kislyi, N. B. Chernysheva, Y. A. Strelenko, V. V. Semenov, J. Org. Chem. 2005, 70, 9371-9376;
71. b) M. M. McGee, S. Gemma, S. Butini, A. Ramunno, D. M. Zisterer, C. Fattorusso, B. Catalanotti, G. Kukreja, I. Fiorini, C. Pisano, C. Cucco, E. Novellino, V. Nacci, D. C. Williams, G. Campiani, J. Med. Chem. 2005, 48, 4367-4377.
72. See, for examples, a) A. Cherif, G. E. Martin, L. R. Soltero, G. Massiot, J. Nat. Prod. 1990, 53, 793-802;
73. b) E. Wenkert, H. T. A. Cheung, H. E. Gottlieb, M. C. Koch, A. Rabaron, M. Plat, J. Org. Chem. 1978, 43, 1099-1105;
74. c) N. G. Bisset, J. Bosly, B. C. Das, G. Spiteller, Phytochemistry 1975, 14, 1411-1414.
75. A. Arnone, A. Bava, G. Fronza, G. Nasini, E. Ragg, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8037-8039.
76. See, for examples, a) S. Seto, J. Asano, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 5083-5089;
77. b) S. Seto, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8475-8478;
78. c) J. K. Mishra, G. Panda, J. Comb. Chem. 2007, 9, 321-338;
79. d) T. Assoumatine, P. K. Datta, T. S. Hooper, B. L. Yvon, J. L. Charlton, J. Org. Chem. 2004, 69, 4140-4144.
80. For a review, see A. Lévai, Heterocycles 2008, 75, 2155-2185.
81. For recent examples on oxazepine derivative synthesis, see a) M. Yar, E. M. McGarrigle, V. K. Aggarwal, Org. Lett. 2009, 11, 257-260;
82. b) L. Guo, B. Li, W. Huang, G. Pei, D. Ma, Synlett 2008, 1833-1836;
83. c) Y. R. Jorapur, G. Rajagopal, P. J. Saikia, R. R. Pal, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1495-1497;
84. d) C. Hudson, V. S. Murthy, K. G. Estep, G. Gustafson, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1489-1492;
85. e) H. Ohno, H. Hamaguchi, M. Ohata, S. Kosaka, T. Tanaka, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8744-8754;
86. f) A. R. Katritzky, Y.-J. Xu, H.-Y. He, S. Mehta, J. Org. Chem. 2001, 66, 5590-5594;
87. g) A. Saba, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2895-2898.
88. a) W. Q. Chen, Q. Y. Zhang, B. K. Liu, Q. Wu, X. F. Lin, Synlett 2008, 1829-1832;
89. b) A. Neogi, T. P. Majhi, R. Mukhopadhyay, P. Chattopadhyay, J. Org. Chem. 2006, 71, 3291-3294;
90. c) M. M. Campbell, D. I. Rawson, A. F. Cameron, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 1257-1260.
91. H. K. Fun, Y. M. Shen, J. H. Xu, S. Chantrapromma, Acta Crystallogr. Sect. E 2007, 63, o495-o497.
92. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
93. In 2,3-disubstituted benzofurans, the cis isomer has a J value of ≈7 Hz for the two protons at C2 and C3, whereas for the trans isomer, this J value is ≈2 Hz, see a) V. V. Dhekne, A. S. Rao, Synthesis 1980, 58-60;
94. b) C. P. Gorst-Allman, P. S. Steyn, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1987, 163-168;
95. c) D. R. Arnold, B. J. Fahie, L. J. Lamont, J. Wierzchowski, K. M. Young, Can. J. Chem. 1987, 65, 2734-2743.
96. H. K. Fun, S. Chantrapromma, Y. M. Shen, J. H. Xu, Acta Crystallogr. Sect. E 2007, 63, o2023-o2025.
97. -1 here);
98. b) A. G. Griesbeck, H. Görner, J. Photochem. Photobiol. A 1999, 129, 111-119;
99. c) K. D. Warzecha, H. Görner, A. G. Griesbeck, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 3356-3363;
100. d) H. Görner, A. G. Griesbeck, T. Heinrich, W. Kramer, M. Oelgemöller, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1530-1538.
101. A recent review: M. Abe in CRC Handbook of Photochemistry and Photobiology (Eds.: W. M. Horspool, F. Lenci), CRC Press, Boca Raton, 2004, Chapter 62.
102. A. G. Griesbeck, W. Kramer, A. Bartoschek, H. Schmickler, Org. Lett. 2001, 3, 537-539.
103. A. G. Griesbeck, H. Heckroth, H. Schmickler, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3137-3140.
104. A. G. Griesbeck, W. Kramer, J. Lex, Angew. Chem. 2001, 113, 586-589;
105. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 577-579.
106. N. C. Yang found that intramolecular disproportionation of the 1,4-biradical may lead to racemization of the 〈ιτ〉γ 〈/ιτ〉-carbon atom in the starting ketone; a) N. C. Yang, S. P. Elliot, B. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7551-7553;
107. b) N. C. Yang and S. P. Elliot, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7550-7551.
108. a) L. J. Johnston, J. C. Scaiano, Chem. Rev. 1989, 89, 521-547;
109. b) C. Doubleday, Jr., N. J. Turro, J. F. Wang, Acc. Chem. Res. 1989, 22, 199-205;
110. c) A. G. Griesbeck, M. Abe, S. Bondock, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 919-928.
111. a) J. R. Scheffer, H. Ihmels, Tetrahedron 1999, 55, 884-907;
112. b) M. Leibovitch, G. Olovsson, J. R. Scheffer, J. Trotter, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12755-12769;
113. c) E. Cheung, M. R. Netherton, J. R. Scheffer, J. Trotter, Org. Lett. 2000, 2, 77-80;
114. d)W. Xia, J. R. Scheffer, M. Botoshansky, M. Kaftory, Org. Lett. 2005, 7, 1315-1318;
115. e) C. Yang, W. Xia, J. R. Scheffer, M. Botoshansky, M. Kaftory, Angew. Chem. 2005, 117, 5217-5219;
116. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5087-5089.
117. a) F. D. Lewis, T. A. Hilliard, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6672-6674;
118. b) P. J. Wagner, J. M. McGrath, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3849-3851.
119. H. P. Fu, M. Zhang, H. G. Shi, J. H. Xu, Res. Chem. Intermed. 2004, 30, 383-395.
120. a) P. H. Mazzocchi in Organic Photochemistry, Vol. 5 (Ed.: A. Padwa,), Marcel Dekker, New York, 1981, pp. 421-471;
121. b) J. D. Coyle, in Synthetic Organic Photochemistry (Ed.: W. M. Horspool), Plenum, New York, 1984, Chapter 4, pp. 259-284.
122. a) Y. Kubo, M. Suto, T. Araki, J. Org. Chem. 1986, 51, 4404-4411;
123. b) P. H. Mazzocchi, L. Klingler, M. Edwards, P. Wilson, D. Shook, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 143-146.
124. a) S. L. Mattes, S. Farid, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7356-7361;
125. b) Z. F. Lu, Y. M. Shen, J. J. Yue, H. W. Hu, J. H. Xu, J. Org. Chem. 2008, 73, 8010-8015.
126. K. Maruyama, Y. Kubo, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7772-7773.
127. a) F. G. Bordwell, X. M. Zhang, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 510, and references therein;
128. b) G. Leroy, M. Sana, C. Wilante, J. Mol. Struct. 1989, 198, 159-173.
129. a) A. G. Griesbeck, S. Buhr, M. Fiege, H. Schmickler, J. Lex, J. Org. Chem. 1998, 63, 3847-3854;
130. b) M. Abe, T. Kawakami, S. Ohata, K. Nozaki, M. Nojima, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2838-2846;
131. c) M. D'Auria, L. Emanuele, R. R. Acioppi in Advances in Photochemistry, Vol. 28 (Eds.: D. C. Neckers, W. S. Jenks, T. Wolff), Wiley, New York, 2005, pp. 81-127;
132. d) M. D'Auria, L. Emanuele, R. Racioppi, G. Romaniello, Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1443-1459;
133. e) Y. Zhang, J. Xue, Y. Gao, H. K. Fun, J. H. Xu, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 345-353.
134. a) L. Salem, C. Rowland, Angew. Chem. 1972, 84, 86-106;
135. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1972, 11, 92-111;
136. b) J. Wirz, Pure Appl. Chem. 1984, 56, 1289-1300;
137. c) L. Carlacci, C. E. Doubleday, Jr., T. R. Furlani, H. F. King, J. W. McIver, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5323-5329;
138. d) W. Adam, S. Grabowski, R. M. Wilson, Acc. Chem. Res. 1990, 23, 165-172;
139. e) A. Kutateladze, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9279-9282.
140. a) A. G. Griesbeck, H. Mauder, S. Stadtmueller, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 70-75;
141. b) A. G. Griesbeck, M. Abe, S. Bondock, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 919-928.