A solvent effect that influences the preparative utility of N- (silylalkyl)phthalimide and N-(silylalkyl)maleimide photochemistry

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 12, 1999, Pages 4411-4418

  Yoon, Ung Chan ^a   Oh, Sun Wha ^a   Lee, Soo Min ^a   Cho, Sung Ju ^b   Gamlin, Janet ^b   Mariano, Patrick S ^b  

^a Pusan National University   (South Korea)

^b UNIVERSITY OF NEW MEXICO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE; BENZOINDOLIZIDINE; CHEMICAL COMPOUND; MALEIMIDE DERIVATIVE; N [(TRIMETHYLSILYL)BUTYL]PHTHALIMIDE; N SILYLPROPYLMALEIMIDE; PHTHALIMIDE DERIVATIVE; SOLVENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTRON TRANSPORT; IRRADIATION; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOREACTIVITY; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0000953974     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo990087a     Document Type: Article

References (34)

1. Coyle, J. D. In Synthetic Organic Photochemistry; Horspool, W. M., Ed.; Plenum Press: New York, 1984.
2. Aveline, B. M.; Matsuga, S.; Redmond, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11785.
3. Brana, M. F.; Castellano, J. M.; Roldan, C. M.; Santos, A.; Vasquez, D.; Jimenez, A. J. Med. Chem. 1981, 16, 207.
4. Yoon, U. C.; Kim, H. J.; Mariano, P. S. Heterocycles 1989, 29, 1041; Yoon, U. C.; Oh, J. H.; Lee, S. J.; Kim, D. U.; Lee, J. G.; Kang, K. T.; Mariano, P. S. Bull. Korean Chem. Soc. 1992, 13, 166. Yoon, U. C.; Lee, S. J.; Cho, S. J.; Lee, C. W.; Mariano, P. S. Bull. Korean Chem. Soc. 1994, 15, 154. Yoon, U. C.; Kim, J. W.; Ryu, J. Y.; Cho, S. J.; Oh, S. W.; Mariano, P. S. J. Photochem. Photobiol. 1996, 106, 145.
5. Yoon, U. C.; Kim, H. J.; Mariano, P. S. Heterocycles 1989, 29, 1041; Yoon, U. C.; Oh, J. H.; Lee, S. J.; Kim, D. U.; Lee, J. G.; Kang, K. T.; Mariano, P. S. Bull. Korean Chem. Soc. 1992, 13, 166. Yoon, U. C.; Lee, S. J.; Cho, S. J.; Lee, C. W.; Mariano, P. S. Bull. Korean Chem. Soc. 1994, 15, 154. Yoon, U. C.; Kim, J. W.; Ryu, J. Y.; Cho, S. J.; Oh, S. W.; Mariano, P. S. J. Photochem. Photobiol. 1996, 106, 145.
6. Yoon, U. C.; Kim, H. J.; Mariano, P. S. Heterocycles 1989, 29, 1041; Yoon, U. C.; Oh, J. H.; Lee, S. J.; Kim, D. U.; Lee, J. G.; Kang, K. T.; Mariano, P. S. Bull. Korean Chem. Soc. 1992, 13, 166. Yoon, U. C.; Lee, S. J.; Cho, S. J.; Lee, C. W.; Mariano, P. S. Bull. Korean Chem. Soc. 1994, 15, 154. Yoon, U. C.; Kim, J. W.; Ryu, J. Y.; Cho, S. J.; Oh, S. W.; Mariano, P. S. J. Photochem. Photobiol. 1996, 106, 145.
7. Yoon, U. C.; Kim, H. J.; Mariano, P. S. Heterocycles 1989, 29, 1041; Yoon, U. C.; Oh, J. H.; Lee, S. J.; Kim, D. U.; Lee, J. G.; Kang, K. T.; Mariano, P. S. Bull. Korean Chem. Soc. 1992, 13, 166. Yoon, U. C.; Lee, S. J.; Cho, S. J.; Lee, C. W.; Mariano, P. S. Bull. Korean Chem. Soc. 1994, 15, 154. Yoon, U. C.; Kim, J. W.; Ryu, J. Y.; Cho, S. J.; Oh, S. W.; Mariano, P. S. J. Photochem. Photobiol. 1996, 106, 145.
8. Yoon, U. C.; Mariano, P. S. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 233.
9. Yoon, U. C.; Kim, D. U.; Kim, J. C.; Lee, J. G.; Mariano, P. S.; Lee, Y. J.; Ammon, H. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5859. Yoon, U. C.; Kim, D. U.; Lee, C. W.; Choi, Y. S.; Lee, Y. J.; Ammon, H. L.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2689. Yoon, U. C.; Cho, S. J.; Lee, Y. J.; Mancheno, M. J.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 2353.
10. Yoon, U. C.; Kim, D. U.; Kim, J. C.; Lee, J. G.; Mariano, P. S.; Lee, Y. J.; Ammon, H. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5859. Yoon, U. C.; Kim, D. U.; Lee, C. W.; Choi, Y. S.; Lee, Y. J.; Ammon, H. L.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2689. Yoon, U. C.; Cho, S. J.; Lee, Y. J.; Mancheno, M. J.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 2353.
11. Yoon, U. C.; Kim, D. U.; Kim, J. C.; Lee, J. G.; Mariano, P. S.; Lee, Y. J.; Ammon, H. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5859. Yoon, U. C.; Kim, D. U.; Lee, C. W.; Choi, Y. S.; Lee, Y. J.; Ammon, H. L.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2689. Yoon, U. C.; Cho, S. J.; Lee, Y. J.; Mancheno, M. J.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 2353.
12. Lee, Y. J.; Ling, R.; Mariano, P. S.; Yoon, U. C.; Kim, D. U.; Oh, S. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 3304.
13. Kubo, Y.; Tanabe, S. Bull. Chem. Soc. Jpn, 1992, 65, 2875.
14. Maruyama, K.; Kubo, Y. J. Org. Chem. 1985, 50, 1426.
15. Brealey, G. J.; Kasha, M. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4462.
16. Caldwell, R. A. Tetrahedron Lett. 1969, 26, 2121. Biszok, L.; Berces, L.; Linschitz, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11071.
17. Caldwell, R. A. Tetrahedron Lett. 1969, 26, 2121. Biszok, L.; Berces, L.; Linschitz, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11071.
18. El-Sayed, M. A. J. Chem. Phys. 1963, 38, 2834.
19. (a) Griesbeck, A. G.; Hirt, J.; Peters, K.; Peters, E. M.; vonSchering, H. G. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1388.
20. (b) Kanaoka, K.; Flippen, J. L.; Karle, I.; Witkop, B. J. Am. Chem. Soc, 1974, 96, 4719.
21. (c) Coyle, J. D.; Harriman, A.; Newport, G. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1979, 799.
22. (a) Barlow, J. H.; Davidson, R. S.; Lewis, A.; Russell, D. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1979, 1103.
23. (b) Results supporting a different view have been presented (see ref 12a).
24. Zhang, X. M.; Yeh, S. R.; Hong, S.; Freccero, M.; Albini, A.; Falvey, D.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4211.
25. Reddy, D. W.; Muck, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4264. Wintgens, V.; Valat, P.; Kosaanyi, J.; Biczok, L.; Demeter, A.; Berces, T. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 411.
26. Reddy, D. W.; Muck, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4264. Wintgens, V.; Valat, P.; Kosaanyi, J.; Biczok, L.; Demeter, A.; Berces, T. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 411.
27. Klinger, R. J.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4790. Wong, C. L.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5593.
28. Klinger, R. J.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4790. Wong, C. L.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5593.
29. Taylor, T. G.; Berwin, H. J.; Jerkunica, J.; Hall, M. L. Pure Appl. Chem. 1972 30, 599. Brown, R. S.; Eaton, D. F.; Hosomi, A.; Traylor, T. G.; Wright, J. M. J. Organomet. Chem. 1974, 66, 249. Weidner, U.; Scweig, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 11, 4429.
30. Taylor, T. G.; Berwin, H. J.; Jerkunica, J.; Hall, M. L. Pure Appl. Chem. 1972 30, 599. Brown, R. S.; Eaton, D. F.; Hosomi, A.; Traylor, T. G.; Wright, J. M. J. Organomet. Chem. 1974, 66, 249. Weidner, U.; Scweig, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 11, 4429.
31. Taylor, T. G.; Berwin, H. J.; Jerkunica, J.; Hall, M. L. Pure Appl. Chem. 1972 30, 599. Brown, R. S.; Eaton, D. F.; Hosomi, A.; Traylor, T. G.; Wright, J. M. J. Organomet. Chem. 1974, 66, 249. Weidner, U.; Scweig, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 11, 4429.
32. Kanaoka, Y.; Migita, Y.; Mizoguchi, T. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 1193.
33. Takahashi, Y.; Miyashi, T.; Yoon, U. C.; Oh, S. W.; Mancheno, M.; Su, Z.; Falvey, D. E.; Mariano, P. S. Unpublished results.
34. For a discussion of this same effect, see also: Wintgens, V.; Valat, P.; Kossanyi, J.; Biczok, L.; Demeter, A.; Berces, T. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 411.