Photodecarboxylation study of carboxy-substituted N-alkylphthalimides in aqueous solution: Time resolved UV-vis spectroscopy and conductometry

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 106, Issue 7, 2002, Pages 1458-1464

  Görner, Helmut ^a   Oelgemöller, Michael ^b   Griesbeck, Axel G ^b  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR CHEMICAL ENERGY CONVERSION   (Germany)

^b UNIVERSITY OF COLOGNE   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONDUCTOMETRY; PHOTODECARBOXYLATION;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; CARBON DIOXIDE; CARBOXYLIC ACIDS; DECOMPOSITION; DERIVATIVES; LASER PULSES; PH EFFECTS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; SOLUTIONS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

AMINO ACIDS;

EID: 0037149160     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp011090c     Document Type: Article

References (41)

1. Griesbeck, A.G.; Mauder, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 73.
2. Griesbeck, A.G.; Mauder, H.; Müller, I.; Peters, E.-M.; Peters, K.; von Schnering, H.G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 453.
3. Griesbeck, A.G.; Hertz, A.; Hirt, J.; Ptatschek, V.; Engel, T.; Löffler D.; Schneider, F.W. Tetrahedron 1994, 50, 701.
4. Griesbeck, A.G.; Hirt, J.; Peters, K.; Peters, E.-M.; von Schnering, H.G. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1388.
5. Griesbeck, A.G.; Hertz, A.; Kramer, W.; Lex, J.; Nerowski, F.; Oelgemöller, M.; Peters, K.; Peters, E.-M. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 912.
6. Griesbeck, A.G.; Henz, A.; Peters, K.; Peters, E.-M.; von Schnering, H.G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 474. Griesbeck, A.G.; Gudipati, M.S.; Hirt, J.; Lex, J.; Oelgemöller, M.; Schmickler, H.; Schouren, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 7151.
7. Griesbeck, A.G.; Henz, A.; Peters, K.; Peters, E.-M.; von Schnering, H.G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 474. Griesbeck, A.G.; Gudipati, M.S.; Hirt, J.; Lex, J.; Oelgemöller, M.; Schmickler, H.; Schouren, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 7151.
8. Griesbeck, A.G.; J. Hirt, J.; Kramer, W.; Dallakian, P. Tetrahedron 1998, 54, 3169.
9. Griesbeck, A.G.; Oelgemöller, M.; Lex, J.; Hauseler, A.; Schmittel, M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1831.
10. Griesbeck, A.G.; Kramer, W.; Oelgemöller, M. Green Chem. 1999, 1, 205.
11. Griesbeck, A.G.; Görner, H. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 1999, 129, 111.
12. Görner, H.; Griesbeck, A.G.; Heinrich, T.; Kramer, W.; Oelgemöller, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1530.
13. Sato, Y.; Nakai, H.; Mizoguchi, T.; Kawanishi, M.; Hatanaka, Y.; Kanaoka, K. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 1263.
14. Okada, K.; Okamoto, K.; Oda, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8736. Okada, K.; Okamoto, K.; Morita, N.; Okubo, K.; Oda, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9401. Yoon, U.C.; Kim, J.W.; Ryu, J.Y.; Cho, S.J.; Oh, S.W.; Mariano, P.S. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 1997, 106, 145. Su, Z.; Mariano, P.S.; Falvay, D.E.; Yoon, U.C.; Oh, S.W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10676.
15. Okada, K.; Okamoto, K.; Oda, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8736. Okada, K.; Okamoto, K.; Morita, N.; Okubo, K.; Oda, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9401. Yoon, U.C.; Kim, J.W.; Ryu, J.Y.; Cho, S.J.; Oh, S.W.; Mariano, P.S. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 1997, 106, 145. Su, Z.; Mariano, P.S.; Falvay, D.E.; Yoon, U.C.; Oh, S.W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10676.
16. Okada, K.; Okamoto, K.; Oda, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8736. Okada, K.; Okamoto, K.; Morita, N.; Okubo, K.; Oda, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9401. Yoon, U.C.; Kim, J.W.; Ryu, J.Y.; Cho, S.J.; Oh, S.W.; Mariano, P.S. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 1997, 106, 145. Su, Z.; Mariano, P.S.; Falvay, D.E.; Yoon, U.C.; Oh, S.W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10676.
17. Okada, K.; Okamoto, K.; Oda, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8736. Okada, K.; Okamoto, K.; Morita, N.; Okubo, K.; Oda, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9401. Yoon, U.C.; Kim, J.W.; Ryu, J.Y.; Cho, S.J.; Oh, S.W.; Mariano, P.S. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 1997, 106, 145. Su, Z.; Mariano, P.S.; Falvay, D.E.; Yoon, U.C.; Oh, S.W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10676.
18. Barros, T.C.; Molinari, G.R.; Berci Filho, P.; Toscano, V.G.; Politi, M.J. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 1993, 76, 55. Barros, T.C.; Brochsztain, S.; Toscano, V.G.; Berci Filho, P.; Politi, M.J. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 1997, 111, 97.
19. Barros, T.C.; Molinari, G.R.; Berci Filho, P.; Toscano, V.G.; Politi, M.J. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 1993, 76, 55. Barros, T.C.; Brochsztain, S.; Toscano, V.G.; Berci Filho, P.; Politi, M.J. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 1997, 111, 97.
20. Coyle, J.D.; Newport, G.L.; Harriman, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1978, 133.
21. Coyle, J.D.; Harriman, A.; Newport, G.L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1979, 799.
22. Hayashi, H.; Nagakura, S.; Kubo, Y.; Maruyama, K. Chem. Phys. Lett. 1980, 72, 291.
23. Berci Filho, P.; Toscano, V.G.; Politi, M.J. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 1988, 43, 51; 1988, 45, 265.
24. Berci Filho, P.; Toscano, V.G.; Politi, M.J. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 1988, 43, 51; 1988, 45, 265.
25. Almeida, F.C.L.; Toscano, V.G.; dos Santos, O.; Politi, M.J.; Neumann, M.G.; Berci Fo, P. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 1991, 58, 289.
26. Hoyle, E.C.; Anzures, E.T.; Subramanian, P.; Nagarajan, R.; Creed, D. Macromolecules 1992, 25, 6651.
27. Creed, D.; Hoyle, E.C.; Jordan, J.W.; Panday, C.A.; Nagarajan, R.; Pankasem, S.; Peeler, A.M.; Subramanian, P. Macromol. Symp. 1997, 116, 1.
28. Wintgens, V.; Valet, P.; Kossanyi, J.; Biczok, L.; Demeter, A.; Berces, T. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 411.
29. Laurich, C.; Görner, H.; Kuhn, H.J. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 1998, 112, 29.
30. Kuhn, H.J.; Görner, H. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6208. Görner, H.; Kuhn, H.J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2671.
31. Kuhn, H.J.; Görner, H. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6208. Görner, H.; Kuhn, H.J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2671.
32. Heller, H.G.; Langan, J.R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981, 341.
33. Maruyama, K.; Kubo, Y.; Machida, M. Oda, K.; Kanaoka, Y.; Fukuyama, K. J. Org. Chem. 1978, 43, 2303.
34. Bobrowski, K.; Schöneich, C.; Holcman, J.; Asmus, K.-D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 353. Schöneich, C.; Bobrowski, K.; Holcman, J.; Asmus, K.-D. Oxidative Damage and Repair; Pergamon: Oxford, 1991, 380. Miller, B.I.; Kuczera, K.; Schöneich, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3345.
35. Bobrowski, K.; Schöneich, C.; Holcman, J.; Asmus, K.-D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 353. Schöneich, C.; Bobrowski, K.; Holcman, J.; Asmus, K.-D. Oxidative Damage and Repair; Pergamon: Oxford, 1991, 380. Miller, B.I.; Kuczera, K.; Schöneich, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3345.
36. Bobrowski, K.; Schöneich, C.; Holcman, J.; Asmus, K.-D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 353. Schöneich, C.; Bobrowski, K.; Holcman, J.; Asmus, K.-D. Oxidative Damage and Repair; Pergamon: Oxford, 1991, 380. Miller, B.I.; Kuczera, K.; Schöneich, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3345.
37. Budac, D.; Wan, P. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 1992, 67, 135. Krogh, E.; Wan, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 705. Shulka, D.; Wan; P. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 1998, 115, 53.
38. Budac, D.; Wan, P. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 1992, 67, 135. Krogh, E.; Wan, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 705. Shulka, D.; Wan; P. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 1998, 115, 53.
39. Budac, D.; Wan, P. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 1992, 67, 135. Krogh, E.; Wan, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 705. Shulka, D.; Wan; P. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 1998, 115, 53.
40. Yoon, U.C.; Kim, H.J.; Mariano, P.S. Heterocycles 1989, 29, 1041.
41. Ikeno, T.; Harada, M.; Arai, N.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1997, 169.