An efficient and green procedure for the knoevenagel condensation catalyzed by urea

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 23, Issue 6, 2005, Pages 745-748

  Sun, Qi ^a   Shi, Lan Xiang ^a   Ge, Ze Mei ^a   Cheng, Tie Ming ^a   Li, Run Tao ^a  

^a PEKING UNIVERSITY HEALTH SCIENCE CENTER   (China)

Author keywords

Active methylene; Catalyst; Green procedure; Knoevenagel condensation; Urea

Indexed keywords

EID: 20044384913     PISSN: 1001604X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.200590745     Document Type: Article

References (53)

1. Jones, G. Org. React. 1967, 15, 204.
2. (a) Angeletti, E.; Canepa, C.; Martinetti, G; Venturello, P. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2261.
3. (b) Angeletti, E.; Canepa, C.; Martinetti, G.; Venturello, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 105.
4. (c) Lednor, P. W.; De Ruiter, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1625.
5. (d) Macquarrie, D. J.; Jackson, D. B. Chem. Commun. 1997, 1781.
6. (e) Kantam, M. L.; Choudary, B. M.; Reddy, C. V.; Rao, K. K.; Figueras, F. Chem. Commun. 1998, 1033.
7. (f) Wang, S. G Catal. Commun. 2003, 4, 469.
8. (g) Xia, Y.; Mokaya, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2639.
9. (a) Saito, T.; Goto, H.; Honda, K.; Fujii, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7535.
10. (b) Wang, Q. L.; Ma, Y. D.; Zuo, B. J. Synth. Commun. 1997, 27, 4107.
11. (c) Kubota, Y.; Nishizaki, Y.; Sugi, Y. Chem. Lett. 2000, 998.
12. Ren, Z. J.; Cao, L.; Zhou, H. B.; Jiang, E. Chin. J. Org. Chem. 1996, 16, 48 (in Chinese).
13. Kloetstra, K. R.; Van Laren, M.; Van Bekkum, H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997, 93, 1211.
14. (a) Bennazha, J.; Zahouily, M.; Sebti, S.; Boukhari, A.; Holt, E. M. Catal. Commun. 2001, 2, 101.
15. (b) Simpson, J.; Rathbone, D. L.; Billington, D. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7031.
16. (c) Rajagopal, R.; Jyothi, T. M.; Daniel, T.; Srinivasan, K. V.; Rao, B. S. Synth. Commun. 2001, 31, 3113.
17. Sebti, S.; Smahi, A.; Solhy, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1813.
18. Macquarrie, D. J.; Jackson, D. B. Chem. Commun. 1997, 1781.
19. Rodriguez, I.; Iborra, S.; Corma, A.; Rey, F.; Jorda, J. L. Chem. Commun. 1999, 593.
20. Wang, L.; Zhang, Y. M. Chin. Chem. Lett. 1998, 9, 123.
21. Sabitha, G.; Reddy, B. V. S.; Babu, R. S.; Yadav, J. S. Chem. Lett. 1998, 773.
22. Cardillo, G.; Fabbroni, S.; Gentilucci, L.; Gianotti, M.; Tolomelli, A. Synth. Commun. 2003, 33, 1587.
23. (a) Gedye, R.; Smith, F; Westaway, K. C.; Ali, H.; Baldisera, L.; Laberge, L.; Rousell, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 279.
24. (b) Giguere, R. J.; Bray, R. L.; Duncan, S. M.; Majetich, G. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4945.
25. Texier-Boullet, F.; Foucaud, A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4927.
26. Cabello, J. A.; Campelo, J. M.; Garcia, A.; Luna, D.; Mannas, J. M. J. Org. Chem. 1984, 49, 5195.
27. Rao, P. S.; Venkataratnam, R. V. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5821.
28. Nakano, Y.; Niki, S.; Kinouchi, S.; Miyamae, H.; Igarashi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2934.
29. Prajapati, D.; Sandhu, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 739.
30. (a) Loupy, A.; Song, S. J.; Sohn, S. M.; Lee, Y. M.; Kown, T. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1220.
31. (b) Delgado, F.; Tamariz, J.; Zepeda, G.; Landa, M.; Miranda, R.; Garcia, J. Synth. Commun. 1995, 25, 753.
32. Prajapati, D.; Lekhok, K. C.; Sandhu, J. S.; Ghosh, A. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 959.
33. Rao, Y. V. S.; De Vos, D. E.; Jacobs, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2661.
34. Bandgar, B. P.; Zirange, S. M.; Wadgaonkar, P. P. Synth. Commun. 1997, 27, 1153.
35. Obrador, E.; Castro, M.; Tamariz, J.; Zepeda, G.; Miranda, R.; Delgado, F. Synth. Commun. 1998, 28, 4649.
36. Bigi, F.; Chesini, L.; Maggi, R.; Sartori, G. J. Org. Chem. 1999, 64, 1033.
37. Sebti, S.; Nazih, R.; Tahir, R.; Saber, A. Synth. Commun. 2001, 31, 993.
38. Balalaie, S.; Nemati, N. Synth. Commun. 2000, 30, 869.
39. Sebti, S.; Nazih, R.; Tahir, R.; Salhi, L.; Saber, A. Appl. Catal., A 2000, 197, L187.
40. Fildes, D.; Caignaert, V.; Villemin, D.; Jaffres, P. A. Green Chem. 2001, 3, 52.
41. Wang, S.; Ren, Z.; Cao, W.; Tong, W. Synth. Commun. 2001, 31, 673.
42. Curini, M.; Epifano, F.; Marcotullio, M. C.; Rosati, O.; Tsadjout, A. Synth. Commun. 2002, 32, 355.
43. Wada, S.; Suzuki, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 399.
44. Mogilaiah, K.; Prashanthi, M.; Reddy, G. R.; Reddy, C. S.; Reddy, N. V. Synth. Commun. 2003, 33, 2309.
45. Thakur, A. J.; Prajapati, D.; Gogoi, B. J.; Sandhu, J. S. Chem. Lett. 2003, 32, 258.
46. Su, C.; Chen, Z. C.; Zheng, Q. G. Synthesis 2003, 555.
47. Harjani, J. R.; Nara, S. J.; Salunkhe, M. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1127.
48. Prajapati, D.; Sandhu, J. S. Chem. Lett. 1992, 1945.
49. (a) Wang, G. W.; Wang, B. L. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24, 85 (in Chinese).
50. (b) Bigi, F.; Carloni, S.; Ferrari, L.; Maggi, R.; Mazzacani, A.; Sartori, G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5203.
51. Kaupp, G.; Naimi-Jamal, M. R.; Schmeyers, J. Tetrahedron 2003, 59, 3753.
52. Sun, Q.; Wang, Y. Q.; Ge, Z. M.; Cheng, T. M.; Li, R. T. Synthesis 2004, 1047.
53. Corson, B. B.; Stoughton, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1928, 50, 2825.