Clay catalysed synthesis of dihydropyrimidinones under solvent-free conditions

Synlett

Volumn , Issue 10, 2003, Pages 1509-1511

  Mitra, Alok Kumar ^a   Banerjee, Krishna ^a  

^a UNIVERSITY OF CALCUTTA   (India)

Author keywords

Dihydropyrimidinones; Microwave activation; Montmorillonite KSF; Solvent free condition

Indexed keywords

ALDEHYDE; DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVE; ESTER DERIVATIVE; MONTMORILLONITE; PYRIMIDINONE DERIVATIVE; SOLVENT; UREA;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CLAY; DRUG SYNTHESIS; MICROWAVE IRRADIATION; RECYCLING;

EID: 0042570573     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2003-40828     Document Type: Article

References (51)

1. (a) Kappe, C. O. Tetrahedron 1993, 49, 6937.
2. (b) Kappe, C. O. J. Org. Chem. 1997, 62, 7201.
3. Rovnyak, G. C.; Kimball, S. D.; Beyer, B.; Cucinotta, G.; DiMarco, J. D. ; Gougoutas, J.; Hedberg, A.; Malley, M.; McCarthy, J. P.; Zhang, R.; Moreland, S. J. Med. Chem. 1995, 38, 119.
4. Snider, B. B.; Shi, Z. J. Org. Chem. 1993, 58, 3828.
5. (a) Patil, A. D.; Kumar, N. V.; Kokke, W. C.; Bean, M. F.; Freyer, A. J. ; DeBrosse, C.; Mai, S.; Truneh, A.; Faulkner, D. J.; Carte, B.; Breen, A. L.; Hertzberg, R. P.; Johnson, R. K.; Westley, J. W.; Ports, B. C. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 1182.
6. (b) RamaRao, A. V.; Gurjar, M. K.; Vasudevan, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1369.
7. (c) Snider, B. B.; Chen, J.; Patil, A. D.; Freyer, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6977.
8. Biginelli, P. Gazz. Chim. Ital. 1893, 23, 360.
9. (a) Atwal, K. S.; Rovnyak, G. C.; O'Reilly, B. C.; Schwartz, J. J. Org. Chem. 1989, 54, 5898.
10. (b) Barluenga, J.; Tomas, M.; Ballesteros, A.; Lopez, L. A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4593.
11. Hu, E. H.; Sidler, D. R.; Dolling, U. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 3454.
12. Lu, J.; Ma, H. R. Synlett 2000, 63.
13. Ranu, B. C.; Hajra, A.; Jana, U. J. Org. Chem. 2000, 65, 6270.
14. Ramalinga, K.; Vijayalakshmi, P.; Kaimal, T. N. B. Synlett 2001, 863.
15. Lu, J.; Bai, Y.; Wang, Z.; Yang, B.; Ma, H. R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9075.
16. Ma, Y.; Qian, C.; Wang, L.; Yang, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 3864.
17. Robert, H.; Ganigues, B.; Dubac, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1161.
18. Lu, J.; Bai, Y. Synthesis 2002, 466.
19. Toussaint, M. W.; Rosencrance, A. B.; Brennan, L. M.; Beaman, J. R.; Wolfe, M. J.; Hoffmann, F. J.; Gardner, H. S. Jr. Environ. Health Perspect. 2001, 109, 35.
20. (a) Caddick, S. Tetrahedron 1995, 51, 10403.
21. (b) Galema S. A. Chem. Soc. Rev. 1997, 20, 233.
22. (c) Langa, F.; Cruz, P. D. L.; Hoz, A. D. L.; Diaz-Ortiz, A.; Diez-Barra, E. Contemp. Org. Synth. 1997, 4, 373.
23. (d) Bose, A. K.; Banik, B. K.; Lavlinskaia, N.; Jayaraman, M.; Manhas, M. S. CHEMTECH 1997, 27, 18.
24. (e) Varma, R. S. Green Chem. 1999, 43.
25. (f) Mitra, A. K.; De, A.; Karchaudhuri, N. Synth. Commun. 1999, 29, 573.
26. (g) Mitra, A. K.; De, A.; Karchaudhuri, N. Synth. Commun. 1999, 29, 2731.
27. (h) Mitra, A. K.; De, A.; Karchaudhuri, N. Indian J. Chem., Sect. B 2000, 39, 311.
28. (i) Mitra, A. K.; De, A.; Karchaudhuri, N. Indian J. Chem., Sect. B 2000, 39, 387.
29. (j) Kaiser, N.-F. K.; Bremberg, U.; Larhead, M.; Moberg, C.; Hallberg, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3596.
30. (k) Linder, M. R.; Podlech, J. Org. Lett. 2001, 3, 1849.
31. (l) Srinivas, K. V. N. S.; Reddy, E. B.; Das, B. Synlett 2002, 625.
32. (m) Karchaudhuri, N.; De, A.; Mitra, A. K. J. Chem. Res., Synop. 2002, 180.
33. (a) Lerestif, J. M.; Toupet, L.; Sinbandhit, S.; Tonnard, F.; Bazureau, J. P.; Hamelin, J. Tetrahedron 1997, 53, 6351.
34. (b) Loupy, A.; Petit, A.; Hamelin, J.; Texier-Boullet, F.; Jacquault, P. ; Mathe, D. Synthesis 1998, 1213.
35. (c) Ranu B. C.; Guchhait S. K.; Ghosh K.; Patra A. Green Chem. 2000, 5.
36. (a) Oussaid, A.; Thach, I. N.; Loupy, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2451.
37. (b) Varma, R. S.; Dahiya, R.; Saini, R. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7029.
38. (c) Varma, R. S.; Dahiya, R.; Saini, R. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8819.
39. (d) Boruah, A.; Baruah, B.; Prajapati, D.; Sandhu, J. S. Synlett 1998, 854.
40. Laszlo, P.; Mathy, A. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 577.
41. Cornelis, A.; Gerstmans, A.; Laszlo, P.; Mathy, A.; Zieba, I. Catal. Lett. 1990, 6, 103.
42. Meshram, H. M. Synth. Commun. 1990, 20, 3253.
43. Villemin, D.; Labiad, B.; Ouhilal, Y. Chem. Ind. (London) 1989, 607.
44. (a) Huber, R. S.; Jones, G. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 5778.
45. (b) Jones, G. B.; Huber, R. S.; Chau, S. Tetrahedron 1993, 49, 369.
46. Csiba, M.; Cleophax, J.; Loupy, A.; Malthete, J.; Gero, S. D. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1787.
47. Mitra, A. K.; De, A.; Karchaudhuri, N. J. Chem. Res., Synop. 1999, 560.
48. (a) Mitra, A. K.; De, A.; Karchaudhuri, N. Synlett 1998, 1345.
49. (b) Mitra, A. K.; De, A.; Karchaudhuri, N. J. Chem. Res., Synop. 1999, 320.
50. (c) Mitra, A. K.; De, A.; Karchaudhuri, N. Synth. Commun. 1999, 29, 2731.
51. (d) Mitra, A. K.; De, A.; Karchaudhuri, N. Synth. Commun. 2000, 30, 1651.