Syntheses of bimetallic zwitterionic complexes containing stereogenic bifunctionalized phosphine through stepwise insertion and hydration reactions

Organometallics

Volumn 29, Issue 4, 2010, Pages 893-903

  Luo, Ding ^a   Li, Yongxin ^a   Pullarkat, Sumod A ^a   Cockle, Kirsty E ^a   Leung, Pak Hing ^a  

^a Nanyang Technological University   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSOLUTE CONFIGURATION; ALKYNYL GROUPS; BENZYLAMINES; BIMETALLIC COMPLEXES; CARBON-CARBON TRIPLE BONDS; HYDRATION PRODUCTS; HYDRATION REACTION; MIXED-SOLVENT SYSTEMS; NMR STUDIES; PHOSPHINE COMPLEX; STEREOGENIC CENTERS; ZWITTERIONIC COMPLEXES;

ACETYLENE; BEARINGS (STRUCTURAL); BENZENE; DYES; GROUP TECHNOLOGY; HYDRATION; ORGANOMETALLICS; PALLADIUM; PHOSPHORUS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 76849115634     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om900958p     Document Type: Article

References (119)

1. (a) Tiekink, E. R. T. Crir. Rev. Oncol. Hematol. 2002, 42, 225.
2. (b) Song, Y. C.; Vittal, J. J.; Srinivasan, N.; Chan, S. H.; Leung, P. H. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1433.
3. Papathanasiou, P.; Salem, G.; Waring, P.; Willis, A. C. J. Chem, Soc., Dalton Trans. 1997, 3435.
4. (a)Crépy, K. V. L.; Imamoto, T. Top. Curr. Chem. 2003, 229, 1.
5. (b) Taira, S.; Crépy, K. V. L.; Imamoto, T. Chirality 2002, 14, 386.
6. Moberg, V.; Mottalib, M, A.; Sauer, D.; Poplavskaya, Y; Craig, D. C.; Colbran, S. B.; Deeming, A. J.; Nordlander, E. Dalton Trans. 2008, 2442.
7. Kitamura, M,; Ohkuma, T.; Inoue, S.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akuragawa, S.; Otha, T.; Takaya, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 629.
8. (e)Miyashita, A.; Yasuda, A.; Takaya, H.; Toriumi, K.; Ito, T.; Souchi, T.; Noyori, R, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7932.
9. (f) Noyori, R.; Okhuma, T.; Kitamura, M.; Takaya, H.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akuragawa, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5856.
10. (g)Ohta, T.; Takaya, H,; Noyori, R. Inorg. Chem. 1988, 27, 566.
11. (h) Tang, W.; Zhang, X. Chem. Rev. 2003, 103, 3029.
12. Knowles, W. S. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 106.
13. (j) Yamanoi, Y.; Imamoto, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 2988.
14. (k) Imamoto, T.; Sugita, K.; Yoshida, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11934.
15. Zassinovich, G.; Mestroni, G.; Gladiali, S. Chem. Rev. 1992, 92, 1051.
16. Sawamura, M.; Kuwano, R.; Ito, Y. Angew.Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 111.
17. (n) Kuwano, R.; Uemura, T.; Ito, Y. Teurahedron Lett. 1999, 40, 1327.
18. (o) Chinchilla, R.; Nájera, C. Chem Rev. 2007, 107, 874.
19. (p) Sonogashira, K.; Tohda, Y; Nagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16,4467.
20. (q) Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685.
21. (r) Mikami, K.; Miyamoto, T.; Hatano, M. Chem. Commun. 2004, 2082.
22. (s)Tsuruta, H.; Imamoto, T. Svnlett 2001, 999.
23. (t) Trost, B. M.; van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395.
24. (u) Trost, B. M.; Crawley, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921.
25. Jorgensen, K. A. Chem. Rev. 1989, 89, 431.
26. (a) Bader, A.; Nullmeyers, T.; Pabel, M.; Salem, G.; Willis, A. C.; Wild, S. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 384.
27. (b) Crisp, G. T.; Salem, G.; Wild, S. B.; Stephens, F. S. Organometallics 1989, 8, 2360.
28. (a) Wild, S. B. Coord. Chem. Rev. 1997, 166, 291.
29. (b) Dunina, V. V.; Golovan, E. B. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2747.
30. Dunina, V. V.; Kuz'mina, L. G.; Rubina, M. Y.; Grishin, Y. K.; Veits, Y. A.; Kazakova, E. I. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1483.
31. Albert, J.; Cadena, J. M.; Granell, J.; Muller, G.; Panyella, D.; Sanudo, C. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1283.
32. (e) Salem, G.; Wild, S. B. Inrog. Chem. 1983, 22, 4049.
33. (f) Otsuka, S.; Nakamura, A.; Kano, T.; Tani, K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4301.
34. (g) Barclay, C. E.; Deeble, G.; Doyle, R. J.; Elix, S. A.; Salem, G.; Jones, T. L.; Wild, S. B.; Willis, A. C. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1995, 57.
35. (h) Tani, K.; Tashiro, H.; Yoshida, M.; Yamagata, T. J. Organomet. Chem. 1994, 469, 229.
36. Gladiali, S.; Dore, A.; Fabbri, D.; De Lucchi, O.; Manassero, M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 511.
37. (j) Pabel, M.; Willis, A. C.; Wild, S. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1835.
38. (k) Pabel, M.; Willis, A. C.; Wild, S. B. Inorg. Chem. 1996, 35, 1244.
39. (a) Leung, P. H.; Selvaratnam, S.; Cheng, C. R.; Mok, K. F.; Rees, N. H.; McFarlane, W. Chem. Commun. 1997, 751.
40. (b) Selvaratnam, S.; Mok, K. F.; Leung, P. H.; White, A. J. P.; Williams, D. I. Inorg. Chem. 1996, 35,4798.
41. Leung, P. H. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 169.
42. Yeo, W. C.; Chen, S. L.; Tan, G. K.; Leung, P. H. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2539.
43. Yeo, W. C.; Tan, G. K.; Koh, L. L.; Leung, P. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4723.
44. (a) Yeo, W. C.; Tee, S. Y.; Tan, H. B,; Tan, G. K,; Koh, L, L.; Leung, P. H. Inorg. Chem. 2004, 43, 8102.
45. (b) Yeo, W. C.; Tang, L. L.; Yan, B.; Tee, S. Y.; Koh, L. L.; Tan, G. E.; Leung, P. H. Organometallics 2005, 24, 5581.
46. Pullarkat, S. A.; Yi, D.; Li, Y. X.; Tan, G. K.; Leung, P. H. Inorg. Chem. 2006, 45, 7455.
47. Tang, L.; Zhang, Y; Ding, L.; Li, Y; Mok, K. F.; Yeo, W. C.; Leung, P. H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 33.
48. (e) Yuan, M.; Pullarkat, S. A.; Ma, M.; Zhang, Y.; Huang, Y.; Li, Y; Goel, A.; Leung, P. H. Organometallics 2009, 28, 780.
49. (f) Yuan, M.; Pullarkat, S. A.; Yeong, C. H.; Li, Y.; Krishnan, D.; Leung, P. H. Dalton Trans. 2009, 3668.
50. (g) Liu, F.; Pullarkat, S. A.; Li, Y.; Chen, S.; Yuan, M.; Lee, Z. Y.; Leung, P. H. Organometallics, accepted,
51. (h) Zhang, Y.; Pullarkat, S. A.; Li, Y.; Leung, P. H. Inorg. Chem., accepted.
52. (a) Bungabong, M. L.; Tan, K. W.; Li, Y. X.; Selvaratnam, S. V.; Dongol, K. G.; Leung, P. H. Inorg. Chem. 2007, 46, 4733.
53. (b) Liu, F.; Pullarkat, S. A.; Li, Y.; Chen, S.; Leung, P. H. Eur. J. Inorg. Chem., accepted.
54. Liu, X. M.; Mok, K. F.; Leung, P. H. Organometallics 2001, 20, 3918.
55. (a) Ryabov, A. D.; van Eldik, R.; Le Borgne, G.; Pfeffer, M. Organometallics 1993, 12, 1386.
56. (b) Maassarani, F.; Pfeffer, M.; Le Borgne, G.; Grandjean, D. Organometallics 1986, 5, 1511.
57. Kelly, A. E.; Mac-gregor, S. A.; Willis, A. C.; Nelson, J. H.; Wenger, E. Inorg. Chim. Acta 2003, 352, 79.
58. Spencer, J.; Pfeffer, M.; Kyritsakas, N.; Fischer, J. Organometallics 1995, 14, 2214.
59. Albert, J.; Granell, J.; Luque, A.; Font-Bardia, M.; Solans, X. Polyhedron 2006, 25, 793.
60. (a) Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; de Arellano, M. C. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 2529.
61. (b) Tao, W.; Silverberg, L. J.; Rheingold, A. L.; Heck, R. F. Organometallics 1989, 8, 2550.
62. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Turpin, J.; de Arellano, M. C. R.; Jones, P. G. Organometallics 1999, 18, 2683.
63. Albert, J.; Granell, J.; Sales, J. J. Organomer. Chem. 1989, 379, 177.
64. Maassarani, F.; Pfeffer, M.; van Koten, G. Organometallics 1989, 8, 871.
65. Gül, N.; Nelson, J. H.; Willis, A. C.; Rae, A. D. Organometallics 2002, 21, 2041.
66. Maassarani, F.; Pfeffer, M.; Le Borgne, G. Organometallics 1987, 6, 2029.
67. Arlen, C.; Pfeffer, M.; Bars, O.; Grandjean, D. J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 1983, 1535.
68. (a) Berenguer, J. R.; Bernechea, M.; Forniés, J.; García, A.; Lalinde, E.; Moreno, M. T. Inorg. Chem., 2004, 43, 8185.
69. (b) Luo, D.; Li, Y.; Tan, K. W.; Leung, P. H. Organometallics 2009, 28, 6266.
70. (a) Hintermann, L.; Labonne, A. Synthesis 2007, 1121.
71. (b) Alonso, F.; Beletskaya, I. P.; Yus, M. Chem. Rev. 2004, 104, 3079.
72. Izumi, Y. Catal. Today 1997, 33, 371.
73. (a) Budde, W. L.; Dessy, R. E. Tetrahedron Lett. 1963, 4, 651.
74. (b) Budde, W. L.; Dessy, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3964.
75. Stork, G.; Borch, R. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 935.
76. (a) Billimoria, J. D.; Maclagan, N. F. J. Chem. Soc. 1954, 3257.
77. (b)Moxley, T. T., Jr.; Gates, B. C. J. Mol. Catal. 1981, 12, 389.
78. Newman, M. S. J. Chem. Soc 1953, 75, 4740.
79. Olah, G. A.; Meidar, D. Synthesis 1978, 671.
80. Moggi, P.; Albanesi, G. React. Kinet. Catal. Lett. 1991, 44, 375.
81. (a) Kozhevnikov, I. V. Chem. Rev. 1998, 98, 171.
82. (b) Matsuo, K.; Urabe, K.; Izumi, Y. Chem. Lett. 1981, 1315.
83. Finiels, A.; Geneste, P.; Marichez, F.; Moreau, P. Catal. Lett. 1989, 2, 181.
84. (a) Alvarez, P.; Gimeno, J.; Lastra, E.; Garcia-Granda, S.; Van der Maelen, J. F.; Bassetti, M. Organometallics 2001, 20, 3762.
85. (b) Suzuki, T.; Tokunaga, M.; Wakatsuki, Y. Org. Lett. 2001, 3.
86. Trost, B. M.; Portnoy, M.; Kurihara, H. J. Am. Chem. Soc 1997, 119, 836.
87. Halpern, J.; James, B. R.; Kemp, A. L. W. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4097.
88. (a) Blum, J.; Huminer, H.; Alper, H. J. Mol. Catal. 1992, 75, 153.
89. (b) James, B. R.; Rempel, G. L. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 863.
90. Setty-Fichman, M.; Sasson, Y.; Blum, J. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 26, 27.
91. (a) Imi, K.; Imai, K.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3127.
92. (b)Meier, I. K.; Marsella, J. A. J. Mol. Catal. 1993, 78, 31.
93. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron 1993, 49, 4955.
94. Fukuda, Y; Shiragami, H.; Utimoto, K.; Nozaki, H. J. Org. Chem. 1991, 56, 5816.
95. (a) Hartman, J. W.; Hiscox, W. C.; Jennings, P. W. J. Org. Chem. 1993, 58, 7613.
96. (b) Hiscox, W.; Jennings, P. W. Organometallics 1990, 9, 1997.
97. Jennings, P. W.; Hartman, J. W.; Hiscox, W. C. Inorg. Chim. Acta 1994, 222, 317.
98. Francisco, L. W.; Moreno, D. A.; Atwood, J. D. Organometallics 2001, 20, 4237.
99. (e) Lucey, D. W; Atwood, J. D. Organo-metallics 2002, 21, 2481.
100. (a) Badrieh, Y.; Kayyal, A.; Blum, J. J. Mol. Catal., 1992, 75, 161.
101. (b) Baidossi, W.; Lahav, M.; Blum, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 669.
102. Israelsohn, O.; Vollhardt, K. P. C.; Blum, J. J. Mol. Catal. A: Chem., 2002, 184, 1.
103. (a) Casado, R.; Contel, M.; Laguna, M.; P., R.; Sanz, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11925.
104. (b) Fukuda, Y.; Utimoto, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 3729.
105. Fukuda, Y.; Utimoto, K. Bull. Chem. Soc Jpn. 1991, 64, 2013.
106. Jung, H. H.; Floreancig, P. E. J. Org. Chem. 2007, 72, 7359.
107. (e) Mizushima, E.; Sato, K.; Hayashi, T; Tanaka, M. Angew Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4563.
108. (a) Arikawa, Y.; Nishimura, Y.; Kawano, H.; Onishi, M. Organometallics 2003, 22, 3354.
109. (b) Arikawa, Y.; Asayama, T.; Onishi, M. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 194.
110. Arikawa, Y.; Nishimura, Y.; Ikeda, K.; Onishi, M. J. Am Chem. Soc. 2004, 126, 3706.
111. Ogo, S.; Uehara, K.; Abura, T.; Watanabe, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc 2004, 126, 16520.
112. Berenguer, J. R.; Bernechea, M.; Forniés, J.; García, A.; Lalinde, E. Organometallics 2004, 23, 4288.
113. (a) Stanley, K.; Baird, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6598.
114. (b) Fernandez, S.; Pfeffer, M.; Ritleng, V.; Sirlin, C. Organometallics 1999, 18, 2390.
115. Pinto, P.; Marconi, G.; Heineman, F. W.; Zenneck, U. Orga-nometallics 2004, 23, 374.
116. (a) Kanemura, S.; Kondoh, A.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2007, 9, 2031.
117. (b) Kondoh, A.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2007, 9, 1383.
118. Xi, Z.; Zhang, W.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2427.
119. Roberts, N. K.; Wild, S. B. J. Chem Soc., Dalton Trans. 1979, 2015.