Asymmetric synthesis of a rigid diphosphine ligand containing two phosphorus and four carbon stereogenic centres by means of a chiral palladium complex promoted Diels-Alder reaction

Chemical Communications

Volumn , Issue 8, 1997, Pages 751-752

  Leung, Pak Hing ^a   Selvaratnam, S ^a   Cheng, C R ^a   Mok, K F ^a   Rees, Nicholas H ^b   McFarlane, William ^b  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b NEWCASTLE UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0004913635     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a700314e     Document Type: Article

References (16)

1. B. Bosnich, Asymmetric Catalysis, Martinus, Dordrecht, 1986; H. B. Kagan and M. Sasaki, in The Chemistry of Organophosphorus Compounds, ed. F. R. Hartley, Wiley, New York, 1990, vol. I, ch. 3; A. F. Noels, M. Graziani and A. J. Hubert, Metal Promoted Selectivity in Organic Synthesis, Kluwer, Dordrecht, 1991; K. M. Pietrusiewicz and M. Zablocka, Chem. Rev., 1994, 94, 1375.
2. B. Bosnich, Asymmetric Catalysis, Martinus, Dordrecht, 1986; H. B. Kagan and M. Sasaki, in The Chemistry of Organophosphorus Compounds, ed. F. R. Hartley, Wiley, New York, 1990, vol. I, ch. 3; A. F. Noels, M. Graziani and A. J. Hubert, Metal Promoted Selectivity in Organic Synthesis, Kluwer, Dordrecht, 1991; K. M. Pietrusiewicz and M. Zablocka, Chem. Rev., 1994, 94, 1375.
3. B. Bosnich, Asymmetric Catalysis, Martinus, Dordrecht, 1986; H. B. Kagan and M. Sasaki, in The Chemistry of Organophosphorus Compounds, ed. F. R. Hartley, Wiley, New York, 1990, vol. I, ch. 3; A. F. Noels, M. Graziani and A. J. Hubert, Metal Promoted Selectivity in Organic Synthesis, Kluwer, Dordrecht, 1991; K. M. Pietrusiewicz and M. Zablocka, Chem. Rev., 1994, 94, 1375.
4. B. Bosnich, Asymmetric Catalysis, Martinus, Dordrecht, 1986; H. B. Kagan and M. Sasaki, in The Chemistry of Organophosphorus Compounds, ed. F. R. Hartley, Wiley, New York, 1990, vol. I, ch. 3; A. F. Noels, M. Graziani and A. J. Hubert, Metal Promoted Selectivity in Organic Synthesis, Kluwer, Dordrecht, 1991; K. M. Pietrusiewicz and M. Zablocka, Chem. Rev., 1994, 94, 1375.
5. S. Juge, M. Stephan, J. A. Laffitte and J. P. Genet, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 6357; T. Imamoto, T. Oshiki, T. Onozawa and K. Sato, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5244; E. J. Corey, Z. Chen and G. J. Tanoury, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 11000; A. R. Mcui, K. R. Campos and D. A. Evans, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9075. B. H. Aw and P. H. Leung, Tetrahedron: Asymmetry, 1994, 5, 1167; P. H. Leung, S. K. Loh, K. F. Mok, A. J. P. White and D. J. Williams, Chem. Commun., 1996, 591; S. Selvaratnam, K. F. Mok, P. H. Leung, A. J. P. White and D. J. Williams, Inorg. Chem., 1996, 35, 4798.
6. S. Juge, M. Stephan, J. A. Laffitte and J. P. Genet, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 6357; T. Imamoto, T. Oshiki, T. Onozawa and K. Sato, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5244; E. J. Corey, Z. Chen and G. J. Tanoury, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 11000; A. R. Mcui, K. R. Campos and D. A. Evans, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9075. B. H. Aw and P. H. Leung, Tetrahedron: Asymmetry, 1994, 5, 1167; P. H. Leung, S. K. Loh, K. F. Mok, A. J. P. White and D. J. Williams, Chem. Commun., 1996, 591; S. Selvaratnam, K. F. Mok, P. H. Leung, A. J. P. White and D. J. Williams, Inorg. Chem., 1996, 35, 4798.
7. S. Juge, M. Stephan, J. A. Laffitte and J. P. Genet, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 6357; T. Imamoto, T. Oshiki, T. Onozawa and K. Sato, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5244; E. J. Corey, Z. Chen and G. J. Tanoury, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 11000; A. R. Mcui, K. R. Campos and D. A. Evans, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9075. B. H. Aw and P. H. Leung, Tetrahedron: Asymmetry, 1994, 5, 1167; P. H. Leung, S. K. Loh, K. F. Mok, A. J. P. White and D. J. Williams, Chem. Commun., 1996, 591; S. Selvaratnam, K. F. Mok, P. H. Leung, A. J. P. White and D. J. Williams, Inorg. Chem., 1996, 35, 4798.
8. S. Juge, M. Stephan, J. A. Laffitte and J. P. Genet, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 6357; T. Imamoto, T. Oshiki, T. Onozawa and K. Sato, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5244; E. J. Corey, Z. Chen and G. J. Tanoury, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 11000; A. R. Mcui, K. R. Campos and D. A. Evans, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9075. B. H. Aw and P. H. Leung, Tetrahedron: Asymmetry, 1994, 5, 1167; P. H. Leung, S. K. Loh, K. F. Mok, A. J. P. White and D. J. Williams, Chem. Commun., 1996, 591; S. Selvaratnam, K. F. Mok, P. H. Leung, A. J. P. White and D. J. Williams, Inorg. Chem., 1996, 35, 4798.
9. S. Juge, M. Stephan, J. A. Laffitte and J. P. Genet, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 6357; T. Imamoto, T. Oshiki, T. Onozawa and K. Sato, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5244; E. J. Corey, Z. Chen and G. J. Tanoury, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 11000; A. R. Mcui, K. R. Campos and D. A. Evans, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9075. B. H. Aw and P. H. Leung, Tetrahedron: Asymmetry, 1994, 5, 1167; P. H. Leung, S. K. Loh, K. F. Mok, A. J. P. White and D. J. Williams, Chem. Commun., 1996, 591; S. Selvaratnam, K. F. Mok, P. H. Leung, A. J. P. White and D. J. Williams, Inorg. Chem., 1996, 35, 4798.
10. S. Juge, M. Stephan, J. A. Laffitte and J. P. Genet, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 6357; T. Imamoto, T. Oshiki, T. Onozawa and K. Sato, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5244; E. J. Corey, Z. Chen and G. J. Tanoury, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 11000; A. R. Mcui, K. R. Campos and D. A. Evans, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9075. B. H. Aw and P. H. Leung, Tetrahedron: Asymmetry, 1994, 5, 1167; P. H. Leung, S. K. Loh, K. F. Mok, A. J. P. White and D. J. Williams, Chem. Commun., 1996, 591; S. Selvaratnam, K. F. Mok, P. H. Leung, A. J. P. White and D. J. Williams, Inorg. Chem., 1996, 35, 4798.
11. S. Juge, M. Stephan, J. A. Laffitte and J. P. Genet, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 6357; T. Imamoto, T. Oshiki, T. Onozawa and K. Sato, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5244; E. J. Corey, Z. Chen and G. J. Tanoury, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 11000; A. R. Mcui, K. R. Campos and D. A. Evans, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9075. B. H. Aw and P. H. Leung, Tetrahedron: Asymmetry, 1994, 5, 1167; P. H. Leung, S. K. Loh, K. F. Mok, A. J. P. White and D. J. Williams, Chem. Commun., 1996, 591; S. Selvaratnam, K. F. Mok, P. H. Leung, A. J. P. White and D. J. Williams, Inorg. Chem., 1996, 35, 4798.
12. S. Y. M. Chooi, T. S. A. Hor, P. H. Leung and K. F. Mok, Inorg. Chem., 1992, 31, 1494.
13. J. A. Rahn, M. S. Holt, M. O'Neil-Johnson and J. H. Nelson, Inorg. Chem., 1988, 27, 1316; R. Vac, J. H. Nelson, E. B. Milosavljevic, L. Solujic and J. Fischer, Inorg. Chem., 1989, 28, 4132.
14. J. A. Rahn, M. S. Holt, M. O'Neil-Johnson and J. H. Nelson, Inorg. Chem., 1988, 27, 1316; R. Vac, J. H. Nelson, E. B. Milosavljevic, L. Solujic and J. Fischer, Inorg. Chem., 1989, 28, 4132.
15. B. H. Aw, S. Selvaratnam, P. H. Leung, N. H. Rees and W. McFarlane, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1753.
16. R. S. Cahn, C. K. Ingold and V. Prelog, Angew Chem., Int. Ed. Engl., 1966, 5, 385.