Synthesis and anti-cancer activities of a pair of enantiomeric gold(I) complexes containing sulfanyl-substituted P-stereogenic phosphines

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 10, Issue 8, 1999, Pages 1433-1436

  Song, Yongcheng ^a   Vittal, Jagadese J ^a   Srinivasan, Nalini ^a   Chan, Soh Ha ^a   Leung, Pak Hing ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,3 DIMETHYL 7 PHENYL 5 (PHENYLSULFANYL) 7 PHOSPHABICYCLO[2.2.1]HEPT 2 ENE; GOLD COMPLEX; PHOSPHINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CYTOTOXICITY; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; LYMPHOCYTE; PRIORITY JOURNAL; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0033597391     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(99)00106-8     Document Type: Article

References (14)

1. 1. Farrell, N. Transition Metal Complexes and Drugs and Chemotherapeutic Agents; Kluwer: Dordrecht, 1989 and references cited therein.
2. 2. Simon, T. M.; Kunishima, D. H.; Vibert, G. J.; Lorber, A. Cancer Res. 1981, 41, 94. Mirabelli, C. K.; Johnson, R. K.; Sung, C. M.; Faucette, L. F.; Muirhead, K.; Crooke, S. T. Cancer Res. 1985, 45, 32.
3. 2. Simon, T. M.; Kunishima, D. H.; Vibert, G. J.; Lorber, A. Cancer Res. 1981, 41, 94. Mirabelli, C. K.; Johnson, R. K.; Sung, C. M.; Faucette, L. F.; Muirhead, K.; Crooke, S. T. Cancer Res. 1985, 45, 32.
4. 3. Mirabelli, C. K.; Johnson, R. K.; Hill, D. T.; Faucette, L. F.; Girard, G. R.; Kuo, G. Y.; Sung, C. M.; Crooke, S. T. J. Med. Chem. 1986, 29, 218. Mirabelli, C. K.; Hill, D. T.; Faucette, L. F.; McCabe, F. L.; Girard, G. R.; Bryan, L. B.; Sutton, B. M.; Bartus, J. O.; Crooke, S. T.; Johnson, R. K. J. Med. Chem. 1987, 30, 2181. Berners-Price, S. J.; Girard, G. R.; Hill, D. T.; Button, B. M.; Jarrett, P. S.; Faucette, L. F.; Johnson, R. K.; Mirabelli, C. K.; Sadler, P. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 1386.
5. 3. Mirabelli, C. K.; Johnson, R. K.; Hill, D. T.; Faucette, L. F.; Girard, G. R.; Kuo, G. Y.; Sung, C. M.; Crooke, S. T. J. Med. Chem. 1986, 29, 218. Mirabelli, C. K.; Hill, D. T.; Faucette, L. F.; McCabe, F. L.; Girard, G. R.; Bryan, L. B.; Sutton, B. M.; Bartus, J. O.; Crooke, S. T.; Johnson, R. K. J. Med. Chem. 1987, 30, 2181. Berners-Price, S. J.; Girard, G. R.; Hill, D. T.; Button, B. M.; Jarrett, P. S.; Faucette, L. F.; Johnson, R. K.; Mirabelli, C. K.; Sadler, P. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 1386.
6. 3. Mirabelli, C. K.; Johnson, R. K.; Hill, D. T.; Faucette, L. F.; Girard, G. R.; Kuo, G. Y.; Sung, C. M.; Crooke, S. T. J. Med. Chem. 1986, 29, 218. Mirabelli, C. K.; Hill, D. T.; Faucette, L. F.; McCabe, F. L.; Girard, G. R.; Bryan, L. B.; Sutton, B. M.; Bartus, J. O.; Crooke, S. T.; Johnson, R. K. J. Med. Chem. 1987, 30, 2181. Berners-Price, S. J.; Girard, G. R.; Hill, D. T.; Button, B. M.; Jarrett, P. S.; Faucette, L. F.; Johnson, R. K.; Mirabelli, C. K.; Sadler, P. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 1386.
7. 4. Liu, A.; Mok, K. F.; Leung, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2397. He, G.; Loh, S. K.; Vittal, J. J.; Mok, K. F.; Leung, P. H. Organometallics 1998, 17, 3931. Song, Y.; Mok, K. F.; Leung, P. H.; Chan, S. H. Inorg. Chem. 1998, 37, 6399.
8. 4. Liu, A.; Mok, K. F.; Leung, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2397. He, G.; Loh, S. K.; Vittal, J. J.; Mok, K. F.; Leung, P. H. Organometallics 1998, 17, 3931. Song, Y.; Mok, K. F.; Leung, P. H.; Chan, S. H. Inorg. Chem. 1998, 37, 6399.
9. 4. Liu, A.; Mok, K. F.; Leung, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2397. He, G.; Loh, S. K.; Vittal, J. J.; Mok, K. F.; Leung, P. H. Organometallics 1998, 17, 3931. Song, Y.; Mok, K. F.; Leung, P. H.; Chan, S. H. Inorg. Chem. 1998, 37, 6399.
10. 5. Leung, P. H.; Loh, S. K.; Mok, K. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 4443.
11. 6. Cahn, R. S.; Ingold, C. K.; Prelog, V. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 385.
12. 2=0.0748. The absolute stereochemistry was determined unambiguously by refining the Flack parameter [x=-0.01(1)].
13. 8. Gibson, A. M.; Reid, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 1267.
14. 9. It should be noted that complex (S)-2 contains a sulfur stereogenic center of S absolute configuration when the long range sulfur-gold interaction is taken into consideration.