Stepwise functionalization of two alkyne moieties in a dialkynylphosphine complex leading to the formation of a bifunctionalized phosphine complex bearing a stereogenic center at phosphorus

Organometallics

Volumn 28, Issue 21, 2009, Pages 6266-6274

  Luo, Ding ^a   Li, Yongxin ^a   Tan, Kien Wee ^a   Leung, Pak Hing ^a  

^a Nanyang Technological University   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNYL GROUPS; BIMETALLIC COMPLEXES; CL ATOMS; CYCLOPALLADATED COMPLEXES; FUNCTIONALIZATIONS; HYDROPHOSPHINATION; NMR STUDIES; PHOSPHINE COMPLEX; PROTON EXCHANGE PROCESS; STEREOGENIC CENTERS; TRIDENTATE LIGANDS; X-RAY CRYSTALLOGRAPHIC ANALYSIS;

ACETYLENE; BEARINGS (STRUCTURAL); BENZENE; LIGANDS; ORGANOMETALLICS; PALLADIUM; PHOSPHORUS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS; STEREOSELECTIVITY;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 70350726238     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om900502a     Document Type: Article

References (98)

1. (a) Kitamura, M.; onkuma, T.; lnoue, S.; Sayo, N.; Kumobayasni, H.; Akuragawa, S.; Otha, T.; Takaya, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 629.
2. (b) Knowles, W. S. Acc Chem. Res. 1983, 16, 106.
3. (c) Miyashita, A.; Yasuda, A.; Takaya, H.; Toriumi, K.; Ito, T.; Souchi, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7932.
4. (d) Noyori, R.; Okhuma, T.; Kitamura, M.; Takaya, H.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akuragawa, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5856.
5. (e) Ohta, T.; Takaya, H.; Noyori, R. Inorg. Chem. 1988, 27, 566.
6. (f) Osbom, J. A.; Jardine, F. H.; Young, J. F.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. A 1966, 1711.
7. (a) Chinchilla, R.; Nájera, C. Chem. Rev. 2007, 107, 874.
8. (b) Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Nagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467.
9. (c) Baudoin, O. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4223.
10. (d) Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685.
11. (e) Castanet, A. S.; Colobert, F.; Broutin, P. E.; Obringer, M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 659.
12. (f) Mikami, K.; Miyamoto, T.; Hatano, M. Chem. Commun. 2004, 2082.
13. (g) Cammidge, A. N.; Crépy, K. V. L. Tetrahedron 2004, 60, 4377.
14. (h) Genov, M.; Almorin, A.; Espinet, P. Chem-Eur. J. 2006, 12, 9346.
15. (a) Song, Y. C.; Vittal, J. J.; Srinivasan, N.; Chan, S. H.; Leung, P. H. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10,1433.
16. (b) Shi, J. C.; Huang, X. Y.; Wu, D. X.; Kang, B. S. J. Organomet. Chem. 1997, 535, 17.
17. (c) Tiekink, E. R. T. Crit. Rev. Oncol./Hematol. 2002, 42, 225.
18. (d) Chooi, S. Y. M.; Leung, P. H.; Sim, K. Y. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 49.
19. (e) Mirabelli, C. K.; Johnson, R. K.; Sung, C. M.; Faucette, L.; Muirhead, K.; Crooke, S. T. Cancer Res. 1985, 45, 32.
20. (f) Papathanasiou, P.; Salem, G.; Waring, P.; Willis, A. C J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3435.
21. (g) Simon, T. M.; Kunishima, D. H.; Vibert, G. J.; Lorber, A. Cancer Res. 1981, 41, 94.
22. (a) Aguiar, A. M.; Archibald, T. G. Tetrahedron Lett. 1966, 7, 5471.
23. (b) Hinton, R. C.; Mann, F. G.; Todd, D. J. Chem. Soc. 1961, 5454.
24. (c) Mann, F. G.; Millar, I. T. J. Chem. Soc. 1952, 4453.
25. (a) Dombek, B. D. J. Org. Chem. 1978, 43, 3408.
26. (b) Hoff, M. C.; Hill, P. J. Org. Chem. 1959, 24, 356.
27. (a) Bookham, J. L.; Smithies, D. M. J. Organomet. Chem. 1999, 577, 305.
28. (b) Bunlaksananusorn, T.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5871.
29. (c) King, R. B.; Kapoor, P. N. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5191.
30. (a) Brandt, P. F.; Schubert, D. M.; Norman, A. D. Inorg. Chem. 1997, 36, 1728.
31. (b) Heesche-Wagner, K.; Mitchell, T. N. J. Organomet. Chem. 1994, 468, 99.
32. (c) Mitchell, T. N.; Heesche, K. J. Organomet. Chem. 1991, 409, 163.
33. (d) Robertson, A.; Bradaric, C.; Frampton, C. S.; McNulty, J.; Capretta, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2609.
34. (e) Ropartz, L.; Morris, R. E.; Foster, D. F.; Cole-Hamilton, D. J. J. MoI. Catal. A: Chem. 2002, 182-83, 99.
35. (f) Trofimov, B. A.; Malysheva, S. F.; Sukhov, B. G.; Belogorlova, N. A.; Schmidt, E. Y.; Sobenina, L. N.; Kuimov, V A.; Gusarova, N. K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2629.
36. (a) Douglass, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10221.
37. (b)Douglass, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1824.
38. (c) Kawaoka, A. M.; Douglass, M. R.; Marks, T. J. Organometallics 2003, 22, 4630.
39. (d) Kovacik, L.; Scriban, C.; Glueck, D. S. Organometallics 2006, 25, 536.
40. (e) Ohtniya, H.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2368.
41. (f) Sadow, A. D.; Haller, I.; Fadini, L.; Togni, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14704.
42. (g) Sadow, A. D.; Togni, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17012.
43. (h) Takaki, K.; Takeda, M.; Koshoji, G.; Shishido, T.; Takehira, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6357.
44. (i) Glueck, D. S. Chem.Ew. J. 2008, 14, 7108.
45. (j) Kovacik, L; Wicht, D. K.; Grewal, N. S.; Glueck, D. S.; Incravito, C D.; Guzei, I. A.; Rheingold, A. L. Organometallics 2000, 19, 950.
46. (k) Scriban, C.; Glueck, D. S.; Zakharov, L. N.; Kassel, W. S.; DiPasquale, A. G.; Golen, J. A.; Rheingold, A. L. Organometallics 2006, 25, 5757.
47. (l) Scriban, C.; Kovacik, I.; Glueck, D. S. Organometallics 2005, 24, 4871.
48. (m) Wicht, D. K.; Kourkine, I. V.; Kovacik, I.; Glueck, D. S.; Concolino, T. E.; Yap, G. P. A.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L. Organometallics 1999, 18, 5381.
49. (n) Douglass, M. R.; Ogasawara, M.; Hong, S.; Metz, M. V; Marks, T. J. Organometallics 2002, 21, 283.
50. (o) Yu, X.; Seo, S. Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7244.
51. (a) Edwards, P. G.; Whatton, M. L.; Haigh, R. Organometallics 2000, 19, 2652.
52. (b) Iggo, J. A.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 1009.
53. (c) Keiter, R. L.; Sun, Y. Y.; Brodack, J. W; Cary, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2638.
54. (d) Maitra, K.; Catalano, V J.; Nelson, J. H. J. Organomet. Chem. 1997, 529, 409.
55. (e) Malisch, W.; Klüpfel, B.; Schumacher, D.; Nieger, M. J. Organomet. Chem. 2002, 661, 95.
56. (f) Pullarkat, S. A.; Yi, D.; Li, Y. X.; Tan, G. K.; Leung, P. H. Inorg. Chem. 2006, 45, 7455.
57. (g) Tang, L.; Zhang, Y.; Ding, L.; Li, Y.; Mok, K. F.; Yeo, W. C.; Leung, P. H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 33.
58. (h) Yeo, W. C.; Tang, L. L.; Yan, B.; Tee, S. Y.; Koh, L. L.; Tan, G. E.; Leung, P. H. Organometallics 2005, 24, 5581.
59. (i) Yeo, W. C.; Tee, S. Y.; Tan, H. B.; Tan, G. K.; Koh, L. L.; Leung, P. H. Inorg. Chem. 2004, 43, 8102.
60. (j) Yuan, M.; Pullarkat, S. A.; Ma, M.; Zhang, Y.; Huang, Y.; Li, Y.; Goel, A.; Leung, P. H. Organometallics 2009, 28, 780.
61. (k) Yuan, M.; Pullarkat, S. A.; Yeong, C. H.; Li, Y.; Krishnan, D.; Leung, P. H. Dalton Trans. 2009, 3668.
62. (1) Liu, F.; Pullarkat, S. A.; Li, Y.; Chen, S.; Yuan, M.; Lee, Z. Y.; Leung, P. H. Organometallics 2009, 28, 3941.
63. (m) Zhang, Y.; Pullarkat, S. A.; Li, Y.; Leung, P. H. Inorg. Chem. 2009, 48, 5535.
64. (n) Zhang, Y.; Tang, L.; Ding, Y.; Chua, J. H.; Li, Y.; Yuan, M.; Leung, P. H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1762.
65. (o) Zhang, Y.; Tang, L.; Pullarkat, S. A.; Liu, F.; Li, Y.; Leung, P. H. J. Organomet. Chem. 2009, 21, 3500.
66. Kondoh, A.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4099.
67. (a) Leung, P. H.; Selvaratnam, S.; Cheng, C. R.; Mok, K. F.; Rees, N. H.; McFarlane, W. Chem. Commun. 1997, 751.
68. (b) Selvaratnam, S.; Mok, K. F.; Leung, P. H.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 4798.
69. Leung, P. H. Acc Chem. Res. 2004, 37, 169.
70. (a) Yeo, W. C.; Chen, S. L.; Tan, G. K.; Leung, P. H. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2539.
71. (b) Ma, M.; Pullarkat, S. A.; Li, Y.; Leung, P. H. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3289.
72. (c) Pullarkat, S. A.; Tan, K. W.; Ma, M.; Tan, G. E.; Koh, L. L.; Vittal, J. J.; Leung, P. H. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3083.
73. (d) Ma, M.; Pullarkat, S. A.; Li, Y.; Leung, P. H. Inorg. Chem. 2007, 46, 9488.
74. (e) Ma, M.; Pullarkat, S. A.; Yuan, M.; Zhang, N.; Li, Y.; Leung, P. H. Organometallics 2009, 28, 4886.
75. (f) Pullarkat, S. A.; Cheow, Y. L.; Li, Y.; Leung, P. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2375.
76. (g) Ma, M.; Pullarkat, S. A.; Chen, K.; Li, Y.; Leung, P. H. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1929.
77. Yeo, W. C.; Tan, G. K.; Koh, L. L.; Leung, P. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4723.
78. Liu, X. M.; Mok, K. F.; Leung, P. H. Organometallics 2001, 20, 3918.
79. (a) Bungabong, M. L.; Tan, K. W.; Li, Y. X.; Selvaratnam, S. V.; Dongol, K. G.; Leung, P. H. Inorg. Chem. 2007, 46, 4733.
80. (b) Liu, F.; Pullarkat, S. A.; Li, Y.; Chen, S.; Leung, P. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 4134.
81. Berenguer, J. R.; Bernechea, M.; Forniés, J.;García, A.; Lalinde, E.; Moreno, M. T. Inorg. Chem. 2004, 43, 8185.
82. Berenguer, J. R.; Bernechea, M.; Forniés, J.; Garcia, A.; Lalinde, E. Organometallics 2004, 23, 4288.
83. (a) Fernandez, S.; Pfeffer, M.; Ritleng, V.; Sirlin, C. Organometallics 1999, 18, 2390.
84. (b) Stanley, K.; Baird, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6598.
85. Pinto, P.; Marconi, G.; Heinemann, F. W.; Zenneck, U. Organometallics 2004, 23, 374.
86. For examples for carbon-carbon triple bond strengthening the Ru-P bond, see: (a) Chaplin, A. B.; Scopelliti, R.; Dyson, P. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4762.
87. (b) Elsegood, M. R. J.; Smith, M. B.; SanchezBallester, N. M. Acta Crystallogr. 2006, E62, m2838.
88. (a) Arlen, C.; Pfeffer, M.; Bars, M.; Grandjean, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 1535.
89. (b) Gül, N.; Nelson, J. H.; Willis, A. C.; Rae, A. D. Organometallics 2002, 21, 2041.
90. (c) Spencer, J.; Pfeffer, M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 419.
91. (d) Spencer, J.; Pfeffer, M.; Kyritsakas, N.; Fischer, J. Organometallics 1995, 14, 2214.
92. (e) Bahsoun, A.; Dehand, J.; Pfeffer, M.; Zinsius, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 547.
93. (f) Ryabov, A. D.; van Eldik, R.; Le Borgne, G.; Pfeffer, M. Organometallics 1993, 12, 1386.
94. Roberts, N. K.; Wild, S. B. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1979, 2015.
95. (a) King, R. B.; Efraty, A. Inorg. Chem. 1969, 8, 2374.
96. (b) Louattani, E.; Lledos, A.; Suades, J.; Alvarez-Larena, A.; Piniella, J. F. Organometallics 1995, 14, 1053.
97. (c) Carty, A. J.; Hota, N. K.; Ng, T. W.; Patel, H. A.; O'Connor, T. J. Can. J. Chem. 1971, 49, 2706.
98. (d) Charrier, C.; Chodkiewicz, W; Cadiot, P. Bull. Soc Chim. Fr. 1966, 1002.