Metal template promoted hydroamination of ethynylphosphines and aniline. Asymmetric synthesis, coordination chemistry, and the imine-enamine tautomerism of P-chiral iminophosphines

Organometallics

Volumn 20, Issue 18, 2001, Pages 3918-3920

  Liu, Xueming ^a   Mok, K F ^a   Leung, Pak Hing ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANILINE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CHIRAL IMINOPHOSPHINES; COORDINATION CHEMISTRY; ETHYNYLPHOSPHINES; HYDROAMINATION; IMINE ENAMINE TAUTOMERISM;

AMINES; AROMATIC COMPOUNDS; ATOMS; COLUMN CHROMATOGRAPHY; COMPLEXATION; PALLADIUM COMPOUNDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; SILICA GEL; SOLUTIONS; STABILITY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ORGANOMETALLICS;

EID: 0035802162     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om010333k     Document Type: Article

References (52)

1. Li, C. L.; Liu, R. S. Chem. Rev. 2000, 100, 3127.
2. Mahh, M. J.; Nixon, J. F. In The Chemistry of Organophosphorus Compounds; Hartley, F. R., Ed.; John Wiley: West Sussex, 1990; Vol. 1, Chapter 9.
3. Carty, A. J. Pure Appl. Chem. 1982, 54, 10.
4. Carty, A. J.; Nucciarone, D.; MacLaughlin, S. A.; Taylor, N. J. Organometallics 1988, 7, 106.
5. Jeffery, J. C.; Pereira, R. M. S.; Vargas, M. D.; Went, M. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 1805.
6. Ara, I.; Falvello, L. R.; Fernandez, S.; Fornies, J.; Lalinde, E.; Martin, A.; Moreno, M. T. Organometallics 1997, 16, 5923.
7. Cadiero, V.; Zablocka, M.; Donnadieu, B.; Igau, A.; Majoral, J. P.; Skowronska, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11086.
8. Belluco, U.; Bertani, R.; Michelin, R. A.; Mozzon, M. J. Organomet. Chem. 2000, 600, 37.
9. Ara, I.; Berenguer, J.; Equizabal, E.; Fornies, J.; Gomez, J.; Lalinde, E.; Saez-Rocher, J. M. Organometallics 2000, 19, 4385.
10. Tayor, N. J.; Carty, A. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 799.
11. Carty, A. J.; Jacobson, S. E.; R. T. Taylor, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7254.
12. Carty, A. J.; Johnson, D. K.; Jacobson, S. E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5612.
13. Louattani, E.; Lledos, A.; Suades, J.; Alvarez-Larena, A.; Piniella, J. F. Organometallics 1995, 14, 1053.
14. Ara, I.; Falvello, L. R.; Fernández, S.; Forniés, J.; Lalinde, E.; Martin, A.; Moreno, M. T. Organometallics 1997, 16, 5926.
15. Dickson, R. J.; de Simon, T.; Parker, R. J.; Fallon, G. D. Organometallics 1997, 16, 1531.
16. Louattani, E.; Suades, J.; Alvarezlarena, A.; Piniella, J. F.; Germain, G. J. Organomet. Chem. 1996, 506, 121.
17. Orama, O. J. Organomet. Chem. 1986, 314, 273.
18. Sappa, E. J. Organomet. Chem. 1988, 352, 327.
19. Louattani, E.; Suades, J. J. Organomet. Chem. 2000, 604, 234.
20. Shirakawa, E.; Yoshida, H.; Kurahashi, T.; Nakao, Y.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2975.
21. Van den Beuken, E. K.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Feringa, B. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 223.
22. Reddy, K. R.; Chen, C. L.; Liu, Y. H.; Peng, S. M.; Chen, J. T.; Liu, S. T. Organometallics 1999, 18, 2574.
23. Kerr, P. G.; Leung, P. H.; Wild, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4321.
24. Dunina, V. V.; Golovan, E. B.; Gulyukina, N. S.; Buyevich, A. V. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2731.
25. Hockless, D. C, R.; Gugger, P. A.; Leung, P. H.; Mayadunne, R. C.; Pabel, M.; Wild, S. B. Tetrahedron 1997, 53, 4083.
26. He, G.; Loh, S. K.; Vittal, J. J.; Mok, K. F.; Leung, P. H. Organometallics 1998, 17, 3931.
27. Loh, S. K.; Mok, K. F.; Leung, P. H.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 45.
28. Leung, P. H.; McLaughlin, G. M.; Martin, J. W. L.; Wild, S. B. Inorg. Chem. 1986, 25, 3392.
29. Chooi, S. Y. M.; Hor, T. S. A.; Leung, P. H.; Mok, K. F. Inorg. Chem. 1992, 31, 1494.
30. Leung, P. H.; Quek, G. H.; Lang, H.; Liu, A. M.; Mok, K. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Rees, N. H.; McFarlane, W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1639.
31. Song, Y.; Vittal, J. J.; Chan, S. H.; Leung, P. H. Organometallics 1999, 18, 650.
32. Liu, X.; Mok, K. F.; Vittal, J. J.; Leung, P. H. Organometallics 2000, 19, 3722.
33. O'Connor, J. M.; Uhrhammer, R.; Rheingold, A. L.; Roddick, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4530.
34. Alías, F. M.; Belderraín, T. R.; Paneque, M.; Poveda, M. L.; Carmona, E. Organometallics 1997, 16, 301.
35. Alías, F. M.; Belderraín, T. R.; Paneque, M.; Poveda, M. L.; Carmona, E. Organometallics 1998, 17, 5620.
36. Veya, P.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, L. Organometallics 1993, 12, 4899.
37. Casey, C. P.; Czerwinski, C. J.; Fusie, K. A.; Hayashi, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3971.
38. De los Rios, I.; Jiménez Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6529.
39. Wakatsuki, Y.; Koga, N.; Werner, H.; Morkuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 360.
40. Leung, P.-H.; Siah, S.-Y.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 893.
41. Leung, P.-H.; He, G. S.; Lang, H. F.; Liu, A. M.; Loh, S.-K.; Selvaratnam, S.; Mok, K. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Tetrahedron 2000, 56, 7.
42. Leung, P.-H.; Loh, S. K.; Mok, K. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1996, 591.
43. Leung, P.-H.; Lang, H. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2961.
44. Bookham, J. L.; McFarlane, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1352.
45. Aw, B.-H. Selvaratnam, S.; Leung, P. H.; Rees, N. H.; McFarlane, W. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1753.
46. Aw, B.-H.; Hor, A. T. S.; Selvaratnam, S.; Mok, K. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Rees, N. H.; McFarlare, W.; Leung, P.-H. Inorg. Chem. 1997, 36, 2138.
47. Lang, H. F.; Leung, P. H.; Rees, N. H.; McFarlane, W. Inorg. Chim. Acta 1999, 284, 99.
48. Cahn, R. S.; Ingold, C. K.; Prelog, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 385.
49. Carty, A. J.; Hota, N. K.; Ng, T. W.; Patel, H. A.; O'Connor, T. J. Can. J. Chem. 1971, 49, 2707.
50. Liu, X. M.; Mok, K. F.; Vittal, J. J.; Leung, P. H. Organometallics 2000, 19, 3722.
51. Leung, P. H.; Quek, G. H.; Lang, H.; Liu, A.; Mok, K. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Rees, N. H.; McFarlane, W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1639.
52. Sheldrick, G. M. SHELXL 93, Program for Crystal Structure Refinement; University of Gottingen: Germany, 1993.