Oxovanadium(iv) complexes of phenanthroline bases: The dipyridophenazine complex as a near-IR photocytotoxic agent

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 8, 2010, Pages 2147-2158

  Sasmal, Pijus K ^a   Saha, Sounik ^a   Majumdar, Ritankar ^a   De, Swati ^a   Dighe, Rajan R ^a   Chakravarty, Akhil R ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3-MERCAPTOPROPIONIC ACID; BINDING DATA; BOVINE SERUM ALBUMINS; CALF THYMUS; CERVICAL CANCERS; CHEMICAL NUCLEASE; CHLORIDE LIGANDS; CLEAVAGE ACTIVITIES; COORDINATION GEOMETRY; DIPYRIDOPHENAZINE COMPLEXES; DNA BINDING; DNA CLEAVAGE; HELA CELL; HYDROXYL RADICALS; LYSOZYME PROTEINS; MODE OF BINDING; NEAR-IR; OXOVANADIUM; PARAMAGNETIC COMPLEXES; PHENANTHROLINE BASIS; PHENANTHROLINES; PHOTO-INDUCED; PHOTOCYTOTOXICITY; PROTEIN BINDING; QUINOXALINES; RED LIGHT; REDOX COUPLE; REDOX-ACTIVE; SINGLET OXYGEN; UV-A LIGHT; VANADYL; VISIBLE LIGHT;

BIOCHEMISTRY; BODY FLUIDS; CHLORINE COMPOUNDS; GENES; HYDROGEN PEROXIDE; LIGANDS; LUMINESCENT DEVICES; OXYGEN; PROTEINS; REDOX REACTIONS; VANADIUM COMPOUNDS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

DNA;

1,10 PHENANTHROLINE; 1,10-PHENANTHROLINE; BOVINE SERUM ALBUMIN; CALF THYMUS DNA; COORDINATION COMPOUND; DNA; OXOVANADIUM IV; PHENANTHROLINE DERIVATIVE; VANADIC ACID;

ANIMAL; ARTICLE; CATTLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DNA CLEAVAGE; HELA CELL; HUMAN; LIGHT; NEAR INFRARED SPECTROSCOPY; PHOTOLYSIS; PROTEIN BINDING; THERMODYNAMICS; ULTRAVIOLET RADIATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANIMALS; CATTLE; COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DNA; DNA CLEAVAGE; HELA CELLS; HUMANS; LIGHT; MOLECULAR CONFORMATION; PHENANTHROLINES; PHOTOLYSIS; PROTEIN BINDING; SERUM ALBUMIN, BOVINE; SPECTROSCOPY, NEAR-INFRARED; THERMODYNAMICS; ULTRAVIOLET RAYS; VANADATES;

EID: 76749143628     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b917265c     Document Type: Article

References (98)

1. R. Bonnett, Chemical Aspects of Photodynamic Therapy, Gordon & Breach, London, U.K., 2000
2. M. R. Detty S. L. Gibson S. J. Wagner J. Med. Chem. 2004 47 3897
3. G. Canti A. D. Simone M. Korbelik Photochem. Photobiol. Sci. 2002 1 79
4. B. W. Henderson T. M. Busch L. A. Vaughan N. P. Frawley D. Babich T. A. Sosa J. D. Zollo A. S. Dee M. T. Cooper D. A. Bellnier W. R. Greco A. R. Oseroff Cancer Res. 2000 60 525
5. E. D. Sternberg D. Dolphin C. Brückner Tetrahedron 1998 54 4151
6. H. Ali J. E. Van Lier Chem. Rev. 1999 99 2379
7. M. C. DeRosa R. J. Crutchley Coord. Chem. Rev. 2002 233-234 351
8. M. Schaffer P. M. Schaffer A. Hofstetter E. Dühmke G. Jori Photochem. Photobiol. Sci. 2002 1 438
9. M. E. Rodriguez F. Moran A. Bonansea M. Monetti D. A. Fernandez C. A. Strassert V. Rivarola J. Awruch L. E. Dicelio Photochem. Photobiol. Sci. 2003 2 988
10. W.-H. Wei Z. Wang T. Mizuno C. Cortez L. Fu M. Sirisawad L. Naumovski D. Magda J. L. Sessler Dalton Trans. 2006 1934
11. D. Ramaiah I. Eckert K. T. Arun L. Weidenfeller B. Epe Photochem. Photobiol. 2004 79 99
12. M. Kar A. Basak Chem. Rev. 2007 107 2861
13. S. Atilgan Z. Ekmeckci A. L. Dogan D. Guc E. U. Akkaya Chem. Commun. 2006 4398
14. M. Ochsner J. Photochem. Photobiol., B 1996 32 3
15. S. I. Moriwaki J. Misawa Y. Yoshinari I. Yamada M. Takigawa Y. Tokura Photodermatol., Photoimmunol. Photomed. 2001 17 241
16. K. Szacilowski W. Macyk A. Drzewiecka-Matuszek M. Brindell G. Stochel Chem. Rev. 2005 105 2647
17. F. S. Mackay J. A. Woods P. Heringová J. Kapárková A. M. Pizarro S. A. Moggach S. Parsons V. Brabec P. J. Sadler Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 20743
18. M. Brindell E. Kuliś S. K. Elmroth K. Urbańska G. Stochel J. Med. Chem. 2005 48 7298
19. H. T. Chifotides K. R. Dunbar Acc. Chem. Res. 2005 38 146
20. A. M. Angeles-Boza H. T. Chifotides J. D. Aguirre A. Chouai P. K.-L. Fu K. R. Dunbar C. Turro J. Med. Chem. 2006 49 6841
21. P. M. Bradley A. M. Angeles-Boza K. R. Dunbar C. Turro Inorg. Chem. 2004 43 2450
22. R. Miao M. T. Mongelli D. F. Zigler B. S. J. Winkel K. J. Brewer Inorg. Chem. 2006 45 10413
23. J. Mao Y. Zhang J. Zhu C. Zhang Z. Guo Chem. Commun. 2009 908
24. M. J. Rose N. L. Fry R. Marlow L. Hinck P. K. Mascharak J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8834
25. M. J Rose P. K. Mascharak Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 238
26. S. Saha R. Majumdar M. Roy R. R. Dighe A. R. Chakravarty Inorg. Chem. 2009 48 2652
27. P. K. Sasmal S. Saha R. Majumdar R. R. Dighe A. R. Chakravarty Chem. Commun. 2009 1703
28. B. Rosenberg L. VamCamp J. E. Trosko V. H. Mansour Nature 1969 222 385
29. C. X. Zhang S. J. Lippard Curr. Opin. Chem. Biol. 2003 7 481
30. E. R. Jamieson S. J. Lippard Chem. Rev. 1999 99 2467
31. R. M. Burger Chem. Rev. 1998 98 1153
32. J. Chen J. Stubbe Nat. Rev. Cancer 2005 5 102
33. R. P. Hertzberg P. B. Dervan J. Am. Chem. Soc. 1982 104 313
34. C. J. Burrows J. G. Muller Chem. Rev. 1998 98 1109
35. P. J. Bednarski F. S. Mackay P. J. Sadler Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2007 7 75
36. A. Bergamo G. Sava Dalton Trans. 2007 1267
37. H.-K. Liu S. J. Berners-Price F. Wang J. A. Parkinson J. Xu J. Bella P. J. Sadler Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8153
38. Y. K. Yan M. Melchart A. Habtemariam P. J. Sadler Chem. Commun. 2005 4764
39. G. Sava I. Capozzi K. Clerici G. Gagliardi E. Alessio G. Mestroni Clin. Exp. Metastasis 1998 16 371
40. M. J. Clarke F. Zhu D. R. Frasca Chem. Rev. 1999 99 2511
41. S. Dhar D. Senapati P. A. N. Reddy P. K. Das A. R. Chakravarty Chem. Commun. 2003 2452
42. S. Dhar M. Nethaji A. R. Chakravarty Inorg. Chem. 2006 45 11043
43. T. Gupta S. Dhar M. Nethaji A. R. Chakravarty Dalton Trans. 2004 1896
44. A. K. Patra S. Dhar M. Nethaji A. R. Chakravarty Dalton Trans. 2005 896
45. S. Dhar A. R. Chakravarty Inorg. Chem. 2005 44 2582
46. P. K. Sasmal A. K. Patra M. Nethaji A. R. Chakravarty Inorg. Chem. 2007 46 11112
47. P. K. Sasmal A. K. Patra A. R. Chakravarty J. Inorg. Biochem. 2008 102 1463
48. D. C. Crans and A. S. Tracey, Vanadium Compounds: Chemistry, Biochemistry, and Therapeutic Applications, A. S. Tracey, and, D. C. Crans, ed., American Chemical Society, Washington, DC, 1998, Vol. 711, pp. 2-29
49. D. Rehder J. C. Pessoa C. F. G. C. Geraldes M. M. C. A. Castro T. Kabanos T. Kiss B. Meier G. Micera L. Pettersson M. Rangel A. Salifoglou I. Turel D. Wang JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2002 7 675
50. D. C. Crans L. Yang J. A. Alfano L. A.-H. Chi W. Jin M. Mahroof-Tahir K. Robbins M. M. Toloue L. K. Chan A. J. Plante R. Z. Grayson G. R. Willsky Coord. Chem. Rev. 2003 237 13
51. R. Liasko T. A. Kabanos S. Karkabounas M. Malamas A. J. Tasiopoulos D. Stefanou P. Collery A. Evangelou Anticancer Res. 1998 18 3609
52. J. Kuwahara T. Suzuki Y. Sugiura Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985 129 368
53. H. Sakurai H. Tamura K. Okatani Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995 206 133
54. C. Hiort J. Goodisman C. J. Dabrowiak Mol. Cell. Biochem. 1995 153 31
55. D. W. J. Kwong O. Y. Chan R. N. S. Wong S. M. Musser L. Vaca S. I. Chan Inorg. Chem. 1997 36 1276
56. C. Hiort J. Goodisman J. C. Dabrowiak Biochemistry 1996 35 12354
57. C.-T. Chen J.-S. Lin J.-H. Kuo S.-S. Weng T.-S. Cuo Y.-W. Lin C.-C. Cheng Y.-C. Huang J.-K. Yu P.-T. Chou Org. Lett. 2004 6 4471
58. D. D. Perrin, W. L. F. Armarego and D. R. Perrin, Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon Press, Oxford, 1980
59. J. G. Collins A. D. Sleeman J. R. Aldrich-Wright I. Greguric T. W. Hambley Inorg. Chem. 1998 37 3133
60. E. Amouyal A. Homsi J.-C. Chambron J.-P. Sauvage J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990 1841
61. O. Kahn, Molecular Magnetism, VCH, Weinheim, 1993
62. N. Walker D. Stuart Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1983 A39 158
63. G. M. Sheldrick, SHELX-97, Programs for Crystal Structure Solution and Refinement, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997
64. C. K. Johnson, ORTEP, Report ORNL-5138, Oak Ridge National Laboratory, Oak Ridge, TN, 1976
65. W. Hehre, L. Radom, P. R.v. Schleyer and J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986
66. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
67. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Jr. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, R. K. Aghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
68. M. E. Reichmann S. A. Rice C. A. Thomas P. Doty J. Am. Chem. Soc. 1954 76 3047
69. J. D. McGhee P. H. von Hippel J. Mol. Biol. 1974 86 469
70. M. T. Carter M. Rodriguez A. J. Bard J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8901
71. M. J. Waring J. Mol. Biol. 1965 13 269
72. J.-B. LePecq C. Paoletti J. Mol. Biol. 1967 27 87
73. M. Lee A. L. Rhodes M. D. Wyatt S. Forrow J. A. Hartley Biochemistry 1993 32 4237
74. V. G. Cohen H. Eisenberg Biopolymers 1969 8 45
75. A. Rentmeister G. Mayer N. Kuhn M. Famulok Biol. Chem. 2008 389 127
76. J. R. Lakowick, Principles of Fluorescence Spectroscopy, 2nd ed., Plenum Press, New York, 1999
77. Y.-J. Hua Y. Liu J.-B. Wang X.-H. Xiao S.-S. Qu J. Pharm. Biomed. Anal. 2004 36 915
78. J. Bernadou G. Pratviel F. Bennis M. Girardet B. Meunier Biochemistry 1989 28 7268
79. C. V. Kumar A. Buranaprapuk H. C. Sze S. Jockusch N. J. Turro Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 5810
80. H. Schägger G. V. Jagow Anal. Biochem. 1987 166 368
81. T. Mosmann J. Immunol. Methods 1983 65 55
82. K. Toshima R. Takano T. Ozawa S. Matsumura Chem. Commun. 2002 212
83. P. Ghosh A. N. Kotchevar D.D. DuMez S. Ghosh J. Peiterson F. M. Uckun Inorg. Chem. 1999 38 3730
84. J. Vinklarek H. Palackova J. Honzicek J. Holubova M. Holcapek I. Cisarova Inorg. Chem. 2006 45 2156
85. K. E. Erkkila D. T. Odom J. K. Barton Chem. Rev. 1999 99 2777
86. S. Delaney M. Pascaly P. K. Bhattacharya K. Han J. K. Barton Inorg. Chem. 2002 41 1966
87. A. M. Angeles-Boza P. M. Bradley P. K.-L. Fu S. E. Wicke J. Bacsa K. R. Dunbar C. Turro Inorg. Chem. 2004 43 8510
88. R. B. Nair E. S. Teng S. L. Kirkland C. J. Murphy Inorg. Chem. 1998 37 139
89. J. M. Veal R. L. Rill Biochemistry 1991 30 1132
90. C. Metcalfe H. Adams I. Haq J. A. Thomas Chem. Commun. 2003 1152
91. S.-S. Qu Y. Liu T.-Z. Wang W.-Y. Gao Chemosphere 2002 46 1211
92. A. U. Khan J. Phys. Chem. 1976 80 2219
93. P. B. Merkel D. R. Kearns J. Am. Chem. Soc. 1972 94 1029
94. H. Umezawa Prog. Biochem. Pharmacol. 1976 11 18
95. S. E. Wolkenberg D. L. Boger Chem. Rev. 2002 102 2477
96. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, second ed., Plenum Press, New York, 1999
97. B. Sarkar Biol. Trace Elem. Res. 1989 21 137
98. T. K. Pareek A. R. Joshi A. Sanyal R. R. Dighe Apoptosis 2007 12 1085