DNA cleavage by new oxovanadium(IV) complexes of N-salicylidene α-amino acids and phenanthroline bases in the photodynamic therapy window

Inorganic Chemistry

Volumn 46, Issue 26, 2007, Pages 11112-11121

  Sasmal, Pijus K ^a   Patra, Ashis K ^a   Nethaji, Munirathinam ^a   Chakravarty, Akhil R ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID; DEOXYRIBONUCLEASE; OXOVANADIUM IV; PHENANTHROLINE DERIVATIVE; SCHIFF BASE; UNCLASSIFIED DRUG; VANADIC ACID;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DNA CLEAVAGE; DRUG EFFECT; ELECTROCHEMISTRY; GENETICS; METABOLISM; PHOTOCHEMOTHERAPY; PHYSICAL CHEMISTRY; PLASMID; TEMPERATURE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMINO ACIDS; CHEMISTRY, PHYSICAL; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DEOXYRIBONUCLEASES; DNA CLEAVAGE; ELECTROCHEMISTRY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PHENANTHROLINES; PHOTOCHEMOTHERAPY; PLASMIDS; SCHIFF BASES; TEMPERATURE; VANADATES;

EID: 38149029312     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic7011793     Document Type: Article

References (97)

1. Bonnet, R. Chemical Aspects of Photodynamic Therapy; Gordon & Breach: London, U.K., 2000.
2. Wei, W.-H.; Wang, Z.; Mizuno, T.; Cortez, C.; Fu, L.; Sirisawad, M.; Naumovski, L.; Magda, D.; Sessler, J. L. Dalton Trans. 2006, 1934.
3. Henderson, B. W.; Busch, T. M.; Vaughan, L. A.; Frawley, N. P.; Babich, D.; Sosa, T. A.; Zollo, J. D.; Dee, A. S.; Cooper, M. T.; Bellnier, D. A.; Greco, W. R.; Oseroff, A. R. Cancer Res. 2000, 60, 525.
4. Sternberg, E. D.; Dolphin, D.; Brückner, C. Tetrahedron 1998, 54, 4151.
5. DeRosa, M. C.; Crutchley, R. J. Coord. Chem. Rev. 2002, 233-234, 351.
6. (a) Barnes, K. R.; Lippard, S. J. Met. Ions Biol. Syst. 2004, 42, 143.
7. (b) Reedijk, J. Proc Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3611.
8. Hartmann, J. T.; Lipp, H. P. Expert Opin. Pharmacother. 2003, 4, 889.
9. Markman, M. Expert Opin. Drug Saf. 2003, 2, 597.
10. (a) Szacilowski, K.; Macyk, W.; Drzewiecka-Matuszek, A.; Brindell, M.; Stochel, G. Chem. Rev. 2005, 105, 2647.
11. (b) Armitage, B. Chem. Rev. 1998, 98, 1171.
12. Ochsner, M. J. Photochem. Photobiol. B 1996, 32, 3.
13. (a) Peng, Q.; Warloe, T.; Berg, K.; Moan, J.; Kongshaug, M.; Giercsky, K.-E.; Nesland, J. M. Cancer 1997, 79, 2282.
14. (b) Kennedy, J. C.; Pottier, R. H.; Pross, D. C. J. Photochem. Photobiol. B 1990, 6, 143.
15. (a) Dilkes, M. G.; De Jode, M. L.; Rowntree-Taylor, A. Lasers Med. Sci. 1997, 11, 23.
16. (b) Bonnett, R.; White, R. D.; Winfield, U.-J.; Berenbaum, M. C. Biochem. J. 1989, 261, 277.
17. (a) Razum, N.; Snyder, A.; Dorion. D. Proc. Soc Photo-opt. Instrum. Eng. 1996, 2675, 43.
18. (b) Morgan, A. R.; Garbo, G. M.; Keck, R. W.; Selman, S. H. Cancer Res. 1988, 48, 194.
19. (a) Nelson, J. S.; Roberts, W. G.; Berns, J. W. Cancer Res. 1987, 47, 4681.
20. (b) Pandey, R. K.; Sumlin, A. B.; Constantine, S.; Aoudia, M.; Potter, W. R.; Bellnier, D. A.; Henderson, B. W.; Rodgers, M. A.; Smith, K. M.; Dougherty, T. J. Photochem. Photobiol. 1996, 64, 194.
21. (c) Stranadko, E.; Skobelkin, O.; Litwin, G.; Astrakhankina, T. Proc. Soc. Photo-opt. Instrum. Eng. 1994, 2325, 240.
22. (d) Richter, A. M.; Kelly, B.; Chow, J.; Liu, D. J.; Towers, G. M. N.; Dolphin, D.; Levy, J. G. J. Natl. Cancer. Inst. 1987, 79, 1327.
23. (e) Levy, J. G.; Chan, A.; Strong, H. A. Proc Soc. Photo-opt. Instrum. Eng. 1996, 2625, 86.
24. Young, S. W.; Woodburn, K. W.; Wright, M.; Mody, T. D.; Fan, Q.; Sessler, J. L.; Dow, W. C.; Miller, R. A. Photochem. Photobiol. 1996, 63, 892.
25. Atilgan, S.; Ekmekci, Z.; Dogan, A. L.; Guc, D.; Akkaya, E. U. Chem. Commun. 2006, 4398.
26. (a) McDonnell, S. O.; Hall, M. J.; Allen, L. T.; Byrne, A.; Gallagher, W. M.; O'Shea, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16360.
27. (b) Killoran, J.; Allen, L.; Gallagher, J. F.; Gallagher, W. M.; O'Shea, D. F. Chem. Commun. 2002, 1862.
28. (a) Gillman, I. G.; Yezek, J. M.; Manderville, R. A. Chem. Commun. 1998, 647.
29. (b) Frier, C.; Mouscadet, J. F.; Decout, J. L.; Auclair, C.; Fontecave, M. Chem. Commun. 1998, 2457.
30. (c) Theodorakis, E. A.; Xiang, X.; Blom, P. Chem. Commun. 1997, 1463.
31. (d) Qian, X.; Huang, T.-B.; Wei, D.; Zhu. D.-H.; Fan, M.; Yao, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2000, 2, 715.
32. (a) Toshima, K.; Takai, S.; Maeda, Y.; Takano, R.; Matsumura, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3656.
33. (b) Schmittel, M.; Viola, G.; Dall'Acqua, F.; Morbach, G. Chem. Commun. 2003, 646.
34. (c) Breslin, D. T.; Coury, J. E.; Anderson, J. R.; McFail-Isom, L.; Kan, Y.; Williams, L. D.; Bottomley, L. A.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5043.
35. (a) Mahon, K. P.; Ortiz-Meoz, R. F., Jr.; Meoz, O.; Prestwich, E. G.; Kelley, S. O. Chem. Commun. 2003, 1956.
36. (b) Kovalenko, S. V.; Alabugin, I. V. Chem. Commun. 2005, 1444.
37. (c) Bohne, C.; Faulhaber, K.; Giese, B.; Hafner, A.; Hofmann, A.; Ihmels, H.; Köhler, A.-K.; Perä, S.; Schneider, F.; Sheepwash, M. A. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 76.
38. Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 146.
39. (a) Erkkila, K. E.; Odom, D. T.; Barton, J. K. Chem. Rev. 1999, 99, 2777.
40. (b) Delaney, S.; Pascaly, M.; Bhattacharya, P. K.; Han, K.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 1966.
41. Arounaguiri, S.; Maiya, B. G. Inorg. Chem. 1996, 35, 4267.
42. Wolkenberg, S. E.; Boger, D. L. Chem. Rev. 2002, 102, 2477.
43. Sreedhara, A.; Cowan, J. A. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 337.
44. An, Y.; Liu, S.-D.; Deng, S.-Y.; Ji, L.-N.; Mao, Z.-W. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 1586.
45. Burrows, C. J.; Muller, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1109.
46. Sigman, D. S.; Mazumder, A.; Perrin, D. M. Chem. Rev. 1993, 93, 2295.
47. (a) Kraft, B. J.; Zaleski, J. M. New J. Chem. 2001, 25, 1281.
48. (b) Umezawa, H. Prog. Biochem. Pharmacol. 1976, 11, 18.
49. (a) Meunier, B. Chem. Rev. 1992, 92, 1411.
50. (b) Reedijk, J. J. Inorg. Biochem. 2001, 86, 89.
51. Miao, R.; Mongelli, M. T.; Zigler, D. F.; Winkel, B. S. J.; Brewer, K. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 10413.
52. Chouai, A.; Wicke, S. E.; Turro, C.; Bacsa, J.; Dunbar, K. R.; Wang, D.; Thummel, R. P. Inorg. Chem. 2005, 44, 5996.
53. Hergueta-Bravo, A.; Jiménez-Hernández, M. E.; Montero, F.; Oliveros, E.; Orellana, G. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 4010.
54. Angeles-Boza, A. M.; Bradley, P. M.; Fu, P. K.-L.; Shatruk, M.; Hilfiger, M. G.; Dunbar, K. R.; Turro, C. Inorg. Chem. 2005, 44, 7262.
55. Bradley, P. M.; Angeles-Boza, A. M.; Dunbar, K. R.; Turro, C. Inorg. Chem. 2004, 53, 2450.
56. Angeles-Boza, A. M.; Bradley, P. M.; Fu, P. K.-L.; Wicke, S. E.; Bacsa, J.; Dunbar, K. R.; Turro, C. Inorg. Chem. 2004, 43, 8510.
57. Dhar, S.; Senapati, D.; Reddy, P. A. N.; Das, P. K.; Chakravarty, A. R. Chem. Commun. 2003, 2452.
58. Dhar, S.; Nethaji, M.; Chakravarty, A. R. Inorg. Chem. 2006, 45, 11043.
59. (a) Patra, A. K.; Nethaji, M.; Chakravarty, A. R. Dalton Trans. 2005, 2798.
60. (b) Patra, A. K.; Dhar, S.; Nethaji, M.; Chakravarty, A. R. Dalton Trans. 2005, 896.
61. (a) Sigman, D. S. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 180.
62. (b) Sigman, D. S.; Bruice, T. W.; Mazumder, A.; Sutton, C. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 98.
63. Reed, C. J.; Douglas, K. T. Biochem. J. 1991, 275, 601.
64. Pogozelski, W. K.; Tullius, T. D. Chem. Rev. 1998, 98, 1089.
65. (a) Crans, D. C.; Tracey, A. S. In Vanadium Compounds: Chemistry, Biochemistry, and Therapeutic Applications; Tracey, A. S., Crans, D. C., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1998; Vol. 711, pp 2-29.
66. (b) Stankiewicz, P. J.; Tracey, A. S.; Crans, D. C. In Vanadium and Its Role in Life, Metal Ions in Biological Systems; Sigel, H., Sigel, A., Eds.; Marcel Dekker: New York 1995: Vol. 31, Chapter 9, pp 287-324.
67. (a) Liasko, R.; Kabanos, T. A.; Karkabounas, S.; Malamas, M.; Tasiopoulos, J. A.; Stefanou, D.; Collery, P.; Evangelou, A. Anticancer Res. 1998, 18, 3609.
68. (b) Evangelou, A. Crit. Rev. Oncol. Hematol. 2002, 42, 249.
69. Rehder, D.; Pessoa, J. C.; Geraldes. C. F. G. C.; Castro, M. M. C. A.; Kabanos. T.; Kiss, T.; Meier, B.; Micera; G.; Pettersson, L.; Rangel, M.; Salifoglou, A.; Turel, I.; Wang, D. G. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 675.
70. Crans, D. C.; Yang, L. Q.; Alfano, J. A.; Chi, L. A. H.; Jin, W. Z.; Mahroof-Tahir, M.; Robbins, K.; Toloue, M. M.; Chan, L. K.; Plante, A. J.; Grayson, R. Z.; Willsky, G. R. Coord. Chem. Rev. 2003, 237, 13.
71. Kuwahara, J.; Suzuki, T.; Sugiura, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985, 129, 368.
72. (a) Sakurai, H.; Tamura, H.; Okatani, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 206, 133.
73. (b) Narla, R. K.; Dong, Y.; D'Cruz, O. J.; Navara, C.; Uckun, F. M. Clin. Cancer Res. 2000, 6, 1546.
74. (c) Dong, Y.; Narla, R. K.; Sudbeck, E.; Uckun, F. M. J. Inorg. Biochem. 2000, 78, 321.
75. Sam, M.; Hwang, J. H.; Chanfreau, G.; Abu-Omar, M. M. Inorg. Chem. 2004, 43, 8447.
76. (a) Kwong, D. W. J.; Chan, O. Y.; Shek, L. K.; Wong, R. N. S. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 2062.
77. (b) Kwong, D. W. J.; Chan, O. Y.; Wong, R. N. S.; Musser, S. M.; Vaca, L.; Chan, S. I. Inorg. Chem. 1997, 36, 1276.
78. Hiort, C.; Goodisman, J.; Dabrowiak, J. C. Biochemistry 1996, 35, 12354.
79. Chen, C.-T.; Lin, J.-S.; Kuo, J.-H.; Weng. S.-S.; Cuo, T.-S.; Lin, Y.-W.; Cheng, C.-C.; Huang, Y.-C.; Yu, J.-K.: Chou, P.-T. Org. Lett. 2004, 6, 4471.
80. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F.; Perrin, D. R. Purification of Laboratory Chemicals; Pergamon Press: Oxford, 1980.
81. Dickeson, J. E.; Summers, L. A. Aus. J. Chem. 1970, 23, 1023.
82. Amouyal, E.; Homsi, A.; Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 1841.
83. Khan, O. Molecular Magnetism; VCH: Weinheim, 1993.
84. Walker, N.; Stuart, D. Acta Crystallogr. 1993, A39, 158.
85. Sheldrick, G. M. SHELX-97, Programs for Crystal Structure Solution and Refinement; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
86. Johnson, C. K. ORTEP, Report ORNL-5138; Oak Ridge National Laboratory: Oak Ridge, TN, 1976.
87. Reichman, M. E.; Rice, S. A.; Thomas, C. A.; Doty, P. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3047.
88. McGhee, J. D.; von Hippel, P. H. J. Mol. Biol. 1974, 86, 469.
89. Carter, M. T.; Rodriguez, M.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8901.
90. Bernadou, J.; Pratviel, G.; Bennis, F.; Girardet, M.; Meunier, B. Biochemistry 1989, 28, 7268.
91. Dutta, S. K.; Kumar, S. B.; Bhattacharyya, S.; Tiekink, E. R. T.; Chaudhury, M. Inorg. Chem. 1997, 36, 4954.
92. Toshima, K.; Takano, R.; Ozawa, T.; Matsumura, S. Chem. Commun. 2002, 212.
93. Gunther, L. E.; Yong, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7323.
94. Veal, J. M.; Rill, R. L. Biochemistry 1991, 30, 1132.
95. Otieno, T.; Bond, M. R.; Mokry, L. M.; Walter, R. B.; Carrano, C. J. Chem. Commun. 1996, 37.
96. (a) Khan, A. U. J. Phys. Chem. 1976, 80, 2219.
97. (b) Merkel, P. B.; Kearns, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1029.