Ni→ B interactions in nickel phosphino-alkynyl-borane complexes

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 7, 2010, Pages 2040-2044

  Zhao, Xiaoxi ^a   Otten, Edwin ^a   Song, Datong ^a   Stephan, Douglas W ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

Alkyne complexes; Boranes; Dative metal boron bonding; Nickel; Nickel borane interactions

Indexed keywords

ALKYNE COMPLEXES; ALKYNYLS; BORANE COMPLEXES; BORANES; CHEMICAL EQUATIONS; DATIVE METAL-BORON BONDING; NI COMPLEXES;

ACETYLENE; BORON; BORON COMPOUNDS; ELECTRIC CIRCUIT BREAKERS; HYDRIDES; METALS; NICKEL; NICKEL ALLOYS;

COMPLEXATION;

EID: 76449112247     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200902888     Document Type: Article

References (82)

1. G. N. Lewis, Valence and the Structure of Atoms and Molecules, Chemical Catalogue Company, New York, 1923.
2. H. Braunschweig, C. Kollann, D. Rais, Angew. Chem. 2006, 118, 5380-5400;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5254-5274.
4. J. M. Burlitch, M. E. Leonowicz, R. B. Petersen, R. E. Hughes, Inorg. Chem. 1979, 18, 1097-1105.
5. A. F. Hill, G. R. Owen, A. J. P. White, D. J. Williams, Angew. Chem. 1999, 111, 2920-2923;
6. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2759-2761.
7. a) D. Curtis, M. J. G. Lesley, N. C. Norman, A. G. Orpen, J. Starbuck, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 1687-1694;
8. b) S. A. West-cott, T. B. Marder, R. T. Baker, R. L. Harlow, J. C. Calabrese, K. C. Lam, Z. Lin, Polyhedron 2004, 23, 2665-2677;
9. c) H. Braunschweig, K. Radacki, D. Rais, G. R. Whittell, Angew. Chem. 2005, 117, 1217-1219;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1192-1193.
11. a) K. S. Cook, W. E. Piers, R. McDonald, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5411-5418;
12. b) K. S. Cook, W. E. Piers, S. J. Rettig, Organometallics 1999, 18, 1575-1577;
13. c) K. S. Cook, W. E. Piers, T. K. Woo, R. McDonald, Organometallics 2001, 20, 3927-3937.
14. a) M. R. S.-J. Foreman, A. F. Hill, G. R. Owen, A. J. P. White, D. J. Williams, Organometallics 2003, 22, 4446-4450;
15. b) M. R. S.-J. Foreman, A. F. Hill, A. J. P. White, D. J. Williams, Organometallics 2004, 23, 913-916;
16. c) I. R. Crossley, A. F. Hill, Organometallics 2004, 23, 5656-5658;
17. d) D. J. Mihalcik, J. L. White, J. M. Tanski, L. N. Zakharov, G. P. A. Yap, C. D. Incarvito, A. L. Rheingold, D. Rabinovitch, Dalton Trans. 2004, 1626-1634;
18. e) I. R. Crossley, M. R. S.-J. Foreman, A. F. Hill, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Commun. 2005, 221-223;
19. f) I. R. Crossley, A. F. Hill, A. C. Willis, Organometallics 2005, 24, 1062-1064;
20. g) I. R. Crossley, A. F. Hill, E. R. Humphrey, A. C. Willis, Organometallics 2005, 24, 4083-4086.
21. a) S. Bontemps, G. Bouhadir, W. Gu, M. Mercy, C.-H. Chen, B. M. Foxman, L. Maron, O. V. Ozerov, D. Bourissou, Angew. Chem. 2008, 120, 1503-1506;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1481-1484;
23. b) S. Bontemps, G. Bouhadir, K. Miqueu, D. Bourissou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12056-12057;
24. c) S. Bontemps, H. Gornitzka, G. Bouhadir, K. Miqueu, D. Bourissou, Angew. Chem. 2006, 118, 1641-1644;
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1611-1614;
26. d) S. Bontemps, M. Sircoglou, G. Bouhadir, H. Puschmann, J. A. K. Howard, P. W. Dyer, K. Miqueu, D. Bourissou, Chem. Eur. J. 2008, 14, 731-740;
27. e) M. Sircoglou, S. Bontemps, M. Mercy, N. Saffon, M. Takahashi, G. Bouhadir, L. Maron, D. Bourissou, Angew. Chem. 2007, 119, 8737-8740;
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8583-8586;
29. f) M. Sircoglou, S. Bontemps, G. Bouhadir, N. Saffon, K. Miqueu, W. Gu, M. Mercy, C.-H. Chen, B. M. Foxman, L. Maron, O. V. Ozerov, D. Bourissou, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16729-16738.
30. a) V. K. Landry, J. G. Melnick, D. Buccella, K. Pang, J. C Ulichny, G. Parkin, Inorg. Chem. 2006, 45, 2588-2597;
31. b) K. Pang, S. M. Quan, G. Parkin, Chem. Commun. 2006, 5015-5017;
32. c) K. Pang, J. M. Tanshi, G. Parkin, Chem. Commun. 2008, 1008-1010.
33. a) D. J. H. Emslie, L. E. Harrington, H. A. Jenkins, C. M. Robertson, J. F. Britten, Organometallics 2008, 27, 5317-5325;
34. b) S. R. Oakley, K. D. Parker, D. J. H. Emslie, I. Vargas-Baca, C. M. Robertson, L. E. Harrington, J. F. Britten, Organometallics 2006, 25, 5835-5838.
35. a) S. Senda, Y. Ohki, T. Hirayama, D. Toda, J.-L. Chen, T. Matsumoto, H. Kawaguchi, K. Tatsumi, Inorg. Chem. 2006, 45, 9914-9925;
36. b) F. Jiang, P. J. Shapiro, F. Fahs, B. Twamley, Angew. Chem. 2003, 115, 2755-2757;
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2651-2653;
38. c) R. J. Blagg, J. P. H. Charmant, N. G. Connelly, M. F. Haddow, A. G. Orpen, Chem. Commun. 2006, 2350-2352.
39. G. Parkin, Organometallics 2006, 25, 4744-4747.
40. a) G. C. Welch, R. R. S. Juan, J. D. Masuda, D. W. Stephan, Science 2006, 314, 1124-1126;
41. b) G. C. Welch, D.W. Stephan, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1880-1881;
42. c) S. J. Geier, T. M. Gilbert, D.W. Stephan, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130,12632-12633.
43. a) J. S. J. McCahill, G. C. Welch, D. W. Stephan, Angew. Chem. 2007, 119, 5056-5059;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4968-4971;
45. b) D. W. Stephan, Dalton Trans. 2009, 3129-3136;
46. c) D. W. Stephan, G. Erker, Angew. Chem. 2010, 122, 50-81;
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 46-76;
48. D.W. Stephan, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1535-1539.
49. a) P. A. Chase, G. C. Welch, T. Jurca, D. W. Stephan, Angew. Chem. 2007, 119, 8196-8199;
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8050-8053;
51. b)M.A. Dureen, D.W. Stephan, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8396-8397;
52. c) S. J. Geier, D.W. Stephan, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3476-3477;
53. d) C. M. Mömming, E. Otten, G. Kehr, R. Fröhlich, S. Grimme, D.W. Stephan, G. Erker, Angew. Chem. 2009, 121, 6770-6773;
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6643-6646;
55. e) E. Otten, R. C. Neu, D.W. Stephan, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9918-9919;
56. f) M. Ullrich, A. J. Lough, D. W. Stephan, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 52-53;
57. g) M. Ullrich, K. S.-H. Seto, A. J. Lough, D.W. Stephan, Chem. Commun. 2009, 2335-2337;
58. h) P. Spies, G. Kehr, K. Bergander, B. Wibbeling, R. Fröhlich, G. Erker, Dalton Trans. 2009, 1534-1541;
59. i) P. Spies, G. Erker, G. Kehr, K. Bergander, R. Fröhlich, S. Grimme, D.W. Stephan, Chem. Commun. 2007, 5072-5074;
60. j) V. Sumerin, F. Schulz, M. Nieger, M. Leskela, T. Repo, B. Rieger, Angew. Chem. 2008, 120, 6090-6092;
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6001-6003.
62. a) M. A. Bennett, J. Castro, A. J. Edwards, M. R. Kopp, E. Wenger, A. C. Willis, Organometallics 2001, 20, 980-989;
63. b) B. L. Edelbach, R. J. Lachicotte, W. D. Jones, Organometallics 1999, 18, 4660-4668;
64. c) R. Goddard, B. Apotecher, H. Hoberg, Acta Crystallogr. Sect. C 1987, 43, 1290-1293;
65. d) U. Rosenthal, W. Schulz, J. Organomet. Chem. 1987, 321,103-117;
66. e) D. Walther, A. Schmidt, T. Klettke, W. Imhof, H. Görls, Angew. Chem. 1994, 106, 1421-1424;
67. Angew. Chem. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1373-1376.
68. A. Kondoh, H. Yorimitsu, K. Oshima, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4099-4104.
69. D. J. Parks, W. E. Piers, G. P. A. Yap, Organometallics 1998, 17, 5492-5503.
70. CCDC-761563 (2), CCDC-761564 (4), and CCDC-761565 (5) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif
71. H. J. Bestmann, H. Behl, M. Bremer, Angew. Chem. 1989, 101, 1303-1304;
72. Angew. Chem. Int. Ed. 1989, 25, 1219-1221.
73. Z. Yuan, N. J. Taylor, Y. Sun, T. B. Marder, I. D. Williams, C. LapTak, J. Organomet. Chem. 1993, 449, 27-37.
74. F.-G. Fontaine, J. Boudreau, M.-H. Thibault, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 5439-5454.
75. a) Z. Yuan, C. D. Entwistle, J. C. Collings, D. Albesa-Jové, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, N. J. Taylor, H. M. Kaiser, D. E. Kaufmann, S.-Y. Poon, W.-Y. Wong, C. Jardin, S. Fathallah, A. Boucekkine, J.-F. Halet, T. B. Marder, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2758-2771;
76. b)J. J. Eisch, B. Shafii, J. D. Odom, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1847-1853;
77. c) M. J. Bayer, H. Pritzkow, W. Siebert, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2069-2072.
78. a) K. Tsutsumi, S. Ogoshi, S. Nishiguchi, H. Kurosawa, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1938-1939;
79. b) M. W. Baize, P. W. Blosser, V. Plantevin, D. G. Schimpff, J. C. Gallucci, A. Wojcicki, Organometallics 1996, 15, 164-173;
80. c) P. W. Blosser, J. C. Gallucci, A. Wojcicki, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2994-2995;
81. V. F. Quiroga Norambuena, A. Heeres, H. J. Heeres, A. Meetsma, J. H. Teuben, B. Hessen, Organometallics 2008, 27, 5672-5683.
82. Gaussian 03, Revision E.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, S. G. E., M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyoto, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Lahan, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.