Synthesis of rigidified flavin-guanidinium ion conjugates and investigation of their photocatalytic properties

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 5, Issue , 2009, Pages

  Schmaderer, Harald ^a   Bhuyan, Mouchumi ^a   König, Burkhard ^a  

^a UNIVERSITY OF REGENSBURG   (Germany)

Author keywords

Flavin; Guanidine; Kemp's acid; Photocatalysis; Template

Indexed keywords

EID: 75949117932     PISSN: 18605397     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.5.26     Document Type: Article

References (71)

1. Müller, F., Ed. Chemistry and Biochemistry of Flavoenzymes; CRC: Boca Raton, 1991.
2. Fritz, B. J.; Kusai, S.; Matsui, K. Photochem. Photobiol. 1987, 45, 113-117. doi:10.1111/j.1751-1097.1987.tb08411.x
3. Bowd, A.; Bysom, P.; Hudson, J. B.; Turnbull, J. H. Photochem. Photobiol. 1968, 8, 1-10. doi:10.1111/j.1751-1097.1968.tb05839.x
4. Niemz, A.; Rotello, V. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 44-52. doi:10.1021/ar980046l
5. Gishla, S.; Massey, V. Eur. J. Biochem. 1989, 181, 1-17. doi:10.1111/j.1432-1033.1989.tb14688.x (Pubitemid 19120201)
6. Schmaderer, H.; Svoboda, J.; König, B. Flavin Photocatalysts with Substrate Binding Sites. In Activating Unreactive Substrates: The Role of Secondary Interactions; Bolm, C.; Hahn, E., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2009.
7. Mansoorabadi, S. O.; Thibodeaux, C. J.; Liu, H. J. Org. Chem. 2007, 72, 6329-6342. doi:10.1021/jo0703092 (Pubitemid 47267554)
8. Hemmerich, P. Prog. Natl. Prod. Chem. 1976, 33, 451-525.
9. Massey, V. Biochem. Soc. Trans. 2000, 28, 283-296. doi:10.1042/0300-5127: 0280283
10. Moonen, M. J. H.; Fraaije, M. W.; Rietjens, I. M. C. M.; Laane, C.; Van Berkel, W. J. H. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 1023-1035. doi:10.1002/1615- 4169(200212)344:103.0.CO;2-T
11. Murahashi, S.-I.; Ono, S.; Imada, Y. Angew. Chem. 2002, 114, 2472-2474. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2366-2368. doi:10.1002/1521-3773(20020703)41: 133.0.CO;2-S. (Pubitemid 34778569)
12. Gelelcha, F. G. Chem. Rev. 2007, 107, 3338-3361. doi:10.1021/cr0505223 (Pubitemid 47162907)
13. Fitzpatrick, P. F. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 299-307. doi:10.1021/ar0000511
14. Wiest, O.; Harrison, C. B.; Saettel, N. J.; Cibulka, R.; Sax, M.; König, B. J. Org. Chem. 2004, 69, 8183-8185. doi:10.1021/jo0494329 (Pubitemid 39557178)
15. Julliard, M.; Chanon, M. Chem. Rev. 1983, 83, 425-506. doi:10.1021/cr00056a003
16. Murahashi, S.-I.; Oda, T.; Masui, Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5002-5003. doi:10.1021/ja00195a076
17. Ball, S.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6498-6503. doi:10.1021/ja00541a019
18. Jonsson, S. Y.; Färnegårdh, K.; Bäckvall, J.-E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1365-1371. doi:10.1021/ja0035809 (Pubitemid 32167327)
19. Lindén, A. A.; Johansson, M.; Hermanns, N.; Bäckvall, J.-E. J. Org. Chem. 2006, 71, 3849-3853. doi:10.1021/jo060274q
20. Cibulka, R.; Vasold, R.; König, B. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 6223-6231. doi:10.1002/chem.200400232 (Pubitemid 40018292)
21. Svoboda, J.; Schmaderer, H.; König, B. Chem. Eur. J. 2008, 14, 1854-1865. doi:10.1002/chem.200701319
22. Imada, Y.; Iida, H.; Ono, S.; Murahashi, S.-I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2868-2869. doi:10.1021/ja028276p (Pubitemid 36512499)
23. Behrens, C.; Ober, M.; Carell, T. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3281-3289. doi:10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3281::AID-EJOC3281>3.0.CO;2-I
24. Legrand, Y.-M.; Gray, M.; Cooke, G.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15789-15795. doi:10.1021/ja036940b (Pubitemid 37553695)
25. Lindén, A. A.; Hermanns, N.; Ott, S.; Krüger, L.; Bäckvall, J.-E. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 112-119. doi:10.1002/chem.200400540 (Pubitemid 40065627)
26. Bergstad, K.; Bäckvall, J.-E. J. Org. Chem. 1998, 63, 6650-6655. doi:10.1021/jo980926d
27. Smit, C.; Fraaije, M. W.; Minnaard, A. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 9482-9485. doi:10.1021/jo801588d
28. Bruice, T. C. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 256-262. doi:10.1021/ar50152a002
29. Piera, J.; Bäckvall, J.-E. Angew. Chem. 2008, 120, 3558-3576.
30. Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 3506-3523. doi:10.1002/anie.200700604.
31. Hollmann, F.; Taglieber, A.; Schulz, F.; Reetz, M. T. Angew. Chem. 2007, 119, 2961-2964.
32. Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 2903-2906. doi:10.1002/anie.200605169. (Pubitemid 46991776)
33. Kemp, D. S.; Petrakis, K. S. J. Org. Chem. 1981, 46, 5140-5143. doi:10.1021/jo00338a014
34. Bach, T.; Bergmann, H.; Grosch, B.; Harms, K.; Herdtweck, E. Synthesis 2001, 1395-1405. doi:10.1055/s-2001-15231
35. Grosch, B.; Orlebar, C. N.; Herdtweck, E.; Massa, W.; Bach, T. Angew. Chem. 2003, 32, 3693-3696.
36. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 32, 3693-3696. doi:10.1002/anie.200351567. (Pubitemid 37010661)
37. Bauer, A.; Westkämper, F.; Grimme, S.; Bach, T. Nature 2005, 436, 1139-1140. doi:10.1038/nature03955 (Pubitemid 41232288)
38. Svoboda, J.; König, B. Chem. Rev. 2006, 106, 5413-5430. doi:10.1021/cr050568w (Pubitemid 46099397)
39. Breitenlechner, S.; Bach, T. Angew. Chem. 2008, 120, 8075-8077.
40. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7957-7959. doi:10.1002/anie.200802479.
41. Mori, K.; Murai, O.; Hashimoto, S.; Nakamura, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8523-8526. doi:10.1016/0040-4039(96)01981-8 (Pubitemid 26384257)
42. Amirsakis, D. G.; Elizarov, A. M.; Garcia-Garibay, M. A.; Glink, P. T.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem. 2003, 115, 1158-1164.
43. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1126-1132. doi:10.1002/anie.200390296. (Pubitemid 36362289)
44. Bach, T.; Bergmann, H.; Harms, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10650-10651. doi:10.1021/ja992209m
45. Bach, T.; Bergmann, H.; Brummerhop, H.; Lewis, W.; Harms, K. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4512-4521. doi:10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4512::AID- CHEM4512>3.0.CO;2-H (Pubitemid 33000567)
46. Bach, T.; Bergmann, H.; Harms, K. Angew. Chem. 2000, 112, 2391-2393.
47. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2302-2304. doi:10.1002/1521- 3773(20000703)39:13<2302::AID-ANIE2302>3.3.CO;2-Y
48. Bach, T.; Bergmann, H.; Grosch, B.; Harms, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7982-7990. doi:10.1021/ja0122288 (Pubitemid 34755517)
49. Selig, P.; Bach, T. J. Org. Chem. 2006, 71, 5662-5673. doi:10.1021/jo0606608 (Pubitemid 44117013)
50. Marcus, R. A. Angew. Chem. 1993, 105, 1161-1172.
51. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1111-1121. doi:10.1002/anie.199311113.
52. Bailey, P. J.; Pace, S. Coord. Chem. Rev. 2001, 214, 91-141. doi:10.1016/S0010-8545(00)00389-1 (Pubitemid 32488987)
53. Schug, K. A.; Lindner, W. Chem. Rev. 2005, 105, 67-113. doi:10.1021/cr040603j (Pubitemid 40195930)
54. Best, M. D.; Tobey, S. L.; Anslyn, E. V. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 3-15.
55. Bloudeau, P.; Segura, M.; Pérez-Fernández, R.; De Mendoza, J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 198-210. doi:10.1039/b603089k
56. Schmuck, C. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3053-3067. doi:10.1016/j.ccr. 2006.04.001
57. Schmaderer, H.; Hohenleutner, A.; König, B. Synth. Commun. 2009. In print.
58. Rebek, J., Jr.; Askew, B.; Kolloran, M.; Nemeth, D.; Lin, F.-T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2426-2431. doi:10.1021/ja00242a029
59. Askew, B.; Ballester, P.; Buhr, C.; Jeong, K.-S.; Jones, S.; Parris, K.; Williams, K.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1082-1090. doi:10.1021/ja00185a044 (Pubitemid 19053422)
60. Semi-empirical AM1, Spartan program package.
61. Levy, R. M.; Gallicchio, E. Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 531-567. doi:10.1146/annurev.physchem.49.1.531
62. Davis, M. E.; McCammon, J. A. Chem. Rev. 1990, 90, 509-521. doi:10.1021/cr00101a005
63. Rozanska, X.; Chipot, C. J. Chem. Phys. 2000, 112, 9691-9694.
64. Luo, R.; David, L.; Hung, H.; DeVany, J.; Gilson, M. K. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 727-736. doi:10.1021/jp982715i
65. Matsunov, A.; Lazaridis, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1722-1730. doi:10.1021/ja025521w (Pubitemid 36232567)
66. Fagnoni, M.; Dondi, D.; Ravelli, D.; Albini, A. Chem. Rev. 2007, 107, 2725-2756. doi:10.1021/cr068352x (Pubitemid 47029105)
67. Stuhlmann, F.; Jäschke, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3238-3244. doi:10.1021/ja0167405 (Pubitemid 34270362)
68. Helm, M.; Petermeier, M.; Ge, B.; Fiammengo, R.; Jäschke, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10492-10493. doi:10.1021/ja052886i (Pubitemid 41061415)
69. Fukuzumi, S.; Yuasa, J.; Miyagawa, T.; Suenobu, T. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3174-3181. doi:10.1021/jp050347u
70. Fukuzumi, S.; Okamoto, T.; Ohkubo, K. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5412-5418. doi:10.1021/jp034080f
71. Sun, D.; Hubig, S. M.; Kochi, J. K. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1999, 122, 87-94. doi:10.1016/S1010-6030(99)00007-6