Two axles threaded using a single template site: Active metal template macrobicyclic [3]rotaxanes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 132, Issue 1, 2010, Pages 315-320

  Goldup, Stephen M ^a   Leigh, David A ^a   McGonigal, Paul R ^a   Ronaldson, Vicki E ^a   Slawin, Alexandra M Z ^b  

^a UNIVERSITY OF EDINBURGH   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE METALS; AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION; BUILDING BLOCKES; COVALENT BOND FORMATION; HOMOCOUPLING; MACROCYCLES; MACROCYCLIC CAVITIES; MECHANICAL BONDS; ONE-POT SYNTHESIS; ROTAXANES; TEMPLATE APPROACH;

ACETYLENE; LIGANDS; METAL IONS; PALLADIUM; PALLADIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TRANSITION METAL COMPOUNDS; TRANSITION METALS; WHEELS;

AXLES;

ALKYNE; AZIDE; BICYCLO COMPOUND; CUPROUS ION; MACROCYCLIC COMPOUND; METAL; METAL ION; PALLADIUM; ROTAXANE;

ARTICLE; CATALYSIS; COVALENT BOND; CYCLOADDITION; MOLECULAR MECHANICS; ONE POT SYNTHESIS;

EID: 74849096397     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9080716     Document Type: Article

References (117)

1. (a) Amabilino, D. B.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1995, 95, 2725-2828.
2. (b) Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots: A Journey Through the World of Molecular Topology; Sauvage, J.-P., Dietrich-Buchecker, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999.
3. (c) Breault, G. A.; Hunter, C. A.; Mayers, P. C. Tetrahedron 1999, 55, 5265-5293.
4. (d) Hubin, T. J.; Busch, D. H. Coord. Chem. Rev. 2000, 200, 5-52.
5. (e) Raehm, L.; Hamilton, D. G.; Sanders, J. K. M. Synlett 2002, 1743-1761.
6. (f) Kim, K. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 96-107.
7. (g) Kay, E. R.; Leigh, D. A. Top. Curr. Chem. 2005, 262, 133-177.
8. (h)Bogdan, A.; Rudzevich, Y.; Vysotsky, M. O.; Böhmer, V. Chem. Commun. 2006, 2941-2952.
9. (i) Nitschke, J. R. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 103-112.
10. (j) Vickers, M. S.; Beer, P. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 211-225.
11. (k) Loeb, S. J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 226-235.
12. (l) Lankshear, M. D.; Beer, P. D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 657-668.
13. (m) Dichtel, W. R.; Miljanić, O. Š.; Zhang, W.; Spruell, J. M.; Patel, K.; Aprahamian, I.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1750-1761.
14. (n) Faiz, J. A.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 422-442.
15. (o) Mullen, K. M.; Beer, P. D. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1701-1713.
16. (p) Gassensmith, J. J.; Baumes, J. M.; Smith, B. D. Chem. Commun. 2009, 6329-6338.
17. (a) Amabilino, D. B.; Ashton, P. R.; Bělohradský, M.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 747-750.
18. (b) Amabilino, D. B.; Ashton, P. R.; Bělohradský, M.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 751-753.
19. (c) Amabilino, D. B.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Brown, C. L.; Credi, A.; Fréchet, J. M. J.; Leon, J. W.; Raymo, F. M.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12012-12020.
20. (d) Solladié, N.; Chambron, J. C.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 906-909.
21. (e) Amabilino, D. B.; Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Bělohradský, M.; Credi, A.; Higuchi, M.; Raymo, F. M.; Shimizu, T.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Yase, K. New J. Chem. 1998, 22, 959-972.
22. (f) Solladié, N.; Chambron, J. C.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3684-3692.
23. (g) Parham, A. H.; Schmieder, R.; Vögtle, F. Synlett 1999, 1887-1890.
24. (h) Watanabe, N.; Yagi, T.; Kihara, N.; Takata, T. Chem. Commun. 2002, 2720-2721.
25. (i) Tuncel, D.; Steinke, J. H. G. Chem. Commun. 2002, 496-497.
26. (j) Klotz, E. J. F.; Claridge, T. D. W.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15374-15375.
27. (k) Dichtel, W. R.; Miljanić, O. Š.; Spruell, J. M.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10388-10390.
28. (l) Tuncel, D.; Cindir, N.; Koldemir, U. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2006, 55, 373-380.
29. (m) Wenz, G.; Han, B. H.; Müller, A. Chem. Rev. 2006, 106, 782-817.
30. (n) Fuller, A. M. L.; Leigh, D. A.; Lusby, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5015-5019.
31. (o) Wu, J.; Leung, K. C. F.; Stoddart, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 17266-17271.
32. (p) Taira, T.; Suzaki, Y.; Osakada, K. Chem. Asian J. 2008, 3, 895-902.
33. (q) Frey, J.; Tock, C.; Collin, J. P.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4592-4593.
34. (r) Prikhod'ko, A. I.; Durola, F.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 448-449.
35. (s) Li, S. J.; Liu, M.; Zhang, J. Q.; Zheng, B.; Wen, X. H.; Li, N.; Huang, F. H. Eur. J. Org. Chem. 2008, 6128-6133.
36. (t) Collin, J. P.; Frey, J.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P.; Tock, C.; Allouche, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5609-5620.
37. (u) Prikhod'ko, A.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6794-6807.
38. (v) Wang, J. Y.; Han, J. M.; Yan, J.; Ma, Y. G.; Pei, J. Chem. -Eur. J. 2009, 15, 3585-3594.
39. (w) Lee, C. F.; Leigh, D. A.; Pritchard, R. G.; Schultz, D.; Teat, S. J.; Timco, G. A.; Winpenny, R. E. P. Nature 2009, 458, 314-318.
40. (a) Sleiman, H.; Baxter, P.; Lehn, J. M.; Rissanen, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 715-716.
41. (b) Ashton, P. R.; Chrystal, E. J. T.; Glink, P. T.; Menzer, S.; Schiavo, C.; Stoddart, J. F.; Tasker, P. A.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1869-1871.
42. (c) Ashton, P. R.; Chrystal, E. J. T.; Glink, P. T.; Menzer, S.; Schiavo, C.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tasker, P. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. - Eur. J. 1996, 2, 709-728.
43. (d) Collin, J. P.; Frey, J.; Heitz, V.; Sakellariou, E.; Sauvage, J.-P.; Tock, C. New J. Chem. 2006, 30, 1386-1389.
44. (e) Kraus, T.; Budesinsky, M.; Cvacka, J. C.; Sauvage, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 258-261.
45. (f) Frey, J.; Tock, C.; Collin, J. P.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P.; Rissanen, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11013-11022.
46. (g) Yang, C.; Ko, Y. H.; Selvapalam, N.; Origane, Y.; Mori, T.; Wada, T.; Kim, K.; Inoue, Y. Org. Lett. 2007, 9, 4789-4792.
47. (h) Yin, J.; Chi, C. Y.; Wu, J. S. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 6050-6057.
48. (a) Sauvage, J.-P.; Weiss, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6108-6110.
49. (b) Dietrich-Buchecker, C. O.; Khemiss, A.-K.; Sauvage, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1376-1378.
50. (c) Bitsch, F.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Khemiss, A.-K.; Sauvage, J.-P.; Vandorsselaer, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4023-4025.
51. (d) Dietrich-Buchecker, C. O.; Frommberger, B.; Luer, I.; Sauvage, J.-P.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1434-1437.
52. (e) Amabilino, D. B.; Ashton, P. R.; Reder, A. S.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 433-437.
53. (f) Amabilino, D. B.; Ashton, P. R.; Brown, C. L.; Cordova, E.; Godinez, L. A.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Newton, S. P.; Pietraszkiewicz, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1271-1293.
54. (g) Amabilino, D. B.; Ashton, P. R.; Boyd, S. E.; Lee, J. Y.; Menzer, S.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2070-2072.
55. (h) Amabilino, D. B.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Boyd, S. E.; Credi, A.; Lee, J. Y.; Menzer, S.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4295-4307.
56. (i) Whang, D. M.; Park, K. M.; Heo, J.; Ashton, P.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4899-4900.
57. (j) Roh, S. G.; Park, K. M.; Park, G. J.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 638-641.
58. (k) Ashton, P. R.; Baldoni, V.; Balzani, V.; Claessens, C. G.; Credi, A.; Hoffmann, H. D. A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1121-1130.
59. (l) Park, K. M.; Kim, S. Y.; Heo, J.; Whang, D.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2140-2147.
60. (m) Hutin, M.; Schalley, C. A.; Bernardinelli, G.; Nitschke, J. R. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 4069-4076.
61. (n) Gupta, M.; Kang, S. S.; Mayer, M. F. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2946-2950.
62. (o) Patel, K.; Miljanić, O. S.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2008, 1853-1855.
63. (p) Megiatto, J. D.; Schuster, D. I. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 5444-5448.
64. (a) Chichak, K. S.; Cantrill, S. J.; Pease, A. R.; Chiu, S. H.; Cave, G. W. V.; Atwood, J. L.; Stoddart, J. F. Science 2004, 304, 1308-1312.
65. (b) Chichak, K. S.; Peters, A. J.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 2005, 70, 7956-7962.
66. (c) Cantrill, S. J.; Chichak, K. S.; Peters, A. J.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 1-9.
67. (d) Chichak, K. S.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2005, 3391-3393.
68. (e) Peters, A. J.; Chichak, K. S.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2005, 3394-3396.
69. (f) Pentecost, C. D.; Peters, A. J.; Chichak, K. S.; Cave, G. W. V.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4099-4104.
70. (g) Pentecost, C. D.; Chichak, K. S.; Peters, A. J.; Cave, G. W. V.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 218-222.
71. (a) Bogdan, A.; Vysotsky, M. O.; Ikai, T.; Okamoto, Y.; Böhmer, V. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 3324-3330.
72. (b) Wang, L. Y.; Vysotsky, M. O.; Bogdan, A.; Bolte, M.; Böhmer, V. Science 2004, 304, 1312-1314.
73. (c) Gaeta, C.; Vysotsky, M. O.; Bogdan, A.; Böhmer, V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13136-13137.
74. (d) Molokanova, O.; Vysotsky, M. O.; Cao, Y. D.; Thondorf, I.; Böhmer, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8051-8055.
75. (e) Bogdan, A.; Bolte, M.; Böhmer, V. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 8514-8520.
76. (f) Molokanova, O.; Podoprygorina, G.; Bolte, M.; Böhmer, V. Tetrahedron 2009, 65, 7220-7233.
77. For examples of rotaxanes featuring covalently-linked "handcuff"-type macrocycles, see: (a) Badjić, J. D.; Balzani, V.; Credi, A.; Silvi, S.; Stoddart, J. F. Science 2004, 303, 1845-1849.
78. (b) Arico, F.; Chang, T.; Cantrill, S. J.; Khan, S. I.; Stoddart, J. F. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 4655-4666.
79. (c) Loeb, S. J.; Tramontozzi, D. A. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1393-1401.
80. (d) Badjić, J. D.; Ronconi, C. M.; Stoddart, J. F.; Balzani, V.; Silvi, S.; Credi, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1489-1499.
81. (e) Aprahamian, I.; Olsen, J. C.; Trabolsi, A.; Stoddart, J. F. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 3889-3895.
82. (f) Baytekin, B.; Zhu, S. S.; Brusilowskij, B.; Illigen, J.; Ranta, J.; Huuskonen, J.; Russo, L.; Rissanen, K.; Kaufmann, L.; Schalley, C. A. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 10012-10028.
83. For examples of [2]rotaxanes derived from bicyclic macrocycles, see: (a) Mahoney, J. M.; Shukla, R.; Marshall, R. A.; Beatty, A. M.; Zajicek, J.; Smith, B. D. J. Org. Chem. 2002, 67, 1436-1440.
84. (b) Li, S. J.; Liu, M.; Zhang, J. Q.; Zheng, B.; Zhang, C. J.; Wen, X. H.; Li, N.; Huang, F. H. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2103-2107.
85. (c) Wang, F.; Zhou, Q. Z.; Zhu, K. L.; Li, S. J.; Wang, C.; Liu, M.; Li, N.; Fronczek, F. R.; Huang, F. Tetrahedron 2009, 65, 1488-1494.
86. (d) Klivansky, L. M.; Koshkakaryan, G.; Cap, D.; Liu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4185-4189.
87. (e) Li, S. J.; Liu, M.; Zheng, B.; Zhu, K. L.; Wang, F.; Li, N.; Zhao, X. L.; Huang, F. H. Org. Lett. 2009, 11, 3350-3353.
88. (a) Aucagne, V.; Hänni, K. D.; Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Walker, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2186-2187.
89. (b) Saito, S.; Takahashi, E.; Nakazono, K. Org. Lett. 2006, 8, 5133-5136.
90. (c) Crowley, J. D.; Hänni, K. D.; Lee, A.-L.; Leigh, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12092-12093.
91. (d) Aucagne, V.; Berná, J.; Crowley, J. D.; Goldup, S. M.; Hänni, K. D.; Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Ronaldson, V. E.; Slawin, A. M. Z.; Viterisi, A.; Walker, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11950-11963.
92. (e) Berná, J.; Crowley, J. D.; Goldup, S. M.; Hänni, K. D.; Lee, A. L.; Leigh, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5709-5713.
93. (f) Goldup, S. M.; Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; McBurney, R. T.; Slawin, A. M. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3381-3384.
94. (g) Berná, J.; Goldup, S. M.; Lee, A.-L.; Leigh, D. A.; Symes, M. D.; Teobaldi, G.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4392-4396.
95. (h) Sato, Y.; Yamasaki, R.; Saito, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 48, 504-507.
96. (i) Crowley, J. D.; Goldup, S. M.; Lee, A. L.; Leigh, D. A.; McBurney, R. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1530-1541.
97. (j) Goldup, S. M.; Leigh, D. A.; Long, T.; McGonigal, P. R.; Symes, M. D.; Wu, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15924-15929.
98. (a) Tornøe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3062.
99. (b) Rostovstev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
100. (a) Liu, Q.; Burton, D. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4371-4374.
101. (b) Lei, A.; Srivastava, M.; Zhang, X. J. Org. Chem. 2002, 67, 1969-1971.
102. (c) Gevorgyan, V. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E.-i., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002; Vol. 1, p 1463-1469.
103. (d) Marsden, J. A.; Miller, J. J.; Haley, M. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1694-1697.
104. (e) Oh, C. H.; Reddy, V. R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5221-5224.
105. (f) Bandini, M.; Luque, R.; Budarin, V.; Macquarrie, D. J. Tetrahedron 2005, 61, 9860-9868.
106. (g) Batsanov, A. S.; Collings, J. C.; Fairlamb, I. J. S.; Holland, J. P.; Howard, J. A. K.; Lin, Z.; Marder, T. B.; Parsons, A. C.; Ward, R. M.; Zhu, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 703-706.
107. (h) Gil-Moltó, J.; Nájera, C. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4073-4081.
108. (i) Li, J.-H.; Liang, Y.; Xie, Y.-X. J. Org. Chem. 2005, 70, 4393-4396.
109. (j) Li, J.-H.; Liang, Y.; Zhang, X.-D. Tetrahedron 2005, 61, 1903-1907.
110. (k) Shi, M.; Qian, H. Appl. Organomet. Chem. 2006, 20, 771-774.
111. (l) Chen, C.; Ai, Z.; Lin, J.; Hong, X.; Xi, C. Synlett 2006, 2454-2458.
112. (m) Yang, F.; Cui, X.; Li, Y.; Zhang, J.; Ren, G.; Wu, Y. Tetrahedron 2007, 63, 1963-1969.
113. (n) Hoffmann, M.; Wilson, C. J.; Odell, B.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3122-3125.
114. Saito, S.; Nakazono, K.; Takahashi, E. J. Org. Chem. 2006, 71, 7477-7480.
115. Monod, J.; Wyman, J.; Changeux, J. P. J. Mol. Biol. 1965, 12, 88-118.
116. Barrell, M. J.; Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Slawin, A. M. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8036-8039.
117. Loren, J. C.; Yoshizawa, M.; Haldiman, R.; Linden, A.; Siegel, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5702-5705.