Tautomerism of the natural thymidine nucleoside and the antiviral analogue D4T. Structure and influence of an aqueous environment using MP2 and DFT methods

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 12, Issue 4, 2010, Pages 881-893

  Alcolea Palafox, M ^a   Iza, N ^a  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIVIRUS AGENT; STAVUDINE; THYMIDINE; WATER;

ARTICLE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

ANTIVIRAL AGENTS; HYDROGEN BONDING; QUANTUM THEORY; STAVUDINE; THERMODYNAMICS; THYMIDINE; WATER;

EID: 74549211495     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b915566j     Document Type: Article

References (121)

1. J. Rejnek M. Hanus M. Kabelác F. Ryjácek P. Hobza Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 2006
2. M. A. Morsy A. M. Al-Somali A. Suwaiyan J. Phys. Chem. B 1999 103 11205
3. A. Les L. Adamowicz J. Phys. Chem. 1989 93 7078
4. A. Les L. Adamowicz J. Phys. Chem. 1990 94 7021
5. S. Millefiori A. Alparone Chem. Phys. 2004 303 1-2 27
6. M. D. Topal J. R. Fresco Nature 1976 263 285
7. X. Hu H. Li W. Liang S. Han J. Phys. Chem. B 2005 109 12 5935
8. E. S. Kryachko M. T. Nguyen T. Zeegers-Huyskens J. Phys. Chem. A 2001 105 1288
9. J. D. Watson F. H. Crick Nature 1953 171 737
10. M. Piacenza S. Grimme J. Comput. Chem. 2004 25 1 83
11. E. S. Kryachko J. R. Sabin Int. J. Quantum Chem. 2003 91 6 695
12. S. R. Holbrook C. Cheong S. H. Kim Nature 1991 353 579
13. K. Shi M. Wahl M. Sundaralingam Nucleic Acids Res. 1999 27 2196
14. V. I. Danilov V. M. Anisimov N. Kurita D. Hovorun Chem. Phys. Lett. 2005 412 285
15. M. D. Topal J. R. Fresco Nature 1976 263 285
16. D. A. Estrin L. Paglieri G. Corongiu J. Phys. Chem. 1994 98 5653
17. J. Rejnek P. Hobza J. Phys. Chem. B 2007 111 3 641
18. T.-K. Ha H. H. Gunthard THEOCHEM 1992 276 209
19. J. Leszczynski J. Phys. Chem. 1992 96 1649
20. T. M. El-Gogary A. M. El-Nahas THEOCHEM 2008 851 1-3 54
21. J. W. Boughton P. Pulay Int. J. Quantum Chem. 1993 47 49
22. R. Czerminski K. Szczepaniak W. B. Person J. S. Kwiatkowski J. Mol. Struct. 1990 237 151
23. I. R. Gould N. A. Burton R. J. Hall I. H. Hillier THEOCHEM 1995 331 147
24. T.-K. Ha H.-J. Keller R. Gunde H.-H. Gunthard J. Phys. Chem. A 1999 103 33 6612
25. O. C. Desfranois H. Abdoul-Carime J. P. Schermann J. Chem. Phys. 1996 104 7792
26. R. A. Bachorz J. Rak M. Gutowski Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 10 2116
27. G. N. Ten V. I. Baranov J. Appl. Spectrosc. 2004 71 6 767
28. J. H. Hendricks S. A. Lyapustina H. L. Clercq K. H. Bowen J. Chem. Phys. 1998 108 8
29. M. Chahinian H. B. Seba B. Ancian Chem. Phys. Lett. 1998 285 337
30. M. K. Shukla J. Leszczynski J. Phys. Chem. A 2002 106 37 8642
31. M.-P. Gaigeot N. Leulliot M. Ghomi H. Jobic C. Coulombeau O. Bouloussa Chem. Phys. 2000 261 217
32. P. Beak J. M. White J. Am. Chem. Soc. 1982 104 7073
33. X. Li K. H. Bowen M. Haranczyk R. A. Bachorz K. Mazurkiewicz J. Rak M. Gutowski J. Chem. Phys. 2007 127 17 174309
34. M. Alcolea Palafox N. Iza J. Talaya M. de la Fuente J. Phys. Chem. B
35. M. Alcolea Palafox N. Iza M. de la Fuente R. Navarro J. Phys. Chem. B 2009 113 8 2458
36. Y. P. Yurenko R. O. Zhurakivsky S. P. Samijlenko M. Ghomi D. M. Hovorum Chem. Phys. Lett. 2007 447 140
37. Y. P. Yurenko R. O. Zhurakivsky M. Ghomi S. P. Samijlenko D. M. Hovorum J. Phys. Chem. B 2008 112 1240
38. E. De Clercq J. Clin. Virol. 2001 22 73
39. E. De Clercq Biochim. Biophys. Acta, Mol. Basis Dis. 2002 1587 258
40. E. De Clercq Med. Chem. Res. 2004 13 6-7 439
41. Y. P. Yurenko R. O. Zhurakivsky M. Ghomi S. P. Samijlenko D. M. Hovorum J. Phys. Chem. B 2007 111 6263
42. Z. Delbederi C. Fossey G. Fontaine S. Benzaria D. Gavriliu A. Ciurea B. Lelong D. Laduree A. M. Aubertin A. Kim Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2000 19 9 1441
43. T. K. Venkatachalam G. Y. Yu P. Samuel S. Qazi S. Pendergrass F. M. Uckun Eur. J. Med. Chem. 2004 39 665
44. A. Yvon-Groussin P. Mugnier P. Bertin M. Grandadam H. Agut J. M. Huraux V. Calvez J. Virol. 2001 75 15 7184
45. D. J. Newman G. M. Cragg K. M. Snader Nat. Prod. Rep. 2000 17 215
46. R. A. Seaton R. Fox N. Bodasing S. E. Peters Y. Gourlay AIDS 2003 17 445
47. L. K. Naeger N. A. Margot M. D. Miller Antimicrob. Agents Chemother. 2002 46 2179
48. H. J. Yekeler THEOCHEM 2004 684 223
49. G. M. Ciuffo M. B. Santillan M. R. Estrada L. J. Yamin E. A. Jáuregui THEOCHEM 1998 428 155
50. Y. P. Yurenko R. O. Zhurakivsky M. Ghomi S. P. Samijlenko D. M. Hovorum J. Phys. Chem. B 2007 111 9655
51. S. Obika J. Andoh T. Sugimoto K. Miyashita T. Imanishi Tetrahedron Lett. 1999 40 6465
52. V. O. Nava-Salgado R. Martínez M. F. R. Arroyo G. R. Galicia THEOCHEM 2000 504 69
53. N. G. Fidanza F. D. Suvire G. L. Sosa R. M. Lobayan R. D. Enriz N. M. Peruchena THEOCHEM 2001 543 185
54. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision B.04), Gaussian, Inc., Pittsburg, PA, 2003
55. M. Hoffmann J. Rychlewski Density functional theory (DFT) and drug design. Reviews of Modern Quantum Chemistry 2002 2 1767
56. V. I. Danilov T. Van Mourik N. Kurita H. Wakabayashi T. Tsukamoto D. M. Hovorum J. Phys. Chem. A 2009 113 2233
57. Y. V. Il'ichev J. D. Simon J. Phys. Chem. B 2003 107 7162
58. O. S. Sukhanov O. V. Shishkin L. Gorb Y. Podolyan J. Leszczynski J. Phys. Chem. B 2003 107 2846
59. J. E. Sponer N. Spackova P. Kulhanek J. Leszczynski J. Sponer J. Phys. Chem. A 2005 109 2292
60. M. Alcolea Palafox N. Iza M. Gil THEOCHEM 2002 585 69
61. M. Alcolea Palafox O. F. Nielsen K. Lang P. Garg V. K. Rastogi Asian Chem. Letts. 2004 8 81
62. M. Alcolea Palafox V. K. Rastogi Spectrochim. Acta, Part A 2002 58 411
63. M. Alcolea Palafox, Recent Research Developments in Physical Chemistry, Transworld Research Network, India, 1998, p. 2
64. M. Alcolea Palafox Int. J. Quantum Chem. 2000 77 661
65. J. E. Carpenter F. Weinhold THEOCHEM 1988 169 41
66. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899
67. A. Aamouche G. Berthier B. Cadioli E. Gallinella M. Ghomi THEOCHEM 1998 426 307
68. R. W. Williams A. H. Lowrey J. Comput. Chem. 1991 12 761
69. J. Tomasi M. Persico Chem. Rev. 1994 94 2027
70. R. W. Williams J. L. Cheh A. H. Lowrey A. F. Weif J. Phys. Chem. 1995 99 5299
71. S. Miertus J. Tomasi Chem. Phys. 1982 65 239
72. M. Cossi V. Barone R. Cammi J. Tomasi Chem. Phys. Lett. 1996 255 327
73. M. T. Cancès B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3032
74. V. Barone M. Cossi J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3210
75. M. Cossi V. Barone B. Mennucci J. Tomasi Chem. Phys. Lett. 1998 286 253
76. V. Barone M. Cossi J. Tomasi J. Comput. Chem. 1998 19 404
77. V. Barone M. Cossi J. Phys. Chem. A 1998 102 1995
78. B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 106 5151
79. J. Tomasi B. Mennucci E. Cancès THEOCHEM 1999 464 211
80. B. Mennucci E. Cancès J. Tomasi J. Phys. Chem. B 1997 101 10506
81. J. Tomasi B. Mennucci E. Cancès THEOCHEM 1999 464 211
82. M. Cossi V. Barone M. A. Robb J. Chem. Phys. 1999 111 5295
83. R. Cammi B. Mennucci J. Tomasi J. Phys. Chem. A 2000 104 5631
84. M. Cossi V. Barone J. Chem. Phys. 2000 112 2427
85. M. Cossi V. Barone J. Chem. Phys. 2001 115 4708
86. M. Cossi N. Rega G. Scalmani V. Barone J. Chem. Phys. 2001 114 5691
87. M. Cossi G. Scalmani N. Rega V. Barone J. Chem. Phys. 2002 117 43
88. M. Cossi N. Rega G. Scalmani V. Barone J. Comput. Chem. 2003 24 669
89. C. Alemán Chem. Phys. Lett. 1999 302 461
90. O. V. Shishkin L. Gorb J. Leszczynski Int. J. Mol. Sci. 2000 1 17
91. V. I. Danilov T. van Mourik V. I. Poltev Chem. Phys. Lett. 2006 429 255
92. P. U. Civcir THEOCHEM 2000 532 157
93. A. F. Jalbout B. Trzaskowski Y. Xia Y. Li X. Hu H. Li A. El-Nahas L. Adamowicz Chem. Phys. 2007 332 2-3 152
94. J. M. Gulbis M. F. Mackay G. Holan S. M. Marcuccio Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1993 49 1095
95. I. Dyer J. N. Low P. Tollin H. R. Wilson R. A. Howie Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1988 44 767
96. T. Kovacs L. Parkanyi I. Pelczer F. Cervantes-Lee K. H. Pannell P. F. Torrence J. Med. Chem. 1991 34 2595
97. X. Hu H. Li W. Liang S. Han J. Phys. Chem. B 2004 108 12999
98. J. P. Henderson J. Byun J. Takeshita J. W. Heinecke J. Biol. Chem. 2003 278 23522
99. W. Saenger, Principles in Nucleic Acid Structure, Springer Verlag, New York, 1984, p. 88
100. D. M. Close C. E. Crespo-Hernandez L. Gorb J. Leszczynski J. Phys. Chem. A 2006 110 23 7485
101. G. R. Desiraju and T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond, Oxford University Press, New York, 1999
102. S. K. Panigrahi G. R. Desiraju J. Biosci. 2007 32 4 677
103. I. Kulakowska M. Geller B. Lesyng K. L. Wierzchowski K. Bolewska Biochim. Biophys. Acta, Nucleic Acids Protein Synth. 1975 407 420
104. R. D. Brown P. D. Godfrey D. McNaughton A. P. Pierlot J. Am. Chem. Soc. 1988 110 2329
105. Y. He C. Wu W. Kong J. Phys. Chem. A 2004 108 943
106. S. K. Kim W. Lee D. R. Herschbach J. Phys. Chem. 1996 100 7933
107. N. J. Kim Y. S. Kim G. Jeong T. K. Ahn S. K. Kim Int. J. Mass Spectrom. 2002 219 11
108. F. Piuzzi M. Mons I. Dimicoli B. Tardivel Q. Zhao Chem. Phys. 2001 270 205
109. H. Kang K. T. Lee S. K. Kim Chem. Phys. Lett. 2002 359 213
110. S. Arai T. Chatake T. Ohhara K. Kuruhara I. Tanaka N. Suzuki Z. Fujimoto H. Mizuno N. Niimura Nucleic Acids Res. 2005 33 3017
111. C. M. Marian F. Schneider M. Kleinschmidt J. Tatchen Eur. Phys. J. D 2002 20 357
112. A. L. Sobolewski W. Domcke C. Dedonder-Lardeux C. Jouvet Phys. Chem. Chem. Phys. 2002 4 1093
113. E. S. Kryachko M. T. Nguyen T. Zeegers-Huyskens J. Phys. Chem. A 2001 105 10 1934
114. O. V. Shishkin L. Gorb J. Leszczynski Int. J. Mol. Sci. 2000 1 17
115. V. I. Danilov T. Mourik V. I. Poltev Chem. Phys. Lett. 2006 429 255
116. H. Yekeler D. Özbakir J. Mol. Model. 2001 7 4 103
117. T. Frigato D. Svozil P. Jungwirth J. Phys. Chem. A 2006 110 2916
118. S. Kim S. E. Wheeler H. F. Schaefer J. Chem. Phys. 2006 124 20 204310
119. S. X. Tian C. F. Zhang Z. J. Zhang X. J. Chen K. Z. Xu Chem. Phys. 1999 242 217
120. M. Orozco B. Hernández F. J. Luque J. Phys. Chem. B 1998 102 5228
121. B. Blicharska T. Kupka J. Mol. Struct. 2002 613 153