Concerning the solvent effect in the tautomerism of uracil, 5-fluorouracil, and thymine by density-functional theory and ab initio calculations

Journal of Molecular Modeling

Volumn 7, Issue 4, 2001, Pages 103-111

  Yekeler, Hülya ^a   Özbakir, Dilara ^a  

^a CUMHURIYET UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

5 Fluorouracil; Ab initio; Solvent effect; Thymine; Uracil

Indexed keywords

1,4 DIOXANE DERIVATIVE; FLUOROURACIL; SOLVENT; THYMINE; URACIL; WATER;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CORRELATION ANALYSIS; DENSITY; ELECTRON; GAS; GEOMETRY; MATHEMATICAL COMPUTING; PHYSICAL CHEMISTRY; PRIORITY JOURNAL; STRUCTURE ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 0035789840     PISSN: 16102940     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/S008940100015     Document Type: Article

References (55)

1. Kwiatkowski, J. S.; Zielinski, T. J.; Rein, R. Adv. Quantum Chem. 1986, 18, 85-130.
2. Brown, R. D.; Godfrey, P. D.; McNaughton, D.; Pierlot, A. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 37-39.
3. Novais, H. M.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1-6.
4. Ghomi, M.; Letellier, R.; Taillandier, E.; Chinsky, L.; Laigle, A.; Turpin, P. Y. J. Raman Spectrosc. 1986, 17, 249-255.
5. Barnes, A. J.; Stuckey, M. A.; Gall, L. L. Spectrochim. Acta 40A 1984, 419-431.
6. Brown, R. D.; Godfrey, P. D.; McNaughton, D.; Pierlot, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2329-2330.
7. Szczesniak, M.; Nowak, M. J.; Rostkowska, H.; Szczepaniak, K.; Person, W. B.; Shugar, D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5969-5976.
8. Schöllhorn, H.; Thewalt, U.; Bernhard, L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7213-7221.
9. Wójcik, M. J. J. Mol. Struct. 1988, 189, 239-242.
10. Ferenczy, G.; Harsányi, L.; Rozsondai, B.; Hargittai, I. J. Mol. Struct.1986, 140, 71-77.
11. Iza, N.; Gil, M.; Morcillo, J. J. Mol. Struct. 1988, 175, 31-36.
12. Rostkowska, H.; Barski, A.; Szczepaniak, K.; Szczesniak, M.; Person, W. B. J. Mol. Struct. 1988, 176, 137-147.
13. Maltese, M.; Passerini, S.; Nunziante-Cesaro, S.; Dobos, S.; Harsányi, L. J. Mol. Struct. 1984, 116, 49-65.
14. Kim, S. K.; Lee, W.; Herschbach, D. R. J. Phys. Chem.1996, 100, 7933-7937.
15. Tsuchiya, Y.; Tamura, T.; Fujii, M.; Ito, M. J. Phys. Chem. 1988, 92, 1760-1765.
16. Hu, J. Z.; Facelli, J. C.; Alderman, D. W.; Pugmire, R. J.; Grant, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9863-9869.
17. Löwdin, P. O. Adv. Quantum. Chem. 1965, 2, 213.
18. Pullman, B.; Pullman, A. Adv. Heterocycl. Chem., 1971, 13, 77.
19. Yekeler, H. J. Comput.-Aided Mol. Design 2000, 14, 243-250.
20. Scanlan, M. J.; Hillier, I. H. Chem. Phys. Lett. 1983, 98, 545-547.
21. Scanlan, M. J.; Hillier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3737-3745.
22. Chin, S.; Scott, I.; Szczepaniak, K.; Person, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3415-3422.
23. Aruna, S.; Shanmugam, G. Indian J. Chem. 25A 1986, 256-260.
24. Leś, A.; Ortega-Blake, I. Int. J. Quantum Chem. 1986, 30, 225-237.
25. Norinder, U. J. Mol. Struct. (Theochem) 1987, 151, 259-269.
26. Kwiatkowski, J. S.; Bartlett, R. J.; Person, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 151, 2353-2358.
27. Katritzky, A. R.; Baykut, G.; Rachwal, S.; Szafran, M.; Caster, K. C.; Eyler, J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1989, 1499-1506.
28. Katritzky, A. R.; Szafran, M.; Stevens, J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1989, 1507-1511.
29. Leś, A.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. 1989, 93, 7078-7081.
30. Gould, I. R.; Hillier, I. H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1990, 329-330.
31. Leś, A.; Adamowicz, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1504-1509.
32. Rostkowska, H.; Szczepaniak, K.; Nowak, M. J.; Leszczynski, J.; KuBulat, K.; Person, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2147-2160.
33. Katritzky, A. R.; Karelson, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1561-1566.
34. Leszczynski, J.; Lammertsma, K. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3128-3132.
35. Piskorz, P. J.; Wójcik, M. J. J. Mol. Struct. 1991, 242, 263-272.
36. Leszczynski, J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1649-1653.
37. Ha, T.-K.; Gunthard, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11939-11950.
38. Šponer, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3161-3164.
39. Plaxco, K. W.; Goddard, W. A. Biochemistry 1994, 33, 3050-3054.
40. Johnson, R. C.; Power, T. D.; Holt, J. S.; Immaraporn, B.; Monat, J. E.; Sissoko, A. A.,; Yanik, M. M.; Zagorodny, A. V.; Cybulski, S. M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18875-18881.
41. Lapinski, L.; Rostkowska, H.; Nowak, M. J.; Kwiatkowski, J. S.; Leszczynski, J. Vib. Spectr. 1996, 13, 23-40.
42. Šponer, J.; Leszczynski, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9489-9495.
43. Aida, M.; Inoue, F.; Kaneko, M.; Dupuis, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12274-12279.
44. Smets, J.; Smith, D. M. A.; Elkadi, Y.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9152-9156.
45. Desfrançois, C.; Periquet, V.; Bouteiller, Y.; Schermann, J. P. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1274-1278.
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A. Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C .; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98 Revision A.3, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
47. Onsager, L. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486-1493.
48. Marino, T.; Russo, N.; Toscano, M. Int. J. Quant. Chem. 1997, 62, 489-494.
49. Zwierzchowska, Z.; Dobrosz-Teperek, K.; Lewandowski, W.; Kolos, R.; Bajdor, K.; Dobrowolski, J. C.; Mazurek, A. P. J. Mol. Struct. 1997, 410-411, 415-420.
50. Dobrosz-Teperek, K.; Zwierzchowska, Z.; Lewandowski, W.; Bajdor, K.; Dobrowolski, J. C.; Mazurek, A. P. J. Mol. Struct. 1998, 471, 115-125.
51. Kulakowska, I.; Geller, M.; Lesyng, B.; Wierzchowski, K. L. Biochim. Biophys. Acta 1974, 361, 119.
52. Leszczynski, J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 3520-3524.
53. Leszczynski, J. Chem. Phys. Letters 1991, 181, 123-128.
54. Lipinski, J. J. Mol. Struct. (Theochem) 1989, 201, 87.
55. Šponer, J.; Leszczynski, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5590-5596.