Palladium-catalyzed sequential reactions via allene intermediates for the rapid synthesis of fused polycyclic pyrrole derivatives

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 351, Issue 18, 2009, Pages 3118-3122

  Huang, Xian ^a,b   Zhu, Shugao ^a   Shen, Ruwei ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Allenes; Palladium catalyzed reactions; Pyrroles; Sequential reactions

Indexed keywords

EID: 73349139501     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200900503     Document Type: Article

References (84)

1. a) G. W. Gribble, in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry, (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V., Scriven), Pergamon: Oxford, 1996, Vol. 2, p 207;
2. R. A. Jones, Pyrroles, Part II, The Synthesis Reactivity and Physical Properties of Substituted Pyrroles, Wiley, New York, 1992;
3. G. Balme, Angew. Chem. 2004, 116, 6396;
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6238;
5. A. Fürstner, Angew. Chem. 2003, 115, 3706;
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3582;
7. H. Hoffmann, T. Lindel, Synthesis 2003, 1753.
8. a) H. Fan, J. Peng, M. T. Hamann, J.-F. Hu, Chem. Rev. 2008, 108, 264;
9. C. T. Walsh, S. Garneau-Tsodikova, A. R. Howard-Jones, Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 517;
10. R. D. Cramer, M. A. Poss, M. A. Hermsmeier, T. J. Caulfield, M. C. Kowala, M. T. Valentine, J. Med. Chem. 1999, 42, 3919;
11. A. Andreani, A. Cavalli, M. Granaiola, M. Guardigli, A. Leoni, A. Locatelli, R. Morigi, M. Rambaldi, M. Recanatini, A. Roda, J. Med. Chem. 2001, 44, 4011;
12. D. L. Boger, C. W. Boyce, M. A. Labroli, C. A. Sehon, Q. Jin, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 54;
13. F. Micheli, R. D. Fabio, F. Bordi, P. Cavallini, P. Cavanni, D. Donati, S. Faedo, M. Maffeis, F. M. Sabbatini, G. Tarzia, M. E. Tranquillini, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2113;
14. G. Trippe', F. L. Derf, J. Lyskawa, M. Mazari, J. Roncali, A. Gorgues, E. Levillain, M. Salle', Chem. Eur. J. 2004, 10, 6497;
15. P. G. Baraldi, M. C. Nunez, M. A. Tabrizi, E. De Clercq, J. Balzarini, J. Bermejo, F. Esterez, R. Romagnodi, J. Med. Chem. 2004, 47, 2877.
16. a) D. Black, 1H-Pyrroles, in: Hetarenes and Related Ring Systems: Science of Synthesis, (Ed.: G. Maas), George Thieme Verlag, Stuttgart, 2000, Vol. 9, Chapter 9.13, pp 441-552;
17. J. Bergman, T. Janosik, Pyrroles and their Benzo Derivatives: Synthesis, in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, (Ed.: A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven, R. J. K. Taylor), Elsevier, Oxford, 2008, pp 269-351;
18. N. T. Patil, Y. Yamamoto, Arkivoc 2007, 10, 121.
19. For some recent examples on the synthesis of pyrroles, see: a) M. Blangetti, A. Deagostino, C. Prandi, S. Tabasso, P. Venturello, Org. Lett. 2009, 11, 3914;
20. E. Merkui, C. Boersch, W. Frank, T. J. J. Müller, Org. Lett. 2009, 11, 2269;
21. M. R. Rivero, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2007, 9, 973;
22. L. Lu, G. Chen, S. Ma, Org. Lett. 2006, 8, 835;
23. Y. Nishibayashi, M. Yoshikawa, Y. Inada, M. D. Milton, M. Hidai, S. Uemura, Angew. Chem. 2003, 115, 2785;
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2681;
25. S. Su, J. A. Porco Jr., J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7744;
26. B. C. Milgram, K. Eskildsen, S. M. Richter, W. R. Scheidt, K. A. Scheidt, J. Org. Chem. 2007, 72, 3941;
27. R. Martin, M. Rodńguez Rivero, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 2006, 118, 7237;
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7079;
29. D. J. Gorin, N. R. Davis, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11260;
30. R. P. Wurz, A. B. Charette, Org. Lett. 2005, 7, 2313;
31. O. V. Larionov, A. de Meijere, Angew. Chem. 2005, 117, 5809;
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5664;
33. H. Dong, M. Shen, J. E. Redford, B. J. Stokes, A. L. Pumphrey, T. G. Driver, Org. Lett. 2007, 9, 5191;
34. J. D. Winkler, J. R. Ragains, Org. Lett. 2006, 8, 4031;
35. J. T. Binder, S. F. Kirsch, Org. Lett. 2006, 8, 2151;
36. S. Chiba, Y. F. Wang, G. Lapointe, K. Narasaka, Org. Lett. 2008, 10, 313;
37. Z. Zhang, J. Zhang, J. Tan, Z. Wang, J. Org. Chem. 2008, 73, 5180.
38. a) S. K. Srivastava, Shefali, C. N. Miller, M. D. Aceto, J. R. Traynor, J. W. Lewis, S. M. Husbands, J. Med. Chem. 2004, 47, 6645;
39. H. Annoura, T. Tatsuoka, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 413;
40. A. Fürstner, H. Weintritt, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2817.
41. a) K. C. Nicolaou, D. J. Edmonds, P. G. Bulger, Angew. Chem. 2006, 118, 7292;
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7134;
43. L. F. Tietze, G. Brasche, K. Gericke, Domino Reactions in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2006;
44. H. Pellisier, Tetrahedron 2006, 62, 1619;
45. L. F. Tietze, Chem. Rev. 1996, 96, 115;
46. P. J. Parsons, C. S. Penkett, A. J. Shell, Chem. Rev. 1996, 96, 195;
47. T.-L. Ho, Tandem Organic Reactions, Wiley, New York, 1992.
48. a) B. A. Seigal, C. Fajardo, M. L. Snapper, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16329;
49. H. Ohno, M. Yamamoto, M. Iuchi, T. Tanaka, Angew. Chem. 2005, 117, 5233;
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5103;
51. H. Kusama, H. Yamabe, Y. Onizawa, T. Hoshino, N. Iwasawa, Angew. Chem. 2005, 117, 472;
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 468;
53. A. de Meijere, P. von Zezschwitz, S. Bräse, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 413;
54. J. A. von Wangelin, H. Neumann, D. Gördes, S. Klaus, D. Strübing, M. Beller, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4286;
55. H. Neumann, J. A. von Wangelin, S. Klaus, D. Strübing, D. Gördes, M. Beller, Angew. Chem. 2003, 115, 4641;
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4503;
57. B. L. Ashfeld, K. A. Miller, A. J. Smith, K. Tran, S. F. Martin, Org. Lett. 2005, 7, 1661.
58. a) B. M. Trost, D. L. van Vranken, Chem. Rev. 1998, 96, 395;
59. E. Negishi, C. Coperet, S. Ma, S. Liou, F. Liu, Chem. Rev. 1996, 96, 365;
60. E. Negishi, Pure Appl. Chem. 1992, 64, 323;
61. For selected examples, see: d) M. A. Campo, Q. Huang, T. Yao, Q. Tian, R. C. Larock, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11506;
62. P. von Zezschwitz, F. Petry, A. de Meijere, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4035;
63. A. S. Karpov, E. Merkul, T. Oeser, T. J. J. Muller, Chem. Commun. 2005, 2581;
64. R. C. Larock, Q. Tian, J. Org. Chem. 2001, 66, 7372;
65. B. Salem, P. Klotz, J. Suffert, Org. Lett. 2003, 5, 845;
66. M. Catellani, E. Motti, S. Baratta, Org. Lett. 2001, 3, 3611;
67. G. Blond, C. Bour, B. Salem, J. Suffert, Org. Lett. 2008, 10, 1075;
68. S. Couty, B. Liegault, C. Meyer, J. Cossy, Org. Lett. 2004, 6, 2511.
69. a) R. Shen, X. Huang, Org. Lett. 2008, 10, 3283;
70. R. Shen, X. Huang, L. Chen, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2865;
71. R. Shen, S. Zhu, X. Huang, J. Org. Chem. 2009, 74, 4118.
72. a) R. U. Braun, M. Ansorge, T. J. J. Müller, Chem. Eur. J. 2006, 12, 9081;
73. A. R. Hergueta, H. W. Moore, J. Org. Chem. 2002, 67, 1388;
74. D. M. D'Souza, F. Rominger, T. J. J. Müller, Angew. Chem. 2005, 117, 156;
75. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 153;
76. D. M. D'Souza, A. Kiel, D.-P. Herten, T. J. J. Müller, Chem. Eur. J. 2008, 14, 529.
77. a) A. Padawa, W. H. Pearson, in: The Chemistry of Heterocyclic Compounds, (Eds.: E. C. Taylor, P. Wifp, A. Weissberger), John Wiely & Sons, New York, 2002, Vol. 59, pp 623-679;
78. K. S. Feldman, M. R. Iyer, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4590;
79. K. S. Feldman, M. R. Iyer, D. K. II. Hester, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7638;
80. K. S. Feldman, M. R. Iyer, C. S. Lo'pez, O. N. Faza, Org. Lett. 2008, 10, 1665;
81. K. S. Feldman, M. R. Iyer, C. S. Lo'pez, O. N. Faza, J. Org. Chem. 2008, 73, 5090;
82. K. S. Feldman, M. R. Iyer, D. K. II. Hester, Org. Lett. 2006, 8, 3113;
83. X. Huang, R. Shen, T. Zhang, J. Org. Chem. 2007, 72, 1534.
84. [11d, 11f]