Synthetic strategies towards ruthenium-porphyrin conjugates for anticancer activity

Dalton Transactions

Volumn , Issue 48, 2009, Pages 10742-10756

  Gianferrara, Teresa ^a   Bratsos, Ioannis ^a   Iengo, Elisabetta ^a   Milani, Barbara ^a   Oštrić, Adrian ^a   Spagnul, Cinzia ^a   Zangrando, Ennio ^a   Alessio, Enzo ^a  

^a UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTICANCER ACTIVITIES; ANTICANCER COMPOUNDS; AQUEOUS SOLUTIONS; BIOMEDICAL APPLICATIONS; CYTOTOXICITY TEST; HALF-SANDWICH; LOCALIZATION PROPERTIES; METAL FRAGMENTS; PHOTO-TOXICITY; PORPHYRIN CHROMOPHORES; PORPHYRIN MOIETIES; PYRIDYL RINGS; SYNTHETIC STRATEGIES; TOTAL CHARGE;

ABERRATIONS; AMINES; CHROMOPHORES; ETHANE; MEDICAL APPLICATIONS; PUMPING PLANTS; RUTHENIUM; RUTHENIUM ALLOYS; RUTHENIUM COMPOUNDS; SODIUM; TUMORS;

PORPHYRINS;

ANTINEOPLASTIC AGENT; COORDINATION COMPOUND; PORPHYRIN; RUTHENIUM;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR CONFORMATION; PORPHYRINS; RUTHENIUM;

EID: 71549163454     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b911393b     Document Type: Article

References (111)

1. K. Szaciłowski W. Macyk A. Drzewiecka-Matuszek M. Brindell G. Stochel Chem. Rev. 2005 105 2647
2. E. S. Nyman P. H. Hynninen J. Photochem. Photobiol., B 2004 73 1
3. H. Ali J. E. van Lier Chem. Rev. 1999 99 2379
4. M. R. Detty S. L. Gibson S. J. Wagner J. Med. Chem. 2004 47 3897
5. M. C. DeRosa R. J. Crutchley Coord. Chem. Rev. 2002 233-234 351
6. A. R. M. Chen-Collins D. W. Dixon A. N. Vzorov L. G. Marzilli R. W. Compans BMC Infectious Diseases 2003 3 9
7. R. Song M. Witvrouw D. Schols A. Robert J. Balzarini E. De Clercq J. Bernadou B. Meunier Antiviral Chem. Chemother. 1997 8 85
8. J. P. C. Tomè M. G. P. M. S. Neves A. C. Tomè J. A. S. Cavaleiro M. Soncin M. Magaraggia S. Ferro G. Jori J. Med. Chem. 2004 47 6649
9. M. G. H. Vicente Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents 2001 1 175
10. W. Tronconi A. Colombo M. Decesare R. Marchesini K. W. Woodburn J. A. Reiss D. R. Phillips F. Zunino Cancer Lett. 1995 88 41
11. K. W. Woodburn G. C. A. Phillips Bellinger M. Sadek R. T. C. Brownlee J. M. Reiss Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992 2 343
12. C. Lottner R. Knuechel G. Bernhardt H. Brunner Cancer Lett. 2004 203 171
13. C. Lottner K.-C. Bart G. Bernhardt H. Brunner J. Med. Chem. 2002 45 2064
14. C. Lottner K.-C. Bart G. Bernhardt H. Brunner J. Med. Chem. 2002 45 2079
15. H. Brunner K.-M. Schellerer B. Treittinger Inorg. Chim. Acta 1997 264 67
16. H. Brunner H. Obermeier Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 2214
17. R. Song Y.-S. Kim C. O. Leed Y. S. Sohn Tetrahedron Lett. 2003 44 1537
18. R. Song Y.-S. Kim Y. S. Sohn J. Inorg. Biochem. 2002 89 83
19. L. Monsù-Scolaro C. Donato M. Castriciano A. Romeo R. Romeo Inorg. Chim. Acta 2000 300-302 978
20. M. J. Clarke Coord. Chem. Rev. 2003 236 209
21. M. J. Clarke F. Zhu D. Frasca Chem. Rev. 1999 99 2511
22. I. Bratsos S. Jedner T. Gianferrara E. Alessio Chimia 2007 61 692
23. E. Alessio G. Mestroni A. Bergamo G. Sava Met. Ions Biol. Syst. 2004 42 323
24. E. Alessio G. Mestroni A. Bergamo G. Sava Curr. Top. Med. Chem. 2004 4 1525
25. M. Bacac A. C. G. Hotze K. von der Schilden J. G. Haasnoot S. Pacor E. Alessio G. Sava J. Reedijk J. Inorg. Biochem. 2004 98 402
26. M. A. Jakupec M. Galanski V. B. Arion C. G. Hartinger B. K. Keppler Dalton Trans. 2008 183
27. C. G. Hartinger M. A. Jakupec S. Zorbas-Seifried M. Groessl A. Egger W. Berger H. Zorbas P. J. Dyson B. K. Keppler Chem. Biodiversity 2008 5 2140
28. C. G. Hartinger S. Zorbas-Seifried M. A. Jakupec B. Kynast H. Zorbas B. K. Keppler J. Inorg. Biochem. 2006 100 891
29. M. A. Jakupec B. K. Keppler Curr. Top. Med. Chem. 2004 4 1575
30. S. J. Dougan P. J. Sadler Chimia 2007 61 704
31. Y. K. Yan M. Melchart A. Habtemariam P. J. Sadler Chem. Commun. 2005 4764
32. H. Chen J. A. Parkinson R. E. Morris P. J. Sadler J. Am. Chem. Soc. 2003 125 173
33. P. J. Dyson Chimia 2007 61 698
34. W. H. Ang P. J. Dyson Eur. J. Inorg. Chem. 2006 4003
35. F. Schmitt P. Govindaswamy O. Zava G. Süss-Fink L. Juillerat-Jeanneret B. Therrien JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2009 14 101
36. F. Schmitt P. Govindaswamy G. Süss-Fink W. Han Ang P. J. Dyson L. Juillerat-Jeanneret B. Therrien J. Med. Chem. 2008 51 1811
37. M. J. Rose P. K. Mascharak Coord. Chem. Rev. 2008 252 2093
38. M. J. Rose N. L. Fry R. Marlow L. Hinck P. K. Mascharak J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8834
39. M. J. Rose P. K. Mascharak Chem. Commun. 2008 3933
40. S. Wecksler A. Mikhailovsky P. C. Ford J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13566
41. C. L. Conrado S. Wecksler C. Egler D. Magde P. C. Ford Inorg. Chem. 2004 43 5543
42. T. Gianferrara B. Serli E. Zangrando E. Iengo E. Alessio New J. Chem. 2005 29 895
43. T. Gianferrara, I. Bratsos, E. Alessio, Dalton Trans., 2009, 10.1039/b905798f
44. E. Iengo F. Scandola E. Alessio Struct. Bonding 2006 121 105
45. F. Scandola C. Chiorboli A. Prodi E. Iengo E. Alessio Coord. Chem. Rev. 2006 250 1471
46. J. T. Hupp Struct. Bonding 2006 121 145
47. I. Beletskaya V. S. Tyurin A. Yu. Tsivadze R. Guilard C. Stern Chem. Rev. 2009 109 1659
48. J. Manono P. A. Marzilli F. R. Fronczek L. G. Marzilli Inorg. Chem. 2009 48 5626
49. P. L. Bernad, Jr. A. J. Guerin R. A. Haycock S. L. Heath C. A. Hunter C. Raposo C. Rotger L. D. Sarson L. R. Sutton New J. Chem. 2008 32 525
50. I.-W. Hwang T. Kamada T. K. Ahn D. M. Ko T. Nakamura A. Tsuda A. Osuka D. Kim J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16187
51. B. Zimmer V. Bulach M. W. Hosseini A. De Cian Eur. J. Inorg. Chem. 2002 3079
52. N. Kyritsakas K. D. Benkstein C. L. Stern K. E. Splan R. C. Johnson K. A. Walters F. W. M. Vanhelmont J. T. Hupp Eur. J. Inorg. Chem. 2002 2818
53. F. C. Anson C. Shi B. Steiger Acc. Chem. Res. 1997 30 437
54. H. E. Toma K. Araki Coord. Chem. Rev. 2000 196 307
55. E. Iengo E. Zangrando E. Alessio Acc. Chem. Res. 2006 39 841
56. K. Araki C. A. Silva H. E. Toma L. H. Catalani M. H. G. Medeiros P. Di Mascio J. Inorg. Biochem. 2000 78 269
57. J. L. Ravanat J. Cadet K. Araki H. E. Toma M. H. Medeiros P. Di Mascio Photochem. Photobiol. 1998 68 698
58. J. Onuki A. V. Ribas M. H. G. Medeiros K. Araki H. E. Toma L. H. Catalani P. Di Mascio Photochem. Photobiol. 1996 63 272
59. H. Kon K. Tsuge T. Imamura Y. Sasaki S. Ishizaka N. Kitamura Inorg. Chem. 2006 45 6875
60. C. Metcalfe J. A. Thomas Chem. Soc. Rev. 2003 32 215
61. K. E. Erkkila D. T. Odom J. K. Barton Chem. Rev. 1999 99 2777
62. M. Pauly I. Kayser M. Schmitz M. Dicato A. Del Guerzo I. Kolber C. Moucheron A. Kirsch-De Mesmaeker Chem. Commun. 2002 1086
63. C. Moucheron A. Kirsch-De Mesmaeker S. Choua Inorg. Chem. 1997 36 584
64. J. P. Lecomte A. Kirsch-De Mesmaeker M. M. Feeney J. M. Kelly Inorg. Chem. 1995 34 6481
65. H.-J. Yu H. Chao L. Jiang L.-Y. Li S.-M. Huang L.-N. Ji Inorg. Chem. Commun. 2008 11 553
66. M. T. Mongelli J. Heinecke S. Mayfield B. Okyere B. S. J. Winkel K. J. Brewer J. Inorg. Biochem. 2006 100 1983
67. B. Elias A. Kirsch-De Mesmaeker Coord. Chem. Rev. 2006 250 1627
68. K. Davia D. King Y. Hong S. Swavey Inorg. Chem. Commun. 2008 11 584
69. J. Liu J.-W. Huang P. Zhao B. Fu H.-C. Yu L.-N. Ji Transition Met. Chem. 2006 31 1040
70. W.-J. Mei J. Liu H. Chao L.-N. Ji A.-X. Li J.-Z. Liu Transition Met. Chem. 2003 28 852
71. M. Cunningham A. McCrate M. Nielsen S. Swavey Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1521
72. S. Rani-Beeram K. Meyer A. McCrate Y. Hong M. Nielsen S. Swavey Inorg. Chem. 2008 47 11278
73. M. Narra P. Elliott S. Swavey Inorg. Chim. Acta 2006 359 2256
74. D. G. McCafferty B. M. Bishop C. G. Wall S. G. Hughes S. L. Mecklenberg T. J. Meyer B. W. Erickson Tetrahedron 1995 51 1093
75. E. Alessio M. Bolle B. Milani G. Mestroni P. Faleschini S. Geremia M. Calligaris Inorg. Chem. 1995 34 4716
76. E. Iengo E. Zangrando E. Baiutti F. Munini E. Alessio Eur. J. Inorg. Chem. 2005 1019
77. B. Serli E. Zangrando T. Gianferrara C. Scolaro P. J. Dyson A. Bergamo E. Alessio Eur. J. Inorg. Chem. 2005 3423
78. I. Bratsos S. Jedner A. Bergamo G. Sava T. Gianferrara E. Zangrando E. Alessio J. Inorg. Biochem. 2008 102 1120
79. T. M. Santos B. J. Goodfellow J. Madureira J. Pedrosa de Jesus V. Félix M. G. B. Drew New J. Chem. 1999 23 1015
80. E. Zangrando N. Kulisic F. Ravalico I. Bratsos S. Jedner M. Casanova E. Alessio Inorg. Chim. Acta 2009 362 820
81. T. Gianferrara D. Giust I. Bratsos E. Alessio Tetrahedron 2007 63 5006
82. R. Luguya L. Jaquinod F. R. Fronczek M. G. H. Vicente K. M. Smith Tetrahedron 2004 60 2757
83. A. Bettelheim B. A. White S. A. Raybuck R. W. Murray Inorg. Chem. 1987 26 1009
84. Z. Otwinowski W. Minor Processing of X-ray Diffraction Data Collected in Oscillation Mode Methods Enzymol. 1997 276 307
85. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Programs for Crystal Structure Analysis (Release 97-2), University of Göttingen, Germany, 1998
86. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1999 32 837
87. E. Alessio M. Macchi S. L. Heath L. G. Marzilli Inorg. Chem. 1997 36 5614
88. I. Bratsos G. Birarda S. Jedner E. Zangrando E. Alessio Dalton Trans. 2007 4048
89. M. Casanova E. Zangrando E. Iengo E. Alessio M. T. Indelli F. Scandola M. Orlandi Inorg. Chem. 2008 47 10407
90. A. Gabrielsson J. R. Lindsay Smith R. N. Perutz Dalton Trans. 2008 4259
91. A. Gabrielsson F. Hartl H. Zhang J. R. Lindsay Smith M. Towrie A. Vlcek, Jr. J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4253
92. R. N. Perutz C. J. Aspley J. R. Lindsay Smith R. N. Perutz J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 2269
93. A. Gabrielsson F. Hartl J. R. Lindsay Smith R. N. Perutz Chem. Commun. 2002 950
94. X. Liu J. Liu J. Pan R. Chen Y. Na W. Gao L. Sun Tetrahedron 2006 62 3674
95. H. Adams A. M. Amado V. Felix B. E. Mann J. Antelo-Martinez M. Newell P. J. A. Ribeiro-Claro S. E. Spey J. Thomas Chem.-Eur. J. 2005 11 2031
96. P. Phatak A. M. Burger Br. J. Pharmacol. 2007 152 1003
97. C. B. Harley Nat. Rev. Cancer 2008 8 167
98. E. M. Rezler D. J. Bearss L. H. Hurley Curr. Opin. Pharmacol. 2002 2 415
99. A. De Cian L. Lacroix C. Douarre N. Temime-Smaali C. Trentesaux J. F. Riou J.-L. Mergny Biochimie 2008 90 131
100. A. Arola-Arnal J. Benet-Buchholz S. Neide R. Vilar Inorg. Chem. 2008 47 11910
101. R. Kieltyka P. Englebienne J. Fakhoury C. Autexier N. Moitessier H. F. Sleiman J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10040
102. J. Seenisamy S. Bashyam V. Gokhale H. Vankayalapati D. Sun A. Siddiqui-Jain N. Streiner K. Shin-ya E. White W. D. Wilson L. H. Hurley J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2944
103. M.-Y. Kim M. Gleason-Guzman E. Izbicka D. Nishioka L. H. Hurley Cancer Res. 2003 63 3247
104. H. Han D. R. Langley A. Rangan L. H. Hurley J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8902
105. D. F. Shi R. T. Wheelhouse D. Sun L. H. Hurley J. Med. Chem. 2001 44 4509
106. F. X. Han R. T. Wheelhouse L. H. Hurley J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3561
107. R. T. Wheelhouse D. Sun H. Han F. X. Han L. H. Hurley J. Am. Chem. Soc. 1998 120 3261
108. P. Wang L. Ren H. He F. Liang X. Zhou Z. Tan ChemBioChem 2006 7 1155
109. G. N. Parkinson R. Ghosh S. Neidle Biochemistry 2007 46 2390
110. I. M. Dixon F. Lopez A. M. Tejera J. P. Esteve M. A. Blasco G. Pratviel B. Meunier J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1502
111. S. N. Gradl J. P. Felix E. Y. Isacoff M. L. Garcia D. Trauner J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12668