Synthesis, mesomorphism and electronic properties of nonaflate and cyano-substituted pentyloxy and 3-methylbutyloxy triphenylenes

Journal of Materials Chemistry

Volumn 19, Issue 48, 2009, Pages 9221-9232

  Mahoney, Stuart J ^a,b   Ahmida, Mohamed M ^a   Kayal, Himadri ^a   Fox, Nicholas ^a   Shimizu, Yo ^c   Eichhorn, S Holger ^a  

^a UNIVERSITY OF WINDSOR   (Canada)

^b UNIVERSITY OF WATERLOO   (Canada)

^c NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEX TASK; COMPREHENSIVE STUDIES; COMPUTATIONAL APPROACH; COMPUTATIONAL STUDIES; CYANO GROUPS; DFT LEVELS; DISCOTIC LIQUID CRYSTAL; DISCOTIC MATERIALS; DISCOTICS; ELECTRON ACCEPTOR; ELECTRON-DEFICIENT; ELECTRONWITHDRAWING; FRONTIER ORBITAL ENERGIES; HOMO-LUMO GAPS; OPTICAL POLARIZED MICROSCOPY; ORGANIC ELECTRONIC DEVICES; STRUCTURAL CHANGE; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS; SUBSTITUTED TRIPHENYLENES; SYNTHETIC APPROACH; THERMAL ANALYSIS; TRIPHENYLENE DERIVATIVES; TRIPHENYLENES; UV-VIS SPECTROSCOPY; VARIABLE TEMPERATURE;

CHEMICAL STABILITY; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTRONIC PROPERTIES; ELECTRONS; FLUORINE CONTAINING POLYMERS; ISOMERS; LIGHT POLARIZATION; LIQUID CRYSTALS; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMOANALYSIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

STRUCTURAL PROPERTIES;

EID: 71549149385     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b914290h     Document Type: Article

References (85)

1. S. Laschat A. Baro N. Steinke F. Giesselmann C. Hagele G. Scalia R. Judele E. Kapatsina S. Sauer A. Schreivogel M. Tosoni Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4832 4887
2. S. Sergeyev W. Pisula Y. H. Geerts Chem. Soc. Rev. 2007 36 1902 1929
3. C. D. Simpson J. S. Wu M. D. Watson K. Müllen J. Mater. Chem. 2004 14 494 504
4. R. J. Bushby O. R. Lozman Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2002 7 343 354
5. V. Lemaur D. A. Da Silva Filho V. Coropceanu M. Lehmann Y. Geerts J. Piris M. G. Debije A. M. Van de Craats K. Senthilkumar L. D. A. Siebbeles J. M. Warman J. L. Bredas J. Cornil J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3271 3279
6. X. Crispin A. Cornil R. Friedlein K. K. Okudaira V. Lemaur A. Crispin G. Kestemont M. Lehmann M. Fahlman R. Lazzaroni Y. Geerts G. Wendin N. Ueno J. L. Bredas W. R. Salaneck J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11889 11899
7. J. M. Warman A. M. Van de Craats Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2003 396 41 72
8. N. Boden R. J. Bushby J. Clements B. Movaghar J. Mater. Chem. 1999 9 2081 2086
9. R. J. Bushby O. R. Lozman Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2002 6 569 578
10. L. Schmidt-Mende A. Fechtenkotter K. Mullen R. H. Friend J. D. MacKenzie Physica E 2002 14 263 267
11. T. Hassheider S. A. Benning M. W. Lauhof H. S. Kitzerow H. Bock M. D. Watson K. Müllen Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2004 413 2597 2608
12. F. Jackel M. D. Watson K. Müllen J. P. Rabe Phys. Rev. Lett. 2004 92 188303
13. S. Archambeau H. Bock I. Seguy P. Jolinat P. Destruel J. Mater. Sci.: Mater. Electron. 2007 18 919 923
14. I. Seguy P. Jolinat P. Destruel J. Farenc R. Mamy H. Bock J. Ip T. P. Nguyen J. Appl. Phys. 2001 89 5442 5448
15. T. Hassheider S. A. Benning H. S. Kitzerow M. F. Achard H. Bock Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2060 2063
16. I. Seguy P. Destruel H. Bock Synth. Met. 2000 111-112 15 18
17. S. H. Eichhorn A. Adavelli H. S. Li N. Fox Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2003 397 347 358
18. G. Kestemont V. de Halleux M. Lehmann D. A. Ivanov M. Watson Y. H. Geerts Chem. Commun. 2001 2074 2075
19. M. J. Sienkowska J. M. Farrar F. Zhang S. Kusuma P. A. Heiney P. Kaszynski J. Mater. Chem. 2007 17 1399 1411
20. M. Lehmann G. Kestemont R. G. Aspe C. Buess-Herman M. H. J. Koch M. G. Debije J. Piris M. P. de Haas J. M. Warman M. D. Watson V. Lemaur J. Cornil Y. H. Geerts R. Gearba D. A. Ivanov Chem.-Eur. J. 2005 11 3349 3362
21. J. van Herrikhuyzen A. Syamakumari A. Schenning E. W. Meijer J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10021 10027
22. C. W. Ong S. C. Liao T. H. Chang H. F. Hsu J. Org. Chem. 2004 69 3181 3185
23. K. Pieterse A. Lauritsen A. Schenning J. Vekemans E. W. Meijer Chem.-Eur. J. 2003 9 5597 5604
24. S. Kumar J. J. Naidu S. K. Varshney Liq. Cryst. 2003 30 319 323
25. K. Pieterse P. A. van Hal R. Kleppinger J. A. J. M. Vekemans R. A. J. Janssen E. W. Meijer Chem. Mater. 2001 13 2675 2679
26. S. Kumar D. S. S. Rao S. K. Prasad J. Mater. Chem. 1999 9 2751 2754
27. S. Kumar Liq. Cryst. 2004 31 1037 1059
28. S. Kumar Liq. Cryst. 2005 32 1089 1113
29. N. Boden R. C. Borner R. J. Bushby A. N. Cammidge M. V. Jesudason Liq. Cryst. 2006 33 1443 1448
30. A. N. Cammidge and R. J. Bushby, in Handbook of Liquid Crystals, ed., D. Demus, J. Goodby, G. W. Gray, H.-W. Spiess, and, V. Vill, Wiley-VCH, Weinheim, 1st edn, 1998, vol. 2B, pp. 693-748
31. A. N. Cammidge Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. A 2006 364 2697 2708
32. B. Iglesias A. Cobas D. Perez E. Guitian K. P. C. Vollhardt Org. Lett. 2004 6 3557 3560
33. T. T. Jayanth M. Jeganmohan C. H. Cheng J. Org. Chem. 2004 69 8445 8450
34. D. Pena S. Escudero D. Perez E. Guitian L. Castedo Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2659 2661
35. H. Shirai N. Amano Y. Hashimoto E. Fukui Y. Ishii M. Ogawa J. Org. Chem. 1991 56 2253 2256
36. C. A. Jaska D. J. H. Emslie M. J. D. Bosdet W. E. Piers T. S. Sorensen M. Parvez J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10885 10896
37. E. J. Foster R. B. Jones C. Lavigueur V. E. Williams J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8569 8574
38. E. J. Foster J. Babuin N. Nguyen V. E. Williams Chem. Commun. 2004 2052 2053
39. H. Krempl R. Mattmer M. Hanack Synthesis 2000 1705 1708
40. G. Wenz Makromol. Chem. Rapid Commun. 1985 6 577 584
41. J. Yin H. Qu K. Zhang J. Luo X. Zhang C. Chi J. Wu Org. Lett. 2009 11 3028 3031
42. R. I. Gearba M. Lehmann J. Levin D. A. Ivanov M. H. J. Koch J. Barbera M. G. Debije J. Piris Y. H. Geerts Adv. Mater. 2003 15 1614 1618
43. N. Boden R. C. Borner R. J. Bushby A. N. Cammidge M. V. Jesudason Liq. Cryst. 1993 15 851 858
44. S. Kumar B. Lakshmi Tetrahedron Lett. 2005 46 2603 2605
45. S. Kumar S. K. Varshney Synthesis 2001 305
46. S. Kumar M. Manickam Chem. Commun. 1997 1615 1616
47. S. Kumar M. Manickam Synthesis 1998 1119 1122
48. R. C. Borner R. F. W. Jackson Chem. Commun. 1994 845 846
49. A. N. Cammidge H. Gopee J. Mater. Chem. 2001 11 2773 2783
50. N. Boden R. J. Bushby A. N. Cammidge J. Am. Chem. Soc. 1995 117 924 927
51. P. Henderson H. Ringsdorf P. Schuhmacher Liq. Cryst. 1995 18 191 195
52. R. E. Ireland D. M. Walba Org. Synth. 1988 Coll. Vol. VI 6 567
53. F. G. Mann M. J. Pragnell J. Chem. Soc. 1965 4120
54. F. Closs L. Häußling P. Henderson H. Ringsdorf P. Schuhmacher J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995 829 837
55. K.-Q. Zhao B.-Q. Wang P. Hu Q. Li L.-F. Zhang Chin. J. Chem. 2005 23 767 774
56. N. Boden R. J. Bushby Z. B. Lu A. N. Cammidge Liq. Cryst. 1999 26 495 499
57. J. A. Rego S. Kumar H. Ringsdorf Chem. Mater. 1996 8 1402 1409
58. M. Sundermeier A. Zapf M. Beller Eur. J. Inorg. Chem. 2003 19 3513 3526
59. K. Takagi T. Okamoto Y. Sakakibara A. Ohno S. Oka N. Hayama Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976 49 3177 3180
60. M. T. Allen S. Diele K. D. M. Harris T. Hegmann B. M. Kariuki D. Lose J. A. Preece C. Tschierske J. Mater. Chem. 2001 11 302 311
61. B. Glüesen A. Kettner J. H. Wendorff Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1997 303 115 120
62. P. Henderson S. Kumar J. A. Rego H. Ringsdorf P. Schuhmacher Chem. Commun. 1995 1059 1060
63. A. Kettner J. H. Wendorff Liq. Cryst. 1999 26 483 487
64. B. Glüesen W. Heitz A. Kettner J. H. Wendorff Liq. Cryst. 1996 20 627 633
65. I. Paraschiv M. Giesbers B. van Lagen F. C. Grozema R. D. Abellon L. D. A. Siebbeles A. T. M. Marcelis H. Zuilhof E. J. R. Sudholter Chem. Mater. 2006 18 968 974
66. J. Leisen M. Werth C. Boeffel H. W. Spiess J. Chem. Phys. 1992 97 3749 3759
67. S. U. Vallerien M. Werth F. Kremer H. W. Spiess Liq. Cryst. 1990 8 889 893
68. M. Manickam S. Kumar Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1999 326 165
69. S. H. Eichhorn A. J. Paraskos K. Kishikawa T. M. Swager J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12742 12751
70. R. J. Bushby O. R. Lozman L. A. Mason A. Taylor S. Kumar Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2004 410 699 709
71. M. Weck A. R. Dunn K. Matsumoto G. W. Coates E. B. Lobkovsky R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2741 2745
72. J. Piris M. G. Debije M. D. Watson K. Müllen J. M. Warman Adv. Funct. Mater. 2004 14 1047 1052
73. W. Pisula Z. Tomovic B. El Hamaoui M. D. Watson T. Pakula K. Müllen Adv. Funct. Mater. 2005 15 893 904
74. S. J. Cross J. W. Goodby A. W. Hall M. Hird S. M. Kelly K. J. Toyne C. Wu Liq. Cryst. 1998 25 1 11
75. E. Voisin E. J. Foster M. Rakotomalala V. E. Williams Chem. Mater. 2009 21 3251 3261
76. A. Facchetti Mater. Today (Oxford, UK) 2007 10 28 37
77. M. Dietrich J. Heinze J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5142 5145
78. G. J. Kavarnos N. J. Turro Chem. Rev. 1986 86 401 449
79. M. Julliard M. Chanon Chem. Rev. 1983 93 425 506
80. R. J. Waltman A. F. Diaz J. Bargon J. Electrochem. Soc. 1985 132 631
81. A. Masschelein A. K.-D. Mesmaeker C. Verhoeven R. Nasielski-Hinkens Inorg. Chim. Acta 1987 129 L13 L16
82. Y.-K. Kim J. W. Kim Y. Park Appl. Phys. Lett. 2009 94 063301 063303
83. S. Furukawa T. Okubo S. Masaoka D. Tanaka H.-C. Chang S. Kitagawa Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2700 2704
84. X. Shen R. Y. Dong N. Boden R. J. Bushby P. S. Martin A. Wood J. Chem. Phys. 1998 108 4324 4332
85. R. Y. Dong N. Boden R. J. Bushby P. S. Martin Mol. Phys. 1999 97 1165 1171