Synthesis of spirocyclic ethers

Synthesis

Volumn , Issue 16, 2009, Pages 2651-2673

  Rosenberg, Sara ^a   Leino, Reko ^a  

^a ÅBO AKADEMI UNIVERSITY   (Finland)

Author keywords

Ethers; Natural products; Ring closure; Spiro compounds; Stereoselective synthesis

Indexed keywords

ACTIVE SUBSTANCE; NATURAL PRODUCTS; RING CLOSURE; SPIRO COMPOUNDS; STEREOSELECTIVE SYNTHESIS; SYNTHETIC APPROACH; SYNTHETIC METHODOLOGY;

ETHERS; ORGANIC COMPOUNDS; STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY;

COMPLEXATION;

ETHER DERIVATIVE; SPIROCYCLIC ETHER DERIVATIVE; TRANSITION ELEMENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; REACTION ANALYSIS; REVIEW; RING CLOSING METATHESIS; SYNTHESIS;

EID: 70449449340     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0029-1216892     Document Type: Review

References (267)

1. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. Organic Chemistry; Oxford University Press: Oxford, 2001.
2. Ishii, H.; Tozyo, T.; Nakamura, M.; Minato, H. Tetrahedron 1970, 26, 2911.
3. Schmitz, F. J.; McDonald, F. J. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 2541.
4. Schmitz, F. J.; McDonald, F. J.; Vanderah, D. J. J. Org. Chem. 1978, 43, 4220.
5. Perron, F.; Albizati, K. F. Chem. Rev. 1989, 89, 1617.
6. Lee, E.; Lee, D. S.; Choi, Y. W.; Lee, K. H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6673.
7. Fuji, K. Chem. Rev. 1993, 93, 2037.
8. Newman, D. J.; Cragg, G. M. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1216.
9. Panizzi, L.; Mangoni, L.; Belardini, M. Tetrahedron Lett. 1961, 376. Synthesis:
10. Paquette, L. A.; Wang, H.-L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6005.
11. Paquette, L. A.; Wang, H.-L. J. Org. Chem. 1996, 61, 5352.
12. Sigg, H. P.; Weber, H. P. Helv. Chim. Acta 1968, 51, 1395.
13. Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Marchetti, P.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2857.
14. Ishibashi, K.; Nakamura, R. J. Agric. Chem. Soc. Jpn. 1958, 32, 739.
15. Noguchi, N.; Nakada, M. Org. Lett. 2006, 8, 2039.
16. Yang, L.; Morriello, G.; Prendergast, K.; Cheng, K.; Jacks, T.; Chan, W. W.-S.; Schleim, K. D.; Smith, R. G.; Patchett, A. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 107.
17. Ghosh, A. K.; Krishnan, K.; Walters, D. E.; Cho, W.; Cho, H.; Koo, Y.; Trevino, J.; Holland, L.; Buthod, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 979.
18. Fletcher, S. R.; Burkamp, F.; Blurton, P.; Cheng, S. K. F.; Clarkson, R.; O'Connor, D.; Spinks, D.; Tudge, M.; van Niel, M. B.; Patel, S.; Chapman, K.; Marwood, R.; Shepheard, S.; Bentley, G.; Cook, G. P.; Bristow, L. J.; Castro, J. L.; Hutson, P. H.; MacLeod, A. M. J. Med. Chem. 2002, 45, 492.
19. Haddad, N.; Abramovich, Z.; Ruhman, I. Recent Res. Dev. Org. Chem. 1997, 1, 35.
20. Sannigrahi, M. Tetrahedron 1999, 55, 9007.
21. Aho, J. E.; Pihko, P. M.; Rissa, T. K. Chem. Rev. 2005, 105, 4406.
22. Kotha, S.; Lahiri, K. Synlett 2007, 2767.
23. Kotha, S.; Deb, A. C.; Lahiri, K.; Manivannan, E. Synthesis 2009, 165.
24. Aggarwal, V. K.; Coldham, I.; McIntyre, S.; Warren, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 451.
25. Chibale, K.; Warren, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6645.
26. Coldham, I.; Warren, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 2303.
27. Chibale, K.; Hartley, R. C.; Jenkins, K. P.; Simons, M.; Warren, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6783.
28. Paquette, L. A.; Lord, M. D.; Negri, J. T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5693.
29. Lord, M. D.; Negri, J. T.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 191.
30. Paquette, L. A.; Lawhorn, D. E.; Teleha, C. A. Heterocycles 1990, 30, 765.
31. Negri, J. T.; Rogers, R. D.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5073.
32. Paquette, L. A.; Negri, J. T.; Rogers, R. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 3947.
33. Paquette, L. A.; Andrews, J. F. P.; Vanucci, C.; Lawhorn, D. E.; Negri, J. T.; Rogers, R. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 3956.
34. Paquette, L. A.; Dullweber, U.; Cowgill, L. D. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8019.
35. Paquette, L. A.; Branan, B. M.; Friedrich, D.; Edmondson, S. D.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 506.
36. Branan, B. M.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7658.
37. Paquette, L. A.; Lanter, J. C.; Wang, H.-L. J. Org. Chem. 1996, 61, 1119.
38. Paquette, L. A.; Kinney, M. J.; Dullweber, U. J. Org. Chem. 1997, 62, 1713.
39. Paquette, L. A.; Brand, S.; Behrens, C. J. Org. Chem. 1999, 64, 2010.
40. Paquette, L. A.; Owen, D. R.; Bibart, R. T.; Seekamp, C. K.; Kahane, A. L.; Lanter, J. C.; Corral, M. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 2828.
41. Paquette, L. A.; Hilmey, D. G.; Selvaraj, P. R. Heterocycles 2005, 66, 57.
42. Feldman, K. S.; Vidulova, D. B. Org. Lett. 2004, 6, 1869.
43. Feldman, K. S.; Vidulova, D. B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5035.
44. Feldman, K. S.; Karatjas, A. G. Org. Lett. 2004, 6, 2849.
45. Feldman, K. S.; Vidulova, D. B.; Karatjas, A. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 6429.
46. Boxall, R. J.; Grainger, R. S.; Aricò, C. S.; Ferris, L. Synlett 2008, 25.
47. Boxall, R. J.; Ferris, L.; Grainger, R. S. Synlett 2004, 2379.
48. Grainger, R. S.; Patel, A. Chem. Commun. 2003, 1072.
49. Morrow, G. W.; Wang, S.; Swenton, J. S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3441.
50. Wang, S.; Morrow, G. W.; Swenton, J. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 5364.
51. Wang, S.; Callinan, A.; Swenton, J. S. J. Org. Chem. 1990, 55, 2272.
52. Swenton, J. S.; Bradin, D.; Gates, B. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 6156.
53. Swenton, J. S.; Callinan, A.; Wang, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 78.
54. Biggs, T. N.; Swenton, J. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 5568.
55. Macías, F. A.; Molinillo, J. M. G.; Massanet, G. M. Tetrahedron 1993, 49, 2499.
56. Paquette, L. A.; Branan, B. M.; Rogers, R. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 1852.
57. Paquette, L. A.; Branan, B. M.; Rogers, R. D.; Bond, A. H.; Lange, H.; Gleiter, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5992.
58. Paquette, L. A.; Branan, B. M. Heterocycles 1995, 40, 101.
59. Paquette, L. A.; Stepanian, M.; Branan, B. M.; Edmondson, S. D.; Bauer, C. B.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4504.
60. Paquette, L. A.; Branan, B. M.; Stepanian, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1721.
61. Paquette, L. A.; Lowinger, T. B.; Bolin, D. G.; Branan, B. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7486.
62. Paquette, L. A.; Webber, P.; Simpson, I. Org. Lett. 2003, 5, 177.
63. Paquette, L. A.; Tae, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 7860.
64. Hormuth, S.; Schade, W.; Reißig, H.-U. Liebigs Ann. 1996, 2001.
65. Hormuth, S.; Reißig, H.-U. Synlett 1991, 179.
66. Hormuth, S.; Reißig, H.-U. J. Org. Chem. 1994, 59, 67.
67. Bachki, A.; Falvello, L. R.; Foubelo, F.; Yus, M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2633.
68. Mudryk, B.; Cohen, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 5657.
69. Alonso, F.; Falvello, L. R.; Fanwick, P. E.; Lorenzo, E.; Yus, M. Synthesis 2000, 949.
70. Alonso, F.; Meléndez, J.; Yus, M. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2003, 52, 2628.
71. Young, J.-J.; Jung, L.-J.; Cheng, K.-m. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3411.
72. Young, J.-J.; Jung, L.-J.; Cheng, K.-m. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3415.
73. Schmidt, G.; Full, G.; Winterhalter, P.; Schreier, P. J. Agric. Food Chem. 1992, 40, 1188.
74. Weyerstahl, P.; Brendel, J.; Glasow, L. Flavour Fragr. J. 1992, 7, 1.
75. See, for example: de Meijere, A.; Kozhushkov, S. I.; Khlebnikov, A. F. Top. Curr. Chem. 2000, 207, 89.
76. de Meijere, A.; Kozhushkov, S. I.; Hadjiarapoglou, L. P. Top. Curr. Chem. 2000, 207, 149.
77. de Meijere, A.; Teichmann, S.; Yu, D.; Kopf, J.; Oly, M.; von Thienen, N. Tetrahedron 1989, 45, 2957.
78. de Meijere, A.; Kuchuk, I. D.; Sokolov, V. V.; Labahn, T.; Rauch, K.; Es-Sayed, M.; Krämer, T. Eur. J. Org. Chem. 2003, 985.
79. Nishizawa, M.; Yadav, A.; Iwamoto, Y.; Imagawa, H. Tetrahedron 2004, 60, 9223.
80. Nishizawa, M.; Iwamoto, Y.; Takao, H.; Imagawa, H.; Sugihara, T. Org. Lett. 2000, 2, 1685.
81. Nishizawa, M.; Yadav, A.; Imagawa, H.; Sugihara, T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3867.
82. England, D. B.; Merey, G.; Padwa, A. Org. Lett. 2007, 9, 3805.
83. Wei, W.-G.; Qian, W.-J.; Zhang, Y.-X.; Yao, Z.-J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4171.
84. Aron, Z.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3380.
85. Overman, L. E.; Rabinowitz, M. H.; Renhowe, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2657.
86. Coffey, D. S.; McDonald, A. I.; Overman, L. E.; Rabinowitz, M. H.; Renhowe, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4893.
87. Coffey, D. S.; Overman, L. E.; Stappenbeck, F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4904.
88. Walkup, R. D.; Boatman, P. D. Jr.; Kane, R. R.; Cunningham, R. T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3937.
89. Toshima, H.; Goto, T.; Ichihara, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4361.
90. Toshima, H.; Goto, T.; Ichihara, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3373.
91. Rajakumar, P.; Sekar, K.; Srinivasan, K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1905.
92. Rajakumar, P.; Srinivasan, K. Tetrahedron 2004, 58, 10285.
93. Sauriat-Dorizon, H.; Maris, T.; Wuest, J. D.; Enright, G. D. J. Org. Chem. 2003, 68, 240.
94. Laliberté, D.; Maris, T.; Wuest, J. D. J. Org. Chem. 2004, 69, 1776.
95. Tu, T.; Maris, T.; Wuest, J. D. J. Org. Chem. 2008, 73, 5255.
96. Kricheldorf, H. R.; Lee, S.-R. Macromolecules 1996, 29, 8689.
97. Finne, A.; Albertsson, A.-C. Biomacromolecules 2002, 3, 684.
98. Elwahy, A. H. M.; Muathen, H. A.; Aloweiny, N. A. M. ARKIVOC 2008, (xvii), 205.
99. Yeh, M. C. P.; Knochel, P.; Butler, W. M.; Berk, S. C. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6693.
100. Yeh, M.-C. P.; Lee, Y.-C.; Young, T.-C. Synthesis 2006, 3621.
101. Rychnovsky, S. D.; Hata, T.; Kim, A. I.; Buckmelter, A. J. Org. Lett. 2001, 3, 807.
102. Rychnovsky, S. D.; Takaoka, L. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 818.
103. La Cruz, T. E.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 2006, 71, 1068.
104. Kraft, P.; Popaj, K. Eur. J. Org. Chem. 2008, 261.
105. Hartmann, B.; Deprés, J.-P.; Greene, A. E.; Freire de Lima, M. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1487.
106. Brocksom, T. J.; Coelho, F.; Deprés, J.-P.; G reene, A. E.; Freire de Lima, M. E.; Hamelin, O.; Hartmann, B.; Kanazawa, A. M.; Wang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15313.
107. Vij, A.; Geib, S. J.; Kirchmeier, R. L.; Shreeve, J. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 2915.
108. Kruszynski, R.; Siwy, M.; Porwolik-Czomperlik, I.; Trzesowska, A. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 649.
109. Bilge, S.; Natsagdorj, A.; Demiriz, S.; Çaylak, N.; Kiliç, Z.; Hökelek, T. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 2088.
110. Özgüç, B.; Bilge, S.; Çaylak, N.; Demiriz, S.; Isler, H.; Hayvali, M.; Kiliç, Z.; Hökelek, T. J. Mol. Struct. 2005, 748, 39.
111. Bilge, S.; Özgüç, B.; Safran, S.; Demiriz, S.; Isler, H.; Hayvali, M.; Kiliç, Z.; Hökelek, T. J. Mol. Struct. 2005, 748, 101.
112. Xiang, A. X.; Watson, D. A.; Ling, T.; Theodorakis, E. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 6774.
113. Suchý, M.; Kutschy, P.; Monde, K.; Goto, H.; Harada, N.; Takasugi, M.; Dzurilla, M.; Balentová, E. J. Org. Chem. 2001, 66, 3940.
114. Pedras, M. S. C.; Suchy, M.; Ahiahonu, P. W. K. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 691.
115. Winter, B. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 1278.
116. Winter, B. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 1616.
117. Walker, M. A.; Johnson, T. D.; Huang, S.; Vyas, D. M.; Kadow, J. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1683.
118. Wuitschik, G.; Rogers-Evans, M.; Buckl, A.; Bernasconi, M.; Märki, M.; Godel, T.; Fischer, H.; Wagner, B.; Parrilla, I.; Schuler, F.; Schneider, J.; Alker, A.; Schweizer, W. B.; Müller, K.; Carreira, E. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4512;
119. Angew. Chem. 2008, 120, 4588.
120. Wuitschik, G.; Rogers-Evans, M.; Müller, K.; Fischer, H.; Wagner, B.; Schuler, F.; Polonchuk, L.; Carreira, E. M.
121. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7736;
122. Angew. Chem. 2006, 118, 7900.
123. Maier, M. E.; Bugl, M. Synlett 1998, 1390.
124. Walters, M. A.; La, F.; Deshmukh, P.; Omecinsky, D. O. J. Comb. Chem. 2002, 4, 125.
125. Gurjar, M. K.; Ravindranadh, S. V.; Karmakar, S. Chem. Commun. 2001, 241.
126. Wallace, D. J.; Goodman, J. M.; Kennedy, D. J.; Davies, A. J.; Cowden, C. J.; Ashwood, M. S.; Cottrell, I. F.; Dolling, U.-H.; Reider, P. J. Org. Lett. 2001, 3, 671.
127. Wallace, D. J.; Cowden, C. J.; Kennedy, D. J.; Ashwood, M. S.; Cottrell, I. F.; Dolling, U.-H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2027.
128. Wallace, D. J.; Bulger, P. G.; Kennedy, D. J.; Ashwood, M. S.; Cottrell, I. F.; Dolling, U.-H. Synlett 2001, 357.
129. Schmidt, B.; Westhus, M. Tetrahedron 2000, 56, 2421.
130. Schmidt, B.; Wildemann, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 5817.
131. Teng, X.; Cefalo, D. R.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10779.
132. Bassindale, M. J.; Hamley, P.; Leitner, A.; Harrity, J. P. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3247.
133. Bassindale, M. J.; Edwards, A. S.; Hamley, P.; Adams, H.; Harrity, J. P. A. Chem. Commun. 2000, 1035.
134. Edwards, A. S.; Wybrow, R. A. J.; Johnstone, C.; Adams, H.; Harrity, J. P. A. Chem. Commun. 2002, 1542.
135. Wybrow, R. A. J.; Johnson, L. A.; Auffray, B.; Moran, W. J.; Adams, H.; Harrity, J. P. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7851.
136. Källström, S.; Jagt, R. B. C.; Sillanpää, R.; Feringa, B. L.; Minnaard, A. J.; Leino, R. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3826.
137. This reaction was recently optimized to give full conversions and excellent isolated yields of the product spiro ethers, see: Rosenberg, S.; Leino, R. Tetrahedron Lett. 2009, in press
138. Brahma, S.; Maity, S.; Ray, J. K. J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 29.
139. Subramanian, S.; Desai, U. R.; Trivedi, G. K. Synth. Commun. 1990, 20, 1733.
140. Ashimori, A.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1992, 57, 4571.
141. Ashimori, A.; Bachand, B.; Overman, L. E.; Poon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6477.
142. Grigg, R.; Sridharan, V. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7471.
143. Harrington, P. M.; Jung, M. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5145.
144. Mio, S.; Ichinose, R.; Goto, K.; Sugai, S. Tetrahedron 1991, 47, 2111.
145. Mio, S.; Shiraishi, M.; Sugai, S. Tetrahedron 1991, 47, 2121.
146. Mio, S.; Kumagawa, Y.; Sugai, S. Tetrahedron 1991, 47, 2133.
147. Mio, S.; Ueda, M.; Hamura, M.; Kitagawa, J.; Sugai, S. Tetrahedron 1991, 47, 2145.
148. Chemla, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7391.
149. Dondoni, A.; Scherrmann, M.-C.; Marra, A.; Delépine, J.-L. J. Org. Chem. 1994, 59, 7517.
150. Nakajima, N.; Matsumoto, M.; Kirihara, M.; Hashimoto, M.; Katoh, T.; Terashima, S. Tetrahedron 1996, 52, 1177.
151. Mio, S.; Sano, H.; Shindou, M.; Honma, T.; Sugai, S. Agric. Biol. Chem. 1991, 55, 1105.
152. Fairbanks, A. J.; Ford, P. S.; Watkin, D. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3327.
153. Fairbanks, A. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron 1995, 51, 3881.
154. Sano, H.; Sugai, S. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1143.
155. Sano, H.; Sugai, S. Tetrahedron 1995, 51, 4635.
156. Sano, H.; Mio, S.; Kitagawa, J.; Shindou, M.; Honma, T.; Sugai, S. Tetrahedron 1995, 51, 12563.
157. Lamberth, C.; Blarer, S. Synth. Commun. 1996, 26, 75.
158. Nakajima, N.; Kirihara, M.; Matsumoto, M.; Hashimoto, M.; Katoh, T.; Terashima, S. Heterocycles 1996, 42, 503.
159. Paquette, L. A.; Behrens, C. Heterocycles 1997, 46, 31.
160. Renard, A.; Kotera, M.; Lhomme, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3129.
161. Yokoyama, M.; Yamada, N. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3675.
162. Yokoyama, M.; Yamada, N.; Togo, H. Chem. Lett. 1990, 753.
163. Kittaka, A.; Tanaka, H.; Odanaka, Y.; Ohnuki, K.; Yamaguchi, K.; Miyasaka, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 3636.
164. Bichard, C. J. F.; Mitchell, E. P.; Wormald, M. R.; Watson, K. A.; Johnson, L. N.; Zographos, S. E.; Koutra, D. D.; Oikonomakos, N. G.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2145.
165. Brandstetter, T. W.; Kim, Y.-h.; Son, J. C.; Taylor, H. M.; Lilley, P. M. de Q.; Watkin, D. J.; Johnson, L. N.; Oikonomakos, N. G.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2149.
166. Estevez, J. C.; Long, D. D.; Wormald, M. R.; Dwek, R. A.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8287.
167. Krülle, T. M.; Watson, K. A.; Gregoriou, M.; Johnson, L. N.; Crook, S.; Watkin, D. J.; Griffiths, R. C.; Nash, R. J.; Tsitsanou, K. E.; Zographos, S. E.; Oikonomakos, N. G.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8291.
168. Sano, H.; Mio, S.; Tsukaguchi, N.; Sugai, S. Tetrahedron 1995, 51, 1387.
169. Brandstetter, T. W.; Wormald, M. R.; Dwek, R. A.; Butters, T. D.; Platt, F. M.; Tsitsanou, K. E.; Zographos, S. E.; Oikonomakos, N. G.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 157.
170. Estevez, J. C.; Smith, M. D.; Wormald, M. R.; Besra, G. S.; Brennan, P. J.; Nash, R. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 391.
171. Estevez, J. C.; Smith, M. D.; Lane, A. L.; Crook, S.; Watkin, D. J.; Besra, G. S.; Brennan, P. J.; Nash, R. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 387.
172. Brandstetter, T. W.; de la Fuente, C.; Kim, Y.-h.; Johnson, L. N.; Crook, S.; Lilley, P. M. de Q.; Watkin, D. J.; Tsitsanou, K. E.; Zographos, S. E.; Chrysina, E. D.; Oikonomakos, N. G.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron 1996, 52, 10721.
173. Krülle, T. M.; de la Fuente, C.; Watson, K. A.; Gregoriou, M.; Johnson, L. N.; Tsitsanou, K. E.; Zographos, S. E.; Oikonomakos, N. G.; Fleet, G. W. J. Synlett 1997, 211.
174. Õsz, E.; Sós, E.; Somsák, L.; Szilágyj, L.; Dinya, Z. Tetrahedron 1997, 53, 5813.
175. Kittaka, A.; Asakura, T.; Kuze, T.; Tanaka, H.; Yamada, N.; Nakamura, K. T.; Miysaka, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 7081.
176. Engler, T. A.; Agrios, K.; Reddy, J. P.; Iyengar, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 327.
177. Sellén, M.; Bäckvall, J.-E.; Helquist, P. J. Org. Chem. 56, 835.
178. Bäckvall, J.-E.; Andersson, P. G. J. Org. Chem. 1991, 56, 2274.
179. Bäckvall, J.-E. Pure Appl. Chem. 64, 429.
180. Andersson, P. G.; Nilsson, Y. I. M.; Bäckvall, J.-E. Tetrahedron 1994, 50, 559.
181. Itami, K.; Palmgren, A.; Bäckvall, J.-E. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1223.
182. Nilsson, Y. I. M.; Aranyos, A.; Andersson, P. G.; Bäckvall, J.-E.; Parrain, J.-L.; Ploteau, C.; Quintard, J.-P. J. Org. Chem. 1996, 61, 1825.
183. Pfeiffer, J.; Nieger, M.; Dötz, K. H. E u r. J. O r g. C h e m. 1998, 1011.
184. Nishizawa, M.; Shigaraki, T.; Takao, H.; Imagawa, H.; Sugihara, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1153.
185. Hatano, M.; Mikami, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 196, 165.
186. Schelper, M.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 2005, 582.
187. Binder, J. T.; Crone, B.; Kirsch, S. F.; Liébert, C.; Menz, H. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1636.
188. Shibata, T.; Tahara, Y.-k.; Tamura, K.; Endo, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3451.
189. Mikami, K.; Yusa, Y.; Hatano, M.; Wakabayashi, K.; Aikawa, K. Chem. Commun. 2004, 98.
190. Mikami, K.; Yusa, Y.; Hatano, M.; Wakabayashi, K.; Aikawa, K. Tetrahedron 2004, 60, 4475.
191. Creeke, P. I.; Mellor, J. M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4435.
192. Mellor, J. M.; Mohammed, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7107.
193. Mellor, J. M.; Mohammed, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7111.
194. Sheikh, Z.; Steel, R.; Tasker, A. S.; Johnson, A. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 763.
195. Dutton, J. K.; Steel, R. W.; Tasker, A. S.; Popsavin, V.; Johnson, A. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 765.
196. Conroy, H.; Chakrabarti, J. K. Tetrahedron Lett. 1959, 6.
197. Lovell, F. M.; Pepinsky, R.; Wilson, A. J. C. Tetrahedron Lett. 1959, 1.
198. Choi, J.-K.; Ha, D.-C.; Hart, D. J.; Lee, C.-S.; Ramesh, S.; Wu, S. J. Org. Chem. 1989, 54, 279.
199. Hart, D. J.; Wu, S. C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4099.
200. Atarashi, S.; Choi, J.-K.; Ha, D.-C.; Hart, D. J.; Kuzmich, D.; Lee, C.-S.; Ramesh, S.; Wu, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6226.
201. Lin, H.; Ng, F. W.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 549.
202. Ng, F. W.; Lin, H.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9812.
203. Lin, H.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 36.
204. Newcombe, N. J.; Ya, F.; Vijn, R. J.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 767.
205. Speckamp, W. N.; Newcombe, N. J.; Hiemstra, H.; Ya, F.; Vijn, R. J.; Koot, W.-J. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2163.
206. Fukuyama, T.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7426.
207. Fukuyama, T.; Liu, G. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 501.
208. Yokoshima, S.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4073.
209. Madin, A.; O'Donnell, C. J.; Oh, T.; Old, D. W.; Overman, L. E.; Sharp, M. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2934.
210. Earley, W. G.; Jacobsen, J. E.; Madin, A.; Meier, P.; O'Donnell, C. J.; Oh, T.; Old, D. W.; Overman, L. E.; Sharp, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18046.
211. Madin, A.; O'Donnell, C. J.; Oh, T.; Old, D. W.; Overman, L. E.; Sharp, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18054.
212. Haddad, N.; Kuzmenkov, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6127.
213. Haddad, N.; Abramovich, Z. J. Org. Chem. 1995, 60, 6883.
214. Haddad, N.; Abramovich, Z.; Ruhman, I. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3521.
215. Haddad, N.; Rukham, I.; Abramovich, Z. J. Org. Chem. 1997, 62, 7629.
216. Green, S. P.; Whiting, D. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2441.
217. Green, S. P.; Whiting, D. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 193.
218. Aoyama, H.; Hatori, H.; Omote, Y. J. Org. Chem. 1989, 54, 2359.
219. Parsons, P. J.; Penverne, M.; Pinto, I. L. Synlett 1997, 721.
220. Ishizaki, M.; Ozaki, K.; Kanematsu, A.; Isoda, T.; Hoshino, O. J. Org. Chem. 1993, 58, 3877.
221. Flanagan, S. R.; Harrowven, D. C.; Bradley, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1795.
222. Kyei, A. S.; Tchabanenko, K.; Baldwin, J. E.; Adlington, R. M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8931.
223. Majumdar, K. C.; Alam, S. Org. Lett. 2006, 8, 4059.
224. Xu, W.; Zou, J.-P.; Mu, X.-J.; Zhang, W. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7311.
225. Steel, P. G. Chem. Commun. 1999, 2257.
226. Yu, P.; Yang, Y.; Zhang, Z. Y.; Mak, T. C. W.; Wong, H. N. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6359.
227. Ichinari, D.; Ueki, T.; Yoshihara, K.; Kinoshita, T. Chem. Commun. 1997, 1743.
228. Mukai, C.; Moharram, S. M.; Azukizawa, S.; Hanaoka, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 8095.
229. Yoda, H.; Kawauchi, M.; Takabe, K.; Hosoya, K. Heterocycles 1997, 45, 1895.
230. Yoda, H.; Kawauchi, M.; Takabe, K.; Hosoya, K. Heterocycles 1997, 45, 1906.
231. Carda, M.; Castillo, E.; Rodríguez, S.; Falomir, E.; Marco, J. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8895.
232. Yu, P.; Wang, Q.-G.; Mak, T. C. W.; Wong, H. N. C. Tetrahedron 1998, 54, 1783.
233. Edwards, R. L.; Maitland, D. J.; Oliver, C. L.; Pacey, M. S.; Shields, L.; Whalley, A. J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 715.
234. Rana, K. K.; Guin, C.; Roy, S. C. Indian J. Chem. Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2001, 40, 925.
235. Banerjee, B.; Roy, S. C. Eur. J. Org. Chem. 2006, 489.
236. Rochelle, N.; Cormier, T.; Ahmed-Schofield, R. J. Undergrad. Chem. Res. 2006, 3, 131.
237. Chen, P.; Wang, J.; Liu, K.; Li, C. J. Org. Chem. 2008, 73, 339.
238. Iwasaki, H.; Eguchi, T.; Tsutsui, N.; Ohno, H.; Tanaka, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 7145.
239. Yokoyama, M.; Yamada, N. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3675.
240. Alanine, A. I. D.; Fishwick, C. W. G.; Szantay, C. Jr. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6573.
241. Howe, R. K.; Shelton, B. R. J. Org. Chem. 1990, 55, 4603.
242. Samano, V.; Robins, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4007.
243. Baldoli, C.; Del Buttero, P.; Licandro, E.; Maiorana, S.; Papagni, A.; Zanotti-Gerosa, A. J. Organomet. Chem. 1994, 476, C27.
244. Primke, H.; Sarin, G. S.; Kohlstruk, S.; Adiwidjaja, G.; de Meijere, A. Chem. Ber. 1994, 127, 1051.
245. Heiner, T.; Michalski, S.; Gerke, K.; Kuchta, G.; Buback, M.; de Meijere, A. Synlett 1995, 355.
246. Buback, M.; Heiner, T.; Hermans, B.; Kowollik, C.; Kozhushkov, S. I.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 1998, 107.
247. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Zhi, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3100.
248. Padwa, A.; Sandanayaka, V. P.; Curtis, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2667.
249. Curtis, E. A.; Sandanayaka, V. P.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1989.
250. Padwa, A.; Curtis, E. A.; Sandanayaka, V. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 73.
251. Padwa, A.; Curtis, E. A.; Sandanayaka, V. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 1317.
252. Padwa, A.; Zhang, Z. J.; Zhi, L. J. Org. Chem. 2000, 65, 5223.
253. Padwa, A.; Curtis, E. A. ARKIVOC 2001, (ii), 51.
254. De Meijere, A.; Leonov, A.; Heiner, T.; Noltemeyer, M.; Bes, M. T. Eur. J. Org. Chem. 2003, 472.
255. Petter, R. C.; Powers, D. G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 659.
256. Praly, J.-P.; El Kharraf, Z.; Descotes, G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4441.
257. Petter, R. C.; Kumaravel, G.; Powers, D. G.; Chang, C.-T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 449.
258. Samano, V.; Robins, M. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3445.
259. Lakhrissi, M.; Chaouch, A.; Chapleur, Y. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 531.
260. Barluenga, J.; Canteli, R.-M.; Flórez, J.; García-Granda, S.; Gutiérrez-Rodriguez, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6949.sss
261. Barluenga, J.; Aznar, F.; Barluenga, S.; García-Granda, S.; Alvarez-Rúa, C. Synlett 1997, 1040.
262. Barluenga, J.; López, S.; Trabanco, A. A.; Flórez, J. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4723.
263. Weyerhausen, B.; Nieger, M.; Dötz, K. H. Organometallics 1998, 17, 1602.
264. Dötz, K. H.; Koch, A. W.; Weyershausen, B.; Hupfer, H.; Nieger, M. Tetrahedron 2000, 56, 4925.
265. Dötz, K. H.; Gomes da Silva, E. J. Organomet. Chem. 2003, 688, 5.
266. D'Souza, D. M.; Rominger, F.; Müller, T. J. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 153.
267. Schobert, R.; Urbina-González, J. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3657.