Potent 3-spiropiperidine growth hormone secretagogues

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 8, Issue 1, 1998, Pages 107-112

  Yang, Lihu ^a   Morriello, Greg ^a   Prendergast, Kristine ^a   Cheng, Kang ^a   Jacks, Tom ^a   Chan, Wanda W S ^a   Schleim, Klaus D ^a   Smith, Roy G ^a   Patchett, Arthur A ^a  

^a MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 AMINO 3 METHYL N [2,3,4,5 TETRAHYDRO 2 OXO 1 [[2' (1H TETRAZOL 5 YL) 1,1' BIPHENYL 4 YL]METHYL] 1H 1 BENZAZEPIN 3 YL]BUTANAMIDE; GROWTH HORMONE; GROWTH HORMONE RELEASING FACTOR; IBUTAMOREN; L 162752; PIPERIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DRUG ACTIVITY; DRUG DESIGN; DRUG SYNTHESIS; NONHUMAN; RAT;

ANIMALS; GROWTH HORMONE; INDOLES; PIPERIDINES; PITUITARY GLAND; RATS; SPIRO COMPOUNDS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

ANIMALIA;

EID: 0032488588     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(97)10199-8     Document Type: Article

References (16)

1. 1 For a recent review on GHRP see Ghigo, E.; Arvat, E.; Muccioli, G.; Camanni, F.; Eur.J. Endocrinol. 1997, 136, 445.
2. 2 Schoen, W. R.; Pisano, J. M.; Prendergast, K.; Wyvratt, M. J.; Fisher, M. H.; Cheng, K.; Chan, W.-S.; Butler, B.; Smith, R. G.; Ball, R. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 897.
3. For recent reviews on GHS see: (a) De Vita, R. J.; Wyvratt, M. J. Drugs of the Future 1996, 21, 273;
4. (b) Nargund, R. P.; Van der Ploeg, L. H. T. Annual Reports in Medicinal Chemistry 1997, 32, 221.
5. 3 Bowers, C. Y. J. Pediatr. Endocrinol. 1993, 6, 21.
6. 4 Howard, A. D.; Feighner, S. D.; Cully, D. F.; Arena, J. P.; Liberator, P. A.; Rosenblum, C. I.; Hamelin, M. J.; Hreniuk, D. L.; Palyha, O. C.; Anderson, J.; Paress, P. S.; Diaz, C.; Chou, M.; Liu, K.; Mckee, K. K.; Pong, S-S.; Chaung, L-Y.; Elbrecht, A.; Heavens, R.; Rigby, M.; Sirinathsinghji, D. J. S.; Dean, D. C.; Melillo, D. G.; Patchett, A. A.; Nargund, R.; Griffin, P. R.; DeMartino, J. A.; Gupta, S. K.; Schaeffer, J. M.; Smith, R. G.; Van Der Ploeg, L. H. T. Science 1996, 273, 974.
7. 5 Patchett, A. A.; Nargund, R. P.; Tata, J. R.; Chen, M. H.; Barakat, K. H.; Johnston, D. B. R.; Cheng, K.; Chan, W. S.; Butler, J. B.; Hickey, G. J.; Jacks, T.; Schleim, K.; Pong, S.-S; Chaung, L.-Y. P.; Chen, H. Y.; Frazier, E.; Leung, K. H.; Chiu, S.-H.; Smith, R. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 7001.
8. 6 (a) Chen, M-H.; Steiner, M. G.; Patchett, A. A.; Cheng, K.; Wei, L.; Chan, W.-S.; Butler, B.; Jacks, T. M.; Smith, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2163.
9. (b) Nargund, R. P.; Chen, M.-H.; Johnston, D. B. R.; Barakat, K. H.; Tata, J. R.; Cheng, K.; Jacks, T. M.; Chan, W.-S.; Butler, B.; Hickey, G.; Smith, R. G.; Patchett, A. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1731.
10. (c) Tata, J. R.; Nargund, R. J.; Murphy, M. M.; Johnston, D. B. R.; Cheng, K.; Wei, L.; Chan W. S.; Butler, B.; Jacks, T. M.; Hickey, G.; Patchett, A. A.; Smith, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 663.
11. 7 Chambers, M. S.; Baker, R.; Billington, D. C.; Middlemiss, D. N.; Wong, E. H. F.; J. Med. Chem. 1992, 35, 2033.
12. 8 Huybrechts, S.; Hoornaert, G. J. Syn. Comm., 1981, 11, 17.
13. 9 Elliott, J. M.; Selnick, H. G.; Claremon, D. A.; Baldwin, J. J.; Buhrow, S. A.; Butcher, J. W.; Habecker, C. N.; King, S. W.; Lynch, J. J., Jr.; Phillips, B. T. J. Med. Chem. 1992, 35, 3973.
14. 10 Kabbe, H. J. Synthesis 1978, 886.
15. 11 Olofson, R. A.; Martz, J. T.; Senet, J.-P.; Piteau, M.; Malfroot, T. J. Org. Chem. 1984, 49, 2081.
16. 12 Cheng K.; Chan, W. S.; Barreto, A.; Convey, E. M.; Smith, R. G. Endocrinology 1989, 124, 2791.