Stereocontrolled preparation of spirocyclic ethers by intramolecular trapping of oxonium ions with allylsilanes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 22, 1996, Pages 7860-7866

  Paquette, Leo A ^a   Tae, Jinsung ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001065201     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo961306k     Document Type: Article

References (42)

1. Perst, H. Oxonium Ions in Organic Chemistry; Verlag Chemie/ Academic Press: Weinheim/Bergstr., Germany, 1971.
2. Deslongchamps, P. Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry; Pergamon Press: Oxford, England, 1983.
3. Hopkins, M. H.; Overman, L. E.; Rishton, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5354.
4. (a) Pothier, N.; Goldstein, S.; Deslongchamps, P. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 604.
5. (b) Deslongchamps, P.; Dory, Y. L.; Li, S. Can. J. Chem. 1994, 72, 2021.
6. (c) Deslongchamps, P.; Dory, Y. L.; Li, S. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 41.
7. Marko, I. E.; Bayston, D. J. Tetrahedron 1994, 50, 7141.
8. Ley, S. V.; Kouklovsky, C. Tetrahedron 1994, 50, 835.
9. Marko, I. E.; Bailey, M.; Murphy, F.; Declercq, J.-P.; Tinant, B.; Feneau-Dupont, J.; Krief, A.; Dumont, W. Synlett 1995, 123.
10. (a) Paquette, L. A.; Lawhorn, D. E.; Teleha, C. A. Heterocycles 1990, 30, 765.
11. (b) Negri, J. T.; Rogers, R. D.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5073.
12. (c) Paquette, L. A.; Negri, J. T.; Rogers, R. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 3947.
13. (a) Paquette, L. A.; Andrews, J. F. P.; Vanucci, C.; Lawhorn, D. E.; Negri, J. T.; Rogers, R. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 3956.
14. (b) Paquette, L. A.; Lanter, J. C.; Johnston, J. N. Submitted for publication.
15. (a) Paquette, L. A.; Branan, B. M.; Friedrich, D.; Edmondson, S. D.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 506.
16. (b) Branan, B. M.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7658.
17. (c) Paquette, L. A.; Branan, B. M. Heterocycles 1995, 40, 101.
18. (d) Paquette, L. A.; Branan, B. M.; Rogers, R. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 1852.
19. (e) Paquette, L. A.; Branan, B. M.; Rogers, R. D.; Bond, A. H.; Lange, H.; Gleiter, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5992.
20. (f) Paquette, L. A.; Branan, B. M.; Stepanian, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1721.
21. (g) Paquette, L. A.; Stepanian, M.; Branan, B. M.; Edmondson, S. D.; Bauer, C. B.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4504.
22. (a) Paquette, L. A.; Lord, M. D.; Negri, J. T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5693.
23. (b) Paquette, L. A.; Dullweber, U., Cowgill, L. D. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8019.
24. (c) Lord, M. D.; Negri, J. T.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 191.
25. (d) Paquette, L. A.; Wang, H.-L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6005.
26. (e) Paquette, L. A.; Wang, H.-L. J. Org. Chem. 1996, 61, 5352.
27. Paquette, L. A.; Kinney, M. J.; Dullweber, U. Submitted for publication.
28. Fleming, I.; Dunoguès, J.; Smithers, R. Org. React. 1989, 37, 57.
29. Ley, S. V.; Lygo, B.; Sternfeld, F.; Wonnacott, A. Tetrahedron 1986, 42, 4333.
30. Boons, G.-J.; Entwistle, D. A.; Ley, S. V.; Woods, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5649.
31. Genicot, C.; Ley, S. V. Synthesis 1994, 1275.
32. Hsung, R. P. Synth. Commun. 1990, 20, 1175.
33. Stork, G.; Mook, R., Jr.; Biller, S. A.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3741.
34. McKelvey, R. D.; Kawada, Y.; Sugawara, T.; Iwamura, H. J. Org. Chem. 1981, 46, 4948.
35. Hughes, D. L. Org. React. 1992, 42, 335.
36. Martin, S. F.; Dodge, J. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3017.
37. Bartlett, P. A.; Ting, P. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 2230.
38. Stork, G.; Brizzolara, A.; Landesman, H.; Szmuszkovicz, J.; Terrell, R. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 207.
39. Homma, K.; Takenoshita, H.; Mukaiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1898.
40. (a) Cieplak, P.; Howard, A. E.; Powers, J. P.; Rychnovsky, S. D.; Kollman, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 3662.
41. (b) Rychnovsky, S. D.; Yang, G.; Powers, J. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 5251.
42. (c) Rychnovsky, S. D.; Skalitzky, D. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 945.