Extending pummerer reaction chemistry. Application to the oxidative cyclization of tryptophan derivatives

Organic Letters

Volumn 6, Issue 17, 2004, Pages 2849-2852

  Feldman, Ken S ^a   Karatjas, Andrew G ^a  

^a PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

TMC 95A; TRYPTOPHAN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; OXIDATION; OXYGENATION; PUMMERER REACTION; STEREOCHEMISTRY;

CATALYSIS; CYCLIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PEPTIDES, CYCLIC; STEREOISOMERISM; TRYPTOPHAN;

EID: 4444302076     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol048974+     Document Type: Article

References (30)

1. (a) Lawson, W. B.; Patchornik, A.; Witkop, B. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5918-5923.
2. (b) Hinman, R. L.; Bauman, C. P. J. Org. Chem. 1964, 29, 1206-1214.
3. (c) Hinman, R. L.; Bauman, C. P. J. Org. Chem. 1964, 29, 2431-2437.
4. (d) Nagasaka, T.; Ohki, S. Chem. Pharm. Bull. 1971, 19, 545-551.
5. (e) Büchi, G.; DeShong, P. R.; Katsumura, S.; Sugimura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5084-5086.
6. (f) Ohnuma, T.; Kimura, Y.; Ban, Y. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4969-4972.
7. (g) Palla, G.; Marchelli, R.; Casnati, G.; Dossena, A. Gazz. Chim. Ital. 1982, 112, 535-536.
8. (h) Ohnuma, T.; Kasuya, H.; Kimura, Y.; Ban, Y. Heterocycles 1982, 17, 377-380.
9. (i) Nakagawa, M.; Taniguchi, M.; Sodeoka, M.; Ito, M.; Yamaguchi, K.; Hino, T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3709-3710.
10. (j) Nakagawa, M.; Sodeoka, M.; Yamaguchi, K.; Hino, T. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 1373-1384.
11. (k) Labroo, R. B.; Labroo, V. M.; King, M. M.; Cohen, L. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 3637-3642.
12. Isolation: (a) Kohno, J.; Koguchi, Y.; Nishio, M.; Nakao, K.; Kuroda, M.; Shimizu, R.; Ohnuki, T.; Komatsubara, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 990-995. Total synthesis. (b) Lin, S.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 512-515. (c) Albrecht, B. K.; Williams, R. M. Org. Lett. 2003, 5, 197-200. (d) Inoue, M.; Sakazaki, H.; Furuyama, H.; Hirama, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2654-2657. Synthesis studies: (e) Ma, D.; Wu, Q. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9089-9093. (f) Ma, D.; Wu, Q. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5279-5281. (g) Kaiser, M.; Siciliano, C.; Assfalg-Machleidt, I.; Groll, M.; Milbradt, A. G.; Moroder, L. Org. Lett. 2003, 5, 3435-3437. (h) Berthelot, A.; Piguel, S.; Le Dour. G.; Vidal, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9835-9838. (i) Yang, Z.-Q.; Kwok, B. H. B.; Lin, S.; Koldobskiy, M. A.; Crews, C. M.; Danishefsky, S. J. ChemBioChem 2003, 4, 508-513. (j) Lin, S.; Yang, Z.-Q,; Kwok, B. H. B.; Koldobskiy, M.; Crews, C. M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6347-6355.
13. Isolation: (a) Kohno, J.; Koguchi, Y.; Nishio, M.; Nakao, K.; Kuroda, M.; Shimizu, R.; Ohnuki, T.; Komatsubara, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 990-995. Total synthesis. (b) Lin, S.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 512-515. (c) Albrecht, B. K.; Williams, R. M. Org. Lett. 2003, 5, 197-200. (d) Inoue, M.; Sakazaki, H.; Furuyama, H.; Hirama, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2654-2657. Synthesis studies: (e) Ma, D.; Wu, Q. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9089-9093. (f) Ma, D.; Wu, Q. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5279-5281. (g) Kaiser, M.; Siciliano, C.; Assfalg-Machleidt, I.; Groll, M.; Milbradt, A. G.; Moroder, L. Org. Lett. 2003, 5, 3435-3437. (h) Berthelot, A.; Piguel, S.; Le Dour. G.; Vidal, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9835-9838. (i) Yang, Z.-Q.; Kwok, B. H. B.; Lin, S.; Koldobskiy, M. A.; Crews, C. M.; Danishefsky, S. J. ChemBioChem 2003, 4, 508-513. (j) Lin, S.; Yang, Z.-Q,; Kwok, B. H. B.; Koldobskiy, M.; Crews, C. M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6347-6355.
14. Isolation: (a) Kohno, J.; Koguchi, Y.; Nishio, M.; Nakao, K.; Kuroda, M.; Shimizu, R.; Ohnuki, T.; Komatsubara, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 990-995. Total synthesis. (b) Lin, S.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 512-515. (c) Albrecht, B. K.; Williams, R. M. Org. Lett. 2003, 5, 197-200. (d) Inoue, M.; Sakazaki, H.; Furuyama, H.; Hirama, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2654-2657. Synthesis studies: (e) Ma, D.; Wu, Q. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9089-9093. (f) Ma, D.; Wu, Q. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5279-5281. (g) Kaiser, M.; Siciliano, C.; Assfalg-Machleidt, I.; Groll, M.; Milbradt, A. G.; Moroder, L. Org. Lett. 2003, 5, 3435-3437. (h) Berthelot, A.; Piguel, S.; Le Dour. G.; Vidal, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9835-9838. (i) Yang, Z.-Q.; Kwok, B. H. B.; Lin, S.; Koldobskiy, M. A.; Crews, C. M.; Danishefsky, S. J. ChemBioChem 2003, 4, 508-513. (j) Lin, S.; Yang, Z.-Q,; Kwok, B. H. B.; Koldobskiy, M.; Crews, C. M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6347-6355.
15. Isolation: (a) Kohno, J.; Koguchi, Y.; Nishio, M.; Nakao, K.; Kuroda, M.; Shimizu, R.; Ohnuki, T.; Komatsubara, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 990-995. Total synthesis. (b) Lin, S.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 512-515. (c) Albrecht, B. K.; Williams, R. M. Org. Lett. 2003, 5, 197-200. (d) Inoue, M.; Sakazaki, H.; Furuyama, H.; Hirama, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2654-2657. Synthesis studies: (e) Ma, D.; Wu, Q. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9089-9093. (f) Ma, D.; Wu, Q. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5279-5281. (g) Kaiser, M.; Siciliano, C.; Assfalg-Machleidt, I.; Groll, M.; Milbradt, A. G.; Moroder, L. Org. Lett. 2003, 5, 3435-3437. (h) Berthelot, A.; Piguel, S.; Le Dour. G.; Vidal, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9835-9838. (i) Yang, Z.-Q.; Kwok, B. H. B.; Lin, S.; Koldobskiy, M. A.; Crews, C. M.; Danishefsky, S. J. ChemBioChem 2003, 4, 508-513. (j) Lin, S.; Yang, Z.-Q,; Kwok, B. H. B.; Koldobskiy, M.; Crews, C. M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6347-6355.
16. Isolation: (a) Kohno, J.; Koguchi, Y.; Nishio, M.; Nakao, K.; Kuroda, M.; Shimizu, R.; Ohnuki, T.; Komatsubara, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 990-995. Total synthesis. (b) Lin, S.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 512-515. (c) Albrecht, B. K.; Williams, R. M. Org. Lett. 2003, 5, 197-200. (d) Inoue, M.; Sakazaki, H.; Furuyama, H.; Hirama, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2654-2657. Synthesis studies: (e) Ma, D.; Wu, Q. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9089-9093. (f) Ma, D.; Wu, Q. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5279-5281. (g) Kaiser, M.; Siciliano, C.; Assfalg-Machleidt, I.; Groll, M.; Milbradt, A. G.; Moroder, L. Org. Lett. 2003, 5, 3435-3437. (h) Berthelot, A.; Piguel, S.; Le Dour. G.; Vidal, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9835-9838. (i) Yang, Z.-Q.; Kwok, B. H. B.; Lin, S.; Koldobskiy, M. A.; Crews, C. M.; Danishefsky, S. J. ChemBioChem 2003, 4, 508-513. (j) Lin, S.; Yang, Z.-Q,; Kwok, B. H. B.; Koldobskiy, M.; Crews, C. M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6347-6355.
17. Isolation: (a) Kohno, J.; Koguchi, Y.; Nishio, M.; Nakao, K.; Kuroda, M.; Shimizu, R.; Ohnuki, T.; Komatsubara, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 990-995. Total synthesis. (b) Lin, S.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 512-515. (c) Albrecht, B. K.; Williams, R. M. Org. Lett. 2003, 5, 197-200. (d) Inoue, M.; Sakazaki, H.; Furuyama, H.; Hirama, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2654-2657. Synthesis studies: (e) Ma, D.; Wu, Q. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9089-9093. (f) Ma, D.; Wu, Q. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5279-5281. (g) Kaiser, M.; Siciliano, C.; Assfalg-Machleidt, I.; Groll, M.; Milbradt, A. G.; Moroder, L. Org. Lett. 2003, 5, 3435-3437. (h) Berthelot, A.; Piguel, S.; Le Dour. G.; Vidal, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9835-9838. (i) Yang, Z.-Q.; Kwok, B. H. B.; Lin, S.; Koldobskiy, M. A.; Crews, C. M.; Danishefsky, S. J. ChemBioChem 2003, 4, 508-513. (j) Lin, S.; Yang, Z.-Q,; Kwok, B. H. B.; Koldobskiy, M.; Crews, C. M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6347-6355.
18. Isolation: (a) Kohno, J.; Koguchi, Y.; Nishio, M.; Nakao, K.; Kuroda, M.; Shimizu, R.; Ohnuki, T.; Komatsubara, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 990-995. Total synthesis. (b) Lin, S.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 512-515. (c) Albrecht, B. K.; Williams, R. M. Org. Lett. 2003, 5, 197-200. (d) Inoue, M.; Sakazaki, H.; Furuyama, H.; Hirama, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2654-2657. Synthesis studies: (e) Ma, D.; Wu, Q. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9089-9093. (f) Ma, D.; Wu, Q. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5279-5281. (g) Kaiser, M.; Siciliano, C.; Assfalg-Machleidt, I.; Groll, M.; Milbradt, A. G.; Moroder, L. Org. Lett. 2003, 5, 3435-3437. (h) Berthelot, A.; Piguel, S.; Le Dour. G.; Vidal, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9835-9838. (i) Yang, Z.-Q.; Kwok, B. H. B.; Lin, S.; Koldobskiy, M. A.; Crews, C. M.; Danishefsky, S. J. ChemBioChem 2003, 4, 508-513. (j) Lin, S.; Yang, Z.-Q,; Kwok, B. H. B.; Koldobskiy, M.; Crews, C. M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6347-6355.
19. Isolation: (a) Kohno, J.; Koguchi, Y.; Nishio, M.; Nakao, K.; Kuroda, M.; Shimizu, R.; Ohnuki, T.; Komatsubara, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 990-995. Total synthesis. (b) Lin, S.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 512-515. (c) Albrecht, B. K.; Williams, R. M. Org. Lett. 2003, 5, 197-200. (d) Inoue, M.; Sakazaki, H.; Furuyama, H.; Hirama, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2654-2657. Synthesis studies: (e) Ma, D.; Wu, Q. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9089-9093. (f) Ma, D.; Wu, Q. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5279-5281. (g) Kaiser, M.; Siciliano, C.; Assfalg-Machleidt, I.; Groll, M.; Milbradt, A. G.; Moroder, L. Org. Lett. 2003, 5, 3435-3437. (h) Berthelot, A.; Piguel, S.; Le Dour. G.; Vidal, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9835-9838. (i) Yang, Z.-Q.; Kwok, B. H. B.; Lin, S.; Koldobskiy, M. A.; Crews, C. M.; Danishefsky, S. J. ChemBioChem 2003, 4, 508-513. (j) Lin, S.; Yang, Z.-Q,; Kwok, B. H. B.; Koldobskiy, M.; Crews, C. M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6347-6355.
20. Isolation: (a) Kohno, J.; Koguchi, Y.; Nishio, M.; Nakao, K.; Kuroda, M.; Shimizu, R.; Ohnuki, T.; Komatsubara, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 990-995. Total synthesis. (b) Lin, S.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 512-515. (c) Albrecht, B. K.; Williams, R. M. Org. Lett. 2003, 5, 197-200. (d) Inoue, M.; Sakazaki, H.; Furuyama, H.; Hirama, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2654-2657. Synthesis studies: (e) Ma, D.; Wu, Q. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9089-9093. (f) Ma, D.; Wu, Q. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5279-5281. (g) Kaiser, M.; Siciliano, C.; Assfalg-Machleidt, I.; Groll, M.; Milbradt, A. G.; Moroder, L. Org. Lett. 2003, 5, 3435-3437. (h) Berthelot, A.; Piguel, S.; Le Dour. G.; Vidal, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9835-9838. (i) Yang, Z.-Q.; Kwok, B. H. B.; Lin, S.; Koldobskiy, M. A.; Crews, C. M.; Danishefsky, S. J. ChemBioChem 2003, 4, 508-513. (j) Lin, S.; Yang, Z.-Q,; Kwok, B. H. B.; Koldobskiy, M.; Crews, C. M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6347-6355.
21. Isolation: (a) Kohno, J.; Koguchi, Y.; Nishio, M.; Nakao, K.; Kuroda, M.; Shimizu, R.; Ohnuki, T.; Komatsubara, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 990-995. Total synthesis. (b) Lin, S.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 512-515. (c) Albrecht, B. K.; Williams, R. M. Org. Lett. 2003, 5, 197-200. (d) Inoue, M.; Sakazaki, H.; Furuyama, H.; Hirama, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2654-2657. Synthesis studies: (e) Ma, D.; Wu, Q. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9089-9093. (f) Ma, D.; Wu, Q. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5279-5281. (g) Kaiser, M.; Siciliano, C.; Assfalg-Machleidt, I.; Groll, M.; Milbradt, A. G.; Moroder, L. Org. Lett. 2003, 5, 3435-3437. (h) Berthelot, A.; Piguel, S.; Le Dour. G.; Vidal, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9835-9838. (i) Yang, Z.-Q.; Kwok, B. H. B.; Lin, S.; Koldobskiy, M. A.; Crews, C. M.; Danishefsky, S. J. ChemBioChem 2003, 4, 508-513. (j) Lin, S.; Yang, Z.-Q,; Kwok, B. H. B.; Koldobskiy, M.; Crews, C. M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6347-6355.
22. Braña, M. F.; Garranzo, M.; de Pascual-Teresa, B.; Pérez-Castells, J.; Torres, M. R. Tetrahedron 2002, 55, 4825-4836.
23. Boger, D. L.; Patane, M. A.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8544-8556.
24. Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483-2547.
25. Tao, B.; Schlingloff, G.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2507-2510.
26. (a) Feldman, K. S.; Vidulova, D. B. Org. Lett. 2004, 6, 1869-1871.
27. (b) Feldman, K. S.; Vidulova, D. B. Tetrahedron. Lett. 2004, 45, 5035-5037.
28. Crich, D.; Davies, J. W. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4307-4308.
29. Hollis Showalter, H. D.; Sercel, A. D.; Leja, B. M.; Wolfangel, C. D.; Ambroso, L. A.; Elliott, W. L.; Fry, D. W.; Kraker, A. J.; Howard, C. T.; Lu, G. H.; Moore, C. W.; Nelson, J. M.; Roberts, B. J.; Vincent, P. W.; Denny, W. A.; Thompson, A. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 413-426.
30. Stang, P. J.; Williamson, B. L.; Zhdankin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5870-5871.