Regioselective unusual formation of spirocyclic 4-{2′-benzo(2′, 3′-dihydro)furo}-9-methyl-2,3,9-trihydrothiopyrano[2,3-b]indole by 4-exo-trig aryl radical cyclization and rearrangement

Organic Letters

Volumn 8, Issue 18, 2006, Pages 4059-4062

  Majumdar, K C ^a   Alam, S ^a  

^a UNIVERSITY OF KALYANI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33748947871     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol061531g     Document Type: Article

References (45)

1. (a) Todd, M. H.; Ndubaku, C.; Bartlett, P. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 3985.
2. (b) Zhou, S.-Z.; Bommezijn, S.; Murphy, J. A. Org. Lett. 2002, 4, 443.
3. (c) Turiso, F. G.-L.; Curran, D. P. Org. Lett. 2005, 7, 151.
4. (d) Ishibashi, H.; Ohata, K.; Niihara, M.; Sato, T.; Ikeda, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 547.
5. (e) Escolano, C.; Jones, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8951.
6. (f) Escolano, C.; Jones, K. Tetrahedron 2002, 58, 1453.
7. (g) Zhang, W.; Pugh, G. Tetrahedron 2003, 59, 4237.
8. (h) Lizos, D. E.; Murphy, J. A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 117
9. (i) Majumdar, K. C.; Biswas, A.; Mukhopadhyay, P. P. Synthesis 2003, 2385.
10. (j) Majumdar, K. C.; Mukhopadhyay, P. P.; Biswas, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6655.
11. (a) Smith, T. W.; Butler, G. B. J. Org. Chem. 1978, 43, 6.
12. (b) Bowman, W. R.; Mann, E.; Parr, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2991.
13. (c) Majumdar, K. C.; Basu, P. K.; Mukhopadhyay, P. P.; Sarkar, S.; Ghosh, S. K.; Biswas, P. Tetrahedron 2003, 59, 2151.
14. (d) Zhang, W.; Pugh, G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5613.
15. Ishibashi, H.; Kameoka, C.; Iriyama, H.; Kodama, K.; Sato, T.; Ikeda, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 1276 and references therein.
16. Baldwin, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 734.
17. (a) Majumdar, K. C.; Sarkar, S.; Bhattacharrya, T. Tetrahedron 2003, 59, 4309.
18. (b) Bommezijn, S.; Martin, C. G.; Kennedy, A. R.; Lizos, D.; Murphy, J. A. Org. Lett. 2001, 3, 3405.
19. (c) Ishibashi, H.; Nakamura, N.; Sato, T.; Takeuchi, M.; Ikeda, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1725.
20. (d) Bogen, S.; Gulea, M.; Fensterbank, L.; Malacria, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 4920.
21. (e) Gao, J.; Rusling, J. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 218.
22. (f) Ishibashi, H.; Fuke, Y.; Yamashita, T.; Ikeda, M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2531.
23. (g) Goodall, K.; Parsons, A. F. Tetrahedron Lett. 1997, 37, 491.
24. (a) Castle, K.; Hau, C.-S.; Sweeney, J. B.; Tindall, C. Org. Lett. 2003, 5, 757.
25. (b) Piccardi, P.; Modena, M.; Cavalli, L. J. Chem. Soc. C 1971, 3959.
26. (c) Belletire, J. L.; Hagedorn, C. E.; Ho, D. M.; Krause, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 797.
27. (d) Ishibashi, H.; Kameoka, C.; Ueda, R.; Kodama, K.; Sato, T.; Ikeda, M. Synlett 1993, 649.
28. (e) Ishibashi, H.; Kameoka, C.; Kodama, K.; Ikeda, M. Tetrahedron 1996, 52, 489.
29. (f) Ishibashi, H.; Kodama, K.; Kameoka, C.; Kawanami, H.; Ikeda, M. Tetrahedron 1996, 52, 13867.
30. (g) Ishibashi, H.; Kameoka, C.; Kodama, K.; Kawanami, H.; Hamada, M.; Ikeda, M. Tetrahedron 1997, 53, 9611.
31. (a) Ikeda, M.; Ohtani, S.; Yamamoto, T.; Sato, T.; Ishibashi, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1763.
32. (b) Ishibashi, H.; Higuchi, M.; Ohba, M.; Ikeda, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 75.
33. (c) Ponaras, A. A.; Zaim, O. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2879.
34. (a) Ishibashi, H.; Kodama, K.; Higuchi, M.; Muraoka, O.; Tanabe, G.; Takeda, Y. Tetrahedron 2001, 57, 7629.
35. (b) Sato, T.; Nakamura, N.; Ikeda, K.; Okada, M.; Ishibashi, H.; Ikeda, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 2399.
36. (c) Fremont, S. L.; Belletire, J. L.; Ho, D. M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2335.
37. (d) Araki, Y.; Endo, T.; Arai, Y.; Tanji, M.; Ishido, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2829.
38. (e) Gill, G. B.; Pattenden, G.; Reynolds, S. J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3229.
39. (a) Majumder, K. C.; Kundu, U. K.; Ghosh, S. K. Org. Lett. 2002, 4, 2629.
40. (b) Majumdar, K. C.; Bandyopadhyay, A.; Biswas, A. Tetrahedron 2003, 59, 5289.
41. Majumdar, K. C.; De, R. N.; Khan, A. T.; Chattopadhyay, S. K.; Dey, K.; Patra, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 777.
42. (a) Majumdar, K. C.; Jana, G. H. Synthesis 2001, 924.
43. (b) Majumdar, K. C.; Ghosh, S. Tetrahedron 2001, 57, 1589.
44. (c) Majumdar, K. C.; Bhattacharyya, T. Synthesis 2001, 1568.
45. +).