Novel enantioselective synthesis of functionalized pyridylarsanes by a chiral palladium template promoted asymmetric hydroarsanation reaction

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 27, 2009, Pages 4134-4140

  Liu, Fengli ^a   Pullarkat, Sumod A ^a   Li, Yongxin ^a   Chen, Shuli ^a   Leung, Pak Hing ^a  

^a Nanyang Technological University   (Singapore)

Author keywords

As ligands; Asymmetric synthesis; Palladium; Template synthesis

Indexed keywords

CHELATION; ENANTIOSELECTIVITY; KETONES; LIGANDS; NAPHTHALENE; SINGLE CRYSTALS; X RAY ANALYSIS;

AS-LIGANDS; ASYMMETRIC SYNTHESIS; BIDENTATE CHELATES; CHIRAL REACTIONS; ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS; FUNCTIONALIZED; NAPHTHYLAMINE; ORGANOPALLADIUM COMPLEXES; REACTION TEMPLATES; TEMPLATE SYNTHESIS;

PALLADIUM;

EID: 70349212087     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200900460     Document Type: Article

References (48)

1. a) V. K. Farina, B. Krishnan, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9585-9595
2. b) K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4442-4489
3. c) K. C. Y Lau, P. Chiu, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1813-1816.
4. R. A. Baber, S. Collard, M. Hooper, A. G. Orpen, P. G. Pringle, M. J. Wilkinson, R. L. Wingad, Dalton Trans. 2005, 1491-1498.
5. L. A. van der Veen, P. K. Keeven, P. C. Kamer, P. W N. M. van. Leeuwen, Chem. Commun. 2000, 333-334.
6. a) C. R. Johnson, M. P. Braun, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11014-11015
7. b) R. B. Bedford, C. S. J. Cazin, S. J. Coles, T. Gelbrich, M. B. Hursthouse, V. J M. Scordia, Dalton Trans. 2003, 3350-3356.
8. S. Ceccarelli, U. Piarulli, C. Gennari, J. Org. Chem. 2000, 65, 6254-6256.
9. J. A. Casares, P. Espinet, G. Salas, Organometallics 2008, 27, 3761-3769.
10. P. Cao, C.-Y. Li, Y.-B. Kang, Z. Xie, X.-L. Sun, Y Tang, J. Org. Chem. 2007, 72, 6628-6630.
11. a) A. D. Calhoun, W J. Kobos, T. A. Nile, C. A. Smith, J. Organomet. Chem. 1979, 170, 175-179
12. b) B. A. Murrer, J. M. Brown, P. A. Chaloner, P. N. Nicholson, D. Parker, Synthesis 1979, 350-352
13. c) A. Kojima, C. D. J. Boden, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3459-3460
14. d) Y. Cho, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1773-1776
15. e) D.-M. Tan, K. S. Chan, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 503-505
16. f) C. Y. Wang, D.-M. Tan, K. S. Chan, Y.-H. Liu, S.-M. Peng, S.-T. Liu, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4920-4925
17. g) N. C. Payne, D. W. Stephan, Inorg. Chem. 1982, 21, 182-188.
18. a) G. R. Newkome, Chem. Rev. 1993, 93, 2067-2089
19. b) Z. Z. Zhang, H. Cheng, Coord. Chem. Rev. 1996, 147, 1-37
20. c) P. Espinet, K. Soulantica, Coord Chem. Rev. 1999, 499, 499-556
21. d) G. Chelucci, G. Orru, G. A. Pinna, Tetrahedron 2003, 59, 9471-9515
22. e) P. J. Guiry, C. P. Saunders, Adv. Synth. Catal 2004, 346, 497-537
23. f) X. Cui, K. Burgess, Chem. Rev. 2005, 105, 3272-3296.
24. F. Y Kwong, C. W Lai, K. S. Chan, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8864-8865.
25. F. Y. Kwong, C. W. Lai, D.-M. Tan, F. L. Lam, A. S. C. Chan, K. S. Chan, Organometallics 2005, 24, 4170-4178.
26. W. C. Yeo, S. T. Tee, G. K. Tan, L. L. Koh, P. H. Leung, Inorg. Chem. 2004, 43, 8102-8109.
27. F. Liu, S. A. Pullarkat, Y. Li, S. Chen, M. Yuan, Z. Lee, P. H. Leung, Organometallics, in press.
28. a) E. J. Corey, J. C. Bailar, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2620-2629
29. b) M. D. Fryzuk, B. J. Bosnich, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6262-6267
30. c) P. A. MacNeil, N. K. Roberts, B. Bosnich, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2273-2280.
31. L. Pauling, The Nature of the Chemical Bond; Cornell University Press, Ithaca, NY, 1967.
32. W. C. Yeo, L. Tang, B. Yan, S. Y. Tee, L. L. Koh, K. Geok, P. H. Leung, Organometallics 2005, 24, 5581-5585.
33. a) E. Costa, P. G. Pringle, M. B. Smith, K. Worboys, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 4277-4282 and references cited therein
34. b) D. K. Wicht, I.V. Kourkine, I. Kovacik, D.S. Glueck, T. E. Concolino, G. P. A. Yap, C. D. Incarvito, A. L. Rheingold, Organometallics 1999, 18, 5381-5394
35. c) M. O. Shulyupin, M. A. Kazankova, I. P. Beletskaya, Org. Lett. 2002, 4, 761-763 and references cited therein
36. d) M. R. Douglass, C. L. Stern, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc 2001, 123, 10221-10238
37. e) W Malisch, B. Klüpfel, D. Schumacher, M. Nieger, J. Organomet. Chem. 2002, 661, 95-110
38. f) A.D. Sadow, A. Togni, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17012-17024
39. g) A. Kondoh, H. Yorimitsu, K. Oshima, J. Am, Chem, Soc. 2007, 129, 4099-4104
40. h) M. L. Bungabong, K. W Tan, Y. Li, S. V Selvaratnam, K. G. Dongol, P. H. Leung, Inorg. Chem. 2007, 46, 4733-4736.
41. a) S. Y. M. Chooi, M. K. Tan, P. H. Leung, K. F. Mok, Inorg. Chem. 1994, 33, 3096-3103
42. b) M. Gomez, J. Cranell, M. Martinez, Organometallics 1997, 16, 2539-2546
43. c) C. López, R. Bosque, D. Sainz, M. Font-Bardia, Organometallics 1997, 16, 3261-3266
44. d) M. Gomez, J. Granell, M. Martinez, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 37-44.
45. S. Y. M. Chooi, P.H. Leung, C.C. Lim, K. F. Mok, G. H. Quek, K. Y Sim, M. K. Tan, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 529-532.
46. T. Bakó, P. Bakó, G. Keglevich, N. Báthori, M. Czugler, J. Tatai, T. Novák, G. Parlagh, L. Töke, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1917-1923.
47. S. D. Bull, S. G. Davies, D. J. Fox, M. Gianotti, P. M. Kelly, C. Pierres, E. D. Savory, A. D. Smith, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 1858-1868.
48. H. D. Flack, Acta Crystallogr., Sect. A 1983, 39, 876-881.