Applications of biotransformations and biocatalysis to complexity generation in organic synthesis

Chemical Society Reviews

Volumn 38, Issue 11, 2009, Pages 3117-3132

  Hudlicky, Tomas ^a   Reed, Josephine W ^a  

^a BROCK UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IMMOBILIZED ENZYME; ORGANIC COMPOUND; TRIACYLGLYCEROL LIPASE;

BIOCATALYSIS; BIOTRANSFORMATION; METABOLISM; METHODOLOGY; PHARMACEUTICS; REVIEW; SYNTHESIS;

BIOCATALYSIS; BIOTRANSFORMATION; ENZYMES, IMMOBILIZED; LIPASE; ORGANIC CHEMICALS; TECHNOLOGY, PHARMACEUTICAL;

EID: 70350474764     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b901172m     Document Type: Review

References (122)

1. A. D. Curzons D. J. C. Constable D. N. Mortimer V. L. Cunningham Green Chem. 2001 3 1 6
2. D. J. C. Constable A. D. Curzons V. L. Cunningham Green Chem. 2002 4 521 527
3. R. A. Sheldon Chem. Ind. 1992 903 906
4. R. A. Sheldon Chem.-Tech. (Heidelberg) 1994 38 47
5. R. A. Sheldon Chem. Ind. 1997 12 15
6. T. Hudlicky D. A. Frey L. Koroniak C. D. Claeboe L. E. Brammer Jr. Green Chem. 1999 1 57 59
7. K. D. Green I. S. Sill J. A Khan E. N. Vilfson Biotechnol. Bioeng. 2002 49 535 543
8. T. R. Gervais G. Carta J. L. Gainer Biotechnol. Prog. 2008 19 389 395
9. M. D. Mihovilovic and D. A. Bianchi, in Asymmetric Organic Synthesis with Enzymes, ed., V. Gotor, I. Alfonso, and, E. Garcia-Urdiales, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
10. Enzyme Catalysis in Organic Synthesis, ed., K. Drauz, and, H. Waldman, VCH, Weinheim, 1995
11. A. S. Bommarius and B. R. Riebel, Biocatalysis, Fundamentals and Applications, VCH, Weinheim, 2004
12. R. B. Woodward, in Perspectives in Organic Chemistry, ed., A. Todd, Interscience, New York, 1956, p. 160
13. S. H. Bertz J. Am. Chem. Soc. 1981 103 3599 3601
14. S. H. Bertz and T. J. Sommer, in Organic Synthesis: Theory and Applications, ed., T. Hudlicky, JAI Press, Greenwich, CT, 1993, vol. 2, pp. 67-92
15. R. Carlson Kem. Tidskr. 1985 97 39 47
16. R. Carlson, Design and Optimization in Organic Synthesis, Elsevier, Amsterdam, 1992, ch. 1
17. P. A. Wender and B. L. Miller, in Organic Synthesis: Theory and Applications, ed., T. Hudlicky, JAI Press, Greenwich CT, 1993, vol. 2, pp. 27-66
18. P. A. Wender S. T. Handy D. L. Wright Chem. Ind. 1997 765 769
19. P. A. Wender F. C. Bi G. G. Gamber F. Gosselin R. D. Hubbard M. J. C. Scanio R. Sun T. J. Williams L. Zhang Pure Appl. Chem. 2002 74 25 31
20. T. Hudlicky F. Rulin T. Tsunoda J. D. Price J. Am. Chem. Soc. 1990 112 9439 9440
21. T. Hudlicky and M. B. Natchus, in Organic Synthesis: Theory and Applications, ed., T. Hudlicky, JAI Press, Greenwich CT, 1993, vol. 2, pp. 1-23
22. T. Hudlicky Pure Appl. Chem. 1992 64 1109 1113
23. T. Hudlicky Chem. Rev. 1996 96 3 30
24. T. Hudlicky and J. W. Reed, The Way of Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2007, pp. 146-154
25. For discussion of symmetry principles in synthesis see: T.-L. Ho, Symmetry: A Basis for Synthetic Design, John Wiley & Sons, New York, 1995, p. 561
26. T. Hudlicky H. Luna J. D. Price F. Rulin Tetrahedron Lett. 1989 30 4053 4054
27. T. Hudlicky H. Luna J. D. Price F. Rulin J. Org. Chem. 1990 55 4683 4687
28. T. Hudlicky G. Seoane J. D. Price K. Gadamasetti Synlett 1990 433 440
29. A. S. Kireev A. T. Breithaupf W. Collins O. N. Nadein A. Kornienko J. Org. Chem. 2005 70 742 745
30. C. J. Sih and S.-H. Wu, in Topics in Stereochemistry, ed., E. L. Eliel, and, S. H. Wilen, Wiley, New York, 1989, vol. 19, pp. 63-125
31. M. Ohno M. Otsuka Org. React. (N.Y.) 1989 37 1 55
32. C. R. Johnson Acc. Chem. Res. 1998 31 333 341
33. E. Schoffers A. Golebiowski C. R. Johnson Tetrahedron 1996 52 3769 3826
34. E. Garcia-Urdiales I. Alfonso V. Gotor Chem. Rev. 2005 105 313 354
35. U. T. Bornscheuer and R. J. Kazlauskas, Hydrolases in Organic Synthesis: Regio- and Stereoselective Biotransformations, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2005
36. C. R. Johnson S. J. Bis J. Org. Chem. 1995 60 615 623
37. C. R. Johnson M. W. Miller J. Org. Chem. 1995 60 6674 6675
38. A. M. Cortijos T. J. Snape Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 1761 1763
39. C. S. Poss S. L. Schreiber Acc. Chem. Res. 1994 27 9 17
40. I. Regal A. Luviano-Jardon P. Demare E. Hong A. Torres-Gavillan A. Lopez-Munguia E. Castillo Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 2439 2442
41. C. Sanfilippo G. Nicolosi Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 2171 2176
42. V. Recuero R. Brieva V. Gotor Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 1684 1688
43. T. Hudlicky K. G. Gadamasetti T. Tsunoda J. A. Murry G. E. Keck J. Org. Chem. 1991 56 3619 3623
44. T. Hudlicky G. Gillman C. Andersen Tetrahedron: Asymmetry 1992 3 281
45. R. E. Saxon H. Leisch T. Hudlicky Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 672 681
46. R. Noyori T. Ikeda T. Ohkuma M. Widhalm M. Kitamura H. Takaya S. Akutagawa N. Sayo T. Saito T. Taketomi H. Kumobayashi J. Am. Chem. Soc. 1989 111 9134 9135
47. R. S. Ward Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 1475 1490
48. R. Noyori M. Tokunaga M. Kitamura Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995 68 36 56
49. H. Stecher K. Faber Synthesis 1997 1 16
50. R. Stürmer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1173 1174
51. R. Azerad D. Buisson Curr. Opin. Biotechnol. 2000 11 565 571
52. O. Pàmies J.-E. Bäckvall Chem. Rev. 2003 103 3247 3261
53. H. Pellissier Tetrahedron 2003 59 8291 8327
54. A.-B. L. Fransson L. Borén O. Pàmies J.-E. Bäckvall J. Org. Chem. 2005 70 2582 2587
55. N.-Y. Wang C.-T. Hsu C. J. Sih J. Am. Chem. Soc. 1981 103 6532 6539
56. I. J. Jakovac G. Ng K. P. Lok J. B. Jones J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980 515 516
57. J. B. Jones M. A. W. Finch I. J. Jakovac Can. J. Chem. 1982 60 2007 2011
58. G. S. Y. Ng L.-C. Yuan I. J. Jakovac J. B. Jones Tetrahedron 1984 40 1235 1243
59. J. B. Jones I. J. Jakovac Org. Synth. 1985 63 10 14 Org. Synth. 1990 Coll. Vol. XII 406 410
60. I. J. Jakovac H. B. Goodbrand K. P. Lok J. B. Jones J. Am. Chem. Soc. 1982 104 4659 4669
61. in Microbial Reagents in Organic Synthesis, ed., S. Servi, Kluwer, Dordrecht, 1992
62. G. R. Krow Org. React. (N.Y.) 1993 43 251 798
63. J. D. Stewart Curr. Org. Chem. 1998 2 195 216
64. M. D. Mihovilovic Curr. Org. Chem. 2006 10 1265 1287
65. D. V. Rial M. D. Mihovilovic Chim. Oggi 2008 26 Suppl. 19 22
66. C. C. Ryerson D. P. Ballou C. Walsh Biochemistry 1982 21 2644 2655
67. M. Taschner D. J. Black J. Am. Chem. Soc. 1988 110 6892 6893
68. V. Alphand A. Archelas R. Furstoss J. Org. Chem. 1990 55 347 350
69. D. E. T. Pazmino R. Snajdrova B.-J. Baas M. Ghobrial M. D. Mihovilovic M. W. Fraaije Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2275 2278
70. N. A. Donoghue D. B. Norris P. W. Trudgill Eur. J. Biochem. 1976 63 175 192
71. H. Sandey A. Willetts Biotechnol. Lett. 1989 11 615 620
72. V. Alphand A. Archelasa R. Furstoss Biocatalysis 1990 3 1306 1309
73. V. Alphand R. Furstoss J. Org. Chem. 1992 57 73 83
74. K. Konigsberger V. Alphand R. Furstoss H. Griengl Tetrahedron Lett. 1991 32 499 500
75. S. C. Lemoult P. F. Richardson S. M. Roberts J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995 89 91
76. M. Y. Rios E. Salazar H. F. Olivo Green Chem. 2007 9 459 462
77. M. Y. Rios E. Salazar H. F. Olivo J. Mol. Catal. B: Enzym. 2008 54 61 66
78. M. J. Taschner Q.-Z. Chen Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991 1 535 538
79. D. A. Evans R. L. Dow T. L. Shih J. M. Takacs R. Zahler J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5290 5313
80. S. Hanessian P. J. Murray Can. J. Chem. 1986 64 2231 2234
81. J. D. Fourneron A. Archelas R. Furstoss J. Org. Chem. 1989 54 4686 4689
82. F. Bjorkling H. Frykman S. E. Godtfredsen O. Kirk Tetrahedron 1992 48 4587 4592
83. E. G. Ankudey H. F. Olivo T. L. Peeples Green Chem. 2006 8 923 926
84. H. F. Olivo M. S. Hemenway J. Org. Chem. 1999 64 8968 8969
85. H. F. Olivo T. L. Peeples M.-Y. Rios F. Velazquez J.-W. Kim S. Narang J. Mol. Catal. B: Enzym. 2003 21 97 105
86. D. T. Gibson J. R. Koch R. E. Kallio Biochemistry 1968 7 2653 2662
87. D. T. Gibson J. R. Koch C. L. Schuld R. E. Kallio Biochemistry 1968 7 3795 3802
88. W. B. Motherwell A. S. Williams Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2031 2033
89. Y. Feng C. Ke G. Xue L. Que Chem. Commun. 2009 50 52
90. T. Hudlicky J. W. Reed Synlett 2009 685 703
91. A. T. Omori K. J. Finn H. Leisch R. J. Carroll T. Hudlicky Synlett 2007 2859 2862
92. B. Sullivan I. Carrera M. Drouin T. Hudlicky Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4229 4231
93. U. Zutter H. Iding P. Spurr B. Wirz J. Org. Chem. 2008 73 4895 4902
94. F. Fabris J. Collins B. Sullivan H. Leisch T. Hudlicky Org. Biomol. Chem. 2009 7 2619 2627
95. J.-J. Shie J.-M. Fang C.-H. Wong Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5788 5791
96. C. H. von der Osten A. J. Sinskey C. F. Barbas III R. L. Pederson Y.-F. Wang C.-H. Wong J. Am. Chem. Soc. 1989 111 3924 3927
97. Y. Takaoka T. Kajimoto C.-H. Wong J. Org. Chem. 1993 58 4809 4812
98. G. C. Look C. J. Fotsch C.-H. Wong Acc. Chem. Res. 1993 26 182 190
99. S. M. Dean W. A. Greenberg C.-H. Wong Adv. Synth. Catal. 2007 348 1308 1320
100. D. Franke C.-C. Hsu C.-H. Wong Methods Enzymol. 2004 388 224 238
101. S. Hanson M. Best M. C. Bryan C.-H. Wong Trends Biochem. Sci. 2004 29 656 663
102. C. S. Bennett C.- H. Wong Chem. Soc. Rev. 2007 36 1227 1238
103. T. Hudlicky K. K. Pitzer M. R. Stabile A. J. Thorpe G. M. Whited J. Org. Chem. 1996 61 4151 4153
104. M. Mandel T. Hudlicky J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 741 743
105. see T. Hudlicky and J. W. Reed, in Advances in Asymmetric Synthesis, ed., A. Hassner, JAI Press, London, 1995, vol. 1, pp. 271-312
106. T. Hudlicky D. A. Entwistle K. K. Pitzer A. J. Thorpe Chem. Rev. 1996 96 1195 1220
107. T. Hudlicky D. Gonzalez D. T. Gibson Aldrichimica Acta 1999 32 35 62
108. T. Hudlicky K. A. Abboud J. Bolonick R. Maurya M. L. Stanton A. J. Thorpe J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996 1717 1718
109. T. Hudlicky K. A. Abboud D. A. Entwistle R. Fan R. Maurya A. J. Thorpe J. Bolonick B. Myers Synthesis 1996 897 911
110. B. J. Paul T. A. Martinot J. Willis T. Hudlicky Synthesis 2001 952 956
111. B. J. Paul J. Willis T. A. Martinot I. Ghiviriga T. Hudlicky J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10416 10426
112. V. P. Bui T. Hudlicky Tetrahedron 2004 60 661 646
113. B. D. Ensley B. J. Ratzkin T. D. Osslund M. J. Simon L. P. Wackett D. T. Gibson Science 1983 222 167 169
114. B. D. Ensley, US Pat., 4520103, 1985
115. A. Berry T. C. Dodge M. Pepsina W. Weyler J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2002 28 127 133
116. E. Carredano A. Karlsson B. Kauppi D. Choudhury R. E. Parales J. V. Parales K. Lee D. T. Gibson H. Eklund S. Ramaswamy J. Mol. Biol. 2000 296 701 712
117. J. M. Weber and J. B. McAlpine, US Pat., 5141926, 1992
118. D. L. Stassi S. J. Kakavas K. A. Reynolds G. Gunawardana S. Swanson D. Zeidner M. Jackson H. Liu A. Buko L. Katz Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 7305 7309
119. A. Schmid J. S. Dordick B. Hauer A. Kiener M. Wubbolts B. Witholt Nature 2001 409 258 268
120. V. Gotor Org. Process Res. Dev. 2002 6 420 426
121. H. E. Schoemaker D. Mink M. G. Wubbolts Science 2003 229 1694 1697
122. Industrial Biotransformations, ed., A. Liese, K. Seelbach, and, C. Wandrey, Wiley-VCH, Weinheim, 2006