Enantiodivergent formal synthesis of (+)-and (-)-cyclophellitol from D-xylose based on the latent symmetry concept

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 2, 2005, Pages 742-745

  Kireev, Artem S ^a   Breithaupt, August T ^a   Collins, William ^a   Nadein, Oleg N ^a   Kornienko, Alexander ^a  

^a NEW MEXICO INSTITUTE OF MINING AND TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOHYDRATES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIOLOGICAL EVALUATION; ENANTIOMERS; LATENT PLANES;

AROMATIC COMPOUNDS;

4,5,6 TRI(BENZYLOXY) 2 VINYL 6 HEPTENE 1 OL; 4,5,6 TRI(BENZYLOXY) 3 HYDROXYMETHYLCYCLOHEXENE; 4,5,6 TRI(BENZYLOXY) 3 VINYL 7 OCTENE 1,2 DIOL; CARBOHYDRATE; CYCLOPHELLITOL; METHYL 4,5,6 TRI(BENZYLOXY) 2 HYDROXY 3 VINYL 7 OCTENOATE; METHYL 4,5,6 TRI(BENZYLOXY) 2,7 OCTADIENOATE; METHYL 4,5,6 TRI(BENZYLOXY) 7 HYDROXY 3 HEPTENOATE; METHYL 4,5,6 TRI(BENZYLOXY) 7 OXO 2 HEPTENOATE; UNCLASSIFIED DRUG; XYLOSE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; ENANTIOMER; SYNTHESIS;

CYCLOHEXANOLS; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; XYLOSE;

EID: 12344330177     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo048459p     Document Type: Article

References (61)

1. Boger, D. L.; Hong, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 723, 8515.
2. Grace, A. A.; Camm, J. N. Engl. J. Med. 1998, 338, 35.
3. Vander Jagt, D. L.; Deck, L. M.; Royer, R. E. Curr. Med. Chem. 2000, 7, 479.
4. Rouhi, A. M. Chem. Eng. News 2003, 81 (18), 56.
5. (a) Hudlicky, T.; Price, J. D.; Rulin, F.; Tsunoda, T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 112, 9439.
6. (b) Hudlicky, T.; Rulin, F.; Tsunoda, T.; Luna, H.; Andersen, C.; Price, J. D. Isr. J. Chem. 1991, 31, 229.
7. (c) Hudlicky, T.; Luna, H.; Price, J. D.; Rulin, F. J. Org. Chem. 1990, 55, 4683.
8. (d) Hudlicky, T.; Luna, H.; Price, J. D.; Rulin, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4053.
9. (e) Hudlicky, T.; Price, J. Synlett 1990, 159.
10. (f) Nakashima, H.; Sato, M.; Taniguchi, T.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2639.
11. (g) Popsavin, V.; Krstic, I.; Popsavin, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8897.
12. (h) Akai, S.; Tsujino, T.; Fukuda, N.; Lio, K.; Takeda, Y.; Kawaguchi, K.; Naka, T.; Higuchi, K.; Kita, Y. Org. Lett. 2001, 3, 4015.
13. For recent discussion of the factors that contribute to the slow development of commercial-scale catalytic asymmetric processes, see: Rouhi, A. M. Chem. Eng. News 2004, 82 (24), 47.
14. The term "pro-enantiotopic functionality" has been introduced by Hudlicky and co-workers (ref 5a) to specify functional groups whose differences in reactivity are responsible for the latency of symmetry.
15. The amaryllidaceae alkaloid (+)-pancratistatin exhibits potent anti-cancer and anti-viral activities and it is currently undergoing preclinical development as a new anti-cancer drug. For recent discussion, see: Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L. J. Nat. Prod. 2004, 67, 322.
16. (+)-Cyclophellitol and its various analogues are potent glycosidase inhibitors. Potential therapeutic applications of these compounds include treatments for HIV infection and the cancer metastatic process. For discussion, see: Marco-Contelles, J. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1607.
17. For total syntheses of pancratistatin see: (a) Danishefsky, S.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829. (b) Tian, X.; Hudlicky, T.; Königsberger, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3643. (c) Hudlicky, T.; Tian, X.; Königsberger, K.; Maurya, R.; Rouden, J.; Fan, B. J. Am. Chem. Soc. 1908, 118, 10752. (d) Trost, B. M.; Pulley, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143. (e) Magnus, P.; Sebhat, I. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5341. (f) Magnus, P.; Sebhat, I. K. Tetrahedron 1998, 54, 15509. (g) Rigby, J. H.; Maharoof, U. S. M.; Mateo, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624. (h) Doyle, T. J.; Hendrix, M.; VanDerveer, D.; Javanmard, S.; Haseltine, J. Tetrahedron 1997, 53, 11153. (i) Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2583. (j) Kim, S.; Ko, H.; Kim, E.; Kim, D. Org. Lett. 2002, 4, 1343. (k) Ko, H.; Kim, E.; Park, J. E.; Kim, D.; Kim, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 112.
18. For total syntheses of pancratistatin see: (a) Danishefsky, S.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829. (b) Tian, X.; Hudlicky, T.; Königsberger, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3643. (c) Hudlicky, T.; Tian, X.; Königsberger, K.; Maurya, R.; Rouden, J.; Fan, B. J. Am. Chem. Soc. 1908, 118, 10752. (d) Trost, B. M.; Pulley, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143. (e) Magnus, P.; Sebhat, I. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5341. (f) Magnus, P.; Sebhat, I. K. Tetrahedron 1998, 54, 15509. (g) Rigby, J. H.; Maharoof, U. S. M.; Mateo, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624. (h) Doyle, T. J.; Hendrix, M.; VanDerveer, D.; Javanmard, S.; Haseltine, J. Tetrahedron 1997, 53, 11153. (i) Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2583. (j) Kim, S.; Ko, H.; Kim, E.; Kim, D. Org. Lett. 2002, 4, 1343. (k) Ko, H.; Kim, E.; Park, J. E.; Kim, D.; Kim, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 112.
19. For total syntheses of pancratistatin see: (a) Danishefsky, S.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829. (b) Tian, X.; Hudlicky, T.; Königsberger, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3643. (c) Hudlicky, T.; Tian, X.; Königsberger, K.; Maurya, R.; Rouden, J.; Fan, B. J. Am. Chem. Soc. 1908, 118, 10752. (d) Trost, B. M.; Pulley, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143. (e) Magnus, P.; Sebhat, I. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5341. (f) Magnus, P.; Sebhat, I. K. Tetrahedron 1998, 54, 15509. (g) Rigby, J. H.; Maharoof, U. S. M.; Mateo, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624. (h) Doyle, T. J.; Hendrix, M.; VanDerveer, D.; Javanmard, S.; Haseltine, J. Tetrahedron 1997, 53, 11153. (i) Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2583. (j) Kim, S.; Ko, H.; Kim, E.; Kim, D. Org. Lett. 2002, 4, 1343. (k) Ko, H.; Kim, E.; Park, J. E.; Kim, D.; Kim, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 112.
20. For total syntheses of pancratistatin see: (a) Danishefsky, S.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829. (b) Tian, X.; Hudlicky, T.; Königsberger, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3643. (c) Hudlicky, T.; Tian, X.; Königsberger, K.; Maurya, R.; Rouden, J.; Fan, B. J. Am. Chem. Soc. 1908, 118, 10752. (d) Trost, B. M.; Pulley, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143. (e) Magnus, P.; Sebhat, I. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5341. (f) Magnus, P.; Sebhat, I. K. Tetrahedron 1998, 54, 15509. (g) Rigby, J. H.; Maharoof, U. S. M.; Mateo, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624. (h) Doyle, T. J.; Hendrix, M.; VanDerveer, D.; Javanmard, S.; Haseltine, J. Tetrahedron 1997, 53, 11153. (i) Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2583. (j) Kim, S.; Ko, H.; Kim, E.; Kim, D. Org. Lett. 2002, 4, 1343. (k) Ko, H.; Kim, E.; Park, J. E.; Kim, D.; Kim, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 112.
21. For total syntheses of pancratistatin see: (a) Danishefsky, S.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829. (b) Tian, X.; Hudlicky, T.; Königsberger, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3643. (c) Hudlicky, T.; Tian, X.; Königsberger, K.; Maurya, R.; Rouden, J.; Fan, B. J. Am. Chem. Soc. 1908, 118, 10752. (d) Trost, B. M.; Pulley, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143. (e) Magnus, P.; Sebhat, I. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5341. (f) Magnus, P.; Sebhat, I. K. Tetrahedron 1998, 54, 15509. (g) Rigby, J. H.; Maharoof, U. S. M.; Mateo, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624. (h) Doyle, T. J.; Hendrix, M.; VanDerveer, D.; Javanmard, S.; Haseltine, J. Tetrahedron 1997, 53, 11153. (i) Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2583. (j) Kim, S.; Ko, H.; Kim, E.; Kim, D. Org. Lett. 2002, 4, 1343. (k) Ko, H.; Kim, E.; Park, J. E.; Kim, D.; Kim, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 112.
22. For total syntheses of pancratistatin see: (a) Danishefsky, S.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829. (b) Tian, X.; Hudlicky, T.; Königsberger, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3643. (c) Hudlicky, T.; Tian, X.; Königsberger, K.; Maurya, R.; Rouden, J.; Fan, B. J. Am. Chem. Soc. 1908, 118, 10752. (d) Trost, B. M.; Pulley, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143. (e) Magnus, P.; Sebhat, I. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5341. (f) Magnus, P.; Sebhat, I. K. Tetrahedron 1998, 54, 15509. (g) Rigby, J. H.; Maharoof, U. S. M.; Mateo, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624. (h) Doyle, T. J.; Hendrix, M.; VanDerveer, D.; Javanmard, S.; Haseltine, J. Tetrahedron 1997, 53, 11153. (i) Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2583. (j) Kim, S.; Ko, H.; Kim, E.; Kim, D. Org. Lett. 2002, 4, 1343. (k) Ko, H.; Kim, E.; Park, J. E.; Kim, D.; Kim, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 112.
23. For total syntheses of pancratistatin see: (a) Danishefsky, S.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829. (b) Tian, X.; Hudlicky, T.; Königsberger, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3643. (c) Hudlicky, T.; Tian, X.; Königsberger, K.; Maurya, R.; Rouden, J.; Fan, B. J. Am. Chem. Soc. 1908, 118, 10752. (d) Trost, B. M.; Pulley, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143. (e) Magnus, P.; Sebhat, I. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5341. (f) Magnus, P.; Sebhat, I. K. Tetrahedron 1998, 54, 15509. (g) Rigby, J. H.; Maharoof, U. S. M.; Mateo, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624. (h) Doyle, T. J.; Hendrix, M.; VanDerveer, D.; Javanmard, S.; Haseltine, J. Tetrahedron 1997, 53, 11153. (i) Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2583. (j) Kim, S.; Ko, H.; Kim, E.; Kim, D. Org. Lett. 2002, 4, 1343. (k) Ko, H.; Kim, E.; Park, J. E.; Kim, D.; Kim, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 112.
24. For total syntheses of pancratistatin see: (a) Danishefsky, S.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829. (b) Tian, X.; Hudlicky, T.; Königsberger, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3643. (c) Hudlicky, T.; Tian, X.; Königsberger, K.; Maurya, R.; Rouden, J.; Fan, B. J. Am. Chem. Soc. 1908, 118, 10752. (d) Trost, B. M.; Pulley, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143. (e) Magnus, P.; Sebhat, I. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5341. (f) Magnus, P.; Sebhat, I. K. Tetrahedron 1998, 54, 15509. (g) Rigby, J. H.; Maharoof, U. S. M.; Mateo, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624. (h) Doyle, T. J.; Hendrix, M.; VanDerveer, D.; Javanmard, S.; Haseltine, J. Tetrahedron 1997, 53, 11153. (i) Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2583. (j) Kim, S.; Ko, H.; Kim, E.; Kim, D. Org. Lett. 2002, 4, 1343. (k) Ko, H.; Kim, E.; Park, J. E.; Kim, D.; Kim, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 112.
25. For total syntheses of pancratistatin see: (a) Danishefsky, S.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829. (b) Tian, X.; Hudlicky, T.; Königsberger, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3643. (c) Hudlicky, T.; Tian, X.; Königsberger, K.; Maurya, R.; Rouden, J.; Fan, B. J. Am. Chem. Soc. 1908, 118, 10752. (d) Trost, B. M.; Pulley, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143. (e) Magnus, P.; Sebhat, I. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5341. (f) Magnus, P.; Sebhat, I. K. Tetrahedron 1998, 54, 15509. (g) Rigby, J. H.; Maharoof, U. S. M.; Mateo, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624. (h) Doyle, T. J.; Hendrix, M.; VanDerveer, D.; Javanmard, S.; Haseltine, J. Tetrahedron 1997, 53, 11153. (i) Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2583. (j) Kim, S.; Ko, H.; Kim, E.; Kim, D. Org. Lett. 2002, 4, 1343. (k) Ko, H.; Kim, E.; Park, J. E.; Kim, D.; Kim, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 112.
26. For total syntheses of pancratistatin see: (a) Danishefsky, S.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829. (b) Tian, X.; Hudlicky, T.; Königsberger, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3643. (c) Hudlicky, T.; Tian, X.; Königsberger, K.; Maurya, R.; Rouden, J.; Fan, B. J. Am. Chem. Soc. 1908, 118, 10752. (d) Trost, B. M.; Pulley, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143. (e) Magnus, P.; Sebhat, I. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5341. (f) Magnus, P.; Sebhat, I. K. Tetrahedron 1998, 54, 15509. (g) Rigby, J. H.; Maharoof, U. S. M.; Mateo, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624. (h) Doyle, T. J.; Hendrix, M.; VanDerveer, D.; Javanmard, S.; Haseltine, J. Tetrahedron 1997, 53, 11153. (i) Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2583. (j) Kim, S.; Ko, H.; Kim, E.; Kim, D. Org. Lett. 2002, 4, 1343. (k) Ko, H.; Kim, E.; Park, J. E.; Kim, D.; Kim, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 112.
27. For total syntheses of pancratistatin see: (a) Danishefsky, S.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829. (b) Tian, X.; Hudlicky, T.; Königsberger, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3643. (c) Hudlicky, T.; Tian, X.; Königsberger, K.; Maurya, R.; Rouden, J.; Fan, B. J. Am. Chem. Soc. 1908, 118, 10752. (d) Trost, B. M.; Pulley, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143. (e) Magnus, P.; Sebhat, I. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5341. (f) Magnus, P.; Sebhat, I. K. Tetrahedron 1998, 54, 15509. (g) Rigby, J. H.; Maharoof, U. S. M.; Mateo, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624. (h) Doyle, T. J.; Hendrix, M.; VanDerveer, D.; Javanmard, S.; Haseltine, J. Tetrahedron 1997, 53, 11153. (i) Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2583. (j) Kim, S.; Ko, H.; Kim, E.; Kim, D. Org. Lett. 2002, 4, 1343. (k) Ko, H.; Kim, E.; Park, J. E.; Kim, D.; Kim, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 112.
28. For total syntheses of cyclophellitol see: (a) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 1171. (b) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Carbohydr. Res. 1991, 222, 189. (c) Akiyama, T.; Ohnari, T.; Shima, H.; Ozaki, S. Synlett 1991, 831. (d) Moritz, V.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5243. (e) Akiyama, T.; Shima, H.; Ohnari, M.; Okazaki, T.; Ozaki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3760. (f) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 995. (g) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2017. (h) McDevitt, R. E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 3250. (i) Sato, K.; Bokura, M.; Moriyama, H.; Igarashi, T. Chem. Lett. 1994, 37. (j) Jung, M. E.; Choe, S. W. T. J. Org. Chem. 1905, 60, 3280. (k) Schlessinger, R. H.; Bergstrom, C. P. J. Org. Chem. 1995, 60, 16. (l) Acena, J. L.;deAlba, E.; Arjona, O.; Plumet, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3043. (m) Letellier, P.; Ralamairina, R.; Beaupere, D.; Uzan, R. Synthesis 1997, 925. (n) Acena, J. L.; Arjona, O.; Plumet, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3360 (o) Takahashi, H.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetahedron Lett. 1998, 39, 6939. (p) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 426. (q) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 7920. (r) Trost, B. M.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 219. (s) Trost, B. M.; Patterson, D. E.; Hembre, E. J. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3768, (t) Ishikawa, T.; Shimizu, Y.; Kudoh, T.; Saito, S. Org. Lett. 2003, 5, 3879.
29. For total syntheses of cyclophellitol see: (a) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 1171. (b) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Carbohydr. Res. 1991, 222, 189. (c) Akiyama, T.; Ohnari, T.; Shima, H.; Ozaki, S. Synlett 1991, 831. (d) Moritz, V.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5243. (e) Akiyama, T.; Shima, H.; Ohnari, M.; Okazaki, T.; Ozaki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3760. (f) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 995. (g) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2017. (h) McDevitt, R. E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 3250. (i) Sato, K.; Bokura, M.; Moriyama, H.; Igarashi, T. Chem. Lett. 1994, 37. (j) Jung, M. E.; Choe, S. W. T. J. Org. Chem. 1905, 60, 3280. (k) Schlessinger, R. H.; Bergstrom, C. P. J. Org. Chem. 1995, 60, 16. (l) Acena, J. L.; deAlba, E.; Arjona, O.; Plumet, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3043. (m) Letellier, P.; Ralamairina, R.; Beaupere, D.; Uzan, R. Synthesis 1997, 925. (n) Acena, J. L.; Arjona, O.; Plumet, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3360 (o) Takahashi, H.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetahedron Lett. 1998, 39, 6939. (p) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 426. (q) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 7920. (r) Trost, B. M.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 219. (s) Trost, B. M.; Patterson, D. E.; Hembre, E. J. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3768, (t) Ishikawa, T.; Shimizu, Y.; Kudoh, T.; Saito, S. Org. Lett. 2003, 5, 3879.
30. For total syntheses of cyclophellitol see: (a) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 1171. (b) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Carbohydr. Res. 1991, 222, 189. (c) Akiyama, T.; Ohnari, T.; Shima, H.; Ozaki, S. Synlett 1991, 831. (d) Moritz, V.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5243. (e) Akiyama, T.; Shima, H.; Ohnari, M.; Okazaki, T.; Ozaki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3760. (f) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 995. (g) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2017. (h) McDevitt, R. E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 3250. (i) Sato, K.; Bokura, M.; Moriyama, H.; Igarashi, T. Chem. Lett. 1994, 37. (j) Jung, M. E.; Choe, S. W. T. J. Org. Chem. 1905, 60, 3280. (k) Schlessinger, R. H.; Bergstrom, C. P. J. Org. Chem. 1995, 60, 16. (l) Acena, J. L.; deAlba, E.; Arjona, O.; Plumet, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3043. (m) Letellier, P.; Ralamairina, R.; Beaupere, D.; Uzan, R. Synthesis 1997, 925. (n) Acena, J. L.; Arjona, O.; Plumet, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3360 (o) Takahashi, H.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetahedron Lett. 1998, 39, 6939. (p) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 426. (q) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 7920. (r) Trost, B. M.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 219. (s) Trost, B. M.; Patterson, D. E.; Hembre, E. J. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3768, (t) Ishikawa, T.; Shimizu, Y.; Kudoh, T.; Saito, S. Org. Lett. 2003, 5, 3879.
31. For total syntheses of cyclophellitol see: (a) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 1171. (b) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Carbohydr. Res. 1991, 222, 189. (c) Akiyama, T.; Ohnari, T.; Shima, H.; Ozaki, S. Synlett 1991, 831. (d) Moritz, V.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5243. (e) Akiyama, T.; Shima, H.; Ohnari, M.; Okazaki, T.; Ozaki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3760. (f) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 995. (g) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2017. (h) McDevitt, R. E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 3250. (i) Sato, K.; Bokura, M.; Moriyama, H.; Igarashi, T. Chem. Lett. 1994, 37. (j) Jung, M. E.; Choe, S. W. T. J. Org. Chem. 1905, 60, 3280. (k) Schlessinger, R. H.; Bergstrom, C. P. J. Org. Chem. 1995, 60, 16. (l) Acena, J. L.; deAlba, E.; Arjona, O.; Plumet, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3043. (m) Letellier, P.; Ralamairina, R.; Beaupere, D.; Uzan, R. Synthesis 1997, 925. (n) Acena, J. L.; Arjona, O.; Plumet, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3360 (o) Takahashi, H.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetahedron Lett. 1998, 39, 6939. (p) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 426. (q) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 7920. (r) Trost, B. M.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 219. (s) Trost, B. M.; Patterson, D. E.; Hembre, E. J. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3768, (t) Ishikawa, T.; Shimizu, Y.; Kudoh, T.; Saito, S. Org. Lett. 2003, 5, 3879.
32. For total syntheses of cyclophellitol see: (a) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 1171. (b) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Carbohydr. Res. 1991, 222, 189. (c) Akiyama, T.; Ohnari, T.; Shima, H.; Ozaki, S. Synlett 1991, 831. (d) Moritz, V.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5243. (e) Akiyama, T.; Shima, H.; Ohnari, M.; Okazaki, T.; Ozaki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3760. (f) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 995. (g) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2017. (h) McDevitt, R. E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 3250. (i) Sato, K.; Bokura, M.; Moriyama, H.; Igarashi, T. Chem. Lett. 1994, 37. (j) Jung, M. E.; Choe, S. W. T. J. Org. Chem. 1905, 60, 3280. (k) Schlessinger, R. H.; Bergstrom, C. P. J. Org. Chem. 1995, 60, 16. (l) Acena, J. L.; deAlba, E.; Arjona, O.; Plumet, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3043. (m) Letellier, P.; Ralamairina, R.; Beaupere, D.; Uzan, R. Synthesis 1997, 925. (n) Acena, J. L.; Arjona, O.; Plumet, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3360 (o) Takahashi, H.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetahedron Lett. 1998, 39, 6939. (p) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 426. (q) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 7920. (r) Trost, B. M.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 219. (s) Trost, B. M.; Patterson, D. E.; Hembre, E. J. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3768, (t) Ishikawa, T.; Shimizu, Y.; Kudoh, T.; Saito, S. Org. Lett. 2003, 5, 3879.
33. For total syntheses of cyclophellitol see: (a) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 1171. (b) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Carbohydr. Res. 1991, 222, 189. (c) Akiyama, T.; Ohnari, T.; Shima, H.; Ozaki, S. Synlett 1991, 831. (d) Moritz, V.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5243. (e) Akiyama, T.; Shima, H.; Ohnari, M.; Okazaki, T.; Ozaki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3760. (f) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 995. (g) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2017. (h) McDevitt, R. E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 3250. (i) Sato, K.; Bokura, M.; Moriyama, H.; Igarashi, T. Chem. Lett. 1994, 37. (j) Jung, M. E.; Choe, S. W. T. J. Org. Chem. 1905, 60, 3280. (k) Schlessinger, R. H.; Bergstrom, C. P. J. Org. Chem. 1995, 60, 16. (l) Acena, J. L.; deAlba, E.; Arjona, O.; Plumet, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3043. (m) Letellier, P.; Ralamairina, R.; Beaupere, D.; Uzan, R. Synthesis 1997, 925. (n) Acena, J. L.; Arjona, O.; Plumet, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3360 (o) Takahashi, H.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetahedron Lett. 1998, 39, 6939. (p) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 426. (q) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 7920. (r) Trost, B. M.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 219. (s) Trost, B. M.; Patterson, D. E.; Hembre, E. J. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3768, (t) Ishikawa, T.; Shimizu, Y.; Kudoh, T.; Saito, S. Org. Lett. 2003, 5, 3879.
34. For total syntheses of cyclophellitol see: (a) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 1171. (b) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Carbohydr. Res. 1991, 222, 189. (c) Akiyama, T.; Ohnari, T.; Shima, H.; Ozaki, S. Synlett 1991, 831. (d) Moritz, V.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5243. (e) Akiyama, T.; Shima, H.; Ohnari, M.; Okazaki, T.; Ozaki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3760. (f) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 995. (g) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2017. (h) McDevitt, R. E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 3250. (i) Sato, K.; Bokura, M.; Moriyama, H.; Igarashi, T. Chem. Lett. 1994, 37. (j) Jung, M. E.; Choe, S. W. T. J. Org. Chem. 1905, 60, 3280. (k) Schlessinger, R. H.; Bergstrom, C. P. J. Org. Chem. 1995, 60, 16. (l) Acena, J. L.; deAlba, E.; Arjona, O.; Plumet, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3043. (m) Letellier, P.; Ralamairina, R.; Beaupere, D.; Uzan, R. Synthesis 1997, 925. (n) Acena, J. L.; Arjona, O.; Plumet, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3360 (o) Takahashi, H.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetahedron Lett. 1998, 39, 6939. (p) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 426. (q) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 7920. (r) Trost, B. M.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 219. (s) Trost, B. M.; Patterson, D. E.; Hembre, E. J. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3768, (t) Ishikawa, T.; Shimizu, Y.; Kudoh, T.; Saito, S. Org. Lett. 2003, 5, 3879.
35. For total syntheses of cyclophellitol see: (a) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 1171. (b) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Carbohydr. Res. 1991, 222, 189. (c) Akiyama, T.; Ohnari, T.; Shima, H.; Ozaki, S. Synlett 1991, 831. (d) Moritz, V.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5243. (e) Akiyama, T.; Shima, H.; Ohnari, M.; Okazaki, T.; Ozaki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3760. (f) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 995. (g) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2017. (h) McDevitt, R. E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 3250. (i) Sato, K.; Bokura, M.; Moriyama, H.; Igarashi, T. Chem. Lett. 1994, 37. (j) Jung, M. E.; Choe, S. W. T. J. Org. Chem. 1905, 60, 3280. (k) Schlessinger, R. H.; Bergstrom, C. P. J. Org. Chem. 1995, 60, 16. (l) Acena, J. L.; deAlba, E.; Arjona, O.; Plumet, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3043. (m) Letellier, P.; Ralamairina, R.; Beaupere, D.; Uzan, R. Synthesis 1997, 925. (n) Acena, J. L.; Arjona, O.; Plumet, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3360 (o) Takahashi, H.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetahedron Lett. 1998, 39, 6939. (p) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 426. (q) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 7920. (r) Trost, B. M.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 219. (s) Trost, B. M.; Patterson, D. E.; Hembre, E. J. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3768, (t) Ishikawa, T.; Shimizu, Y.; Kudoh, T.; Saito, S. Org. Lett. 2003, 5, 3879.
36. For total syntheses of cyclophellitol see: (a) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 1171. (b) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Carbohydr. Res. 1991, 222, 189. (c) Akiyama, T.; Ohnari, T.; Shima, H.; Ozaki, S. Synlett 1991, 831. (d) Moritz, V.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5243. (e) Akiyama, T.; Shima, H.; Ohnari, M.; Okazaki, T.; Ozaki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3760. (f) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 995. (g) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2017. (h) McDevitt, R. E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 3250. (i) Sato, K.; Bokura, M.; Moriyama, H.; Igarashi, T. Chem. Lett. 1994, 37. (j) Jung, M. E.; Choe, S. W. T. J. Org. Chem. 1905, 60, 3280. (k) Schlessinger, R. H.; Bergstrom, C. P. J. Org. Chem. 1995, 60, 16. (l) Acena, J. L.; deAlba, E.; Arjona, O.; Plumet, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3043. (m) Letellier, P.; Ralamairina, R.; Beaupere, D.; Uzan, R. Synthesis 1997, 925. (n) Acena, J. L.; Arjona, O.; Plumet, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3360 (o) Takahashi, H.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetahedron Lett. 1998, 39, 6939. (p) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 426. (q) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 7920. (r) Trost, B. M.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 219. (s) Trost, B. M.; Patterson, D. E.; Hembre, E. J. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3768, (t) Ishikawa, T.; Shimizu, Y.; Kudoh, T.; Saito, S. Org. Lett. 2003, 5, 3879.
37. For total syntheses of cyclophellitol see: (a) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 1171. (b) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Carbohydr. Res. 1991, 222, 189. (c) Akiyama, T.; Ohnari, T.; Shima, H.; Ozaki, S. Synlett 1991, 831. (d) Moritz, V.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5243. (e) Akiyama, T.; Shima, H.; Ohnari, M.; Okazaki, T.; Ozaki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3760. (f) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 995. (g) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2017. (h) McDevitt, R. E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 3250. (i) Sato, K.; Bokura, M.; Moriyama, H.; Igarashi, T. Chem. Lett. 1994, 37. (j) Jung, M. E.; Choe, S. W. T. J. Org. Chem. 1905, 60, 3280. (k) Schlessinger, R. H.; Bergstrom, C. P. J. Org. Chem. 1995, 60, 16. (l) Acena, J. L.; deAlba, E.; Arjona, O.; Plumet, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3043. (m) Letellier, P.; Ralamairina, R.; Beaupere, D.; Uzan, R. Synthesis 1997, 925. (n) Acena, J. L.; Arjona, O.; Plumet, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3360 (o) Takahashi, H.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetahedron Lett. 1998, 39, 6939. (p) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 426. (q) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 7920. (r) Trost, B. M.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 219. (s) Trost, B. M.; Patterson, D. E.; Hembre, E. J. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3768, (t) Ishikawa, T.; Shimizu, Y.; Kudoh, T.; Saito, S. Org. Lett. 2003, 5, 3879.
38. For total syntheses of cyclophellitol see: (a) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 1171. (b) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Carbohydr. Res. 1991, 222, 189. (c) Akiyama, T.; Ohnari, T.; Shima, H.; Ozaki, S. Synlett 1991, 831. (d) Moritz, V.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5243. (e) Akiyama, T.; Shima, H.; Ohnari, M.; Okazaki, T.; Ozaki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3760. (f) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 995. (g) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2017. (h) McDevitt, R. E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 3250. (i) Sato, K.; Bokura, M.; Moriyama, H.; Igarashi, T. Chem. Lett. 1994, 37. (j) Jung, M. E.; Choe, S. W. T. J. Org. Chem. 1905, 60, 3280. (k) Schlessinger, R. H.; Bergstrom, C. P. J. Org. Chem. 1995, 60, 16. (l) Acena, J. L.; deAlba, E.; Arjona, O.; Plumet, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3043. (m) Letellier, P.; Ralamairina, R.; Beaupere, D.; Uzan, R. Synthesis 1997, 925. (n) Acena, J. L.; Arjona, O.; Plumet, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3360 (o) Takahashi, H.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetahedron Lett. 1998, 39, 6939. (p) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 426. (q) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 7920. (r) Trost, B. M.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 219. (s) Trost, B. M.; Patterson, D. E.; Hembre, E. J. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3768, (t) Ishikawa, T.; Shimizu, Y.; Kudoh, T.; Saito, S. Org. Lett. 2003, 5, 3879.
39. For total syntheses of cyclophellitol see: (a) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 1171. (b) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Carbohydr. Res. 1991, 222, 189. (c) Akiyama, T.; Ohnari, T.; Shima, H.; Ozaki, S. Synlett 1991, 831. (d) Moritz, V.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5243. (e) Akiyama, T.; Shima, H.; Ohnari, M.; Okazaki, T.; Ozaki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3760. (f) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 995. (g) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2017. (h) McDevitt, R. E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 3250. (i) Sato, K.; Bokura, M.; Moriyama, H.; Igarashi, T. Chem. Lett. 1994, 37. (j) Jung, M. E.; Choe, S. W. T. J. Org. Chem. 1905, 60, 3280. (k) Schlessinger, R. H.; Bergstrom, C. P. J. Org. Chem. 1995, 60, 16. (l) Acena, J. L.; deAlba, E.; Arjona, O.; Plumet, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3043. (m) Letellier, P.; Ralamairina, R.; Beaupere, D.; Uzan, R. Synthesis 1997, 925. (n) Acena, J. L.; Arjona, O.; Plumet, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3360 (o) Takahashi, H.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetahedron Lett. 1998, 39, 6939. (p) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 426. (q) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 7920. (r) Trost, B. M.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 219. (s) Trost, B. M.; Patterson, D. E.; Hembre, E. J. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3768, (t) Ishikawa, T.; Shimizu, Y.; Kudoh, T.; Saito, S. Org. Lett. 2003, 5, 3879.
40. For total syntheses of cyclophellitol see: (a) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 1171. (b) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Carbohydr. Res. 1991, 222, 189. (c) Akiyama, T.; Ohnari, T.; Shima, H.; Ozaki, S. Synlett 1991, 831. (d) Moritz, V.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5243. (e) Akiyama, T.; Shima, H.; Ohnari, M.; Okazaki, T.; Ozaki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3760. (f) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 995. (g) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2017. (h) McDevitt, R. E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 3250. (i) Sato, K.; Bokura, M.; Moriyama, H.; Igarashi, T. Chem. Lett. 1994, 37. (j) Jung, M. E.; Choe, S. W. T. J. Org. Chem. 1905, 60, 3280. (k) Schlessinger, R. H.; Bergstrom, C. P. J. Org. Chem. 1995, 60, 16. (l) Acena, J. L.; deAlba, E.; Arjona, O.; Plumet, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3043. (m) Letellier, P.; Ralamairina, R.; Beaupere, D.; Uzan, R. Synthesis 1997, 925. (n) Acena, J. L.; Arjona, O.; Plumet, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3360 (o) Takahashi, H.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetahedron Lett. 1998, 39, 6939. (p) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 426. (q) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 7920. (r) Trost, B. M.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 219. (s) Trost, B. M.; Patterson, D. E.; Hembre, E. J. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3768, (t) Ishikawa, T.; Shimizu, Y.; Kudoh, T.; Saito, S. Org. Lett. 2003, 5, 3879.
41. For total syntheses of cyclophellitol see: (a) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 1171. (b) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Carbohydr. Res. 1991, 222, 189. (c) Akiyama, T.; Ohnari, T.; Shima, H.; Ozaki, S. Synlett 1991, 831. (d) Moritz, V.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5243. (e) Akiyama, T.; Shima, H.; Ohnari, M.; Okazaki, T.; Ozaki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3760. (f) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 995. (g) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2017. (h) McDevitt, R. E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 3250. (i) Sato, K.; Bokura, M.; Moriyama, H.; Igarashi, T. Chem. Lett. 1994, 37. (j) Jung, M. E.; Choe, S. W. T. J. Org. Chem. 1905, 60, 3280. (k) Schlessinger, R. H.; Bergstrom, C. P. J. Org. Chem. 1995, 60, 16. (l) Acena, J. L.; deAlba, E.; Arjona, O.; Plumet, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3043. (m) Letellier, P.; Ralamairina, R.; Beaupere, D.; Uzan, R. Synthesis 1997, 925. (n) Acena, J. L.; Arjona, O.; Plumet, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3360 (o) Takahashi, H.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetahedron Lett. 1998, 39, 6939. (p) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 426. (q) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 7920. (r) Trost, B. M.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 219. (s) Trost, B. M.; Patterson, D. E.; Hembre, E. J. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3768, (t) Ishikawa, T.; Shimizu, Y.; Kudoh, T.; Saito, S. Org. Lett. 2003, 5, 3879.
42. For total syntheses of cyclophellitol see: (a) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 1171. (b) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Carbohydr. Res. 1991, 222, 189. (c) Akiyama, T.; Ohnari, T.; Shima, H.; Ozaki, S. Synlett 1991, 831. (d) Moritz, V.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5243. (e) Akiyama, T.; Shima, H.; Ohnari, M.; Okazaki, T.; Ozaki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3760. (f) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 995. (g) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2017. (h) McDevitt, R. E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 3250. (i) Sato, K.; Bokura, M.; Moriyama, H.; Igarashi, T. Chem. Lett. 1994, 37. (j) Jung, M. E.; Choe, S. W. T. J. Org. Chem. 1905, 60, 3280. (k) Schlessinger, R. H.; Bergstrom, C. P. J. Org. Chem. 1995, 60, 16. (l) Acena, J. L.; deAlba, E.; Arjona, O.; Plumet, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3043. (m) Letellier, P.; Ralamairina, R.; Beaupere, D.; Uzan, R. Synthesis 1997, 925. (n) Acena, J. L.; Arjona, O.; Plumet, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3360 (o) Takahashi, H.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetahedron Lett. 1998, 39, 6939. (p) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 426. (q) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 7920. (r) Trost, B. M.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 219. (s) Trost, B. M.; Patterson, D. E.; Hembre, E. J. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3768, (t) Ishikawa, T.; Shimizu, Y.; Kudoh, T.; Saito, S. Org. Lett. 2003, 5, 3879.
43. For total syntheses of cyclophellitol see: (a) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 1171. (b) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Carbohydr. Res. 1991, 222, 189. (c) Akiyama, T.; Ohnari, T.; Shima, H.; Ozaki, S. Synlett 1991, 831. (d) Moritz, V.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5243. (e) Akiyama, T.; Shima, H.; Ohnari, M.; Okazaki, T.; Ozaki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3760. (f) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 995. (g) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2017. (h) McDevitt, R. E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 3250. (i) Sato, K.; Bokura, M.; Moriyama, H.; Igarashi, T. Chem. Lett. 1994, 37. (j) Jung, M. E.; Choe, S. W. T. J. Org. Chem. 1905, 60, 3280. (k) Schlessinger, R. H.; Bergstrom, C. P. J. Org. Chem. 1995, 60, 16. (l) Acena, J. L.; deAlba, E.; Arjona, O.; Plumet, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3043. (m) Letellier, P.; Ralamairina, R.; Beaupere, D.; Uzan, R. Synthesis 1997, 925. (n) Acena, J. L.; Arjona, O.; Plumet, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3360 (o) Takahashi, H.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetahedron Lett. 1998, 39, 6939. (p) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 426. (q) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 7920. (r) Trost, B. M.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 219. (s) Trost, B. M.; Patterson, D. E.; Hembre, E. J. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3768, (t) Ishikawa, T.; Shimizu, Y.; Kudoh, T.; Saito, S. Org. Lett. 2003, 5, 3879.
44. For total syntheses of cyclophellitol see: (a) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 1171. (b) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Carbohydr. Res. 1991, 222, 189. (c) Akiyama, T.; Ohnari, T.; Shima, H.; Ozaki, S. Synlett 1991, 831. (d) Moritz, V.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5243. (e) Akiyama, T.; Shima, H.; Ohnari, M.; Okazaki, T.; Ozaki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3760. (f) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 995. (g) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2017. (h) McDevitt, R. E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 3250. (i) Sato, K.; Bokura, M.; Moriyama, H.; Igarashi, T. Chem. Lett. 1994, 37. (j) Jung, M. E.; Choe, S. W. T. J. Org. Chem. 1905, 60, 3280. (k) Schlessinger, R. H.; Bergstrom, C. P. J. Org. Chem. 1995, 60, 16. (l) Acena, J. L.; deAlba, E.; Arjona, O.; Plumet, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3043. (m) Letellier, P.; Ralamairina, R.; Beaupere, D.; Uzan, R. Synthesis 1997, 925. (n) Acena, J. L.; Arjona, O.; Plumet, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3360 (o) Takahashi, H.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetahedron Lett. 1998, 39, 6939. (p) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 426. (q) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 7920. (r) Trost, B. M.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 219. (s) Trost, B. M.; Patterson, D. E.; Hembre, E. J. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3768, (t) Ishikawa, T.; Shimizu, Y.; Kudoh, T.; Saito, S. Org. Lett. 2003, 5, 3879.
45. For total syntheses of cyclophellitol see: (a) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 1171. (b) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Carbohydr. Res. 1991, 222, 189. (c) Akiyama, T.; Ohnari, T.; Shima, H.; Ozaki, S. Synlett 1991, 831. (d) Moritz, V.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5243. (e) Akiyama, T.; Shima, H.; Ohnari, M.; Okazaki, T.; Ozaki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3760. (f) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 995. (g) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2017. (h) McDevitt, R. E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 3250. (i) Sato, K.; Bokura, M.; Moriyama, H.; Igarashi, T. Chem. Lett. 1994, 37. (j) Jung, M. E.; Choe, S. W. T. J. Org. Chem. 1905, 60, 3280. (k) Schlessinger, R. H.; Bergstrom, C. P. J. Org. Chem. 1995, 60, 16. (l) Acena, J. L.; deAlba, E.; Arjona, O.; Plumet, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3043. (m) Letellier, P.; Ralamairina, R.; Beaupere, D.; Uzan, R. Synthesis 1997, 925. (n) Acena, J. L.; Arjona, O.; Plumet, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3360 (o) Takahashi, H.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetahedron Lett. 1998, 39, 6939. (p) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 426. (q) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 7920. (r) Trost, B. M.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 219. (s) Trost, B. M.; Patterson, D. E.; Hembre, E. J. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3768, (t) Ishikawa, T.; Shimizu, Y.; Kudoh, T.; Saito, S. Org. Lett. 2003, 5, 3879.
46. For total syntheses of cyclophellitol see: (a) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 1171. (b) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Carbohydr. Res. 1991, 222, 189. (c) Akiyama, T.; Ohnari, T.; Shima, H.; Ozaki, S. Synlett 1991, 831. (d) Moritz, V.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5243. (e) Akiyama, T.; Shima, H.; Ohnari, M.; Okazaki, T.; Ozaki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3760. (f) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 995. (g) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2017. (h) McDevitt, R. E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 3250. (i) Sato, K.; Bokura, M.; Moriyama, H.; Igarashi, T. Chem. Lett. 1994, 37. (j) Jung, M. E.; Choe, S. W. T. J. Org. Chem. 1905, 60, 3280. (k) Schlessinger, R. H.; Bergstrom, C. P. J. Org. Chem. 1995, 60, 16. (l) Acena, J. L.; deAlba, E.; Arjona, O.; Plumet, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3043. (m) Letellier, P.; Ralamairina, R.; Beaupere, D.; Uzan, R. Synthesis 1997, 925. (n) Acena, J. L.; Arjona, O.; Plumet, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3360 (o) Takahashi, H.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetahedron Lett. 1998, 39, 6939. (p) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 426. (q) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 7920. (r) Trost, B. M.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 219. (s) Trost, B. M.; Patterson, D. E.; Hembre, E. J. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3768, (t) Ishikawa, T.; Shimizu, Y.; Kudoh, T.; Saito, S. Org. Lett. 2003, 5, 3879.
47. For total syntheses of cyclophellitol see: (a) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 1171. (b) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Carbohydr. Res. 1991, 222, 189. (c) Akiyama, T.; Ohnari, T.; Shima, H.; Ozaki, S. Synlett 1991, 831. (d) Moritz, V.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5243. (e) Akiyama, T.; Shima, H.; Ohnari, M.; Okazaki, T.; Ozaki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3760. (f) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 995. (g) Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2017. (h) McDevitt, R. E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 3250. (i) Sato, K.; Bokura, M.; Moriyama, H.; Igarashi, T. Chem. Lett. 1994, 37. (j) Jung, M. E.; Choe, S. W. T. J. Org. Chem. 1905, 60, 3280. (k) Schlessinger, R. H.; Bergstrom, C. P. J. Org. Chem. 1995, 60, 16. (l) Acena, J. L.; deAlba, E.; Arjona, O.; Plumet, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3043. (m) Letellier, P.; Ralamairina, R.; Beaupere, D.; Uzan, R. Synthesis 1997, 925. (n) Acena, J. L.; Arjona, O.; Plumet, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3360 (o) Takahashi, H.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetahedron Lett. 1998, 39, 6939. (p) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 426. (q) Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 7920. (r) Trost, B. M.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 219. (s) Trost, B. M.; Patterson, D. E.; Hembre, E. J. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3768, (t) Ishikawa, T.; Shimizu, Y.; Kudoh, T.; Saito, S. Org. Lett. 2003, 5, 3879.
48. (a) Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. J. Antibiot. 1991, 44, 912.
49. (b) Tai, V. W.-F.; Fung, P.-H.; Wong, Y.-S.; Shing, T. K. M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1353.
50. Hudlicky, T. Chem. Rev. 1998, 96, 3.
51. Akgün, H.; Hudlicky, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3081.
52. Hudlicky, T.; Rinner, U.; Gonzales, D.; Akgun, H.; Schilling, S.; Siengalewicz, P.; Martinot, T. A.; Pettit, G. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 8726.
53. Nadein, O. N.; Kornienko, A. Org. Lett. 2004, 6, 831.
54. Maryanoff, B. E.; Reitz, A. B. Chem. Rev. 1989, 89, 863.
55. Pine, S. H. Org. React. 1993, 43, 1.
56. (a) Herczegh, P.; Zsely, M.; Szilagyi, L.; Batta, G.; Bajza, I.; Bognar, R. Tetrahedron 1989, 45, 2793.
57. (b) Agocs, A.; Gunda, T. E.; Batta, G.; Kovacs-Kulyassa, A.; Herczegh, P. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 469.
58. (a) Davis, F. A.; Chen, B.-C. Chem. Rev. 1992, 92, 919.
59. (b) Vishwakarma, L. C.; Stringer, O. D.; Davis, F. A. Org. Synth. 1987, 66, 203.
60. Ahn, Y. M.; Yang, K.; Georg, G. I. Org. Lett. 2001, 3, 1411.
61. Lachke, A. Resonance - J. Sci. Ed. (Ind. Acad. Sci.) 2002, May, 50.