Monocyclopentadienyl(niobium) compounds with imido and silsesquioxane ligands: Synthetic, structural and reactivity studies

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 29-30, 2009, Pages 4401-4415

  García, Carlos ^a   Gómez, Manuel ^a   Gómez Sal, Pilar ^a   Hernández, José Manuel ^a  

^a UNIVERSITY OF ALCALÁ   (Spain)

Author keywords

Cyclopentadienyl ligands; Insertion; Niobium; Silsesquioxane; Structure activity relationships

Indexed keywords

CHLORINE COMPOUNDS; LIGANDS; NIOBIUM COMPOUNDS; SILICON;

CYCLOPENTADIENYL LIGANDS; HALF-SANDWICH; IMIDO COMPOUNDS; INSERTION; REACTIVITY STUDIES; SILSESQUIOXANES; STRUCTURAL STUDIES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIPS; SYNTHETIC STUDY; TRIETHYLAMINES;

SILICON COMPOUNDS;

EID: 70350140424     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200900571     Document Type: Article

References (149)

1. V. C. Gibson, S. K. Spitzmeseer, Chem. Rev. 2003, 103, 283-315.
2. a) T. Cuenca, P. Royo, Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195, 447-498 and references cited therein;
3. b) M. I. Alcalde, P. GómezSal, P. Royo, Organometallics 1999, 18, 546-554.
4. a) M. Gómez, P. Gómez-Sal, J. M. Hernández, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 5106-5114;
5. b) M. Gómez, P. Gómez-Sal, J. M. Hernández, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2291-2298.
6. M. Gómez, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3681-3697.
7. P. J. Stewart, A. J. Blake, P. Mountford, Inorg. Chem. 1997, 36, 1982-1986.
8. J. S. Freundlich, R. R. Schrock, W. M. Davis, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3643-3655.
9. a) S. Schmidt, J. Sundermeyer, J. Organomet. Chem. 1994, 472, 127-138;
10. b) S. Schmidt, J. Sundermeyer, F. Möller, J. Organomet. Chem. 1994, 475, 157-166;
11. c) W. A. Herrmann, W. Baratta, J. Organomet. Chem. 1996, 506, 357-361;
12. d) L. Djakovitch, W. A. Herrmann, J. Organomet. Chem. 1998, 562, 71-78;
13. e) M. I. Alcalde, P. Gómez-Sal, A. Martín, P. Royo, Organometallics 1998, 17, 1144-1150;
14. f) A. Antiñolo, M. Fajardo, C. Huertas, A. Otero, S. Prashar, A. M. Rodríguez, J. Organomet. Chem. 1999, 585, 154-161;
15. g) A. Schorn, J. Sundermeyer, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2947-2955.
16. a) W. A. Herrmann, W. Baratta, E. Herdtweck, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1951-1953;
17. b) G. Proulx, R. G. Bergman, Organometallics 1996, 15, 684-692.
18. T. C. Baldwin, S. R. Huber, M. A. Bruck, D. E. Wigley, Inorg. Chem. 1993, 32, 5682-5686.
19. V. C. Gibson, A. D. Poole, J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1995, 2261-2262.
20. a) D. M. Antonelli, W. P. Schaefer, G. Parkin, J. E. Bercaw, J. Organomet. Chem. 1993, 462, 213-220;
21. b) A. Antiñolo, P. Espinosa, M. Fajardo, P. Gómez-Sal, C. López-Mardomingo, A. Martin, A. Otero, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 1007-1013.
22. a) S. D. Ittel, L. K. Johnson, M. Brookhart, Chem. Rev. 2000, 100, 1169-1204;
23. b) W. E. Piers, D. J. H. Emslie, Coord. Chem. Rev. 2002, 233-234, 131-155;
24. c) D. W. Stephan, Organometallics 2005, 24, 2548-2560;
25. d) P. D. Bolton, P. Mountford, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 355.
26. a) S. M. Pugh, D. J. M. Trosch, M. E. G. Skinner, L. H. Gade, P. Mountford, Organometallics 2001, 20, 3531-3542;
27. b) K. R. Gust, M. J. Heeg, C. H. Winter, Polyhedron 2001, 20, 805-813.
28. a) J. Sundermeyer, D. Runge, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1255-1257;
29. b) V. C. Gibson, J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1994, 1607-1618.
30. W. A. Herrmann, W Baratta, E. Herdtweck, J. Organomet. Chem. 1997, 541, 445-460.
31. a) J. Gavenonis, T. D. Tilley, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8536-8537;
32. b) U. Burckhardt, G. L. Casty, J. Gavenonis, T. D. Tilley, Organometallics 2002, 21, 3108-3122.
33. a) M. V. Galakhov, M. Gómez, G. Jiménez, P. Royo, M. A. Pellinghelli, A. Tiripicchio, Organometallics 1995, 14, 1901-1910;
34. b) M. V. Galakhov, M. Gómez, G. Jiménez, P. Royo, M. A. Pellinghelli, A. Tiripicchio, Organometallics 1995, 14, 2843-2854;
35. c) M. Gómez, P. Gómez-Sal, G. Jiménez, A. Martín, P. Royo, J. Sánchez-Nieves, Organometallics 1996, 15, 3579-3587;
36. d) A. Castro, M. V. Galakhov, M. Gómez, P. Gómez-Sal, A. Martín, F. Sánchez, J. Organomet. Chem. 2000, 595, 36-53;
37. e) A. Castro, M. V. Galakhov, M. Gómez, P. Gómez-Sal, A. Martín, F. Sánchez, P. Velasco, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2047-2054;
38. f) J. Sánchez-Nieves, P. Royo, M. A. Pellinghelli, A. Tiripicchio, Organometallics 2000, 19, 3161-3169;
39. g) S. Prashar, M. Fajardo, A. Garcés, I. Dorado, A. Antiñolo, A. Otero, I. López-Solera, C. López-Mardomingo, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1304-1314.
40. P. Royo, J. Sánchez-Nieves, J. Organomet. Chem. 2000, 597, 6168.
41. a) F. J. Feher, T. A. Budzichowski, R. L. Blanski, K. J. Weller, J. W. Zuller, Organometallics 1991, 10, 2526-2528;
42. b) R. H. Baney, M. Itoh, A. Sakakibara, T. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 1409-1430;
43. c) F. J. Feher, R. Terroba, J. W. Ziller, Chem. Commun. 1999, 2153-2154.
44. a) F. J. Feher, S. L. Gonzales, J. W. Ziller, Inorg. Chem. 1988, 27, 3442-3446;
45. b) E. Popowski, I. Hillert, H. Kelling, H. Jancke, Z. Anorg. Allg. Chem. 1991, 601, 133-143;
46. c) F. J. Feher, T. A. Budzichowski, J. W. Ziller, Inorg. Chem. 1992, 31, 5100-5105;
47. d) F. J. Feher, T. A. Budzichowski, Polyhedron 1995, 14, 3239-3253;
48. e) R. Murugavel, A. Voigt, M. G. Walawalkar, H. W. Roesky, Chem. Rev. 1996, 96, 2205-2236;
49. f) F. J. Feher, S. H. Phillips, J. Organomet. Chem. 1996, 521, 401-403;
50. g) H. C. L. Abbenhuis, Chem. Eur. J. 2000, 6, 25-32;
51. h) V. Lorenz, A. Fischer, S. Gießmann, J. W. Gilje, Y. Gun'ko, K. Jacob, F. T. Edelmann, Coord Chem. Rev. 2000, 206-207, 321-368;
52. i) V. Lorenz, A. Fischer, F. T. Edelmann, Inorg. Chem. Commun. 2000, 3, 292-295;
53. j) R. Duchateau, Chem. Rev. 2002, 102, 3525-3542;
54. k) R. W. J. M. Hanssen, R. A. van Santen, H. C. L. Abbenhuis, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 675-683;
55. l) V. Lorenz, F. T. Edelmann, Z. Anorg. Allg. Chem. 2004, 630, 1147;
56. m) V. Lorenz, F. T. Edelmann, Adv. Organomet. Chem. 2005, 53, 101-153.
57. a) E. G. Shockey, A. G. Bolf, P. F. Jones, J. J. Schwab, K. P. Chaffee, T. S. Haddad, J. D. Lichtenhan, Appl. Organomet. Chem. 1999, 13, 311-327;
58. b) J. Annand, H. C. Aspinall, A. Steiner, Inorg. Chem. 1999, 38, 3941-3943;
59. c) Z. Fei, K. Ibrom, F. T. Edelmann, Z. Anorg. Allg. Chem. 2002, 628, 2109-2112;
60. d) V. Lorenz, S. Giessmann, Y. K. Gun'ko, A. K. Fischer, J. W. Gilje, F. T. Edelmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4603-4606;
61. e) Y. Gao, A. Eguchi, K. Kakehi, Y. C. Lee, Org. Lett. 2004, 6, 3457-3460;
62. f) R. Unno, R. Tanaka, S. Tanaka, T. Takenchi, S. Kyushin, H. Matsumoto, Organometallics 2005, 24, 765-768;
63. g) G. Ionescu, J. I. van der Vlugt, H. C. L. Abbenhuis, D. Vogt, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3970-3975.
64. a) F. J. Feher, T. A. Budzichowski, K. Rahimian, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc 1992, 114, 3859-3866;
65. b) W. A. Herrmann, R. Anwander, V. Dufaud, W. Scherer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1285-1286;
66. c) H. C. L. Abbenhuis, A. D. Burrows, H. Kooijman, M. Lutz, M. T. Palmer, R. A. van Santen, A. L. Spek, Chem. Commun. 1998, 2627-2628;
67. d) M. Crocker, R. H. M. Herold, A. G. Orpen, M. T. A. Overgaag, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3791-3804;
68. e) J. Annand, H. C. Aspinall, J. Chem. Soc, Dalton Trans. 2000, 1867-1872;
69. f) M. Chabanas, E. A. Quadrelli, B. Fenet, C. Coperet, J. ThivolleCazat, J. M. Basset, A. Lesage, L. Emsley, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4493-4496;
70. g) P. L. Arnold, A. J. Blake, S. N. Hall, B. D. Ward, C. Wilson, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 488-491;
71. h) N. Maxim, A. Overweg, P. J. Kooijman, R. A. van Santen, H. C. L. Abbenhuis, J. Mater. Chem. 2002, 12, 3792
72. i) J. I. van der Vlugt, M. M. P. Grutters, J. Ackerstaff, R. W. J. H. Hanssen, H. C. L. Abbenhuis, D. Vogt, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8301-8305
73. j) N. Mintcheva, M. Tanabe, K. Osakada, Organometallics 2006, 25, 3776-3783;
74. k) K. Suyama, T Gunji, K. Arimitsu, Y. Abe, Organometallics 2006, 25, 5587-5593;
75. l) N. Tohnai, Y. Mizobe, M. Doi, S. Sukata, T. Hinoue, T. Yuge, I. Hisaki, Y. Matsukawa, M. Miyata, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2220-2223
76. m) E. Lucenti, F. J. Feher, J. W. Ziller, Organometallics 2007, 26, 75-82.
77. a) S. D. Kinrade, T. W. Swaddle, Inorg. Chem. 1988, 27, 4253-4259;
78. b) H. Jancke, J. Schulz, E. Popowski, H. Kelling, J. Organomet. Chem. 1988, 354, 23-29;
79. c) B. Bussemer, K.-P. Schröder, J. Sauer, Solid State Nucí. Magn. Reson. 1997, 9, 155-164;
80. d) R. Wolff, H. Jancke, R. Radeglia, Solid State Nucl. Magn. Reson. 1997, 9, 177-189
81. e) S. D. Kinrade, C. T. G. Knight, D. L. Pole, R. T. Syvitski, Inorg. Chem. 1998, 37, 4272-4277
82. f) T. M. Alam, M. Henry, Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 23-28.
83. a) F. J. Feher, D. A. Newman, J. F. Walzer, J. Am. Chem. Soc 1989, 111, 1741-1748;
84. b) F. T. Edelmann, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 586-587
85. c) F. J. Feher, J. J. Schwab, S. H. Phillips, A. Eklund, E. Martínez, Organometallics 1995, 14, 4452-4453
86. d) T. W. Dijkstra, R. Duchateau, R. A. van Santen, A. Meetsma, G. P. A. Yap, J. Am. Chem. Soc 2002, 124, 9856-9864
87. e) L. Li, M. V. Metz, H. Li, M.-C. Chen, T. J. Marks, L. Liable-Sands, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc 2002, 124, 12725-12741
88. f) P. Belanzoni, M. Rosi, A. Sgamellotti, THEOCHEM 2002, 579, 181-189
89. g) R. Duchateau, T. W. Dijkstra, R. A. van Santen, G. P. A. Yap, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3979-3990
90. h) R. Y. Kannan, H. J. Salacinski, P. E. Butler, A. M. Seifalian, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 879-884
91. i) A. Fina, H. C. L. Abbenhuis, D. Tabuani, A. Frache, G. Camino, Polym. Degrad. Stab. 2006, 91, 1064-1070.
92. a) F. J. Feher, R. Terroba, R. Z. Jin, K. D. Wyndham, S. Lucke, R. Brutchey, F. Nguyen, Polym. Mater. Sci. Eng. 2000, 82, 301;
93. b) N. Maxim, P. C. M. M. Magusin, P. J. Kooyman, J. H. M. C. van Wolput, R. A. van Santen, H. C. L. Abbenhuis, Chem. Mater. 2001, 13, 2958-2964
94. c) J. Choi, J. Harcup, A. F. Yee, Q. Zhu, R. M. Laine, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11420-11430.
95. a) U. Schubert, P. Jutzi, Silicon Chemistry: From the Atom to Extended Systems, Wiley-VCH, 2003
96. b) R. W. J. M. Hanssen, R. A. van Santen, H. C. L. Abbenhuis, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 675-683.
97. a) R. Duchateau, R. J. Harmsen, H. C. L. Abbenhuis, R. A. van Santen, A. Meetsma, S. K. H. Thiele, M. Kranenburg, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3130-3135
98. b) G. Gerritsen, R. Duchateau, R. A. van Santen, G. P. A. Yap, Organometallics 2003, 22, 100-110.
99. a) M. D. Skowronska-Ptasinska, M. L. W. Vorstenbosch, R. A. van Santen, H. C. L. Abbenhuis, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 637-639
100. b) Z. F. Fei, S. Busse, F. T. Edelmann, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 2587-2589
101. c) K. Wada, N. Itayama, N. Watanabe, M. Bundo, T. Kondo, T. Mitsudo, Organometallics 2004, 23, 5824-5832.
102. a) R. Duchateau, H. C. L. Abbenhuis, R. A. van Santen, A. Meetsma, S. K. H. Thiele, M. F. H. van Tol, Organometallics 1998, 17, 5663-5673
103. b) R. Duchateau, U. Cremer, R. J. Harmsen, S. I. Mohamud, H. C. L. Abbenhuis, R. A. van Santen, A. Meetsma, K.-H. Thiele, M. F. H. van Tol, M. Kranenburg, Organometallics 1999, 18, 5447-5459
104. c) F. T. Edelmann, S. Giessmann, A. Fischer, J. Organomet. Chem. 2001, 620, 80-89
105. d) J. R. Severn, R. Duchateau, R. A. van Santen, D. D. Ellis, A. L. Spek, G. P. A. Yap, Dalton Trans. 2003, 2293-2302
106. e) J. M. Fraile, J. I. García, J. A. Mayoral, E. Vispe, J. Catal. 2005, 233, 90-99.
107. a) F. J. Feher, J. F. Walzer, Inorg. Chem. 1991, 30, 1689-1694;
108. b) F. J. Feher, J. F. Walzer, R. L. Blanski, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3618-3619
109. c) F. J. Feher, R. L. Blanski, J. Am. Chem. Soc 1992, 114, 5886-5887
110. d) K. Wada, M. Nakashita, A. Yamamoto, H. Wada, T. Mitsudo, Chem. Lett. 1997, 12091210.
111. a) H.-J. Gosink, H. W. Roesky, H.-G. Schmidt, M. Noltemeyer, E. Irmer, R. Herbst Irmer, Organometallics 1994, 13, 3420-3426
112. b) M. Lazell, M. Motevalli, S. A. A. Shah, A. C. Sullivan, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3363-3366.
113. V. Lorenz, S. Blaurock, H. Görls, F. T. Edelmann, Organometallics 2006, 25, 5922-5926.
114. A. Castro, M. V. Galakhov, M. Gómez, F. Sánchez, J. Organomet. Chem. 1999, 580, 161-168.
115. A. Castro, M. V. Galakhov, M. Gómez, P. Gómez-Sal, A. Martín, P. Royo, J. Organomet. Chem. 1998, 554, 185-194.
116. A. Castro, M. V. Galakhov, M. Gómez, P. Gómez-Sal, A. Martín, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1336-1342.
117. a) J. de la Mata, R. Fandos, M. Gómez, P. Gómez-Sal, S. Martínez-Carrera, P. Royo, Organometallics 1990, 9, 2846-2850
118. b) I. de Castro, M. V. Galakhov, M. Gómez, P. Gómez-Sal, A. Martín, P. Royo, J. Organomet. Chem. 1996, 514, 51-58
119. c) D. Laurencin, R. Thouvenot, K. Boubekeur, A. Proust, Dalton Trans. 2007, 1334-1345.
120. a) I. de Castro, J. de la Mata, M. Gómez, P. Gómez-Sal, P. Royo, J. M. Selas, Polyhedron 1992, 11, 1023-1027
121. b) J. M Boncella, M. L. Cajigal, K. A. Abboud, Organometallics 1996, 15, 1905-1912
122. c) M. V. Galakhov, M. Gómez, P. Gómez-Sal, P. Velasco, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4242-4253.
123. M. V. Galakhov, M. Gómez, P. Gómez-Sal, P. Velasco, Organometallics 2005, 24, 3552-3560.
124. a) K. C. Wallace, W. M. Davis, R. R. Schrock, Inorg. Chem. 1990, 29, 1104-1106
125. b) D. H. Berry, T. S. Koloski, P. J. Carroll, Organometallics 1990, 9, 2952-2962
126. c) J. S. Freundlich, R. R. Schrock, C. C. Cummins, W. M. Davis, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6476-6477
127. d) H. C. L. Abbenhuis, M. H. P. Rietveld, H. F. Haarman, M. P. Hogerheide, A. L. Spek, G. van Koten, Organometallics 1994, 13, 3259-3268
128. e) D. Y. Dawson, J. Arnold, Organometallics 1997, 16, 1111-1113
129. f) M. H. P. Rietveld, W. Teunissen, H. Hagen, L. van der Water, D. M. Grove, P. A. van der Schaaf, A. Mühlebach, H. Kooijman, W. J. J. Smeets, N. Veldman, A. L. Spek, G. van Koten, Organometallics 1997, 16, 1674-1684
130. g) M. H. P. Rietveld, E. G. Klumpers, J. T. B. H. Jastrzebski, D. M. Grove, N. Veldman, A. L. Spek, G. van Koten, Organometallics 1997, 16, 4260-4267.
131. a) M. C. W. Chan, J. M. Cole, V. C. Gibson, J. A. K. Howard, C. Lehmann, A. D. Poole, U. Siemeling, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 103-112
132. b) K. Mashima, M. Kaidzu, Y. Tanaka, Y. Nakayama, A. Nakamura, J. G. Hamilton, J. J. Rooney, Organometallics 1998, 17, 4183-4195
133. c) R. Baumann, R. Stumpf, W. M. Davis, L.-C. Liang, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7822-7836
134. d) S. Courtenay, D. W. Stephan, Organometallics 2001, 20, 1442-1450
135. e) P. J. Chirik, D. L. Zubris, L. J. Ackerman, L. M. Henling, M. W. Day, J. E. Bercaw, Organo- metallics 2003, 22, 172-187
136. f) K. Mashima, H. Yonekura, T. Yamagata, K. Tani, Organometallics 2003, 22, 3766-3772.
137. a) L. Kloppenburg, J. L. Petersen, Organometallics 1997, 16, 3548-3556
138. b) J. H. Hardesty, T. A. Albright, S. Kahlal, Organometallics 2000, 19, 4159-4168
139. c) F. de Angelis, A. Sgamellotti, N. Re, S. Fantacci, Organometallics 2005, 24, 1876-1885.
140. a) E. Carmona, J. M. Marín, P. Palma, M. L. Poveda, J. Organomet. Chem. 1989, 377, 157-169
141. b) A. C. Filippou, W. Grünleitner, C. Völkl, P. Kiprof, J. Organomet. Chem. 1991, 413, 181-203
142. c) A. C. Filippou, C. Völkl, P. Kiprof, J. Organomet. Chem. 1991, 415, 375-394.
143. T. Y. Meyer, L. R. Garner, N. C. Baenziger, L. Messerle, Inorg. Chem. 1990, 29, 4045-4050.
144. P. Legzdins, P. J. Lundmark, S. J. Rettig, Organometallics 1996, 15, 2988-2993.
145. F. J. Feher, R. Terroba, J. W. Ziller, Chem. Commun. 1999, 2309-2310.
146. 2tBu and LinBu in an 1:1 molar ratio with hexane as solvent or by the method described in P. Jutzi, R. Sauner, J. Organomet. Chem. 1973, 50, C29-C30.
147. C. Tessiers-Youngs, O. T. Beachley Jr, Inorg. Synth. 1986, 24, 95-97.
148. G. M. Sheldrick, SHELX-97, Program for Crystal Structure Analysis, University of of Göttingen, Göttingen, Germany, 1998.
149. L. J. Farrugia WINGX, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838.