Alkylation, insertion of isocyanides, and intramolecular rearrangement processes in azatantalacyclopentene complexes. X-ray crystal Structure of [TaCp*Me2(CHCHCMe2NAr-K2C,N)] (Cp* - η5-C5Me5; Ar = 2,6- Me2C 6H3)

Organometallics

Volumn 24, Issue 14, 2005, Pages 3552-3560

  Galakhov, Mikhail V ^a   Gómez, Manuel ^a   Gómez Sal, Pilar ^a   Velasco, Patricia ^a  

^a UNIVERSITY OF ALCALÁ   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; CRYSTAL STRUCTURE; INFRARED SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POLYMERIZATION; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

COUPLING REACTIONS; ISOCYANIDES; MONOBENZYL COMPLEX; ORGANIC DERIVATIVES;

ORGANOMETALLICS;

EID: 22444444211     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om050289z     Document Type: Article

References (116)

1. (a) Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mulhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143-1170.
2. (b) Mashima, K.; Nakayama, Y.; Nakamura, A. Adv. Polym. Sci. 1997, 133, 1-51.
3. (c) McKnight, A. L.; Waymouth, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2587-2598.
4. (d) Kiely, A. F.; Nelson, C. M.; Pastor, A.; Henling, L. M.; Day, M. W.; Bercaw, J. E. Organometallics 1998, 17, 1324-1332.
5. (e) Coates, G. W. Chem. Rev. 2000, 100, 1223-1252.
6. (f) Spitzmesser, S. K.; Gibson, V. E. Chem. Rev. 2003, 103, 283-315.
7. (a) Klabunde, U.; Mulhaupt, R.; Herskovitz, T.; Janowicz, A. H.; Calabrese, J.; Ittel, S. D. J. Polym. Sci. Polym. Chem. 1987, 25, 1989-2003.
8. (b) Johnson, L. K.; Killian, C. M.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6414-6415.
9. (c) Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Kimberley, B. S.; Maddox, P. J.; McTavish, S. J.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1998, 849-850.
10. (d) Small, B. L.; Brookhart, M.; Bennett, A. M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4049-4050.
11. Coates, G. W.; Hustad, P. D.; Reinartz, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2237-2257.
12. (a) Buchwald, S. L.; Watson, B. T.; Wannamaker, M. W.; Dewan, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4486-4494.
13. (b) Strickler, J. R.; Bruck, M. A.; Wexler, P. A.; Wigley, D. E. Organometallics 1990, 9, 266-273.
14. (c) Strickler, J. R.; Wigley, D. E. Organometallics 1990, 9, 1665-1669.
15. (a) Takahashi, Y.; Onoyama, N.; Ishikawa, Y.; Motojima, S.; Sugiyama, K. Chem. Lett. 1978, 525-528.
16. (b) Wolczanski, P. T.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6450-6452.
17. (c) Chiu, K. W.; Jones, R. A.; Wilkinson, G.; Galas, A. M. R.; Hursthouse, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7979-7980.
18. (d) Chiu, K. W.; Jones, R. A.; Wilkinson, G.; Galas, A. M. R.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 2088-2097.
19. (e) Guram, A. S.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8991-8996.
20. (f) Galakhov, M. V.; Gómez, M.; Jiménez, G.; Royo, P.; Pellinghelli, M. A.; Tiripicchio, A. Organometallics 1995, 14, 1901-1910.
21. (g) Castro, A.; Galakhov, M. V.; Gómez, M.; Gómez-Sal, P.; Martín, A.; Sánchez, F.; Velasco, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2047-2054.
22. (a) Meyer, J. M.; Curtis, C. J.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2651-2660.
23. (b) Nugent, W. A.; Overall, D. W.; Holmes, S. J. Organometallics 1983, 2, 161-162.
24. (c) Nugent, W. A.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6422-6424.
25. (d) Negishi, E.; Holmes, S. J.; Tour, J. M.; Miller, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2568- 2569.
26. (e) Negishi, E.; Swanson, D. R.; Cederbaum, F. E.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2829-2832.
27. (f) Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1987.
28. (g) Takahashi, T.; Swanson, D. R.; Negishi, E. Chem. Lett. 1987, 623.
29. (h) Nugent, W. A.; Thorn, D. L.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2788-2796.
30. (i) Roskamp, E. J.; Pedersen, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3152-3154.
31. (j) Jensen, M.; Livinghouse, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4495-4496.
32. (k) Durfee, L. D.; Hill, J. E.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1990, 9, 75-80.
33. (l) Coles, N.; Whitby, R. J.; Blagg, J. Synlett. 1990, 271-272.
34. Coles, N.; Whitby, R. J.; Blagg, J. Synlett. 1992, 143-145.
35. (n) Hill, J. E.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1992, 11, 1775-1777.
36. (o) Ito, H.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4469-4472.
37. (p) Davis, J. M.; Whitby, R. J.; Jaxa-Chamiec, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5655-5658.
38. (q) Coles, N.; Harris, M. C. J.; Whitby, R. J.; Blagg, J. Organometallics 1994, 13, 190-199.
39. (r) Thorn, M. G.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1999, 18, 4442-4447.
40. Buchwald, S. L.; Wannamaker, M. W.; Watson, B. T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 776-777.
41. Grossman, R. B.; Davis, W. M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2321-2322.
42. (a) Broene, R. D.; Buchwald, S. L. Science 1993, 261, 1696.
43. (b) Negishi, E.; Takahashi, T. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 124-130.
44. (c) Uesaka, N.; Mori, M.; Okamura, K.; Date, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 4542-4547.
45. (d) Kemp, M. L.; Whitby, R. J.; Coote, S. J. Synlett. 1994, 451.
46. (a) Probert, G. D.; Whitby, R. J.; Coote, S. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4113-4116
47. (b) Gordon, G. J.; Luker, T.; Tuckett, M. W.; Whitby, R. J. Tetrahedron 2000, 56, 2113-2129.
48. (a) Buchwald, S. L.; Nielsen, R. B. Chem. Rev. 1988, 88, 1047-1058.
49. (b) Negishi, E. I. Comprehensive Organic Syntheses; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, UK, 1991; Vol. 5, p 1163.
50. (a) Tidwell, J. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11797-11810.
51. (b) Xi, C. J.; Huo, S. Q.; Afifi, T. H.; Hara, R.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4099-4102.
52. (a) Buchwald, S. L.; Fisher, R. A.; Foxman, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 771-772.
53. (b) Spence, R. E. V. H.; Hsu, D. P.; Buchwald, S. L. Organometallics 1992, 11, 3492-3493.
54. (c) Pagan, P. J.; Nugent, W. A.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1880-1889.
55. (d) Ura, Y.; Li, Y. Z.; Xi, Z. F.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2787-2790.
56. (a) Takahashi, T.; Kotora, M.; Kasai, K.; Suzuki, N.; Nakajima, K. Organometallics 1994, 13, 4183-4185.
57. (b) Barluenga, J.; Sanz, R.; Fañanas, F. J. Chemistry, 1997, 3, 1324-1336.
58. (c) Takahashi, T.; Huo, S.; Kara, R.; Noguchi, Y.; Nakajima, K.; Sun, W.-H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1094-1095.
59. (a) Davis, J. M.; Whitby, R. J.; Jaxa-Chamiec, A. Synlett 1994, 111.
60. (b) Davis, J. M.; Whitby, R. J.; Jaxa-Chamiec, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1445-1448.
61. (a) Thorn, M. G.; Hill, J. E.; Waratuke, S. A.; Johnson, E. S.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 86308641.
62. (b) Dennehy, R. D.; Whitby, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 35-36.
63. (a) Hartung, J. B., Jr.; Pederaen, S. F. Organometallics 1990, 9, 1414-1417.
64. (b) Strickler, J. R.; Wigley, D. E. Organometallics 1990, 9, 1665-1669.
65. (a) Curtis, M. D.; Real, J. Organometallics 1985, 4, 940-942.
66. (b) Curtis, M. D.; Real, J.; Kwon, D. Organometallics 1989, 8, 16441651.
67. (c) Gibson, V. C.; Kee, T. P.; Clegg, W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 3199-3210.
68. (d) Kwon, D.; Curtis, M. D. Organometallics 1990, 9, 1-5.
69. (e) Curtis, M. D.; Real, J.; Hirpo, W.; Butler, W. M. Organometallics 1990, 9, 66-74.
70. (f) Poole, A. D.; Gibson, V. C.; Clegg, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 237-238.
71. (g) Siemeling, U.; Gibson, V. C. J. Organomet. Chem. 1992, 426, C25-C27.
72. (h) Alcalde, M. I.; de la Mata, J.; Gómez, M.; Royo, P.; Pellinghelli, M. A.; Tiripicchio, A. Organometallics 1994, 13, 462-467.
73. Hirpo, W.; Curtis, M. D. Organometallics 1994, 13, 2706-2712.
74. (j) Chan, M. C. W.; Cole, J. M.; Gibson, V. C.; Howard, J. A. K.; Lehmann, C.; Poole, A. D.; Siemeling, U. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 103-111.
75. (a) Etienne, M.; White, P. S.; Templeton, J. L. Organometallics 1991, 10, 3801-3803.
76. (b) Etienne, M.; Zeline, P.; Templeton, J. L.; White, P. S. New J. Chem. 1993, 17, 515.
77. (c) Etienne, M.; Biasotto, F.; Mathieu, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1661-1662.
78. (d) Etienne, M. Organometallics 1994, 13, 410-412.
79. (e) Etienne, M. Coord. Chem. Rev. 1996, 156, 201-236.
80. (f) Etienne, M.; Donnadieu, B.; Mathieu, R.; Fernández-Baeza, J.; Jalón, F.; Otero, A.; Rodrigo-Blanco, M. E. Organometallics 1996, 15, 4597-4603.
81. (g) Etienne, M.; Mathieu, R.; Donnadieu, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3218-3228.
82. (h) Jaffart, J.; Mathieu, R.; Etienne, M.; McGrady, J. E.; Eisenstein, O.; Maseras, F. Chem. Commun. 1998, 2011-2012.
83. (i) Otero, A.; Fernández-Baeza, J.; Tejeda, J.; Antiñolo, A.; Carrillo-Hermosilla, F.; Diez-Barra, E.; Lara-Sánchez, A.; Fernández-López, M.; Lanfranchi, M.; Pellinghelli, M. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3537-3540.
84. Galindo, A.; Gómez, M.; Gómez-Sal, P.; Martín, A.; del Rio, D.; Sánchez, F. Organometallics 2002, 21, 293-304.
85. Buchwald, S. L.; Watson, B. T.; Lum, R. T.; Nugent, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7137-7141.
86. Doxsee, K. M.; Farahi, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7239-7240.
87. Galakhov, M. V.; Gómez, M.; Gómez-Sal, P.; Velasco, P. Organometallics 2005, 24, 848-856.
88. Gómez, M.; Gómez-Sal, P.; Jiménez, G.; Martín, A.; Royo, P.; Sánchez-Nieves, J. Organometallics 1996, 15, 3579-3587.
89. Castro, A.; Galakhov, M. V.; Gómez, M.; Gómez-Sal, P.; Martín, A.; Royo, P. J. Organomet. Chem. 1998, 554, 185-194.
90. (a) Curtis, M. D.; Thanedar, S.; Butler, W. M. Organometallics 1984, 3, 1855-1859.
91. (b) Meyer, T. Y.; Garner, L. R.; Baenzinger, N. C.; Messerle, L. W. Inorg. Chem. 1990, 29, 4045-4050.
92. Pretsch, E.; Clerc, T.; Seibl, J.; Simon, W. Tablas para la elucidación estructural de compuestos orgánicos por métodos espectroscópicos; Alhambra: Madrid, 1980.
93. King, R. B.; Bisnette, M. B. J. Organomet. Chem. 1967,8, 287- 297.
94. Castro, A.; Galakhov, M. V.; Gómez, M.; Gómez-Sal, P.; Martín, A.; Sánchez, F. J. Organomet. Chem. 2000, 595, 36-53.
95. (a) Gómez, M.; Jiménez, G.; Royo, P.; Selas, J. M.; Raithby, P. R. J. Organomet. Chem. 1992, 439, 147-154.
96. (b) de Castro, I.; de la Mata, J.; Gómez, M.; Gómez-Sal, P.; Royo, P.; Selas, J. M. Polyhedron 1992, 11, 1023-1027.
97. (c) Castro, A.; Gómez, M.; Gómez-Sal, P.; Manzanero, A.; Royo, P. J. Organomet. Chem. 1996, 518, 37-46.
98. (a) Castro, A.; Galakhov, M. V.; Gómez, M.; Sánchez, F. J. Organomet. Chem. 1999, 580, 161-168.
99. (b) Galindo, A.; Gómez, M.; del Rio, D.; Sánchez, F. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1326-1335.
100. (c) Castro, A.; Galakhov, M. V.; Gómez, M.; Gómez-Sal, P.; Martín, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1336-1342.
101. #298 = 14.2 kcal/mol.
102. (a) Galakhov, M. V.; Gómez, M.; Jiménez, G.; Royo, P.; Pellinghelli, M. A.; Tiripicchio, A. Organometallics 1995, 14, 2843-2854.
103. (b) de Castro, I.; Galakhov, M. V.; Gómez, M.; Gómez-Sal, P.; Martín, A.; Royo, P. J. Organomet. Chem. 1996, 514, 51-58.
104. Gómez, M.; Gómez-Sal, P.; Nicolás, M. P.; Royo, P. J. Organomet. Chem. 1995, 491, 121-125.
105. Curtis, M. D.; Real, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 46684669.
106. (a) Bradley, D. C.; Hursthouse, M. B.; Howes, A. J.; Jelfs, A. N. de M.; Runnacles, J. D.; Thornton-Pett, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 841-847.
107. (b) Williams, D. N.; Mitchell, J. P.; Poole, A. D.; Siemeling, U.; Clegg, W.; Hockless, D. C. R.; O'Neil, P. A.; Gibson, V. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 739-751.
108. (a) Klei, E.; Telgen, J. H.; Teuben, J. H. J. Organomet. Chem. 1981, 209, 297-307.
109. (b) Chamberlain, L. R.; Durfee, L. D.; Fanwick, P. E.; Kobriger, L.; Latesky, S. L.; McMullen, A. K.; Rothwell, I. P.; Folting, K.; Huffman, J. C.; Streib, W. E.; Wang, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 390-402.
110. (a) Bestmann, H. J.; Lienert, J.; Mott, L. Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 24.
111. (b) Collier, C.; Webb, G. A. Org. Magn. Reson. 1979,12, 659.
112. Jackman, K. M.; Cotton, F. A. DNMR Spectroscopy; Academic Press: New York, 1975.
113. Bakmutov, V. I.; Fedin, E. I. Bull. Magn. Reson. 1984, 6, 142.
114. Schrock, R. R. J. Organomet. Chem. 1976, 122, 209-225.
115. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for Crystal Structure Analysis (Release 97-2); University of Göttingen: Götingen, Germany, 1998.
116. WINGX.; Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838.