A diversified library of bacterial and fungal bifunctional cytochrome P450 enzymes for drug metabolite synthesis

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 351, Issue 13, 2009, Pages 2140-2146

  Weis, Roland ^a,b   Winkler, Margit ^a   Schittmayer, Matthias ^a   Kambourakis, Spiros ^c   Vink, Mandy ^c   David Rozzell, J ^c   Glieder, Anton ^a  

^a RESEARCH CENTRE APPLIED BIOCATALYSIS   (Austria)

^b VTU Technology   (Austria)

^c R and D Project Development and Management   (United States)

Author keywords

Active pharmaceutical ingredients (apis); Cytochrome p450 (cyp); Hydroxylation; Metabolites; Mutagenesis

Indexed keywords

EID: 70349422251     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200900190     Document Type: Article

References (52)

1. a) V. B. Urlacher, S. Eiben, TRENDS Biotechnol. 2006, 24, 324-330;
2. b) R. Bernhardt, J. Biotechnol. 2006, 124, 128-145;
3. c)H. M. Bolt, P.H. Roos, in: Cytochromes P450, 1st edn., (Ed.: C. Ioannides), RSC Publishing, Cambridge, 2008, pp 47-86.
4. a) K. Petzoldt, K. Annen, H. Laurent, R. Wiechert, 1982, U.S. Patent 4, 353, 985, 1982;
5. b) S. Picataggio, T. Rohrer, K. Deanda, D. Lanning, R. Reynolds, J. Mielenz, L. D. Eirich, Biotechnology 1992, 10, 894-898;
6. c) A. Trefzer, V. Jungmann, I. Moinar, A. Botejue, D. Buckel, G. Frey, D. S. Hill, M. Jörg, J. M. Ligón, D. Mason, D. Moore, J. P. Pachlatko, T H. Richardson, P. Spangenberg, M. A. Wall, R. Zirkle, J. T. Stege, Appl. Environ. Microbiol. 2007, 4317-4325;
7. d) A. Weiss, in: Modern Biooxidation, 1st edn., (Eds. : R. D. Schmid, V B. Urlacher), Wiley-VCH, Weinheim, 2007, pp 193-210;
8. e) O. Ghisalba, M. Kittelmann, in: Modern Biooxidation, 1st edn., (Eds. : R. D. Schmid, V B. Urlacher), Wiley-VCH, Weinheim, 2007, pp 211-232;
9. f)S.P. Hanlon, T. Friedberg, C. R. Wolf, O. Ghisalba, M. Kittelmann, in: Modern Biooxidation, 1st edn., (Eds.: R. D. Schmid, V B. Urlacher), Wiley-VCH, Weinheim, 2007, pp 233-252;
10. g) R. B. Vail, M.J. Homann, I. Hanna, A. Zaks, J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2005, 32, 67-74.
11. S. Eiben, L. Kaysser, S. Maurer, K. Kühnel, V B. Urlacher, R. D. Schmid, J. Biotechnol. 2006, 724, 662-669.
12. A. Parikh, E. M. J. Gillam, F P. Guengerich, Nat. Biotechnol. 1997, 75, 784-788.
13. O. Sibbesen, J. J. De Voss, P. R. Ortiz de Montellano, J. Biol. Chem. 1996, 277, 22462-22469.
14. a) R. de Mot, A. H. A. Parret, TRENDS Microbiol. 2002, 10, 502-508;
15. b) A. W. Munro, H. M. Girvan, K. J. McLean, Biochim. Biophys. Acta 2007, 7770, 345-359.
16. a) L. O. Narhi, A. J. Fulco, J. Biol. Chem. 1986, 267, 7160-7169;
17. b) R. T. Ruettinger, L. P. Wen, A. J. Fulco, J. Biol. Chem. 1989, 264, 10987-10995;
18. c) H. Li, T.L. Poulos, Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 140-146;
19. d)A.J. Warman, O. Roitel, T. Neeli, H. M. Girvan, H. E. Seward, S. A. Murray, K. J. McLean, M. G. Joyce, H. Toogood, R. A. Holt, D. Leys, N. S. Scrutton, A. W Munro, Biochem. Soc. Trans. 2005, 33, 747-753.
20. a) M. C. U. Gustafsson, O. Roitel, K. R. Marshall, M. A. Noble, S. K. Chapman, A. Pessegueiro, A. J. Fulco, M. R. Cheesman, C. von Wachenfeldt, A. W Munro, Biochemistry 2004, 43, 5474-5487;
21. b)M. Budde, S. C. Maurer, R. D. Schmid, V.B. Urlacher, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2005, 66, 180-186.
22. a) N. Nakayama, A. Takemae, H. Shoun, J. Biochem. 1996, 779, 435-440;
23. b)T. Kitazume, Y. Yamazaki, S. Matsuyama, H. Shoun, N. Takaya, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2008, 79, 981-988.
24. a) P. K. Chowdhary, M. Alemseghed, D. C. Haines, Arch. Biochem. Biophys. 2007, 468, 32-43;
25. b)B. S. Kim, S. Y. Kim, J. Park, W. Park, K. Y. Hwang, Y. J. Yoon, W K. Oh, B. Y Kim, J. S. Ahn, J. Appl. Microbiol. 2007, 102, 1392-1400.
26. M. Diethrich, S. Eiben, C. Asta, T. A. Do, J. Pleiss, V B. Urlacher, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2008, 79, 931-940.
27. a) J. A. R. Blake, M. Pritchard, S. Ding, G. C. M. Smith, B. Burchell, C. R. Wolf, T. Friedberg, FEBS Lett. 1996, 397, 210-214;
28. b)T.H. Rushmore, P.J. Reider, D. Slaughter, C. Assang, M. Shou, Metab. Eng. 2000, 2, 115-125.
29. C. R. Otey, G. Bandara, J. Lalonde, K. Takahashi, F. H. Arnold, Biotechnol. Bioeng. 2006, 93, 494-499.
30. N.-S. Park, H.-J. Park, K. Han, E.-S. Kim, J. Microbiol. Biotechnol. 2006, 16, 295-298.
31. a) G. A. Roberts, G. G. Grogan, A. Greter, S. L. Flitsch, N.J. Turner, J. Bacterial. 2002, 184, 3898-3908;
32. b)G. A. Roberts, A. Celik, D. J. B. Hunter, T. B. W. Ost, J. H. White, S. K. Chapman, N.J. Turner, S. L. Flitsch, J. Biol. Chem. 2003, 278, 48914-48920;
33. c)L. Liu, R. D. Schmid, V. B. Urlacher, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006, 72, 876-882.
34. a) Y Y Deeni, M.J.I. Paine, A.D. Ayrton, S. E. Clarke, R. Chenery, C. R. Wolf, Arch. Biochem. Biophys. 2001, 396, 16-24;
35. b) M. Nodate, M. Kubota, N. Misawa, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006, 71, 455-462;
36. c) E. Leonard, M. A. G. Koffas, Appl. Environ. Microbiol. 2007, 73, 7246-7251;
37. d) S. Eiben, H. Bartelmaes, V. B. Urlacher, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007, 75, 1055-1061;
38. e) S. Li, L. M. Podust, D. H. Sherman, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12940-12941,
39. M. Mayhew, A. C. da Silva, J. Martin, H. ErdjumentBromage, P. Tempst, F.U. Hard, Nature 1996, 379, 420-426.
40. T Kitazume, A. Tanaka, N. Takaya, A. Nakamura, S. Matsuyama, T. Suzuki, H. Shoun, Eur. J. Biochem. 2002, 269, 2075-2082.
41. T. S. Wong, F. H. Arnold, U. Schwaneberg, Biotechnol. Bioeng. 2004, 85, 351-358. In the cited paper the reported relative activities were determined using cell Iysates monitoring /j-nitrophenoxydodecanoic acid hydroxylation spectrophotometrically. In our study, relative activities were determined using lyophilised enzyme preparations employing lauric acid hydroxylation in combination with HPLC-MS monitoring.
42. a) J. D. Bloom, S. T. Labthavikul, C.R. Otey, EH. Arnold, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 5869-5874;
43. b)V.B. Urlacher, S. G. Bell, L.-L. Wong, in: Modem Biooxidation, 1st edn., (Eds.: R. D. Schmid, VB. Urlacher), Wiley-VCH, Weinheim, 2007, pp99-122.
44. G. Di Nardo, A. Fantuzzi, A. Sideri, P. Panicco, C. Sassone, C. Giunta, G. Gilardi, J. Biol. Inorg. Chem. 2007, 12, 313-323.
45. a) S. E. Graham-Lorence, G. Truan, J. A. Peterson, J. R. Falck, S. Wei, C. Helvig, J. H. Capdevila, J. Biol. Chem. 1997, 272, 1127-1135;
46. b) W. T. Sulistyaningdyah, J. Ogawa, Q.-S. Li, C. Maeda, Y. Yano, R. D. Schmid, S. Shimizu, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2005, 67, 556-562.
47. Q.-S. Li, J. Ogawa, R. D. Schmid, S. Shimizu, Appl. Environ. Microbiol. 2001, 67, 5735-5739.
48. A. B. Carmichael, L.-L. Wong, Eur. J. Biochem. 2001, 268, 3117-3125.
49. B. M. A. van Vugt-Lussenburg, E. Stjernschantz, J. Lastdrager, C. Oostenbrink, N. P. E. Vermeulen, J. N. M. Commandeur, J. Med. Chem. 2007, 50(3), 455-461.
50. M. C. Damsten, B. M. A. van Vugt-Lussenburg, T. ZeIdenthuis, J. S. B. de Vlieger, J. N. M. Commandeur, N. P. E. Vermeulen, Chem.-Biol. Interact. 2008, 111, 96-107.
51. a) A. Mancy, M. Antignac, C. Minoletti, S. Dijols, V Mouries, N.-T. H. Duong, P. Battioni, P. M. Dansette, D. Mansuy, Biochemistry 1999, 38,14264-14270.
52. B. M. A. van Vugt-Lussenburg, M. C. Damsten, D. M. Maasdijk, N. P. E. Vermeulen, J. N. M. Commandeur, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2006,346, 810-818.