Mixed (phthalocyaninato)(porphyrinato) rare earth double-decker complexes with C4 chirality: Synthesis, resolution, and absolute configuration assignment

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 18, 2009, Pages 8925-8933

  Zhou, Yang ^a   Zhang, Yuexing ^a,b   Wang, Hailong ^a   Jiang, Jianzhuang ^a,b   Bian, Yongzhong ^a,b   Muranaka, Atsuya ^c   Kobayashi, Nagao ^d  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY BEIJING   (China)

^c RIKEN   (Japan)

^d TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LANTHANIDE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; CIRCULAR DICHROISM; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; METALS, RARE EARTH; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PORPHYRINS; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

EID: 70349338894     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic9011795     Document Type: Article

References (140)

1. (a) Deosenhofer, J.; Epp, O.; Miki, K.; Huber, R.; Michel, H. J. Mol. Biol. 1984, 180, 385-398.
2. (b) Deisenhofer, J.; Epp, O.; Miki, K.; Huber, R.; Michel, H. Nature 1985, 318, 618-624.
3. (c) Deisenhofer, J.; Michel, H. Science 1989, 245, 1463-1473.
4. (d) Allen, J. P; Feher, G.; Yeates, T. O.; Rees, D. C.; Deisenhofer, J.; Michel, H.; Huber, R Proe Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 8589-8593.
5. (e) Barber, J.; Andersson, B. Nature 1994,370,31-34.
6. (f) Xiong, J.; Fischer, W. M.; Inoue, K.; Nakahara, M.; Bauer, C. E. Science 2000, 289,1724-1730.
7. (a) Dawson, J. H. Science 1988, 240,433-439.
8. (b) Tappel, A. L. J. Biol. Chem. 1955,217,721-733.
9. (c) Benard, H.; Gajdos, A.; Gajdostorok, M. Nature 1951,167, 990-991.
10. (d) Chen, Y.; Zhang, X. P. J. Org. Chem. 2004, 69, 2431-2435.
11. (a) Imai, K. Allosteric Effects in Haemoglobin; Cambridge University Press: Cambridge, U.K., 1982.
12. (b) Ackers, G. K.; Doyle, M. L.; Myers, D.; Daugherty, M. A. Science 1992, 255, 54-63.
13. (c) Wang, J. H.; Nakahara, A.; Fleischer, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1109-1113.
14. (d) Pauling, L. Nature 1964,205,182-183.
15. (a) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001,34,40-48.
16. (b) Lin, V. S. Y.; Dimagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105-1111.
17. (c) Guldi, D.M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22-36.
18. (d) Holten, D.;Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35,57-69.
19. (e) Imahori, H.; Norieda, H.; Yamada, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 100-110.
20. (f) Burrell, A. K.; Officer, D. L.; Plieger, P. G.; Reid, D. C.W. Chem. Rev. 2001,101, 2751-2796.
21. (g) Nakano, A.; Osuka, A.; Yamazaki, I.; Yamazaki, T.; Nishimura, Y Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3023-3027.
22. (h) Anderson, S.; Anderson, H. L.; Bashall, A.; McPartlin, M.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1995,34,1096-1099.
23. (i) Sessler, J. L.; Capuano, V. L.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4618-4628.
24. (j) Davila, J.; Harriman, A.; Milgrom, L. R. Chem. Phy. Lett. 1987,136,427-430.
25. (a) Kojima, T.; Honda, T.; Ohkubo, K.; Shiro, M.; Kusukawa, T.; Fukuda, T.; Kobayashi, N.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6712-6716.
26. (b) Whitten, D. G.; Wildes, P. D.; DeRosier, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7811-7823.
27. (c) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118,11771-11782.
28. (d) Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704-714.
29. (e) Moore, T .A.; Gust, D.; Mathis, P.; Mialocq, J.-C.; Chachaty, C.; Bensasson, R V.; Land, E. J.; Doizi, D.; Liddell, P. A.; Lehman, W. R.; Nemeth, G. A.; Moore, A. L. Nature 1984, 307, 630-632.
30. (f) Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400-1405.
31. (g) Ward, M. D. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 365-375.
32. (h) Jiang, D. L.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 1998,120, 10895-10901.
33. (i) Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C. P.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607-10617
34. (j) Imahori, H.; Guldi, D. M.; Tamaki, K.; Yoshida, Y.; Luo, C.P.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001,123,6617-6628.
35. (k) Hunter, C. A.; Hyde, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. 1996,35,1936-1939.
36. (l) Sharma, C. V. K.;Broker, G. A.; Huddleston, J. G.; Baldwin, J. W.; Metzger, R. M.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1999,121,1137-1144.
37. (m) El-Khouly, M. E.; Ito, O.; Smith, P. M.; D'Souza, F. J. Photochem. Photobiol, C 2004, 5, 79-104.
38. (n) Harriman, A.; Sauvage, J. P. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 41-48.
39. (o) Imahori, H.; Mori, Y.; Matano, Y. J. Photochem. Photobiol, C 2003, 4, 51-83.
40. (a) Maeda, C.; Kamada, T.; Aratani, N.; Osuka, A. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2743-2752.
41. (b) Ogoshi, H.; Mizutani, T. Ace Chem. Res. 1998, 31, 81-89.
42. (c) Coliman, J. P.; Fu, I. Acc. Chem. Res. 1999, 32,455-463.
43. (d) Konishi, K.; Miyazaki, K.; Aida, T.; Inoue, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5639-5640.
44. (e) Konishi, K.; Oda, K.; Nishida, K.; Aida, T.; Inoue, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114,1313-1317.
45. (f) Konishi, K.; Yahara, K.; Toshishige, H.; Aida, T.; Inoue, S. J. Am. Chem. Soc. 1994,116,1337-1344.
46. (g) Mizuno, Y.; Aida, T.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2000,122, 5278-5285.
47. (h) Chiang, L. C.; Konishi, K.; Aida, T.; Inoue, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 254-256.
48. (i) Che, C. M.; Huang, J. S.; Lee, F. W.; Li, Y.; Lai, T. S.; Kwong, H. L.; Teng, P. F.; Lee, W. S.; Lo, W. C.; Peng, S. M.; Zhou, Z. Y. J. Am. Chem. Soc. 2001,123,4119-4129.
49. (j) Liang, J. L.; Huang, J. S.; Yu, X. Q.; Zhu, N. Y.; Che, C.M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1563-1572.
50. (k) Groves, J. T.; Myers, R S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5791-5796.
51. (l) Groves, J. T.; Viski, P. J. Am. Chem. Soc. 1989,111,8537-8538.
52. (m) Berkessel, A.; Frauenkron, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 11997, 2265-2266.
53. (n) Veyrat, M.; Maury, O.; Faverjon, F.; Over, D. E.; Ramasseul, R.; Marchon, J. C.; Turowskatyrk, I.; Scheidt, W. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33,220-223.
54. (o) Paolesse, R.; Monti, D.; La Monica, L.; Venanzi, M.; Froiio, A.; Nardis, S.; Di Natale, C.; Martinelli, E.; D'Amico, A. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2476-2483.
55. (p) Boyd, P. D. W.; Hodgson, M. C.; Rickard, C.E. F.; Oliver, A. G.; Chaker, L.; Brothers, P. J.; Bolskar, R D.; Tham, F. S.; Reed, C. A.J. Am. Chem. Soc. 1999,121,10487-10495.
56. (q) Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 235-242.
57. (r) Tashiro, K.; Aida, T.; Zheng, J.-Y.; Kinbara, K.; Saigo, K.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9477-9478.
58. (s) Tashiro, K.; Aida, T. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 189-197.
59. (t) Bonar-law, R. P.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 259-271.
60. (u) Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538-11545.
61. (v) Kubo, Y.; Yamamoto, M.; Ikeda, M.; Takeuchi, M.; Shinkai, S.; Yamaguchi, S.; Tamao, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2036-2040.
62. (w) Crossley, M. J.; Mackay, L. G.; Try, A. C.J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995,1925-1927.
63. (x) Huang, X. F.; Rickman, B. H.; Borhan, B.; Berova, N.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1998,120, 6185-6186.
64. (y) Gunter, M. J.; Hockless, D. C. R.; Johnston, M. R.; Skelton, B. W; White, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4810-4823.
65. (a) Torres, T. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 325-330.
66. (b) Kobayashi, N. Coord. Chem. Rev. 2001,219-221,99-123 and references cited therein.
67. (a) Cho, I.; Lim, Y. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1988,154,9-26.
68. (b) Rager, C.; Schmid, G.; Hanack, M. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 280-288.
69. (c) Engelkamp, H.; Middelbeek, S.; Nolte, R. J. M. Science 1999,284,785-788.
70. (d) Kimura, M.; Muto, T.; Takimoto, H.; Wada, K.; Ohta, K.; Hanabusa, K.; Shirai, H.; Kobayashi, N. Langmuir 2000, 16, 2078-2082.
71. (e) Kimura, M.; Kuroda, T.; Ohta, K.; Hanabusa, K.; Shirai, H.; Kobayashi, N. Langmuir 2003,19,4825-4830.
72. (f) Lee, H.; Kim, D.; Lee, H. K.; Qiu, W. F.; Oh, N. K.; Zin, W. C.; Kim, K. Tetrahedron Lett. 2004,45,1019-1022.
73. (g) Muto, T.; Sassa, T.; Wada, T.; Kimura, M.; Shirai, H. Chem. Lett. 2004,33,132-133.
74. (h) Rai, R.; Saxena, A.; Ohira, A.; Fujiki, M. Langmuir 2005, 21, 3957-3962.
75. (i) Adachi, K.; Chayama, K.; Watarai, H. Langmuir 2006,22,1630-1639.
76. (j) Kandaz, M.; Cetin, H. S.; Koca, A.; Ozkaya, A. R. Dyes Pigm. 2007, 74, 298-305.
77. (a) Nemykin, V. N.; Koposov, A. Y.; Subbotin, R. I.; Sharma, S. Tetrahedron Lett. 2007,48,5425-5428.
78. (b) Fox, J. M.; Katz, T. J.; Van Elshocht, S.; Verbiest, T.; Kauranen, M.; Persoons, A.; Thongpanchang, T.; Krauss, T.; Brus, L. J. Am. Chem. Soc. 1999,121, 3453-3459.
79. (c) Liu, H. W.; Chen, C. F.; Ai, M.; Gong, A. J.; Jiang, J.; Xi, F. Tetrahedron: Asymmetry 2000,11,4915-4922.
80. (d) Wang, P.; Zhang, S.; Wu, P. J.; Ye, C.; Liu, H. W.; Xi, F. Chem. Phys. Lett. 2001,340,261-266.
81. (e) Liu, H. W.; Liu, Y H.; Liu, M. H.; Chen, C.F.; Xi, F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7083-7086.
82. (a) Ishikawa, N.; lino, T.; Kaizu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11440-11447.
83. (b) Ishikawa, N.; Otsuka, S.; Kaizu, Y Angew. Chem., Int. Ed. 2005,44,731-733.
84. (c) Liu, Z.; Yasseri, A. A.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. Science 2003,302,1543-1545.
85. (d) Wei, L.; Padmaja, K.; Youngblood, W. J.; Lysenko, A. B.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Org. Chem. 2004, 69, 1461-1469.
86. (a) Jiang, J.; Ng, D. K. P. Ace Chem. Res. 2009,42, 79-88.
87. (b) Jiang, J.; Kasuga, K.; Arnold, D. P. In Supramolecular Photosensitive and Electroactive Materials; Nalwa, H. S., Eds.; Academic Press: New York, 2001; chapter 2, pp 113 -210.
88. (c) Ng, D. K. P.; Jiang, J. Chem. Soc. Rev. 1997,26,433-442.
89. (d) Jiang, J.; Liu, W.; Arnold, D. P. J. Porphyrins Phthalocyanines 2003,7,459-473.
90. (e) Jiang, J.; Bao, M.; Rintoul, L.; Arnold, D. P. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 424-448.
91. (a) Jiang, J.; Bian, Y.; Furuya, F.; Liu, W.; Choi, M. T. M.; Kobayashi, N.; Li, H.-W.; Yang, Q.; Mak, T. C. W.; Ng, D. K. P. Chem-Eur. J. 2001, 7, 5059-5069.
92. (b) Bian, Y.; Jiang, J.; Tao, Y.; Choi, M. T. M.; Li, R.; Ng, A. C. H.; Zhu, P.; Pan, N.; Sun, X.; Arnold, D. P.; Zhou, Z.-Y.; Li, H.-W.; Mak, T. C. W.; Ng, D. P. K. J. Am. Chem. Soc. 2003,125,12257-12267.
93. (c) Wang, R.; Li, R.; Bian, Y.; Choi, C.-F.; Ng, D. K. P.; Dou, J.; Wang, D.; Zhu, P.; Ma, C.; Hartneil, R. D.; Arnold, D. P.; Jiang, J. Chem.-Eur. J. 2005,11,7351-7357.
94. (d) Wang, R.; Li, R.; Li, Y.; Zhang, X.; Zhu, P.; Lo, P.-C.; Ng, D. K. P.; Pan, N.; Ma, C.; Kobayashi, N.; Jiang, J. Chem.-Eur. J. 2006,12, 1475-1485.
95. (e) Bian, Y.; Chen, X.; Wang, D.; Choi, C.-F.; Zhou, Y.; Zhu, P.; Ng, D. K. P.; Jiang, J.; Weng, Y.; Li, X. Chem.-Eur. J. 2007,13, 4169-4177.
96. (f) Zhang, Y.; Cai, X.; Yao, P.; Xu, H.; Bian, Y.; Jiang, J. Chem.-Eur. J. 2007,13,9503-9514.
97. (g) Lu, G.; Chen, Y.; Zhang, Y.; Bao, M.; Bian, Y.; Li, X.; Jiang, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11623-11630.
98. (h) Yoshimoto, S.; Sawaguchi, T.; Su, W; Jiang, J.; Kobayashi, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2007,46,1071-1074.
99. (i) Ye, T.; Takami, T.; Wang, R.; Jiang, J.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2006,128,10984-10985.
100. (a) Tashiro, K.; Konishi, K.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36,856-858.
101. (b) Tashiro, K.; Fujiwara, T.; Konishi, K.; Aida, T. Chem. Commun. 1998,1121-1122.
102. (c) Tashiro, K.; Konishi, K.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7921-7926.
103. (a) Takeuchi, M.; Imada, T.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2096-2099.
104. (b) Sugasaki, A.; Ikeda, M.; Takeuchi, M.; Robertson, A.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 11999,128,3259-3264.
105. (c) Sugasaki, A.; Ikeda, M.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000,39,3839-3842.
106. (d) Takeuchi, M.; Ikeda, M.; Sugasaki, A.; Shinkai, S. Acc. Chem. Res. 2001,34, 865-873.
107. (e) Ikeda, M.; Takeuchi, M.; Shinkai, S.; Tani, F.; Naruta, Y.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 5541-5550.
108. Negrimovskii, V. M.; Bouvet, M.; Luk'yanets, E. A.; Simon, J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5,423-427.
109. Zhang, X.; Muranaka, A.; Lv, W.; Zhang, Y.; Bian, Y.; Jiang, J.; Kobayashi, N. Chem.-Eur. J. 2008,14, 4667-4674.
110. Kasuga, K.; Kawashima, M.; Asano, K.; Sugimori, T.; Abe, K.; Kikkawa, T.; Fujiwara, T. Chem. Lett. 1996, 867-868.
111. Bian, Y.; Li, L.; Dou, J.; Cheng, D. Y. Y.; Li, R.; Ma, C.; Ng, D. K. P.; Kobayashi, N.; Jiang, J. Inorg. Chem. 2004, 43, 7539-7544.
112. (a) Bian, Y.; Wang, R.; Jiang, J.; Lee, C.-H.; Wang, J.; Ng, D. K. P. Chem. Commun. 2003,1194-1195.
113. (b)Bian, Y.; Wang, R.; Wang, D.;Zhu, P.; Li, R.; Dou, J.; Liu, W; Choi, C.-F.; Chan, H.-S.; Ma, C.; Ng, D. K. P.; Jiang, J. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 2581-2596.
114. Bian, Y.; Li, L.; Wang, D.; Choi, C.-F.; Cheng, D. Y. Y.; Zhu, P.; Li, R.; Dou, J.; Wang, R.; Pan, N.; Ng, D. K. P.; Kobayashi, N.; Jiang, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2612-2618.
115. III(acac)(TAPP)]. The reported examples of direct N-alkylation of anilines with alkyl alcohols can be seen: (a) Watanabe, Y.; Morisaki, Y.; Kondo, T.; Mitsudo, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 4214-4218.
116. (b) Fujita, K.; Li, Z.; Ozeki, N.; Yamaguchi, R Tetrahedron Lett. 2003,44, 2687-2690.
117. (c) Fujita, K.; Enoki, Y.; Yamaguchi, R Tetrahedron 2008, 64, 1943-1954.
118. (d) Balcells, D.; Nova, A.; Clot, E.; Gnanamgari, D.; Crabtree, R. H.; Eisenstein, O. Organometallics 2008,27,2529-2535.
119. (e) Blank, B.; Madalska, M.; Kempe, R. Adv. Synth. Catal. 2008,350, 749-758.
120. (a) Lachkar, M.; De Cian, A.; Fischer, J.; Weiss, R. New J. Chem. 1988,12,729-731.
121. (b) Tran-Thi, T.-H.; Mattioli, T. A.; Chabach, D.; De Cian, A.; Weiss, R. J. Phys. Chem. 1994, 98, 8279-8288.
122. Kadish, K. M.; Moninot, G.; Hu, Y.; Dubois, D.; Ibnlfassi, A.; Barbe, J.-M.; Guilard, R. J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 8153-8166.
123. Jiang, J.; Mak, T. C. W.; Ng, D. K. P. Chem. Ber. 1996,129,933-936.
124. Guilard, R.; Barbe, J.-M.; Ibnlfassi, A.; Zrineh, A.; Adamian, V. A.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1995, 34, 1472-1481.
125. Chabach, D.; Tahiri, M.; De Cian, A.; Fischer, J.; Weiss, R.; El Malouli Bibout, M. J. Am. Chem. Soc. 1995,117, 8548-8556.
126. Williams, A.; Ibrahim, I. T. Chem. Rev. 1981, 81, 589-636.
127. -1, monitored by a UV detector at 400 nm.
128. (a) Zhang, Y.; Cai, X.; Zhou, Y.; Zhang, X.; Xu, H.; Liu, Z.; Li, X.; Jiang, J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 392-400.
129. (b) Muranaka, A.; Matsumoto, Y.; Uchiyama, M.; Jiang, J.; Bian, Y.; Ceulemans, A.; Kobayashi, N. Inorg. Chem. 2005, 44,3212-3226.
130. Stites, J. G.; McCarty, C. N.; Quill, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3142-3143.
131. (a) Bettelheim, A.; White, B. A.; Raybuck, S. A.; Murray, R. W. Inorg. Chem. 1987, 26, 1009-1017.
132. (b) Sorrell, T. N.; Bump, C. M.; Jordan, J. Inorg. Synth. 1980, 20, 161-169.
133. SMART for Windows NT Software Reference Manual; SAINT for Windows NT Software Reference Manual, version 5.0; Bruker Analytical X-Ray Systems: Madison, WI, 1997.
134. Sheldrick, G. M. SADABS; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
135. SHELXL Reference Manual, Version 5.1; Bruker Analytical X-Ray Systems: Madison, WI, 1997.
136. (a) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B1988,37,785-789.
137. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
138. (a) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
139. (b) Dunning, T. H.; Hay P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. R, III, Eds.; Plenum: New York, 1976; Vol. 3.
140. Frisch, M. J. et al. Gaussian 03, revision B.05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2004.