Programmed hyperhelical supramolecular assembly of nickel phthalocyanine bearing enantiopure 1-(p-tolyl)ethylaminocarbonyl groups

Langmuir

Volumn 21, Issue 9, 2005, Pages 3957-3962

  Rai, Roopali ^a,b   Saxena, Anubhav ^a,b   Ohira, Akihiro ^a   Fujiki, Michiya ^a,b  

^a NARA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; BENZENE; DNA; HYDROGEN BONDS; LIQUID CRYSTALS; NICKEL; PROTEINS; SELF ASSEMBLY; THERMODYNAMIC STABILITY;

ORGANIC MOLECULES; SOLID SURFACE; STRUCTURAL PROTEINS; SUPRAMOLECULAR ASSEMBLY;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

2 DICHLOROBENZENE; 2-DICHLOROBENZENE; BIOPOLYMER; CHLOROBENZENE; CHLOROFORM; ETHYLAMINE; FURAN DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; NICKEL; PHTHALOCYANINE; TETRAHYDROFURAN;

ARTICLE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; HYDROGEN BOND; HYDROPHOBICITY; MOLECULAR WEIGHT; STEREOISOMERISM; TEMPERATURE; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

BIOPOLYMERS; CHLOROBENZENES; CHLOROFORM; CIRCULAR DICHROISM; ETHYLAMINES; FURANS; HYDROGEN BONDING; HYDROPHOBICITY; INDOLES; MICROSCOPY, ATOMIC FORCE; MOLECULAR STRUCTURE; MOLECULAR WEIGHT; NICKEL; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; STEREOISOMERISM; TEMPERATURE;

EID: 18644366840     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la047766n     Document Type: Article

References (44)

1. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry, Concepts and Perspectives; VCH: Weinheim, 1995.
2. Whitesides, G. M.; Boncheva, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4769-4774.
3. Reinhoudt, D. N.; Crego-Calama, M. Science 2002, 295, 2403-2407.
4. Cornelissen, J. J. L. M.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M.; Sommerdijk, N. A. J. M. Chem. Rev. 2001, 101, 4039-4070.
5. Pease, A. R.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F.; Luo, Y.; Collier, C. P.; Heath, J. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433-444.
6. Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P.; Chem. Rev. 2001, 101, 4071-4098.
7. Hill, J. P.; Jin, W.; Kosaka, A.; Fukushima, T.; Ichihara, H.; Shimomura, T.; Ito, K.; Hashizume, T.; Ishii, N.; Aida, T. Science 2004, 304, 1481-1483.
8. Lehn, J.-M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2097-2102.
9. Prins, L. J.; Huskens, J.; de Jong, F.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Nature 1999, 398, 498-502.
10. Engelkamp, H.; Middlebeek, S.; Nolte, R. J. M. Science 1999, 284, 785-788.
11. Brunsveld, L.; Meijer, E. W.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7978-7984.
12. Hirschberg, J. H. K. K.; Brunsveld, L.; Ramzi, A.; Vekemans, J. A. J. M.; Sijbesma, R. P.; Meyer, E. W. Nature 2000, 407, 167-170.
13. Kawasaki, T.; Tokohiro, M.; Kimizuka, N.; Kunitake, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6792-6800.
14. Tamaru, S.; Nakamura, M.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Org. Lett. 2001, 3, 3631-3634.
15. Azumaya, I.; Uchida, D.; Kato, T.; Yokoyama, A.; Tanatani, A.; Takayanagi, H.; Yokozawa, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1360-1363.
16. Berl, V.; Hue, I.; Khoury, R. G.; Krische, M. J.; Lehn, J.-M. Nature 2000, 407, 720-723.
17. Wang, Z.; Enkelmann, V.; Negri, F.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1972-1975.
18. Tabellion, F. M.; Seidel, S. R.; Arif, A. M.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11982-11990.
19. Percec, V.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A.; Schnell, I.; Rapp, A.; Spiess, H.-W.; Hudson, S. D.; Duan, H. Nature 2002, 419, 384-387.
20. Giorgi, T.; Lena, S.; Mariani, P.; Cremonini, M. A.; Masiero, S.; Pieraccini, S.; Rabe, J. P.; Samori, P.; Spada, G. P.; Gottarelli, G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14741-14749.
21. Kato, T.; Matsuoka, T.; Nishii, M.; Kamikawa, Y.; Kanie, K.; Nishimura, T.; Yashima, E.; Ujiie, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1969-1972.
22. Jonkheijm, P.; Hoeben, F. J. M.; Kleppinger, R.; van Herrikhuyzen, J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15941-15949.
23. Schonherr, H.; Paraschiv, V.; Zapotoczny, S.; Crego-Calama, M.; Timmerman, P.; Frank, C. W.; Vancso, G. J.; Reinhoudt, D. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5024-5027.
24. Phthalocyanines: Properties and Applications; Leznoff, C. C., Lever, A. B. P., Eds; VCH: New York, 1989; Vols. 1-4.
25. Inabe, T.; Nakamura, S.; Liang, W. B.; Marks, T. J.; Burton, R. L.; Kannewurf, C. R.; Imaeda K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7224-7226.
26. Marks, T. J. Science 1985, 227, 881-889.
27. Pietro, W. J.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5387-5391.
28. Samori, P.; Engelkamp, H.; de Witte, P.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M.; Rabe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2348-2350.
29. Kimura, M.; Muto, T.; Takimoto, H.; Wada, K.; Ohta, K.; Hanabusa, K.; Shirai, H.; Kobayashi, N. Langmuir 2000, 16, 2078-2082.
30. de la Escosura, A.; Martinez-Diaz, M. V.; Thordarson, P.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12300-12308.
31. Fox, J. M.; Katz, T. J.; van Elshocht, S.; Verbiest, T.; Kauranen, M.; Peraoons, A.; Thongpanchang, T.; Krauss, T.; Brus, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3453-3459.
32. Kobayashi, N. Coord. Chem. Rev. 2002, 219-221, 99-123.
33. Schutte, W. J.; Sluyters-Rehbach, M.; Sluyters, J. H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6069-6073.
34. van Nostrum, C. F.; Bosman, A. W.; Gelinck, G. H.; Schouten, P. G.; Warman, J. M.; Kentgens, A. P. M.; Meijerink, A.; Picken, S. J.; Devillers, M. A. C.; Sohling, U.; Schouten, A.-J.; Nolte, R. J. M. Chem. Eur. J. 1995, 1, 171-182.
35. Fujiki, M.; Tabei, H. J. Phys. Chem. 1988, 92, 1281-1285.
36. Kimura, M.; Kuroda, T.; Ohta, K.; Hanabusa, K.; Shirai, H.; Kobayashi, N. Langmuir 2003, 19, 4825-4830.
37. Duro, J. A.; de la Torre, G.; Barbera, J.; Serrano, J. L.; Torres, T. Chem. Mater. 1996, 8, 1061-1066.
38. Hanack, M.; Schmid, G.; Sommerauer, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1422-1424.
39. Stillman, M. J.; Nyokong, T. In Phthalocyanines: Properties and Applications; Leznoff, C. C., Lever, A. B. P., Eds.; VCH: New York, 1989; Vol. 1, pp 135-289.
40. Dekkers, H. P. J. M. In Circular Dichroism: Principles and Applications; Berova, N., Nakanishi, K., Woody, R. W., Eds.; Wiley VCH: New York, 2000; pp 185-211.
41. Feringa, B. L.; van Delden, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 38, 3418-3438 and references therein.
42. Rouhi, A. M. Chem. Eng. News 2003, 81, 34-35.
43. Tabellion, F. M.; Seidel, S. R.; Arif, A. M.; Stang, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 11982-11990.
44. Mackay, A. G. Aust. J. Chem. 1973, 26, 1529-1532.