Optically active mixed phthalocyaninato-Porphyrinato rare-earth double-decker complexes: Synthesis, spectroscopy, and solvent-dependent molecular conformations

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 15, 2008, Pages 4667-4674

  Zhang, Xiaomei ^a   Muranaka, Atsuya ^b   Lv, Wei ^a   Zhang, Yuexing ^a   Bian, Yongzhong ^a   Jiang, Jianzhuang ^a   Kobayashi, Nagao ^b  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Chirality; Density functional calculations; Phthalocyanines; Porphyrinoids; Rare earth metals

Indexed keywords

METALS; RARE EARTH ELEMENTS;

CHIRALITY; DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS; PHTHALOCYANINES; PORPHYRINOIDS; RARE-EARTH METALS;

COMPLEXATION;

INDOLE DERIVATIVE; LANTHANIDE; METALLOPORPHYRIN; PHTHALOCYANINE; SOLVENT;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; CONFORMATION; SYNTHESIS;

CIRCULAR DICHROISM; INDOLES; METALLOPORPHYRINS; METALS, RARE EARTH; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; SOLVENTS;

EID: 53849132382     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200701853     Document Type: Article

References (62)

1. a) Phthalocyanine: Properties andApplications, Vol. 1-4 (Eds.: A. B. P. Lever, C. C. Leznoff), VCH, New York, 1989-1996;
2. b) Phthalocyanines Materials: Synthesis, Structure and Function (Ed.: N. B. McKeown), Cambridge University Press, New York, 1998;
3. c) The Porphyrin Handbook, Vol. 1-20 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000 and 2003;
4. d) M. O. Senge, M. Fazekas, E. G. A. Notaras, W. J. Blau, M. Zawadzka, O. B. Locos, E. M. Ni Mhuircheartaigh, Adv. Mater. 2007, 19, 2734 -2774.
5. a) J. Jiang, K. Kasuga, D. P. Arnold, in Supramolecular Photosensitive andElect roactive Materials (Ed.: H. S. Nalwa), Academic Press, New York, 2001, chapter 2, pp. 113-210;
6. b) D. K. P. Ng, J. Jiang, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 433 -442;
7. c) J. Jiang, W. Liu, D. P. Arnold, J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 459-473;
8. d) J. Jiang, M. Bao, L. Rintoul, D. P. Arnold, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 424-448;
9. e) J. Jiang, Y. Bian, F. Furuya, W. Liu, M. T. M. Choi, N. Kobayashi, H.-W. Li, Q. Yang, T. C. W. Mak, D. K. P. Ng, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5059-5069;
10. f) P. Zhu, N. Pan, R. Li, J. Dou, Y. Zhang, D. Y. Y. Cheng, D. Wang, D. K. P. Ng, J. Jiang, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1425-1432;
11. g) R. Wang, R. Li, Y. Bian, C.-F. Choi, D. K. P. Ng, J. Dou, D. Wang, P. Zhu, C. Ma, R. D. Hartnell, D. P. Arnold, J. Jiang, Chem. Eur. J. 2005, 11, 7351 -7357;
12. h) S. Yoshimoto, T. Sawaguchi, W. Su, J. Jiang, N. Kobayashi, Angew. Chem. 2007, 119, 1089-1092;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1071-1074;
14. i) T. Ye, T. Takami, R. Wang, J. Jiang, P. S. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10984-10985;
15. j) Y. Bian, X. Chen, D. Wang, C.-F. Choi, Y. Zhou, P. Zhu, D. K. P. Ng, J. Jiang, Y. Weng, X. Li, Chem. Eur. J. 2007, 13, 4169-4177;
16. k) N. Ishikawa, T. Iino, Y. Kaizu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11440-11447;
17. l) N. Ishikawa, S. Otsuka, Y. Kaizu, Angew. Chem. 2005, 117, 741-743;
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 731 -733.
19. a) N. Kobayashi, Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 99-123;
20. b) E. Bellacchio, R. Lauceri, S. Gurrieri, L. M. Scolaro, A. Romeo, R. Purrello, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12353 -12354;
21. c) E. Galardon, M. Lukas, P. Le Maux, G. Simonneaux, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2753-2756;
22. d) B. Boitrel, V. Baveux-Chambenoit, P. Richard, P. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4213 -4221;
23. e) J.-L. Liang, J.-S. Huang, X.-Q. Yu, N. Zhu, C.-M. Che, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1563 -1572;
24. f) R. Zhang, W.-Y. Yu, H.-Z. Sun, W.-S. Liu, C.-M. Che, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2495-2507;
25. g) H. Engelkamp, S. Middlebeek, R. J. M. Nolte, Science 1999, 284, 785 -788.
26. a) K. Tashiro, K. Konishi, T. Aida, Angew. Chem. 1997, 109, 882-884;
27. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 856-858;
28. b) K. Tashiro, T. Fujiwara, K. Konishi, T. Aida, Chem. Commun. 1998, 1121 -1122;
29. c) K. Tashiro, K. Konishi, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7921 -7926.
30. a) M. Takeuchi, T. Imada, S. Shinkai, Angew. Chem. 1998, 110, 2242-2246;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2096-2099;
32. b) A. Sugasaki, M. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, Angew. Chem. 2000, 112, 3997-4000;
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3839 -3842;
34. c) M. Takeuchi, M. Ikeda, A. Sugasaki, S. Shinkai, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 865-873;
35. d) M. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, F. Tani, Y. Naruta, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5541 -5550.
36. V. M. Negrimovskii, M. Bouvet, E. A. LukSyanets, J. Simon, J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 423 -427.
37. a) Y. Bian, R. Wang, J. Jiang, C.-H. Lee, J. Wang, D. K. P. Ng, Chem. Commun. 2003, 1194 -1195;
38. b) Y. Bian, R. Wang, D. Wang, P. Zhu, R. Li, J. Dou, W. Liu, C.-F. Choi, H.-S. Chan, C. Ma, D. K. P. Ng, J. Jiang, Helv. Chim. Acta 2004, 87, 2581 -2596.
39. 3 are cited from: F. Lu, X. Sun, R. Li, D. Liang, P. Zhu, X. Zhang, C.-F. Choi, D. K. P. Ng, T. Fukuda, N. Kobayashi, J. Jiang, New J. Chem. 2004, 28, 1116.
40. a) N. Kobayashi, Y. Kobayashi, T. Osa, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10994-10995;
41. b) N. Kobayashi, Chem. Commun. 1998, 487 -488;
42. c) N. Kobayashi, R. Higashi, B. C. Titeca, F. Lamote, A. Ceulemans, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12018-12028;
43. d) W. A. Nevin, W. Liu, S. Greenberg, M. R. Hempstead, M. Melnik, C. C. Leznoff, A. B. P. Lever, Inorg. Chem. 1987, 26, 891-899;
44. e) M. J. Stillman, A. J. Thomson, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2 1974, 70, 790-804;
45. f) N. Kobayashi, M. Togashi, T. Osa, K. Ishii, S. Yamauchi, H. Hino, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1073 -1085.
46. R. Wang, R. Li, Y. Li, X. Zhang, P. Zhu, P.-C. Lo, D. K. P. Ng, N. Pan, C. Ma, N. Kobayashi, J. Jiang, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1475-1485.
47. 2 do not change.
48. Y. Zhang, X. Cai, P. Yao, H. Xu, Y. Bian, J. Jiang, Chem. Eur. J. 2007, 13, 9503 -9514.
49. a) J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6801-6811;
50. b) J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6812-6818;
51. c) A. Muranaka, Y. Matsumoto, M. Uchiyama, J. Jiang, Y. Bian, A. Ceulemans, N. Kobayashi, Inorg. Chem. 2005, 44, 3818 -3826.
52. Y. Bian, J. Jiang, Y. Tao, M. T. M. Choi, R. Li, A. C. H. Ng, P. Zhu, N. Pan, X. Sun, D. P. Arnold, Z. Zhou, H.-W. Li, T. C. W. Mak, D. K. P. Ng, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12257 -12267.
53. F. Lu, X. Sun, R. Li, D. Liang, P. Zhu, X. Zhang, C.-F. Choi, D. K. P. Ng, T. Fukuda, N. Kobayashi, J. Jiang, New J. Chem. 2004, 28, 1116-1122.
54. M. Lachkar, A. De Cian, J. Fischer, R. Weiss, New J. Chem. 1988, 12, 729 -731.
55. D. Chabach, M. Tahiri, A. De Cian, J. Fischer, R. Weiss, M. El Malouli Bibout, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8548 -8556.
56. G. H. Barnett, M. F. Hudson, K. M. Smith, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1975, 1401 -1403.
57. J. G. Stites, C. N. McCarty, L. L. Quill, J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3142 -3143.
58. a) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789;
59. b) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648 -5652.
60. a) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299 -310;
61. b) T. H. Dunning, Jr., P. J. Hay in Modern Theoretical Chemistry, Vol. 3, (Ed.: H. F. Schaefer III), Plenum, New York, 1976.
62. Gaussian 03, Revision B.05, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.