Microwave-assisted palladium-catalyzed heterogeneous vinylation of 2(1H)-pyridones

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 27, 2009, Pages 4589-4592

  Singh, Brajendra K ^a,b   Cavalluzzo, Claudia ^a   De Maeyer, Marc ^a   Debyser, Zeger ^a   Parmar, Virinder S ^b   Van Der Eycken, Erik ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^b UNIVERSITY OF DELHI   (India)

Author keywords

Heterogeneous catalysis; Microwave chemistry; Natural products; Nitrogen heterocyles

Indexed keywords

EID: 70349215191     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900677     Document Type: Article

References (53)

1. a) A. D. Elbein, R. J. Molyneux, in: Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives (Ed.: S. W. Pelletier), Wiley, New York, 1981, vol.5, p. 1;
2. b) Q. Li, L. A. Mitscher, L. L. Shen, Med. Res. Rev. 2000, 20, 231-293;
3. c) M. Nagarajan, X. S. Xiao, S. Antony, G. Kohlhagen, Y. Pommier, M. Cushman, J. Med. Chem. 2003, 46, 5712-5724.
4. a) B. K. Singh, C. Cavalluzzo, M. De Maeyer, Z. Debyser, V. S. Parmar, E. Van der Eycken, Synthesis 2009, 2725-2728;
5. b) D. Xiang, K. Wang, Y. Liang, G. Zhou, D. Dong, Org. Lett. 2008, 10, 345-348 and references therein;
6. c) G. Jones, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven), Pergamon Press, Oxford, 1996, vol.5, p. 167;
7. d) E. F. V. Scriven, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Pergamon Press, Oxford, 1984, vol.2.
8. a) H. Shojaei, Z. L. Böhmer, P. V. Zezschwitz, J. Org. Chem. 2007, 72, 5091-5097;
9. b) Y. Cheng, B. Schneider, U. Riese, B. Schubert, Z. Li, M. Hamburger, J. Nat. Prod. 2006, 69, 436-438;
10. c) Y. Cheng, B. Schneider, U. Riese, B. Schubert, Z. Li, M. Hamburger, J. Nat, Prod. 2004, 67, 1854-1858;
11. d) C. H. Lin, M. R. Tsai, Y. S. N. Wang, C. Chang, J. Org. Chem. 2003, 68, 5688-5691;
12. e) K. Schmidt, U. Riese, Z. Li, M. Hamburger, J. Nat. Prod. 2003, 66, 378-383;
13. f) M.-L. Bennasar, E. Zulaica, C. Juan, Y. Alonso, J. Bosch, J. Org. Chem. 2002, 67, 7465-7474;
14. g) L. Carles, K. Narkunan, S. Penlou, L. Rousset, D. Bouchu, M. A. Ciufolini, J. Org. Chem. 2002, 67, 4304-4308;
15. h) J. Bonjoch, D. Sole, Chem. Rev. 2000, 100, 3455-3482.
16. a) M. Shimizu, I. Hachiya, I. Mizota, Chem. Commun. 2009, 874-889;
17. b) G. M. Schroeder, Y. An, Z. W. Cai, X. T. Chen, C. Clark, L. A. M. Cornelius, J. Dai, J. G. Brown, A. Gupta, B. Henley, J. T. Hunt, R. Jeyaseelan, A. Kamath, K. Kim, J. L. Louis, J. Lombardo, V. Manne, S. Oppenheimer, J. S. Sack, R. J. Schmidt, G. Shen, K. Stefanski, J. S. Tokarski, G. L. Trainor, B. S. Wautlet, D. Wei, D. K. Williams, Y. Zhang, J. Fargnoii, R. M. Borzilleri, J. Med. Chem. 2009, 52, 1251-1254;
18. c) E. Hu, A. Tasker, R. D. White, R. K. Kunz, J. Human, N. Chen, R. Bürli, R. Hungate, P. Novak, A. Itano, X. Zhang, V. Yu, Y. Nguyen, Y. Tudor, M. Plant, S. Flynn, Y. Xu, K. L. Meagher, D. A. Whittington, G. Y. Ng, J. Med, Chem. 2008, 51, 3065-3068;
19. d) J. A. Spicer, G. W. Rewcastle, M. D. Kaufman, S. L. Black, M. S. Plummer, W. A. Denny, J. Quin III, A. B. Shahripour, S. D. Barrett, C. E. Whitehead, J. B. J. Milbank, J. F. Ohren, R. C. Gowan, C. Omer, H. S. Camp, N. Esmaeil, K. Moore, J. S. Sebolt-Leopold, S. Pryzbranowski, R. L. Merriman, D. F. Ortwine, J. S. Warmus, C. M. Flamme, A. G. Pavlovsky, H. Tecle, J. Med. Chem. 2007, 50, 5090-5102;
20. e) A. M. Leconte, S. Matsuda, G. T. Hwang, F. E. Romesberg, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4326-4329;
21. l) L. A. Mitscher, Chem. Rev. 2005, 105, 559-592;
22. g) S. Hirano, S. Toyota, F. Toda, Chem. Commun. 2005, 643-644;
23. h) Q. Li, L. A. Mitscher, L. L. Shen, Med. Res. Rev. 2000, 20, 231-293.
24. R. H. Grubbs, Handbook of Metathesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
25. M. Shimizu, I. Hachiya, I. Mizota, Chem. Commun. 2009, 874-889, and references cited therein.
26. a) S. E. Denmark, C. R. Butler, Chem. Commun. 2009, 20-33 and references cited therein;
27. b) E. Alacid, C. Najera, J. Org. Chem. 2009, 74, 2321-2327.
28. a) S. D. Dreher, S.-E. Lim, D. L. Sandrock, G. A. Molander, J. Org. Chem. 2009, 74, 3626-3631;
29. b) A. Gordillo, E. de Jesus, C. L. Mardomingo, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4584-4585;
30. c) G. A. Molander, L. J. Gérard, J. Org. Chem. 2009, 74, 1297-1303;
31. d) G. A. Molander, B. Kennedy, L. E. Canturk, J. Org. Chem. 2009, 74, 973-980;
32. e) H. F. Sore, C. M. Boehner, S. J. F. MacDonald, D. Norton, D. J. Fox, D. R. Spring, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1068-1071.
33. W. J. Scott, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3033-3040.
34. S. T. Cragg, in: Patty's Toxicology (Eds.: E. Bingham, B. Cohrssen, C. H. Powell), Wiley, Hoboken, 2001, DOI: 10.1002/0471435139.tox.093.
35. a) C. O. Kappe, D. Dallinger, Mol. Diversity 2009, 13, 71-193;
36. b) P. Appukkuttan, E. Van der Eycken, Eur. J. Org. Chem. 2008, 1133-1155;
37. c) D. Dallinger, C. O. Kappe, Chem. Rev. 2007, 107, 2563-2591;
38. d) P. Appukkuttan, M. Hussain, R. Gupta, V. S. Parmar, E. Van der Eycken, Synlett 2006, 1491-1496.
39. S. T. Cragg, in: Patty's Toxicology (Eds.: E. Bingham, B. Cohrssen, C. H. Powell), Wiley, Hoboken, 2001; DOI:10.1002/04714351.39.tox.093.
40. S. E. Denmark, C. R. Butler, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3690-3704.
41. a) R. A. Batey, A. N. Thadani, D. V. Smil, J. A. Lough, Synthesis 2000, 990-998;
42. b) R. A. Batey, A. N. Thadani, D. V. Smil, Org. Lett. 1999, 1, 1683-1686;
43. c) R. A. Batey, A. N. Thadani, D. V. Smil, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4289-4292.
44. S. Darses, J. P. Genet, Chem. Rev. 2008, 108, 288-325, and references cited in.
45. a) R. K. Arvela, N. E. Leadbeater, T. L. Mack, C. M. Kormos, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 217-220;
46. b) R. L. Harker, R. D. Crouch, Synthesis 2007, 25-27.
47. G. A. Molander, A. R. Brown, J. Org. Chem. 2006, 71, 9681-9686.
48. a) L. Joucla, G. Cusati, C. Pinel, L. Djakovitch, Appl. Catal. A 2009, 360, 145-153;
49. b) L. Joucla, G. Cusati, C. Pinel, L. Djakovitch, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4738-4741.
50. a) T. N. Glasnov, S. Findenig, O. C. Kappe, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1001-1010;
51. b) F.-X. Felpin, T. Ayad, S. Mitra, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2679-2690;
52. c) M. Seki, Synthesis 2006, 2975-2992.
53. N. E. Leadbeater, Chem. Commun. 2005, 2881-2902.