Ab initio excited state properties and dynamics of a prototype σ-bridged-donor-acceptor molecule

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 35, 2009, Pages 9595-9602

  Tapavicza, Enrico ^b   Tavernelli, Ivano ^a   Rothlisberger, Ursula ^a  

^a EPFL   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO; AB INITIO MOLECULAR DYNAMICS; AB INITIO MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; ABSORPTION BAND; ACCEPTOR MOLECULES; ATOMIC REARRANGEMENTS; COUPLED CLUSTERS; DONOR STATE; DONOR-ACCEPTOR MOLECULES; DYNAMICAL PROPERTIES; ELECTRON DONORS; EQUILIBRIUM GEOMETRIES; EXCITED-STATE PROPERTIES; FEMTOSECONDS; FLUORESCENCE ENERGY; FUNCTIONALS; GROUND STATE GEOMETRY; IC PROCESS; INTERCONVERSION PROCESS; INTERNAL CONVERSIONS; LANDAU-ZENER; LOCALLY EXCITED; LOCALLY EXCITED STATE; NON-ADIABATIC TRANSITIONS; ORBITAL ASSIGNMENT; PHOTOPHYSICAL; SECOND ORDERS; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY; VERTICAL EXCITATION;

ABSORPTION; CHARGE TRANSFER; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FLUORESCENCE; GEOMETRY; ION EXCHANGE; MOLECULAR DYNAMICS;

EXCITED STATES;

EID: 69549122534     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp901356k     Document Type: Article

References (98)

1. Paddon-Row, M. N. Covalently Linked Systems Based on Organic Components. Electron Transfer Chem. 2001, 3, 179.
2. Petty, M. C.; Bryce, M. R.; Bloor, In An Introduction to Molecular Electronics; Edward Arnold: London, 1995.
3. Burroughes, J.; Bradley, D.; Brown, A.; Marks, R.; Mackay, K.; Friend, R.; Burns, P.; Holmes, A. Nature 1990, 347, 539-541.
4. Joachim, C.; Gimzewski, J.; Aviram, A. Nature 2000, 408, 541-548.
5. Hoffmann, R.; Imamura, A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1499.
6. Hoffmann, R. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 1.
7. Dougherty, D.; Hounshell, W.; Schlegel, H.; Bell, R.; Mislow, K. Tetrahedron Lett. 1976, 3479-3482.
8. Dougherty, D.; Schlegel, H.; Mislow, K. Tetrahedron 1978, 34, 1441-1447.
9. Osawa, E.; Onuki, Y.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7475-7479.
10. Osawa, E.; Ivanov, P.; Jaime, C. J. Org. Chem. 1983, 48, 3990-3993.
11. Baldridge, K.; Battersby, T.; VernonClark, R.; Siegel, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7048-7054.
12. Krijnen, B.; Beverloo, H. B.; Verhoeven, J. W.; Reiss, C. A.; Goubitz, K.; Heijdenrijk, D. J.Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4433-4440.
13. Hermant, R. M.; Bakker, N. A. C.; Scherer, T.; Krijnen, B.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1214.
14. Pasman, P.; Verhoeven, J.; Deboer, T. Chem. Phys. Lett. 1978, 59, 381-391.
15. vanDijk, S.; Groen, C.; Hartl, F.; Brouwer, A.; Verhoeven, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8425-8432.
16. Aviram, A.; Ratner, M. Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 277-283.
17. Waldeck, D.; Beratan, D. Science 1993, 261, 576-577.
18. Metzger, R. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2027-2036.
19. Schuddeboom, W.; Krijnen, B.; Verhoeven, J. W.; Staring, E. G. J.; Rikken, G. L. J. A.; Oevering, H. Chem. Phys. Lett. 1991, 179, 73.
20. Bhanuprakash, K.; Rao, J. Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 282-290.
21. Sitha, S.; Rao, J.; Bhanuprakash, K.; Choudary, B. K. Phys. Chem. A 2001, 105, 8727-8733.
22. Wegewijs, B.; Verhoeven, J. W. Adv. Chem. Phys. 1999, 106, 221-264.
23. Lauteslager, X.; van Stokkum, I.; van Ramesdonk, H.; Bebelaar, D.; Fraanje, J.; Goubitz, K.; Schenk, H.; Brouwer, A.; Verhoeven, J. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3105-3118.
24. Debreczeny, M.; Svec, W.; Marsh, E.; Wasielewski, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8174-8175.
25. May, V.; Kühn, O. Charge and Energy Transfer Dynamics in Molecular Systems; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005.
26. Pasman, P.; Verhoeven, J.; Deboer, T. Tetrahedron Lett. 1977, 207-210.
27. Pasman, P.; Rob, F.; Verhoeven, J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5127-5133.
28. Hoogesteger, F.; van Walree, C. A.; Jenneskens, L. W.; Roest, M. R.; Verhoeven, J. W.; Schuddeboom, W.; Piet, J. J.; Warman, J. M. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2948.
29. Oosterbaan, W.; Koper, C.; Braam, T.; Hoogesteger, F.; Piet, J.; Jansen, B.; van Walree, C.; van Ramesdonk, H.; Goes, M.; Verhoeven, J.; Schuddeboom, W.; Warman, J.; Jenneskens, L. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3612-3624.
30. Oosterbaan, W.; van Gerven, P.; van Walree, C.; Koeberg, M.; Piet, J.; Havenith, R.; Zwikker, J.; Jenneskens, L.; Gleiter, R. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3117-3130.
31. Goes, M.; Verhoeven, J.; Hofstraat, H.; Brunner, K. ChemPhysChem 2003, 4, 349-358.
32. Oosterbaan., W.; Kaats-Richters, V.; Jenneskens, L.; Walree, C. V. J. Polym. Sci. Pol. Chem. 2004, 42, 4775-4784.
33. Moret, M.; Tapavicza, E.; Guidoni, L.; Röhrig, U. F.; Sulpizi, M.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U. Chimia 2005, 59, 493-498.
34. Barolo, C.; Nazeeruddin, M.; Fantacci, S.; Censo, D. D.; Comte, P.; Liska, P.; Viscardi, G.; Quagliotto, P.; Angelis, F. D.; Ito, S.; Graetzel, M. Inorg. Chem. 2006, 45, 4642-4653.
35. Ghosh, S.; Chaitanya, G.; Bhanuprakash, K.; Nazeeruddin, M.; Graetzel, M.; Reddy, P. Inorg. Chem. 2006, 45, 7600-7611.
36. Belletete, M.; Blouin, N.; Boudreault, P.; Leclerc, M.; Durocher, G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13696-13704.
37. Nazeeruddin, M.; Bessho, T.; Cevey, L.; Ito, S.; Klein, C.; Angelis, F. D.; Fantacci, S.; Comte, P.; Liska, P.; Imai, H.; Graetzel, M. J. Photochem. photobiol. A-Chem. 2007, 185, 331-337.
38. Mete, E.; Uner, D.; Cakmak, M.; Gulseren, O.; Ellialtoglu, S. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 7539-7547.
39. Angelis, F. D.; Fantacci, S.; Sgamellotti, A. Theor. Chem. Acc. 2007, 117, 1093-1104.
40. Hagberg, D.; Marinado, T.; Karlsson, K.; Nonomura, K.; Qin, P.; Boschloo, G.; Brinck, T.; Hagfeldt, A.; Sun, L. J. Org. Chem. 2007, 72, 9550-9556.
41. Belletete, M.; Boudreault, P.; Leclerc, M.; Durocher, G. Theochem.J. Mol. Struct. 2007, 824, 15-22.
42. Tsai, M.; Hsu, Y.; Lin, J.; Chen, H.; Hsu, C. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 18785-18793.
43. Christiansen, O. Theor. Chem. Acc. 2006, 116, 106-123.
44. Christiansen, O.; Koch, H.; Jørgensen, P. Chem. Phys. Lett. 1995, 243, 409-418.
45. Köhn, A.; Hättig, C. J. Chem. Phys. 2003, 119, 5021-5036.
46. Hättig, C. J. Chem. Phys. 2003, 118, 7751-7761.
47. Christiansen, O.; Koch, H.; Jørgensen, P.; Helgaker, T. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 530-539.
48. Christiansen, O.; Koch, H.; Halkier, A.; Jørgensen, P.; Helgaker, T.; de Meras, A. J. Chem. Phys. 1996, 105, 6921-6939.
49. Fliegl, H.; Köhn, A.; Hättig, C.; Ahlrichs, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9821-9827.
50. Sobolewski, A. L.; Domcke, W.; Hättig, C. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6301-6306.
51. Hättig, C.; Hellweg, A.; Köhn, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15672-15682.
52. Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3410-3417.
53. Perun, S.; Sobolewski, A. L.; Domcke, W. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13238-13244.
54. Fabiano, E.; Sala, F. D.; Barbarella, G.; Lattante, S.; Anni, M.; Sotgiu, G.; Hättig, C.; Cingolani, R.; Gigli, G.; Piacenza, M. J. Phys. Chem. B 2001, 111, 490-490
55. Fleig, T.; Knecht, S.; Hättig, C. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5482-5491.
56. Hellweg, A.; Hättig, C. J. Chem. Phys. 2007, 127, 024307.
57. Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3818-3829.
58. Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Chem. Phys. Lett. 2008, 457, 404-407.
59. Sobolewski, A. L.; Domcke, W. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 7311-7313.
60. Runge, E.; Gross, E. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997-1000.
61. Casida, M. E. Time-dependent density-functional response theory for molecules. Recent Adv. Density Funct. Methods 1995, 155.
62. Marques, M.; Gross, E. Lect. Notes. Phys. 2003, 620, 144-184.
63. Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Eur. Phys. J. D 2002, 20, 369-374.
64. Marques, M.; Lopez, X.; Varsano, D.; Castro, A.; Rubio, A. Phys. Rev. Lett. 2003, 90.
65. Sobolewski, A. L.; Domcke, W. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10917-10922.
66. Rappoport, D.; Furche, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1277-1284.
67. Dreuw, A. ChemPhysChem 2006, 7, 2259-2274.
68. Cordova, F.; Doriol, L. J.; Ipatov, A.; Casida, M. E.; Filippi, C.; Vela, A. J. Chem. Phys. 2007, 127, 164111.
69. Tapavicza, E.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U. Phys. Rev. Lett. 2007, 98, 023001.
70. Tapavicza, E.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U.; Filippi, C.; Casida, M. E. J. Chem. Phys. 2008, 129, 124108.
71. Tavernelli, I.; Tapavicza, E.; Rothlisberger, U. J. Chem. Phys. 2009, 130, 124107.
72. Tavernelli, I.; Tapavicza, E.; Rothlisberger, U. J. Mol. Struct. 2009, in press, doi:10.1016/j.theochem.2009.04.020.
73. Maitra, N.; Tempel, D. J. Chem. Phys. 2006, 125, 184111.
74. Dreuw, A.; Weisman, J.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2003, 119, 2943-2946.
75. Ploetner, J.; Dreuw, A. Chem. Phys. 2008, 347, 472-482.
76. Parusel, A.; Köhler, G.; Grimme, S. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6297-6306.
77. Jamorski, C.; Foresman, J.; Thilgen, C.; Lüthi, H. J. Chem. Phys. 2002, 116, 8761-8771.
78. Jamorski Jödicke, C.; Lüthi, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 252-264.
79. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169.
80. Weigend, F.; Haser, M.; Patzelt, H.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 143.
81. Woon, D. E.; Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358-1371.
82. Hirata, S.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 291-299.
83. Hättig, C.; Weigend, F. J. Chem. Phys. 2000, 113, 5154-5161.
84. Hättig, C.; Köhn, A. J. Chem. Phys. 2002, 117, 6939-6951.
85. Weigend, F.; Häser, M. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 331-340.
86. Weigend, F.; Köhn, A.; Hättig, C. J. Chem. Phys. 2002, 116, 3175-3183.
87. Häser, M.; Ahlrichs, R. J. Comput. Chem. 1989, 10, 104.
88. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
89. Furche, F.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2002, 117, 7433-7447.
90. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1996, 104, 9047.
91. Perdew, J.; Burke, K.; Emzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
92. Jarikov, V.; Neckers, D. J. Org. Chem. 2001, 66, 659-671.
93. Lauteslager, X.; Wegewijs, B.; Verhoeven, J.; Brouwer, A. J. Photochem. Photobiol. A-Chem. 1996, 98, 121-126.
94. Lauteslager, X.; Bartels, M.; Piet, J.; Warman, J.; Verhoeven, J.; Brouwer, A. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2467-2481.
95. Jones, G. A.; Carpenter, B. K.; Paddon-Row, M. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 120, 5499-5508.
96. Tapavicza, E.; Lin, I.-C.; von Lilienfeld, O. A.; Tavernelli, I.; Coutinho-Neto, M. D.; Rothlisberger, U. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 1673-1679.
97. Mercier, S. R.; Boyarkin, O. V.; Kamariotis, A.; Guglielmi, M.; Tavernelli, I.; Cascella, M.; Rothlisberger, U.; Rizzo, T. R. J.Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16938-16943.
98. Nemykin, V.; Hadt, R.; Belosludov, R.; Mizuseki, H.; Kawazoe, Y. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 12901-12913.