Oleanane and ursane derivatives and their importance on the discovery of potential antitumour, antiinflammatory and antioxidant drugs;Derivados oleananos e ursanos e sua importância na descoberta de novos fármacos com atividade antitumoral, anti-inflamatória e antioxidante

Quimica Nova

Volumn 32, Issue 5, 2009, Pages 1245-1252

  Vechia Dalla, Luciana ^a   Gnoatto, Simone C B ^a   Gosmann, Grace ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO GRANDE DO SUL   (Brazil)

Author keywords

Antitumour; Oleanane; Ursane

Indexed keywords

EID: 69249167924     PISSN: 01004042     EISSN: 16787064     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0100-40422009000500031     Document Type: Article

References (62)

1. http://www.who.int/cancer/en/, acessada em Abril 2009.
2. Gosttesman, M. M.; Annu. Rev. Med. 2002, 53, 615.
3. Gnoatto, S. C. B.; Susplugas, S.; Dalla Vechia, L.; Ferreira, T. B.; Dassonvile-Klimpt, A.; Zimmer, K. R.; Damailly, C.; Da Nascimento, S.; Guillon, J.; Grellier, P.; Verli, H.; Gosmann, G.; Sonnet, P.; Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 111.
4. Liu, J.; J. Ethnopharmacol. 1995, 49, 57;
5. Mahato, S. B.; Garai, S. Em Progress in the Chemistry of Organic Natural Products; :Herz, W.; Kirby, G. W.; Moore, R. E.; Steglich, W.; Tamm, Ch., eds.; Springer: Wien, 1998, p. 1-196;
6. Liu, J.; J. Ethnopharmacol. 2005, 100, 92.
7. Oguro, T.; Liu, J.; Klaassen, C. D.; Yoshida, T.; Toxicol. Sci. 1998, 45, 88;
8. Huang, M. T.; Ho, C. T.; Wang, Z. Y.; Ferraro, T.; Lou, Y. R.; Stauber, K.; Ma, W.; Georgiadis, C.; Laskin, J. D.; Conney, A. H.; Cancer Res. 1994, 54, 701.
9. Hsu, H. Y.; Yang, J. J.; Lin, C. C.; Cancer Lett. 1997, 111, 7.
10. Banno, N.; Akihisa, T.; Tokuda, H.; Yasukawa, K.; Taguchi, Y.; Akazawa, H.; Ukiya M.; Kimura, Y.; Suzuki, T.; Nishino, H.; Biol. Pharm. Bull. 2005, 28, 1995.
11. Sohn, K. H.; Lee, H. Y.; Chung, H. Y.; Young, H. S.; Yi, S. Y.; Kim, K. W.; Cancer Lett. 1995, 94, 213.
12. Lee, H. Y.; Chung, H. Y.; Kim, K. H.; Lee, J. J.; Kim, K. W.; J. Cancer Res. Clin. Oncol. 1994, 120, 513.
13. Cipak, L.; Grausova, L.; Miadokova, E.; Novotný, L.; Rauko, P.; Arch. Toxicol. 2006, 80, 429.
14. Ovesná, Z.; Kozics, K.; Slamenová, D.; Mutat. Res. 2006, 600, 131.
15. Taniguchi, S.; Imayoshi, Y.; Kobayashi, E.; Takamatsu, Y.; Ito, H.; Hatano, T.; Sakagami, H.; Tokuda, H.; Nishino, H.; Sugita, D.; Shimura, S.; Yoshida, T.; Phytochemistry 2002, 59, 315.
16. Li, J.; Guo, W. J.; Yang, Q. Y.; World J. Gastroenterol. 2002, 8, 493.
17. Harmand, P. O.; Duval, R.; Delage, C.; Simon, A.; Int. J. Cancer 2005, 114, 1.
18. Kassi, E.; Papoutsi, Z.; Pratsinis, H.; Aligiannis, N.; Manoussakis, M.; Moutsatsou, P.; J. Cancer Res. Clin. Oncol. 2007, 133, 493.
19. Mizushina, Y.; Iida, A.; Ohta, K.; Sugawara F.; Sakaguchi, K.; Biochem. J. 2000, 350, 757.
20. Tian, Z.; Lin, G.; Zheng, R. X.; Huang, F.; Yang, M. S.; Xiao, P. G.; World J. Gastroenterol. 2006, 12, 874.
21. Deng, J. Z.; Starek, S. R.; Hecht, S. M.; J. Nat. Prod. 1999, 62, 1624.
22. Chaturvedula, P. V. S.; Gao, Z.; Hecht, S. M.; Jones, S. H.; Kingston, D. G. I.; J. Nat. Prod. 2003, 66, 1463.
23. Tan, G. T.; Lee, S.; Lee, I. S.; Chen, J.; Leitner, P.; Besterman, J. M.; Kinghorn, A. D.; Pezzuto, J.M.; Biochem. J. 1996, 314, 993.
24. Kim, D. K.; Baek, J. H.; Kang, C. M.; Yoo, M. A.; Sung, J. W.; Chung, H. Y.; Kim, N. D.; Choi, Y. H.; Lee, S. H.; Kim, K. W.; Int. J. Cancer 2000, 87, 629.
25. Green, D. R; Cell 1998, 94, 695.
26. http://www.sgul.ac.uk/depts/immunology/-dash/, acessada em Abril 2009.
27. Achiwa, Y.; Hasegawa, K.; Udagawa, Y.; Oncol Rep. 2005, 14, 507.
28. Achiwa, Y.; Hasegawa, K.; Komiya, T.; Udagawa, Y.; Oncol. Rep. 2005, 73, 51.
29. Hsu, Y. L.; Kuo, P. L.; Lin, C. C.; Life Sci. 2004, 75, 2303.
30. Alberts, B.; Bray, D.; Johnson, A.; Lewis, J.; Raff, M.; Roberts, K.; Walter, P.; Fundamentos da Biologia Celular: Uma introdução à biologia molecular da célula, Artes Médicas Sul: Porto Alegre, 1999.
31. Harmand, P. O.; Duval, R.; Liagre, B.; Jayat-Vignoles, C.; Beneytout, J. L.; Delage, C.; Simon, A.; Int. J. Oncol. 2003, 23, 105.
32. Achiwa, Y.; Hasegawa, K.; Udagawa, Y.; Biosci., Biotechnol., Biochem. 2007, 71, 31.
33. Sishodia, S.; Majumdar, S.; Banerjee, S.; Aggarwal, B. B.; Cancer Res. 2003, 63, 4375.
34. Dorai, T.; Aggarwal, B. B.; Cancer Lett. 2004, 215, 129.
35. Murphy, B. T.; Mackinnon, S. L.; Yan, X.; Hammond, G. B.; Vaisberg, A. J.; Neto, C. C.; J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 3541.
36. a ed., Elsevier: Rio de Janeiro, 2007.
37. Suh, N.; Honda, T.; Finlay, H. J.; Barchowski, A.; Williams, C.; Benoit, N. E.; Xie, K. W.; Nathan, C.; Gribble, G. W.; Sporn, M. B.; Cancer Res. 1998, 58, 111.
38. Honda, T.; Finlay, H. J.; Gribble, G. W.; Suh, N.; Sporn, M. B.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1623;
39. Honda, T.; Rounds, B. V.; Gribble, G. W.; Suh, N.; Wang, Y.; Sporn, M. B.; Bioorg, Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2711;
40. Honda, T.; Rounds, B. V.; Bore, L.; Favaloro Jr., F. G.; Gribble, G. W.; Suh, N.; Wang, Y.; Sporn, M. B.; Bioorg. Med Chem Lett. 1999, 9, 3429;
41. Honda, T.; Gribble, G. W.; Suh, N.; Finlay, H. J.; Rounds, B. V.; Bore, L.; Favaloro Jr., F. G.; Wang, Y.; Sporn, M. B.; J. Med. Chem. 2000, 43, 1866;
42. Honda, T.; Rounds, B. V.; More, L.; Finlay, H. J.; Favaloro Jr., F. G.; Suh, N.; Wang Y.; Sporn, M. B.; Gribble, G. W.; J. Med. Chem. 2000, 43, 4233;
43. Honda, T.; Honda, Y.; Favaloro Jr., F. G.; Gribble, G. W.; Suh, N.; Place, A. E.; Rendi, M. H.; Sporn, M. B.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1027;
44. Honda, T.; Sundararajan, C.; Yoshizawa, H.; Su, X.; Honda, Y.; Liby, K. T.; Sporn, M. B.; Gribble, G. W.; J. Med. Chem 2007, 50, 1731.
45. Suh, N.; Wang, Y.; Honda, T.; Gribble, G. W.; Dmitrovsky, E.; Hickey, W. F.; Maue, R. A.; Place, A. E.; Porter, D. M.; Spinella, M. J.; Williams, C. R.; Wu, G.; Dannenberg, A. J.; Flanders, K. C.; Letterio, J. J.; Mangelsdorf, D. J.; Nathan, C. F.; Nguyen, L.; Porter, W. W.; Ren, R. F.; Roberts, A. B.; Roche, N. S.; Subbaramaiah, K.; Sporn, M. B.; Cancer Res. 1999, 59, 336;
46. Melichar, B.; Konopleva, M.; Hu, W.; Melicharova, K.; Andreeff, M.; Freedman, R. S.; Gynecol. Oncol. 2004, 93, 149;
47. Gao, X.; Deeb, D.; Jiang, H.; Liu, Y.; Dulchavsky, S. A.; Gautam, S. C.; J. Neurooncol. 2007, 84, 147.
48. Liby, T. L.; Yore, M. M.; Sporn, M.B.; Nat. Rev. Cancer 2007, 7, 357.
49. Wang, Y.; Porter, W. W.; Suh, N.; Honda, T.; Gribble, G. W.; Leesnitzer, L. M.; Plunket, K. D.; Mangelsdorf, D. J.; Blanchard, S. G.; Willson, T. M.; Sporn, M. B.; Mol. Endocrinol. 2000, 14, 1550.
50. Ito, Y.; Pandey, P.; Place, A.; Sporn, M. B.; Gribble, G. W.; Honda, T.; Kharbanda, S.; Kufe, D.; Cell Growth and Differ. 2000, 11, 261;
51. Ito, Y.; Pandey, P.; Sporn, M. B.; Datta, R.; Kharbanda, S.; Kufe, D.; Mol. Pharmacol. 2001, 59, 1094;
52. Pedersen, I. M.; Kitada, S.; Schimmer, A.; Kim, Y.; Zapata, J. M.; Charboneau, L.; Rassenti, L.; Andreeff, M.; Bennet, F.; Sporn, M. B.; Liotta, L. D.; Kipps, T. J., Reed, J. C.; Blood 2002, 100, 2965;
53. Stadheim, T. A.; Suh, N.; Ganju, N.; Sporn, M. B.; Eastman, A.; J. Biol Chem. 2002, 277, 16448.
54. Mix, K. S.; Mengshol, J. A., Benbow, U.; Vinventi, M. P.; Sporn, M. B.; Brinckerhoff, C. E.; Arthritis Rheum. 2001, 44, 1096;
55. Gerhäuser, C.; Klimo, K.; Heiss, E.; Neumann, I.; Eldeen, A. G.; Knauft J.; Liu, G. Y.; Sitthimonchai, S.; Frank, N.; Mutat. Res. 2003, 523-524, 163.
56. Chen, G.; Lu, H.; Wang, C.; Yamashita, K.; Manabe, M.; Xu, S.; Kodama, H.; Clin. Chim. Acta 2002, 320, 11.
57. Ma, C. M.; Cai, S. Q.; Cui, J. R.; Wang, R. Q.; Tu, P. F.; Hattori, M.; Daneshtalab, M.; Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 582.
58. Sun, H. X.; Ye, Y. P.; Pan, Y. J.; J. Ethnopharmacol. 2004, 90, 261;
59. Sun, H. X.; Zheng, Q. F.; Tu, J.; Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1189.
60. Setzer, W. N.; Rozmus, G. F.; Setzer, M. C.; Schmidt, J. M.; Vogler, B.; Reeb, S.; Jackes, B. R.; Irvine, A. K.; J. Mol. Model. 2006, 12, 703.
61. Assefa, H.; Nimrod, A.; Walker, L.; Sindelar, R.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1619.
62. Finlay, H. J.; Honda, T.; Gribble, G. W.; Danielpour, D.; Benoit, N. E.; Suh, N.; Williams, C.; Sporn, M. B.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1769.