Synthesis, structure and reactivity of azosalophen complexes of vanadium(IV): Studies on cytotoxic properties

Dalton Transactions

Volumn , Issue 31, 2009, Pages 6220-6230

  Pattanayak, Poulami ^a   Pratihar, Jahar Lal ^a   Patra, Debprasad ^a   Mitra, Soham ^a   Bhattacharyya, Arindam ^b   Man Lee, Hon ^c   Chattopadhyay, Surajit ^a  

^a UNIVERSITY OF KALYANI   (India)

^b UNIVERSITY OF CALCUTTA   (India)

^c NATIONAL CHANGHUA UNIVERSITY OF EDUCATION   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC ACTIVITY; COMPLEX DISPLAYS; CYTOTOXIC; FREE LIGANDS; HUMAN LUNG CANCER CELLS; OXOVANADIUM COMPLEXES; SALICYLALDEHYDE; THIOETHERS;

ALDEHYDES; VANADIUM COMPOUNDS;

CYCLIC VOLTAMMETRY;

ACETAMINOSALOL; AZO COMPOUND; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; SALICYLIC ACID DERIVATIVE; VANADIUM;

ARTICLE; CELL CYCLE; CELL DEATH; CELL SURVIVAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DOSE RESPONSE; DRUG EFFECT; DRUG SCREENING; ELECTROCHEMISTRY; HUMAN; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; TUMOR CELL CULTURE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AZO COMPOUNDS; CELL CYCLE; CELL DEATH; CELL SURVIVAL; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; ELECTROCHEMISTRY; HUMANS; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; SALICYLIC ACIDS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TUMOR CELLS, CULTURED; VANADIUM;

EID: 68149153143     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b903352a     Document Type: Article

References (99)

1. M. Ryang Y. Sawa S. N. Somasundaram S. Murai S. Tsutsumi J. Organomet. Chem. 1972 46 375
2. P. DeShong D. R. Sidler P. J. Rybczynski G. A. Slough A. L. Rheinghold J. Am. Chem. Soc. 1988 110 2575
3. R. Streubel H. Wilkens F. Ruthe P. G. Jones Organometallics 2006 25 4830
4. J. Ruiz V. Riera M. Vivanco Organometallics 1989 8 967
5. K. Ogata J. Seta K. Sugawara N. Tsutsumi Y. Yamamoto K. Kuge K. Tatsumi Inorg. Chim. Acta 2006 359 1549
6. I. Ojima, Transition metal compounds in organic synthesis 1, in Comprehensive Organometallic Chemistry, ed., R. Crabtree, Yale University, New Haven, CT, USA and M. Mingos, Oxford University, Oxford, UK, Elsevier, 3rd edn, 2006, vol. 10, Application II
7. T. Hiyama, Transition metal compounds in organic synthesis 2, in Comprehensive Organometallic Chemistry, ed., R. Crabtree, Yale University, New Haven, CT, USA and M. Mingos, Oxford University, Oxford, UK, Elsevier, 3rd edn, 2006, vol. 12, Application III
8. E. G. Samsel K. Srinivasan J. K. Kochi J. Am. Chem. Soc. 1985 107 7606
9. K. Srinivasan P. Michaud J. K. Kochi J. Am. Chem. Soc. 1986 108 2309
10. R. A. Sheldon, J. K. Kochi, Metal-Catalyzed Oxidation of Organic Compounds, Academic, New York, 1981
11. J.-i. Yoshida K. Kataoka R. Horcajada A. Nagaki Chem. Rev. 2008 108 2265
12. P. Barbaro F. Liguori Chem. Rev.
13. K. Srinivasan J. K. Kochi Inorg. Chem. 1985 24 4671
14. J. M. Fraile J. I. García J. A. Mayoral Chem. Rev. 2009 109 515
15. Z. Li C. Brouwer C. He Chem. Rev. 2008 108 3239
16. R. Irie Y. Ito T. Katsuki Synlett 1991 265
17. N. S. Finney P. J. Pospisil S. Chang M. Palucki R. G. Konsler K. B. Hansen E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1720
18. H. Sasaki R. Irie T. Hamada K. Suzuki T. Katsuki Tetrahedron 1994 50 11827
19. K. Ito T. Katsuki Chem. Lett. 1994 1857
20. K. Miura T. Katsuki Synlett 1999 783
21. T. Hashihayata Y. Ito T. Katsuki Tetrahedron 1997 53 9541
22. W. Zhang J. L. Loebach S. R. Wilson E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1990 112 2801
23. M. S. Sigman P. Vachal E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1279
24. J. M. Keith J. F. Larrow E. N. Jacobsen Adv. Synth. Catal. 2001 1 5
25. E. N. Jacobsen, M. H. Wu, Epoxidation of Alkenes Other than Allylic Alcohols, in Comprehensive Asymmetric Catalysis, E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, and, H. Yamamoto, Eds. Springer, Berlin, 1999, vol. 2, pp. 649-678
26. M. Palucki N. S. Finney P. J. Pospisil M. L. Guler T. Ishida E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1998 120 948
27. N. S. Finney P. J. Pospisil S. Chang M. Palucki R. G. Konsler K. B. Hansen E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1720
28. E. N. Jacobsen W. Zhang A. R. Muci J. R. Ecker L. Deng J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7063
29. E. N. Jacobsen W. Zhang J. Org. Chem. 1991 56 2296
30. T. Katsuki K. B. Sharpless J. Am. Chem. Soc. 1980 102 5974
31. W. Zhang J. L. Loebach S. R. Wilson E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1990 112 2801
32. E. J. Allain L. P. Hager L. Deng E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1993 115 4415
33. P. Pattanayak J. L. Pratihar D. Patra A. Burrows M. Mohan S. Chattopadhyay Eur. J. Inorg. Chem. 2007 4263
34. M. R. Maurya U. Kumar I. Correia P. Adão J. C. Pessoa Eur. J. Inorg. Chem. 2008 577
35. N. H. Khan S. Agrawal R. I. Kureshy S. H. R. Abdi V. J. Mayani R. V. Jasra Eur. J. Org. Chem. 2006 3175
36. C. J. Chang J. A. Labinger H. B. Gray Inorg. Chem. 1997 36 5927
37. J. L. Pratihar N. Maiti S. Chattopadhyay Inorg. Chem. 2005 44 6111
38. J. Pratihar D. Patra S. Chattopadhyay J. Organomet. Chem. 2005 690 4816
39. D. Patra J. L. Pratihar B. Shee P. Pattanayak S. Chattopadhyay Polyhedron 2006 25 2637
40. G. Barone N. Gambino A. Ruggirello A. Silvestri A. Terenzi V. T. Liveri J. Inorg. Biochem. 2009
41. M. A. Neelakantan F. Rusalraj J. Dharmaraja S. Johnsonraja T. Jeyakumar M. S. Pillai Spectrochimica Acta, Part A: Mol Biomol. Spectrosc. 2008 71 1599
42. G. A. Woldemariam S. S. Mandal J. Inorg. Biochem. 2008 102 740
43. J. E. Reed A. A. Arnal S. Neidle R. Vilar J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5992
44. X. Zhou J. Shearer S. E. Rokita J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9046
45. K Oyaizu K. Yamamoto K. Yoneda E. Tsuchida Inorg. Chem. 1996 35 6634
46. J. Kühnert T. Rüffer P. Ecorchard B. Bräuer Y. Lan A. K. Powell H. Lang Dalton Trans. 2009 4499
47. K. I. Smith L. L. Borer M. M. Olmstead Inorg. Chem. 2003 42 7410
48. K. Oyaizu E. L. Dewi E. Tsuchida Inorg. Chem. 2003 42 1070
49. J. A Bonadies W. M. Butler V. L. Pecoraro C. J. Carrano Inorg. Chem. 1987 26 1218
50. P. Chaudhuri C. N. Verani E. Bill E. Bothe T. Weyhermüller K. Wieghardt J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2213
51. X. Sun H. Chun K. Hildenbrand E. Bothe T. Weyhermüller F. Neese K. Wieghardt Inorg. Chem. 2002 41 4295
52. P. Ghosh K. Stobie E. Bill E. Bothe T. Weyhermüller M. D. Ward J. A. McCleverty K. Wieghardt Inorg. Chem. 2007 46 522
53. R. Kapre K. Ray I. Sylvestre T. Weyhermüller S. D. George F. Neese K. Wieghardt Inorg. Chem. 2006 45 3499
54. D. J. Robinson L. Davies N. McGuire D. F. Lee P. McMorn D. J. Willock G. W. Watson P. C. B. Page D. Bethell G. J. Hutchings Phys. Chem. Chem. Phys. 2000 2 1523
55. J. Brinksma R. L. Crois B. L. Feringa M. I. Donnolib C. Rosinib Tetrahedron Lett. 2001 42 4049
56. S. Patai and Z. Rappoport, Synthesis of Sulfones, Sulfoxides, and Cyclic Sulfides, John Wiley, Chichester, 1994.
57. M. Madesclaire Tetrahedron 1986 42 5459
58. A. Padwa W. H. Bullock A. D. Dyszlewski J. Org. Chem. 1990 55 955
59. M. Matteucci G. Bhalay Mark Bradley Org. Lett. 2003 5 235
60. M. Madesclaire Tetrahedron 1986 42 5459
61. D. J. Procter J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2000 1 835
62. J. Sun C. Zhu Z. Dai M. Yang Y. Pan H. Hu J. Org. Chem. 2004 69 8500
63. J. Ye M. Ding S. S. Leonard V. A. Robinson L. Millecchia X. Zhang V. Castranova V. Vallyathan X. Shi Mol. Cell. Biochem. 1999 202 9
64. X. Yin A. J. Davidson S. S. Tsang Mol. Cell. Biochem. 1992 115 85
65. Z. Zhang H. Chuanshu J. Li S. S. Leonard R. Lanciotti L. Butterworth X. Shi Arch. Biochem. Biophys. 2001 392 311
66. C. Huang M. Ding J. Li S. S. Leonard Y. Rojanasakul V. Castranova V. Vallyathan G. Ju X. Shi J. Biol. Chem. 2001 276 22397
67. J. Rivadeneira D. A. Barrio G. Arrambide D. Gambino L. Bruzzoned S. B. Etcheverry J. Inorg. Biochem. 2009 103 633
68. J. H. Boo H. Song J. E. Kim D. E. Kang I. Mook-Jung PLoS One 2009 4 1
69. L. Ding J. Stilwell T. Zhang O. Elboudwarej H. Jiang J. P. Selegue P. A. Cooke J. W. Gray F. F. Chen Nano Lett. 2005 5 2448
70. S. L. Hockley V. M. Arlt D. Brewer R. t. Poele P. Workman I. Giddings D. H. Phillips Chem. Res. Toxicol. 2007 20 1797
71. T. Mandimika H. Baykus Y. Vissers P. Jeurink J. Poortman C. Garza H. Kuiper A. Peijnenburg J. Agric. Food Chem. 2007 55 10055
72. B. Pei S. Wang X. Guo J. Wang G. Yang H. Hang L. Wu Chem. Res. Toxicol. 2008 21 1530
73. B. -C. Jang J.-G. Park D. -K. Song W. -K. Baek S. K. Yoo K. -H. Jung G.-Y. Park T. -Y. Lee S. -I. Suh Toxicol. in Vitro 2009 23 281
74. M. Y. Kim S. Lee K. Y. Yi S. E. Yoo D. H. Lee H. Lim H. S. Kim S. H. Lee E. J. Baik C. H. Moon Y. S. Jung Arch. Pharm. Res 2005 28 1358
75. H. Engelberg-Kulka S. Amitai I. Kolodkin-Gal R. Hazan PLoS Genetics 2006 2 1518
76. M. C. Carrillo M. de L. Álvarez A. D. Quiroga Ann. Hepatol. 2006 5 244
77. P. Chattopadhyay M. K. Nayak S. P. Bhattacharya C. Sinha Polyhedron 1997 16 1291
78. F. Basuli P. Chattopadhyay C. Sinha Polyhedron 1996 15 2439
79. N. Maiti S. Pal S. Chattopadhyay Inorg. Chem. 2001 40 2204
80. N. Maiti B. K. Dirghangi S. Chattopadhyay Polyhedron 2003 22 3109
81. N. Maiti S. Chattopadhyay Indian. J. Chem. 2003 42A 2327
82. R. G. Parr and W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, Oxford, 1989
83. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman Jr. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, R. ammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03W, revision C.02 Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
84. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
85. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B. 1998 37 785
86. A. Schaefer C. Huber R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 1994 100 5829
87. A. Schaefer H. Horn R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 1992 97 2571
88. G. Jie Z. Lin L. Zhang H. Lv P. He B. Zhao J. Agric. Food Chem. 2006 54 8058
89. L. O. Cinteza T. Y. Ohulchanskyy Y. Sahoo E. J. Bergey R. K. Pandey P. N. Prasad Mol. Pharm. 2006 3 415
90. J. Gao G. Liang B. Zhang Y. Kuang X. Zhang B. Xu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1428
91. A. Bratasz N. M. Wei N. L. Parinandi J. L. Zweier R. Sridhar L. J. Ignarro P. Kuppusamy Pharmacology 2006 103 3914
92. B. Diesel S. Kulhanek-Heinze M. Höltje B. Brandt H.-D. Höltje A. M. Vollmar A. K. Kiemer Biochemistry 2007 46 2146
93. D. T. Chao S. J. Korsmeyer BCL-2 family: regulator of cell death Annu. Rev. Immunol. 1998 16 395
94. A. M. Petros E. T. Olijinczak S. W. Fesik Structural biology of the bcl-2 family of proteins Biochim. Biophys. Acta 2004 644 83
95. A. Aulabaugh B. Kapoor X. Huang P. Dollings W.-T. Hum A. Banker A. Wood G. Ellestad Biochemistry 2007 46 9462
96. B. Feeney C. Pop P. Swartz C. Mattos A. C. Clark Biochemistry 2006 45 13249
97. P. Andersen I. Heron J. Immunol. Methods 1993 161 29
98. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1990
99. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for the Refinement of Crystals Structures from Diffraction Data, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997